A.

JUDUL PRAKTIKUM : Pembuatan Aspirin

B. HARI, TANGGAL : Senin, 23 Oktober 2023
C. TUJUAN :
1. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus
fenol.
2. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik.
D. TINJAUAN PUSTAKA
1. Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) merupakan suatu ester
dari asam asetat dengan asam salisilat (asam o-hidroksi benzoate). Oleh
karena itu, senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat
dengan asam asetat anhidrida dengan menggunakan asam sufat pekat
sebagai katalis.
Persamaan reaksinya :

Aspirin juga disebut asam asetil salisilat yang merupakan kristal

jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara asetilasi
senyawa fenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat
anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada
pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alkohol dan
reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam
salisilat akan bereaksi dengan asetil dari asetat anhidrat. Reaksi yang
terjadi adalah reaksi esterifikasi (Fessenden, 1999).
Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam
salisilat sebagai bahan baku aspirin merupakan senyawa turunan asam
benzoate yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut
dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan aspirin dilakukan
penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan aspirin. Reaksi
ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat
tercapainya energi aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan
pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu
dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat
dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses
nukleasi.
Aspirin dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan utama dari
aspirin yaitu asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat atau
dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial. Asetat anhidrat juga
dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial
bersifat murni dan tidak mengandung air, selain itu asam asetat anhidrat
juga terbuat dari dua asam asetat glasial sehingga pada pereaksian
volumenya semua digandakan. Pada pembuatan aspirin juga
ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan
akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin.
Pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu
dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat
dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses
nukleasi dan pertumbuhan partikel mekanismenya adalah anhidrida
asetat menyerang H+ , anhidrida asam asetat mengalami resonansi,
anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat H+
terlepas dari -OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam
asetat. Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam
asetil salisilat (aspirin) H+ akan lepas dari aspirin (Fessenden, 1999).
Digunakan asetat anhidrat karena untuk mencegah adanya air, sebab
bila terdapat air maka kristal aspirin akan terurai Kembali menjadi asam
salisilat. Adapun fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai
katalis yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi.
Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang
terbentuk sehingga dapat bereaksi sempurna (Fessenden, 1999).
Prinsip pembuatannya, yaitu pembuatan aspirin berdasarkan reaksi
asetilasi antara asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan
 menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalis yang dilanjutkan
dengan proses pemanasan untuk mempercepat reaksi serta diikuti
dengan proses pendinginan untuk mempercepat terbentuknya kristal.
2. Rekristalisasi
Untuk mendapatkan aspirin yang murni, maka harus dilakukan
rekristalisasi. Dimana, rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif
untuk memurnikan zat-zat organic dalam bentuk padat. Oleh karena itu,
Teknik ini sering digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis
atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut.
Sebagai metode pemurnian padatan, rekristalisasi adalah metode yang
paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya dan karena
keefektifannya (Rofiqoh, 2013).
Material padatan terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggu
(pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah
larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan
didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya
menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan
mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi
untuk mencapai jenuh.
Adapun syarat-syarat yang dibutuhkan untuk melakukan metode
kristalisasi adalah sebagai berikut :
1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki
ketergantungan yang besar pada suhu.
2. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut,
penggunaan pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non
polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa
polar.
3. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan.
Namun sekali lagi pelarut dengan titik diidh lebih rendah biasanya
non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya bukan masalah
sederhana.
 Adapun tahap-tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada
umumnya, yaitu :

1. Memilih pelarut yang cocok.

Pelarut yang umumnya digunakan jika dilarutkan sesuai dengan
kenaikan kepolarannya adalah petroleumeter (n-heksana), toluene,
kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yang
cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut
yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan
panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin.
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas
dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat titik
jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh.
Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula-mula zat itu
dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai
larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi
tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut
yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring.
3. Penyaringan.
Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan
pengotor yang tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas
dimaksudkan untuk memisahkan zat-zat pengotor yang tidak larut
atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar
penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong buchner.
4. Pendinginan filtrat.
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal.
5. Penyaringan dan pendinginan kristal.
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, kristal yang
diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong
buchner. Kemudian kristal yang diperoleh dikeringkan dalam
desikator.
(Fessenden R. J., 1987)
3. Asam Salisilat
Asam salisilat merupakan turunan dari senyawa aldehid. Senyawa
ini juga bisa disebut o-hidroksibensaldehid, o-formilfenol atau 2-
formilfenol. Senyawa ini stabil, mudah terbakar dan tidak cocok dengan
basa kuat, pereduksi kuat, asam kuat, dan pengoksidasi kuat. Turunan
yang terpenting dari asam salisilat ini adalah asam asetil salisilat yang
lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin. Berbeda dengan asam
salisilat, asam asetil salisilat memiliki efek analgestik antiperitik dan
anti inflamasi yang lebih besar jika dibandingkan dengan asam salisilat.
Penggunaan obat ini sangat luas di Masyarakat dan digolongkan ke
dalam obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini juga digunakan
sebagai standar dalam menilai efek obat sejenis. Salisilat termasuk
dalam golongan obat anti inflamasi nonsteroid (AINS). Salisilat
digunakan sebagai analgetic, antipetik, anti inflamasi, antifungi
(Fessenden R. J., 1987).
4. Asetat Anhidrat
Asetat anhidrat adalah salah satu asam paling sederhana. Senyawa
ini merupakan reagen penting yang ada dalam sintesis organic. Senyawa
ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan
kelembapan di udara membentuk asam asetat. Asetat anhidrat
merupakan golongan anhidrida yakni mempunyai rumus R-CO-O-CO-
R , pada asetat anhidrat R dan R’ adalah CH3 (metil). Asetat anhidrat
merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya
simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain
sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organic, berperan
dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan dalam
industry selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastic serat
kain dan lapisan (Rofiqoh, 2013).
Asetat anhidrat merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam. Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa
yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat
digunakan dalam pembuatan cellulose asetat, serat asetat, obat-obatan,
 aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organic
(Austin, 2008).
Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk
sebuah ester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol
membentuk etil asetat dan asam asetat.
(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH
Asetat anhidrat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah
terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan asetat anhidrat
jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air.
Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.
5. Asam Sulfat
Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (anorganik) yang
kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat
mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama
industry kimia. Asam sulfat murni yang tidak diencerkan tidak dapat
ditemukan secara alami di bumi oleh karena sifatnya yang hidroskopis,
walaupun demikian asam sulfat merupakan komponen utama hujan
asam yang terjadi karena oksidasi sulfur dioksida di atmosfer dengan
keberadaan air (oksidasi asam sulfit). Sulfit dioksidasi adalah produk
sampingan utama dari pembakaran bahan bakar seperti batu bara dan
minyak yang mengandung sulfur (belerang).
Reaksi hidrasi (pelarutan dalam air) dari asam sulfat adalah reaksi
eksoterm yang kuat. Jika air ditambah dengan asam sulfat pekat, terjadi
pendidihan. Reaksi tersebut membentuk ion hydronium :
H2SO4 + H2O → H3O+ + HSO4-
Disebabkan asam sulfat bersifat mengeringkan, asam sulfat
merupakan agen pengering yang baik, dan digunakan dalam
pengelolaan kebanyaan buah-buahan kering. Apabila gas SO3 pekat
ditambah dengan asam sulfat, akan membentuk H2S2O7. Ini dikenali
sebagai asam sulfat fuming atau oleum (Austin, 2008).
6. Ferri Klorida
 Besi (III) klorida atau biasa disebut ferri klorida merupakan senyawa
kimia dengan skala industry dengan rumus FeCl3. Warna besi (III)
klorida kristal tergantung pada sudut pandang, jika terkena refleksi
cahaya, kristal berwarna hijau gelap, tapi dengan transisi kristal
berwarna ungu-merah. Besi (III) klorida anhidrat bersifat higroskopis,
membentuk hydrogen klorida terhidrasi di udara lembab. Senyawa ini
jarang ditemui dalam bentuk alami. Ketika dilarutkan dalam air, besi
(III) klorida mengalami hidrolisis dan melepaskan panas dengan reaksi
eksotermik. Besi (III) klorida anhidrat adalah asam lewis yang cukup
kuat, dan digunakan sebagai katalis dalam sintesis senyawa organic
(Fessenden, 1999).
Dalam aplikasi industry, besi (III) klorida digunakan dalam
pengolahan limbah dan produksi air minum. FeCl3 dalam air basa
bereaksi dengan ion hidroksida dan untuk membentuk floc besi (III)
hidroksida, atau lebih tepat dirumuskan sebagai FeO(OH), yang dapat
menghilangkan bahan tersuspensi. Hal ini juga digunakan sebagai agen
pencucian di hidrometalurgi klorida, misalnya dalam produksi Si dan
FeSi. Besi (III) klorida digunakan sebagai katalis untuk reaksi etilena
dengan klorin, membentuk ethylene dichloride (1,2-dikloroetana), yang
merupakan bahan utam untuk produksi industry vinil klorida (monomer
untuk membuat PVC).
H2C=CH2 + Cl2 → ClCH2 + CH2Cl
Dalam laboratorium besi (III) klorida umumnya digunakan sebagai
asam lewis untuk reaksi katalis seperti klorinasi dari senyawa aromatic
dan reaksi Friedel-Craft aromatic. Hal ini kuran kuat daripada
alumunium klorida, namun dalam beberapa kasus kehalusan ini
memberi hasil yang lebih tinggi, misalnya dalam alkalylasi benzene
(Rofiqoh, 2013).
E. ALAT DAN BAHAN
• Alat
1. Erlenmenyer
2. Batang pengaduk
 3. Corong buchner\
4. Pipet tetes
5. Kompor listrik
6. Thermometer
• Bahan
1. Asam salisilat
2. Aquadest
3. Asam asetat anhidrat
4. Asam sulfat pekat
5. Etanol 96%
6. Larutan FeCl3
F. ALUR KERJA
Alur kerja
2,5 gram asam salisilat kering
- Dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 mL
- Ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida
- Ditambahkan 3 tetes asam sulfat pekat
- diaduk
Campuran
- Dimasukkan ke dalam gelas kimia yang sudah dipanaskan dengan kompor
listrik (T=50-60ºC)
- Diaduk perlahan selama 5 menit
- Didinginkan pada suhu kamar sambil diaduk
- Ditambahkan 37,5 mL aquades
- Disaring dengan penyaring buchner

Filtrat Residu
- Dimasukkan dalam gelas kimia
- Ditambahkan pelarut campuran 7,5 mL etanol 90% dan 25 mL
air
- Dipanaskan sampai homogen
- Disaring dalam keadaan panas dengan corong buchner dan
labu isap
 Filtrat Residu
- Didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk
kristal
- Disaring dengan corong buchner

Filtrat Residu
- Dikeringkan dalam desikator
- Ditimbang
- Diuji dengan FeCl3
- Dibandingkan titik leleh dengan zat mula-mula
Hasil

Reaksi:

H2SO4
+

(s) (aq)

Asam salisilat Asam asetat

+ CH3COOH(aq)

(s)

Asam asetil salisilat

(aspirin)

+ FeCl3(aq) →

(s)

Asam asetil salisilat

(aspirin)

3-
 FeCl3

6
(s)
 G. HASIL PENGAMATAN

Hasil pengamatan
No Prosedur percobaan Dugaan/reaksi kesimpulan
sebelum sesudah
- asam salisilat - asam salisilat + Dari
2,5 gram asam salisilat kering
kering = bubuk asam asetat percobaan
- Dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125
mL berwarna putih anhidridat + asam yang telah
- Ditambahkan 3,75 gram asam asetat - asam asetat = sulfat pekat = kami lakukan
anhidrida tidak berwarna larutan berwarna dengan judul
- Ditambahkan 3 tetes asam sulfat pekat
- diaduk - asam sulfat = putih pembuatan
tidak berwarna - setelah aspirin, dapat
Campuran
- kertas saring = ditambahkan dilakukan
- Dimasukkan ke dalam gelas kimia yang
sudah dipanaskan dengan kompor 0,483 gr aquades terbentuk dengan cara
listrik (T=50-60ºC) larutan dan endapan asetilasi
- Diaduk perlahan selama 5 menit
berwarna putih terhadap
- Didinginkan pada suhu kamar sambil
diaduk - setelah gugus fenol,
- Ditambahkan 37,5 mL aquades penyaringan yaitu
- Disaring dengan penyaring buchner
pertama, terdapat penggantian
Filtrat Residu residu berwarna gugus
putih hidroksil
(OH-) dengan
 - residu + 7,5 ml gugus asetil
Residu
etanol + 25 ml (CH3COO-)
- Dimasukkan dalam gelas kimia
- Ditambahkan pelarut campuran 7,5 mL aquades + - titik leleh asam asetil - kertas
etanol 90% dan 25 mL air dipanaskan = salisilat secara teori 128- saring =
- Dipanaskan sampai homogen
larutan berwarna 137ºC (Wilmana & 0,483 gr
- Disaring dalam keadaan panas dengan
corong buchner dan labu isap putih Sulistia, 2012) - massa

Filtrat Residu - berat kertas saring aspirin =

- Didinginkan pada suhu kamar + aspirin = 0,898 0,415 gr

sampai terbentuk kristal - FeCl3 = larutan -%
- Disaring dengan corong buchner
berwarna kuning rendemen =
Filtrat Residu 12,737%
- Dikeringkan dalam desikator - ketika
- Ditimbang
- larutan disaring kristal aspirin
- Diuji dengan FeCl3
- Dibandingkan titik leleh dan diambil diuji dengan
dengan zat mula-mula filtratnya = filtrat FeCl3
Hasil berwarna putih menghasilkan
- didiamkan pada warna ungu,
suhu ruang, mulai sehingga
membentuk kristal aspirin yang
- disaring dengan didapat tidak
corong buchner murni
mendapatkan kristal - titik leleh =
aspirin putih 180ºC
- dikeringkan dalam
desikator,
didapatkan massa
kristal sebesar 0,415
gr
- pengujian dengan
FeCl3 menghasilkan
larutan berwarna
ungu
- titik leleh = 180ºC
H. PEMBAHASAN
Telah dilaksanakan praktikum dengan judul percobaan Pembuatan Aspirin
yang dilaksanakan pada Hari Senin, 23 Oktober 2023 pukul 08.00-13.30
WIB yang memiliki tujuan agar dapat melakukan pembuatan aspirin dengan
cara asetilasi terhadap gugus fenol serta dapat melakukan rekristalisasi
aspirin hasil sintesis dengan baik.
1. Pembuatan Aspirin
Aspirin merupakan salah satu bentuk aromatic asetat yang dapat
disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam
salisilat dengan asam asetat. Oleh karena itu, senyawa ini dapat dibuat
dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrat dengan
menggunakan asam sulfat (H2SO4) pekat sebagai katalis.
Suatu ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan
alkohol dan anhidrida asam. Dalam kondisi ini asam salisilat berperan
sebagai alkohol karena memiliki gugus -OH, sedangkan asam asetat
glasial sebagai anhidrida asam. Dan terbentuk asam asetil salisilat
(aspirin) sebagai ester. Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari asam asetat,
sedangkan gugus -OH nya berasal dari dari asam salisilat. Oleh karena
itu reaksi asetilasi dapat terjadi. Reaksi asetilasi ini merupakan reaksi
yang setimbang dengan mengambil satu arah reaksi yang menuju pada
sisi ester, yang bisa diperoleh hasil dan konversi nilai tinggi dengan
menghilangkan air yang terbentuk. Langkah berikutnya yaitu
penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi.
Hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glasial adalah
asam asetat. Sehingga dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam
salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.
Pembuatan aspirin disebut juga reaksi asetilasi. Reaksi asetilasi
dapat terjadi cepat dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4)
pekat. Katalis ini berguna untuk mempercepat laju reaksi dengan cara
menurunkan energi aktivasinya. Selain penambahan katalis, reaksi ini
juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya
energi aktivasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk
membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin
dalam larutan akan bergerak melambat dan akhirnya terkumpul
membentuk endapan.
Langkah pertama dalam pembuatan aspirin adalah 25 gram asam
salisilat yang berbentuk bubuk berwarna putih dimasukkan ke dalam
labu erlenmenyer 125 mL. Kemudian ditambahkan 3,75 gram asam
asetat anhidrat tidak berwarna. Lalu ditambahkan 3 tetes asam sulfat
pekat tidak berwarna, kemudian diaduk hingga homogen dan terbentuk
larutan berwarna putih keruh. Setelah itu dimasukkan ke dalam gelas
kimia yang sudah dipanaskan dengan kompor listrik dengan rentang
suhu 50o-60oC. Kemudian diaduk perlahan selama 5 menit. Setelah 5
menit, larutan didinginkan pada suhu kamar sambil tetap diaduk. Proses
pengadukan ini bertujuan agar menghomogenkan larutan. Langkah
selanjutnya menambahkan 37,5 mL aquades dan terbentuk larutan dan
endapan putih. Lalu disaring dengan corong buchner yang dilengkapi
pompa vakum. Dari hasil penyaringan didapatkan hasil residu berwarna
putih dan filtrat tidak berwarna.
Pada bagian residu dimasukkan ke dalam gelas kimia. Kemudian
ditambahkan pelarut campuran etanol 90% sebanyak 7,5 mL dan air
sebanyak 25 mL menghasilkan larutan berwarna putih. Setelah itu
dipanaskan hingga homogen. Kemudian disaring dalam keadaan panas
dengan corong buchner dan labu isap. Didapatkan hasil berupa residu
dan filtrat berwarna putih.

Pada bagian filtrat dilakukan proses pemanasan sampai filtrat yang

awalnya berwarna putih menjadi tidak berwarna. Kemudian didinginkan
pada suhu ruang sampai terbentuk kristal. Lalu disaring dengan corong
buchner. Didapatkan hasil residu dan filtrat. Residu tersebut berupa
kristal aspirin putih. Aspirin putih tersebut dikeringkan dalam desikator
dan didapatkan massa kristal aspirin 0,415 gram. Sehingga dapat
diperoleh % hasil rendemen aspirin sebesar 12,737%. Dengan hasil
rendemen yang kecil dipastikan bahwa hasil aspirin tidak murni.
 Namun, untuk lebih meyakinkan apakah residu tersebut merupakan
aspirin murni, dapat dilakukan uji dengan FeCl3.

2. Uji Kemurnian Aspirin dengan FeCl3

Langkah pertama adalah memasukkan aspirin kedalam tabung
reaksi kemudian ditambahkan beberapa tetes FeCl3. Didapatkan hasil
berwarna ungu. Asam salisilat akan membentuk kompleks ungu.
Kompleks ungu ini hanya bisa terjadi antara asam salisilat dengan FeCl.
Dikarenakan di molekul asam salisilat, atom O (nukleofil) dalam gugus
OH akan menyerang atom Fe dengan melepaskan atom H nya untuk
membentuk ikatan O-FeCl2. Aspirin tidak akan membentuk kompleks
berwarna ungu dengan uji ini karena struktur aspirin tidak mempunyai
gugus OH. Oleh karena itu dapat dikatakan bahwa hasil uji aspirin ini
tidak murni.
I. DISKUSI
Pengujian aspirin dengan pereaksi FeCl3 berdasarkan teori
menghasilkan perubahan waran kristal aspirin dari putih menjadi kuning.
Namun dalam percobaan ini mengalami perubahan warna menjadi ungu.
Kompleks ungu ini hanya bisa terjadi antara asam salisilat dengan FeCl3.
Dikarenakan di molekul asam salisilat, atom O (nukleofil) dalam gugus OH
akan menyerang atom Fe dengan melepaskan atom H nya untuk membentuk
ikatan O-FeCl2. Aspirin tidak akan membentuk kompleks ungu dengan uji
ini karena struktur aspirin tidak mempunyai gugus OH. Oleh karena itu
dapat dikatakan hasil uji aspirin ini tidak murni. Hal tersebut mungkin
dikarenakan bahan percobaan yang digunakan sudah terhidrolisis. Bahan
yang terhidrolisis adalah asam asetat anhidrat menjadi asam asetat glasial
sehingga terdapat gugus OH yang membuat FeCl3 berikatan dengan gugus
tersebut.
J. KESIMPULAN
Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan:
• Pembuatan aspirin dilakukan dengan reaksi asetilasi antara asam
asetat anhidrat dengan katalis asam sulfat pekat
• Massa kristal aspirin sebesar 0,415 gram
 • Rendeman yang didapatkan sebesar 12,737%
• Ketika diuji dengan FeCl3 menghasilkan warna ungu yang
mengindikasikan aspirin yang didapat tidak murni
• Titil leleh aspirin yang dihasilkan sebesar 180°C

K. DAFTAR PUSTAKA
Austin, G. T. (2008). Shreve's Chemical Process Industries. Singapura:
McGrawHill Book Co.

Doyle, M. (1980). Experimental Organic Chemistry. America: United State of

America.

Fessenden. (1999). Kimia Organik (Vol. Edisi Ketiga). Jakarta: Erlangga.

Fessenden, R. J. (1987). Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Kurniawan, A. (2019). Pengaruh Perbandingan Penggunaan Reaktan terhadap

Kuantitas dan Kualitas Produk Hasil Sintesis Aspirin. Jurnal Integrasi
Proses, 1-6.

Organik, T. D. (2021). Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Surabaya:

UNESA.

Rofiqoh. (2013). Sains dan Farmasi. Yogyakarta: UGM Press.

L. LAMPIRAN
1) Jawaban Pertanyaan
1. Tulis reaksi pembuatan aspirin secara lengkap !
Jawab :

H2SO4
+

2. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fugsi asam sulfat ?

Jawab : Asetilasi adalah proses sintesa gugus asetil (yang
mengakibatkan kelompok asetoksi) menjadi senyawa, yaitu
substitusi gugus asetil untuk atom hidrogen aktif. Sebuah reaksi
yang melibatkan penggantian atom hidrogen dari gugus hidroksil
dengan gugus asetil (CH3CO) menghasilkan ester tertentu. Asam
sulfat pekat berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat laju
reaksi, pemberi suasana asam, dan juga sebagai zat penghidrasi
3. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana
membuktikan terbentuknya aspirin ?
Jawab : Fungsi dari penambahan FeCl3 dalam reaksi yaitu untuk
mengetahui kristal yang dihasilkan telah murni karena FeCl3 dapat
mengikat senyawa fenolik membentuk senyawa kompleks bewarna
ungu. Tanda bahwa aspirin telah terbentuk adalah dengan
berubahnya warna larutan setelah ditetesi FeCl3 menjadi warna
kuning.Hal ini menandakan aspirin yang terbentuk sudah murni.
4. Hitung rendeman hasil percobaan yang diperoleh !
Jawab :
 massa aspirin murni percobaan
% rendemen = x 100%
massa aspirin murni teoritis
0,415 gram
= 3,258 gram x 100%

= 12,737%
2) Perhitungan
• Massa aspirin berdasarkan teori :
Mol asam salisilat = 2,5 gram
Berat molekul = 138 gram/mol
atom C =7(12) = 84
atom H = 6(1) = 6
atom O = 3(16) = 48
massa asam salisilat
Mol asam salisilat = Berat molekul
2,5 gram
= 138 gram/mol

= 0,0181 mol
• Mol asam asetat anhidrida
Massa asam asetat anhidrida = 3,75 gram
Berat molekul = 102 gram/mol
atom C =4(12) = 48
atom H = 6(1) = 6
atom O = 3(16) = 48
massa asam asetat anhidrida
Mol asam asetat anhidrida = berat molekul asam asetat anhidrida
3,75 gram
= 102 gram/mol

= 0,0367 mol

+ CH3COOH(aq)
m 0,0181 mol 0,0367 mol - -

r 0,0181 mol 0,0181 mol 0,0181 mol 0,0181 mol

s 0 0,0186 mol 0,0181 mol 0,0181 mol

Mol aspirin = 0,0181 mol

Berat molekul = 180 gram/mol
atom C =9(12) = 108
atom H = 8(1) = 8
atom O = 4(16) = 64

massa 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛
Mol aspirin = berat molekul aspirin

massa aspirin
0,0181 mol = 180 gram/mol

0,0181 mol . 180 gram/mol = massa aspirin

Massa aspirin = 3,258 gram

• Massa aspirin berdasarkan percobaan

Massa kertas saring = 0,483 gram
Massa kertas saring + massa aspirin = 0,898 gram
Massa aspirin murni = 0,898 g – 0,483 g = 0,415 gram
massa aspirin murni percobaan
% rendemen = x 100%
massa aspirin murni teoritis
0,415 gram
= 3,258 gram x 100%

= 12,737%
 3) Dokumentasi
No. Foto Keterangan
1. 2,5 gram asam salisilat

2. 3, 75 ml CH3COOH anhidrida

3. 3 tetes H2SO4

4. Diaduk hingga homogen

5. Setelah dipanaskan,
didinginkan sambal diaduk

6. Ditambahkan 37, 5 mL
aquades

7. Disaring dengan penyaring

buchner

8. 7, 5 ml etanol 90%
9. Dipanaskan hingga homogen

10. Disaring dalam keadaan panas

11. Disaring menggunakan corong

Buchner dan labu isap

12. Filtrat didiamkan disuhu ruang

hingga terbentuk kristal
13. Disaring dengan corong
Buchner

14. Residu dikeringkan di

desikator

15. Diuji dengan FeCl3

16. Hasil uji dengan FeCl3