1.

Metode Asetilasi merupakan proses masuknya radikal asetil ke dalam

molekul senyawa organik yang mengandung gugus OH atau reaksi
penggantian atom hidrogen dan gugus hidroksil dengan gugus asetil
(CH3CO-) menghasilkan ester spesifik.
Asam asetil salisilat adalah senyawa beruoa kristal tidak berwarna
yang sedikit larut dalam air, sebaliknya mudah larut dalam pelarut organik
polar seperti etanol. Dibandingkan asam salisilat, asam asetil salisilat
merupakan asam yang lebih lemah. Asam asetil salisilat atau asetosal
banyak ditemukan dalam berbagai nama paten, salah satunya yang
terkenal adalah aspirin. Seperti halnya obat-obat analgesik yang lain. ia
bekerja

dengan

cara

menghambat

sintesis

prostaglandin.dengan

penghambatan sintesis prostaglandin, nyeri atau radang pun reda (Pandini,

2013).
Reaksi asetilasi adalah reaksi memasukkan gugus asetil (CH 3CO-) ke
dalam molekul organik seperti (-OH dan -NH 2). Reagen yang umum dipakai
adalah anhidrat asetat atau etanoil klorida (CH 3COCl). Reaksi asetilasi ini
merupakn reaksi yang setimbang. Dengan mengambil satu arah reaksi yang
menuju pada sisi ester, dapat diperoleh hasil yang besar dan konversi yang tinggi.
salah satu cara untuk mencapai konversi yang tinggi adalah dengan penghilangan
air yang terbentuk. Reaksi asetilasi sama dengan reaksi esterifikasi, yaitu reaksi
antara alkohol dan asam yang menghasilkan ester dan air (Groggin, 1985).

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat

turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik
(penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan
anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan
dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah
serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai
pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia
(Schror K. 2009)
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa
bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil.
Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi

benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam
maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi.
Bila direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi
esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Apabila asam
salisilat direaksikan dengan alkohol (metanol) juga mengalami reaksi
esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gandapura) .
(Horizon,2011)
2. tahap pembuatan aspirin

1. Pembuatan Aspirin
Pembuatan Aspirin
Asam Asetat 9 mL dalam

ditambahkan 5 gram asam salisilat menggunakan

pipet
ditambahkan 6 tetes asam sulfat pekat
di gojog sampai merata dengan sempurna. Lalu
dipanaskan pada air mendidih suhu 70-100 oC selama
10 menit
setelah 10 menit kemudian didinginkan dengan
ditambahkan air es 10 mL. Setelah itu dimasukkan ke
dalam gelas ukur yang berisi batu es selama 10 menit.

dipisahkan

dengan

dikeringkan

hasil

corong

bucher,

yang

diperoleh

kemudian
dengan

menggunakan oven dengan suhu 72oC, lalu di bagi

dua sama rata.
3. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

4. Kristalisasi merupakan suatu metode untuk pemurnian zat dengan pelarut

dan dillanjutkan dengan pengendapan. Kristalisasi juga merupakan teknik
pemisahan kimia antara bahan padat-cair, di mana terjadi perpindahan
massa (mass transfer) dari suat zat terlarut (solute) dari cairan larutan ke
fase kristal padat. Pelarut kristalisasi merupakan pelarut yang dibawa oleh
zat terlarut yang membentuk padatan dan tergantung dalam struktur
Kristal. Karakter proses kristalisasi ditentukan oleh termodinamika dan
faktor kinetik. Faktor-faktor seperti tingkat ketidakmurnian, metoda
penyamburan, desain wadah, dan profil pendinginan bisa berpengaruh
besar terhadap ukuran, jumlah dan bentuk kristal yang dihasilkan. keadaan
inilah yang menyebabkan kristalisasi sulit untuk di kontrol.
5. Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau
pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah
dilarutkan dalam pelarut yang sesuai. Prinsip rekristalisasi yaitu perbedaan
kelarutan antara zat yang akan dimurnikan

dengan kelarutan zat

pencampur atau pencemarnya. Larutan yang terjadi dipisahkan satu sama

lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara
menjenuhkannya. Rekristalisasi juga berkaitan erat dengan suhu.
Konsentrasi total impuriti biasanya lebih kecil dari konsentrasi zat yang
dimurnikan, bila dingin, maka konsentrasi impuriti yang rendah tetap
dalam larutan sementara produk yang berkonsentrasi tinggi akan
mengendap. Kristalisasi dari zat akan menghsilkan kristal yang identik dan
teratur bentuknya sesuai dengan sifat kristal senyawanya. Dan
pembentukan kristal ini akan mencapai optimum bila berada dalam
kesetimbangan.
Tahapnya:
a.

Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.

b. Tuangkan kedalam larutan aspirin-alkohol 40 ml aquadest hangat.

c.

Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring
larutan dalam keadaan panas dengan cepat.

d. Dinginkan larutan jernih dengan menggunakan batu es selama 1 jam.

e.

Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.

f.

Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong

Buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan
(penyaringan vakum).

g. Keringkan pada suhu kamar.

h. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.
i.

Hitung rendemennya.

6. Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat, yang dibuat

dengan proses asetilasi asam salisilat dalam kondisi bebas air. Apabila
masih terdapat air, aspirin yang terbantuk akan terhidrolisi kembali
menjadi asam salisilat. Asetilasi merupakan proses penggantian atom H
pada gugus OH dari asam salisilat dengan gugus asetil.
Dasar pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi. Senyawa ini dapat
dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Dalam hal ini
menggunakan katalis asam, karena reaksi akan berlangsung dengan baik
jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atau asam klorida.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida
asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi.
Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus
OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis
reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat
kondensasi dua molekul asam karboksilat.

O
O

+ CH3
C

O
O

O
CH3

OH

O
Asam Salisilat

H2SO4

+ CH3
C

Anhidrat asam asetat

CH3

O
C

OH

O
Aspirin

4. Mekanisme reaksi lengkap aspirin sehingga di peroleh reaksi totol seperti di atas:

Asam asetat