MODUL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

Disusun Oleh:

Asisten:
Ivan Fadhillah
Dosen Pengampu:
Drs. Irdoni,. HS., MS
Dra. Nirwana, MT

MODUL 3
PEMBUATAN ASAM ASETILSALISILAT
(ASPIRIN)

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK 2019
UNIVERSITAS RIAU
 MODUL III
PEMBUATAN ASPIRIN (ASAM ASETILSALISILAT)

Tujuan Percobaan
1) Membuat aspirin dalam skala labor
2) Mengamati dan mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari asam
salisilat dan asetat anhidrat
3) Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan (rendemen)

Dasar Teori
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke
dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R
merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau
acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam
bentuk asam salisilat). Asetilasi senyawa phenol menggunakan anhidrida asetat
dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator (Baysinger, 2004).

R’ = Gugus
Alkil
(CH3)

Gambar 1. Struktur Kimia Aspirin (Marry, 2010)

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi
sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Asam asetil
salisilat adalah senyawa berupa kristal tidak berwarna yang sedikit larut dalam air,
sebaliknya mudah larut dalam pelarut organik polar seperti etanol. Aspirin (asam
asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu,
aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan
seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang
berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam
natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat (Baysinger, 2004).
 Gambar 2. Persamaan Reaksi Pembuatan Aspirin (Reaksi Asilasi atau Reaksi
Esterifikasi)

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi eskterifikasi. Ester
merupakan turunan asam karboksilat yang gugus -OH dari karboksilnya diganti
dengan gugus –OR dari alcohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alcohol, atau
dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester karboksilat ialah suatu senyawa
yang mengandung gugus
–COOR dengan R berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan
turunan asam karboksilat membentuk sester asam karboksilat. Reaksi ini disebut
reaksi esterifikasi (Fessenden dan Fessenden, 1986).
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalisator H2SO4 pada suhu 58-60 ºC. Aspirin dibuat dengan
mereaksikan asam salisila dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam pekat
sebagai zat penghidrasi. Asa salisilat adalam asam bifungsional yang mengandung
dua gugus –OH dan – COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua
jenis reaksi yang berbefa. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua
molekul asam karboksilat (George Austin, 1984).
Kristalisasi adalam pemisahan bahan padat berbentuk Kristal dari suatu
larutan atau lelehan. Disamping untuk pemisahan bahan padat dari larutan,
kristalisasi juga sering digunakan untuk memurnikan bahan padat yang sudah
berbentuk Kristal. Proses pemurnian ini disebut kristalisasi ulang atau rekristalisasi.
Jika suatu larutan senyawa dijenuhkan dalam keadaan panas dan kemudian
didinginkan, senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya dan mengendap,
membentuk Kristal yang murni dan bebas dari pengotor. Kemurnian zat ini
disebabkan oleh pertumbuhan Kristal zat terlarut, sehingga zat0zat ini dapat
dipsahkan dari pengotornya (.
Alat-Alat yang Digunakan:
a. Labu didih dasar bulat
b. Batang pengaduk
c. Penangas air
d. Kertas saring
e. Timbangan analitik
f. Gelas piala
g. Corong Buchner
h. Gelas ukur
i. Termometer
j. Statip dan klem
k. Pompa Vakum
l. Pipet tetes
m. Kaca arloji
n. Tabung reaksi
o. Baskom

Bahan-Bahan yang Digunakan:

a. Asam Salisilat
b. Asetat Glasial
c. Asam Mineral Pekat
d. Alkohol
e. Ferri Klorida
f. Aquadest
g. Batu es

Rangkaian Alat
1. Penangas Air

Gambar 3. Rangkaian Alat Penangas Air

 2. Pompa Vakum
Pompa Vakum

Corong Biuchner

Gambar 4. Ragkaian Alat Pompa Vakum

Prosedur Praktikum:
a) Pembuatan Aspirin
1. Masukkan asam salisilat sebanyak 5 gram ke dalam labu didih dasar bulat
(reactor) dan tambahkan 9 ml asetat anhidrad sedikit demi sedikit serta 6
tetes asam sulfat pekat.
2. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur homogen (lakukan dalam lemari
asam).
3. Panaskan larutan di atas penangas air pada temperature 70 ºC – 100 ºC
sambal diaduk selama 15 menit.
4. Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.
5. Tambahkan 30 ml aquadest dingin, aduk dengan sempurna. Dinginkan
selama 1 jam menggunakan batu es.
6. Selanjutnya saring endapan dengan pompa pengisap/vakum, dan
dikeringkan dengan menggunakan oven dengan suhu 70 ºC.

b) Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

1. Larutkan aspirin dalam 15 ml alkohol.
2. Tuangkan 30 ml air hangat ke dalam larutan aspirin – alkohol.
3. Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi
endapan, saring larutan dalam keadaan panas dengan
cepat.
4. Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar selama 2
jam. Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk
cukup banyak.
5. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong
 Buchner, sebelumnya timbang kertas saring yang digunakan.
6. Keringkan pada suhu kamar.
7. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.
8. Hitung rendemennya dengan rumus:

Massa aspirin teoritis = mol asam salisilat x BM aspirin

c) Uji Kemurnian Aspirin

1. Ambil sedikit Kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam tabung reaksi.
2. Ambil sedikit asam salisilat, masukkan dalam tabung reaksi yang berbeda.
3. Larutkan Kristal aspirin dan asam salisilat menggunakan alkohol masing-
masing 1 ml.
4. Tambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada setiap tabung reaksi dan amati,
bila larutan aspirin berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum
murni (bandingkan warna ungu yang dihasilkan dari tabung reaksi yang
berisi asam salisilat). Jika larutan aspirin aspirin tetap bening berarti aspirin
yang terbentuk telah murni.
5. Jika belum murni, ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali dengan
cara di atas.
 DAFTAR PUSTAKA

Austin, G. T.. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries. 5th ed. McGraw- Hill Book
Co.
Singapura.
th
Baysinger, G.. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85
ed. Fessenden, R.J. and J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Dasar Edisi
Ketiga. Jilid 2. Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.
Marry, B.. 2010. “Kimia Organik Umum”. Yogyakarta: Graha Ilmu.