an

TUGAS DASAR SINTESIS OBAT. CARA MENSINTESIS ASETOSAL (ASPIRIN)

SINTESIS ASPIRIN
1. Tujuan : Mengetahui proses pembuatan aspirin
2. Dasar teori
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama
perkembangan industri

farmaseutikal.

Bayer

mendaftarkan

aspirin

sebagai merek dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang
pertama

yang

Sebelumnya

berusaha

pada

untuk

tahun1853,

menciptakan
seorang

senyawa

ilmuwan

aspirin

Perancis

ini.

bernama

Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru

dari gabungan asetil klorida dan sodium salisilat. Aspirin dijual sebagai
obat pada tahun 1899 setelah Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam
salisilat, senyawa yang ditemukan dalam kulit kayu dedalu.
Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam asetat dengan
asam salisilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan
mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan
asam sulfat pekat sebagai katalisator.
Rumus bangun aspirin adalah :
Formula

: C9H8O4

BM

: 180,2

Titik didih

: 140 0C

Titik lebur

: 138 0C 140 0C

Berat jenis

: 1.40 g/cm

Kelarutan dalam air

: 10 mg/mL (20 C)

Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari
100,5% C9H8O4 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.
Pemerian

: Hablur putih, umumnya seperti jarum atau

lempengan tersusun,atau serbuk hablur putih; tidak berbau atau berbau

lemah. Stabil di udara kering; di dalam udara lembab secara bertahap
terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat.
1

an

Kelarutan

: larut dalam air , mudah larut dalam etanol, larut dalam

kloroform, dan dalam eter, agak sukar larut dalam eter mutlak.

an

Kegunaan

: antipiretik (penurun panas), analgesic (anti

nyeri), antiinflamasi (anti peradangan).

Aspirin juga memiliki efek

antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama
untuk mencegah serangan jantung.
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok
senyawa glikosida.
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan
mereaksikannya dengan anhidrida asetat. Pada pembuatan aspirin, reaksi
yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan turunan asam
karboksilat yang gugus OH dari karboksilnya diganti dengan gugus OR
dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari
anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu
senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil
maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam
karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986)
Esterifikasi
yang reversible.

berkataliskan
Anhidrida

asam

asam

dan

ialah

turunan

merupakan
dari

asam

reaksi
dengan

mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmenfragmennya. Esterifikasi

atau

pembentukan

ester

terjadi

jika

asam

karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan

sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri
dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester
yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih
dikenal dengan aspirin. (http://id.scribd.com/)
Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari
aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrat atau
dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial bila asam asetat
anhidrat sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrat ini dapat digantikan
dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni
dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrat juga terbuat
2

dari dua asam asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua
digandakan.

Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk

melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan.

Endapan inilah yang merupakan aspirin.
3. Alat dan bahan
Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah

Labu bulat : tempat meletakkan sampel

Penanggas air
: memanaskan labu dan sampel
Corong
: untuk memudahkan memasukkan suatu larutan
Gelas ukur : untuk mengukur volume suatu larutan
Kondensor : pendingin
Gelas piala : meletakkan suatu larutan
Ice bath
: mendinginkan
Cawan petri
Kertas saring
Batang pengaduk

Bahan yang dipakai adalah

asam salisilat
: bahan dasar
anhidrida asetat : bahan dasar
asam phospat 85%
: katalis
aquades.

4. Cara kerja
Masukkan 1,38 g asam salisilat dan 2,8 mL anhidrida asetat kedalam
labu didih 100 mL.
Tambahkan 3 tetes asam phospat 85% kedalam campuran ini dan
kemudian diaduk dengan menggoyangkan labunya.
Pasang kondensor pada labu dan kemudian panaskan campuran
pada penangas air selama 10 menit.

Tanpa melakukan pendinginan tambahkan 1 mL air melalui

kondensor ( hati-hati ). Kemudian biarkan campuran mendidih lagi
selama 20 menit.
Setelah itu tambahkan 25 mL air dingin kedalam campuran dan
seterusnya didinginkan sampai suhu kamar sambil diaduk.
Tempatkan labu dalam ice bath selama 10 menit.
Saring endapan yang terbentuk dan kemudian cuci dengan air.
Produk dapat dikristalisasi dalam air.
3

 Keringkan dan kemudian timbang.

Tentukan titik leleh.
Hitung rendemennya.

5. Hasil pengamatan
Terbentuknya endapan dikertas saring

dan itu adalah aspirin.

6. Pembahasan
Prinsip percobaan pada sintesis aspirin

ini

adalah

esterifikasi. Dimana aspirin di sintesis dari anhidrida asetat yang

bertindak sebagai asam dan asam salisilat yang bertindak sebagai alkohol
karena asam salisilat memiliki gugus fenol dengan menggunakan bantuan
katalis asam. Katalis yang digunakan disini adalah asam phospat.
Metoda yang di pakai saat mensintesis aspirin adalah refluks. Refluks
ini di lakukan lebih kurang selama 30 menit. Pencampuran asam salisilat
dan asetat anhidrida dilakukan di lemari asam, begitu pula saat
penambahan asam phospat 85 %. Pada saat penambahan asam phospat
harus dilakukan dengan hati-hati. Asam phospat yang ditambahkan
adalah sebanyak 3 tetes saja. Hal ini dikarenakan bahan yang digunakan
juga sedikit.
Setelah penambahan zat selesai, kemudian dimasukkan batu didih.
Batu didih yang dimasukkan juga dalam jumlah sedikit, karena bahan
yang digunakan juga sedikit. Setelah itu dilakukan pemanasan. Kemudian,
campuran dalam wadah yang berisi air dipanaskan . Proses pemanasan ini
dilakukan lebih kurang selama 10 menit.
Setelah 10 menit pemanasan ditambahkan 1 mL air. Ini dilakukan
untuk mengendapkan aspirin agar kristal terlihat jelas. Metoda ini disebut
4

dengan

rekristalisasi,

yaitu

metoda

pengkristalan

kembali

dengan

menggunakan pelarut tertentu. Jenis rekristalisasi yang digunakan adalah

single solvent, yaitu dengan menggunakan satu pelarut. Pelarut yang
digunakan disini adalah air.
Setelah itu pemanasan dilanjutkan selama lebih kurang 20 menit.
Setelah proses ini berlangsung di lakukan penambahan air sebanyak 25
mL. Hal ini dilakukan juga agar kristal terlihat jelas. Agar kristal terlihat
semakin jelas campuran ditempatkan dalam ice bath. Ini dilakukan lebih
kurang selama 10 menit. Kemudian kristal disaring. Kristal yang didapat
bewarna putih menyerupai jarum. Setelah dilakukan pengeringan lalu
ditimbang jumlah rendemen yang didapat.
Untuk menguji kemurnian dari kristal aspirin yang telah diperoleh, di
lakukan pengujian titik leleh aspirin.
7. Kesimpulan
Aspirin adalah obat antiseptik yang dapat dihasilkan dari proses
eseterifikasi rekristalisasi. Esterifikasi yaitu proses pembuatan ester dari asam
karboksilat dan alkohol.

8. Daftar pustaka
Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit
Erlangga: Jakarta.
Muchiagloss. (2013, April 18). Manfaat Aspirin. Retrieved from Medicalera:
http://medicalera.com/3/3414/manfaat-aspirin
Puteri, R. F. (2013, April 18). Pembuatan Aspirin. Retrieved from Scribd:
http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin
Wikipedia.

(2013,

April

18). Aspirin.

Retrieved

from

Wikipedia:

http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.
Fieser

F.Louis,

Fieser

Mary.1962.

Organic

Chemistry

3rd

Edition.

Departmen of Chemistry. U.S : Harvard University.

Pine H.Stanley, Hendricson B.James, Cram J.Donald, Hammond S.George.
1988.Kimia Organik II. Bandung : ITB.