Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.

Genap/2017 1

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Pada tahun 1853, seorang ahil kimia Perancis bernama Charles Frederic Gerhardt
berhasil menetralkan salicin alami menjadi asam salisilat (salicylic acid) lewat
penyanggaan (buffering) dengan natrium dan asam asetat. Asam salisilat ini lebih ramah
terhadap perut. Kemudian pada tahun 1899, seorang ahli kimia Jerman bernama Felix
Hoffmann, yang bekerja bagi Bayer, menemukan kembali formula Gerhardt. Hoffmann
membujuk Bayer untukuntuk memasarkan obat itu, yang selanjutnya muncul di pasaran
dengan nama pasaran “Aspirin”. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam
bentuk tablet. Sebelumnya, obat ini diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer).
Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah jenis obat turunan dari salisilat
yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri), anti-
piretik (penurun panas), dan anti-inflamasi (anti peradangan). Aspirin juga memiliki efek
anti-koagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk
mencegah serangan jantung. Kepopuleran aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918
ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia.
Selama hampir satu abad, manusia telah menggunakan aspirin sebagai obat
penghilang rasa sakit. Aspirin menjadi salah satu obat yang paling umum tersedia di
pasaran. Namun, bahan kimia tetaplah bahan kimia. Zat tersebut tentu memiliki efek
samping yang buruk untuk tubuh jika dikonsumsi dalam jumlah tidak terbatas. Oleh
karena itu, untuk mengetahui secara jelas tentang aspirin maka percobaan ini dilakukan
untuk membuat aspirin dari asam salisilat.

1.2 Tujuan Percobaan

1. Membuat aspirin dalam skala labor
2. Mengamati dan mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari asam
salisilat dan asetat anhidrat
3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan (yield).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 2

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Bahan yang digunakan
2.1.1 Asam salisilat
Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa Latin: salix),
yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah, dan dari situlah manusia
mengisolasinya. Penggunaan dedalu dalam pengobatan tradisional telah dilakukan oleh
bangsa Sumeria, Asyur dan sejumlah suku Indian seperti Cherokee. Pada saat ini, asam
salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin. Salisilat umumnya bekerja
melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara menetap ke dalam
salisilat baru. Selain sebagai obat, asam salisilat juga merupakan hormon tumbuhan.
Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat
digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar,
yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik.
Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil salisilat (Baysinger, 2004).

Gambar 2.1 Struktur Kimia Asam Asam salisilat (Marry, 2010)

Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Salisilat
% Unsur Penyusun C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)
Rumus Molekul C7H6O3
Bobot Molekul 138,12 gr/mol
Titik leleh 156oC
Densitas 1,443 g/ml
Titik nyala 76oC
Tekanan Uap 1 mmHg pada 330C
Daya Ledak 1,146 g/cm3
(Sumber: Baysinger, 2004)

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 3

Tabel 2.2 Sifat Kimia Asam Salisilat

Menyublim pada 76oC jika dipanaskan dengan cepat pada tekanan atmosfer
1
tertentu dan terurai menjadi fenol dan C02.
Kelarutan dalam air meningkat oleh Na phosphate, borax, alkali asetat, atau
2
sitrat.
3 Asam salisilat berwama kemerah-merahan jika diberi garam Fe.
Asam salisilat yang digunakan secara berlebihan akan menyebabkan efek
4 samping seperti muntah, sakit perut, gangguan pernafasan, gangguan mental
dan kulit (kudis).
5 Berbahaya jika terkena sinar matahari langsung.
(Sumber: Baysinger, 2004)
2.1.2 Asetat Anhidrat
Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar
molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai
fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi,
pembuatan aspirin. Asetat anhidrat dapat juga digunakan untuk membuat acetylmorphine.
Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk
menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain (Baysinger, 2004).
Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat ini
cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun. Asetat anhidrat merupakan suatu
senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan
dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan, aspirin, dan berperan
sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik (Kirk & Othmer, 1981).

Gambar 2.2 Struktur Kimia Asetat Anhidrat (Marry, 2010)

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 4

Adapun sifat kimia asetat anhidrat yaitu (Damtith, 1994):

a. Mudah menguap dan mudah terbakar
b. Larut dalam air membentuk asam asetat, dengan alkohol dan membentuk etil
asetat, serta larut dalam kloroform dan eter
c. Asetat anhidrat merupakan cairan yang sangat reaktif
d. Menyebabkan kulit iritasi dan matinya jaringan, hindari kontak kulit dan mata
e. Asetat anhidrat digunakan sebagai pelarut
Tabel 2.3 Sifat fisika asetat anhidrat
C= 1(16,67%), H= 4 (66,67%),O= 1
%Unsur Penyusun
(16,67%)
Rumus molekul (CH3CO)2O
Berat molekul 102,09 gr/mol
Titik didih 139,060C
Titik beku -730C
Panas pembakaran 431,9 kkal/mol
Tekanan kritis 46,81 atm
Suhu kritis 2960C
Densitas pada 20°C 1,08 g/ml
Viskositas pada 25°C 0,843 mPa.s
(Sumber : Damtith,1994)
2.1.3 Asam sulfat
Asam sulfat adalah asam kuat, karena ia dengan mudah menyumbang sebuah
proton kepada air untuk membentuk ion hydronium, H3O+, dan ion bisulfat, HSO4- hanya
mempunyai kecendrungan yang sedang-sedang saja untuk menyumbang sebuah proton
kepada molekul air. Asam sulfat adalah asam yang paling murah tersedia untuk
melarutkan logam dan oksida logam, menetralkan basa dan membersihkan permukaan
logam yang terkorosi, meskipun untuk penggunaan yang terakhir ini, asam klorida
mungkin secara kelseluruhannya akan lebih murah karena ia dapat lebih mudah
dipekatkan lagi dan digunakan lagi.
Reaksi antara asam sulfat dengan air sangat eksotermis. Karena afinitasnya
terhadap air ini, asam sulfat pekat dapat digunakan untuk menghilangkan air dari zat-zat
lain, dan bahkan untuk menghilangkan atom-atom hidrogen dan oksigen dari molekul
yang tak mengandung H2O dalam bentuk demikian. Ia menghilangkan bagian terbesar
uap air dari gas yang basah, seperti udara lembab, dan menguraikan beberapa molekul
yang mengandung atom hidrogen dan oksigen yang terikat kuat (Keenan, 1984).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 5

Gambar 2.3 Struktur Kimia Asam Sulfat (Marry, 2010)

Tabel 2.4 Sifat Fisika Asam Sulfat
% Unsur Penyusun H=2 (28,57%), S=1 (14,28 %), O = 4 (57,14%)
Rumus Molekul H2SO4
Bobot molekul 98,07 gr/mol
Titik didih 340oC
Titik beku 10,49oC
Densitas 1,9224 gr/cm3
(Sumber: Baysinger, 2004)
2.1.4 Asam Fosfat
Asam fosfat merupakan asam mineral yang memiliki rumus kimia H3PO4. Asam
ortofosfat mengacu pada asam fosfat, yang merupakan nama IUPAC untuk senyawa ini.
Awalan orto digunakan untuk membedakan asam ini dari asam fosfat yang terkait, yang
disebut asam polifosfat. Asam ortofosfat adalah asam non-toksik, yang, dalam bentuk
murni, adalah padat pada suhudan tekanan kamar. Basa konjugat dari asam fosfat adalah
ion dihidrogen fosfat, HPO, yang pada gilirannya memiliki basa konjugat hidrogen
fosfat, HPO42-, yang memiliki basa konjugat fosfat, PO43-. Fosfat bergizi untuk semua
bentuk kehidupan (Brady,1999).
Selain menjadi reagen kimia, asam fosfat memiliki berbagai macam kegunaan,
termasuk sebagai inhibitor karat, aditif makanan, etchant gigi dan ortopedik, elektrolit,
fluks, pendispersi, etchant industri, bahan baku pupuk, dan komponen produk pembersih
rumah. Asam fosfat dan fosfat juga penting dalam biologi. Sumber yang paling umum
dari asam fosfat adalah larutan air 85%; larutan tersebut tidak berwarna, tidak berbau, dan
non-volatil. Larutan 85% adalah cairan seperti sirup, tetapi masih dapat dituang.
Meskipun asam fosfat tidak memenuhi definisi yang ketat dari asam kuat, larutan 85%
cukup asam untuk menjadi korosif. Karena tingginya persentase asam fosfat dalam
reagen ini, setidaknya beberapa dari asam ortofosfat terkondensasi menjadi asam
polifosfat. Demi pelabelan dan kesederhanaan, 85% merepresentasikan H3PO4 seolah-

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 6

olah itu semua asam ortofosfat. Larutan asam fosfat encer ada dalam bentuk orto
(Brady,1999).
2.1.5 Besi (III) Klorida
Besi(III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada 315°C.
Uapnya merupakan dimer Fe2Cl6, yang pada suhu yang semakin tinggi lebih cenderung
terurai menjadi monomer FeCl3, daripada penguraian reversibel menjadi besi(III) klorida
dan gas klorin. Bila dilarutkan dalam air,ferri klorida mengalami hidrolisis yang
merupakan reaksi eksotermis (menghasilkan panas). Hidrolisis ini menghasilkan larutan
coklat, asam, dan korosif yang digunakan sebagai koagulan pada pengolahan air limbah
dan produksi air (Baysinger, 2004).
Besi (III) klorida, biasa disebut ferri klorida, merupakan senyawa kimia dengan
rumus FeCl3. Warna besi (III) klorida kristal tergantung pada sudut pandang. Jika terkena
refleksi cahaya, kristal berwarna hijau gelap. Tetapi dengan transimsi kristal, berwarna
ungu-merah. Besi (III) klorida anhidrat bersifat higroskopis, membentuk hidrogen klorida
dan terhidrasi di udara lembab. Senyawa ini jarang ditemui dalam bentuk alami
(George,1997).

Gambar 2.4 Struktur Ferri Klorida (Marry, 2010)

Tabel 2.5 Sifat Fisika Ferri Klorida
Nama lain Besi (III) klorida
Rumus molekul FeCl3
Berat Molekul 162,22 gr/mol
Densitas 2,898 g/cm3
Titik didih 315OC
Titik lebur 282OC
(Sumber: Baysinger, 2004)

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 7

Tabel 2.6 Sifat Kimia Ferri Klorida

Kelarutan Larut dalam air, larutan berpalensi berwarnajingga.
Penyimpanan Dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan Sebagai indikator uji kemurnian aspirin
Mudah menguap ,merupakan asam lewis yang
Sifat Lainnya
relatif kuat.
(Sumber: Baysinger, 2004)
2.1.6 Etanol
Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja,
adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan
merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa
ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan
termometer modern. Etanol adalah salah satu obat rekreasi yang paling tua. Etanol
termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia C2H5OH dan rumus
empiris C2H6O. Ia merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter. Etanol sering
disingkat menjadi EtOH, dengan “Et” merupakan singkatan dari gugus etil (C2H5).
Fermentasi gula menjadi etanol merupakan salah satu reaksi organik paling awal yang
pernah dilakukan manusia. Efek dari konsumsi etanol yang memabukkan juga telah
diketahui sejak dulu. Pada zaman modern, etanol yang ditujukan untuk kegunaan industri
dihasilkan dari produk sampingan pengilangan minyak bumi (Junoto, 1980).
Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang
ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa,
pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang penting
sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya
etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar (Junoto, 1980).
2.2. Proses Pembuatan Aspirin
2.2.1 Sintesis Aspirin menurut Kolbe
Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan
oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium
phenoxide dipanaskan bersama karbon dioksida (CO2) pada tekanan tinggi, lalu
ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan
kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga
dihasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat (Austin, 1984).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 8

2.2.2 Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang
memiliki tekanan vakum dan panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk
halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan
temperatur 100oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat dilarutkan
keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian
ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan
dengan sublimasi (Austin, 1984).
Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam
pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki
pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal
dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan.
Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800
kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg
(Austin, 1984).
2.2.3 Reaksi Esterifikasi
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan
reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin
merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat
(memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Asam salisilat
dicampur dengan anhidrin asetat, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup
alkanol asam salisilat menjadi grup asetil. Proses ini menghasilkan aspirin dan asam
asetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya
digunakan sebagai katalis (Fessenden,1999).

Gambar 2.5 Mekanisme Reaksi Pembuatan Aspirin (Fessenden,1999)

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 9

Reaksi pembuatan aspirin dengan menggunakan asam salisilat dan anhidrida asam
asetat dimana gugus –OH pada asam salisilat akan digantikan dengan CH3COO- dari
anhidrida asam asetat. Gugus –OH dari asam salisilat yang digantikan dengan CH3COO-
tadi bereaksi dengan –COCH3 dari anhidrida asam asetat membentuk hasil samping yaitu
asam asetat (Fessenden,1999).
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat
ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi
dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan
methanol akan menghasilkan metil salisilat (Fessenden,1999).
2.2.4 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali, yang bertujuan
mendapatkan kristal yang lebih murni dan bentuk kristalnya lebih bagus. Syarat untuk
rekristalisasi adalah menggunakan pelarut, dimana pelarut yang dipakai harus dapat
melarutkan kristal tersebut. Terdapat beberapa definisi tentang rekristalisasi, yaitu sebagai
berikut (Williamson, 1999):
a. Rekristalisasi adalah suatu proses dimana butir logam yang terdeformasi digantikan
oleh butiran baru yang tidak terdeformasi yang intinya tumbuh sampai butiran asli
termasuk didalamnya.
b. Perubahan struktur kristal akibat pemanasan pada suhu kritis.
c. Terbentuknya struktur butiran baru melalui tumbuhnya inti dengan pemanasan.
Besarnya suhu rekristalisasi adalah setengah sampai dengan sepertiga dari suhu
logam.
Kristalisasi dikatagorikan sebagai salah satu proses pemisahan yang efisien. Pada
umumnya tujuan dari proses kristalisasi adalah untuk pemisahan dan pemurnian. Adapun
sasaran dari proses kristalisasi adalah menghasilkan produk kristal yang mempunyai
kualitas seperti yang diinginkan. Kualitas kristal antara lain dapat ditentukan dari tiga
parameter berikut yaitu : distribusi ukuran kristal (Crystal SizeDistribution, CSD),
kemurnia kristal (crystal purity) dan bentuk kristal (crystal habit/shape) (Williamson,
1999).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 10

Adapun tahap – tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya,
yaitu (Fessenden, 1999):
1. Memilih pelarut yang cocok
Pelarut yang umum digunakan jika dilarutkan sesuai dengan kenaikan
kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etil asetat,
etanol, methanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat
tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan
panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volum
sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sepraktikanr titik jenuhnya. Jika terlalu
encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut,
mula – mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut,
kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul
kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang
kemudian disaring.
3. Penyaringan
Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak
larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat –
zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan
lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong buchner. Jika
larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan sedikit
( ± 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang
aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.
4. Pendinginan filtrat
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Sering pendinginan
ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( feed ) yang berupa Kristal murni ke
dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat
mempercepat rekristalisasi.
5. Penyaringan dan pendinginan Kristal
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh
perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang
diperoleh dikeringkan dalam eksikator.Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam
asetat dengan asam salisilat.Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 11

asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai
katalisator.
2.2.3 Perhitungan Yield
Dalam kimia, yield merujuk pada jumlah produk reaksi yang dihasilkan pada
reaksi kimia. Yield dapat ditulis sebagai berat dalam gram atau dalam mol. Yield yang
digunakan sebagai perhitungan efektivitas prosedur, dihitung dengan membagi jumlah
produk yang didapatkan dalam mol dengan rendemen teoritis dalam mol. Persamaan
yield dapat ditulis sebagai (Vogel, 1996):

.............................................(2.1)

2.3 Produk yang Dihasilkan

2.3.1 Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) merupakan sejenis obat turunan dari
salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri
minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga
memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama
untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai
pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia (Schror, 2009).
Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang
menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit.
Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam
asetilsalisilat yang dikenal saat ini. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam
bentuk tablet.Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam
menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin raksasa dipajang di
Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land der Ideen (Schror, 2009).

Gambar 2.6 Struktur kimia aspirin (Schror, 2009).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 12

Tabel 2.7 Sifat fisika aspirin

Rumus molekulnya C9H8O4
Titik didih 1400C
Titik lebur 138-1400C
Berat molekul 180,2
Berat jenis 1,40g/cm3
(Sumber : Austin, 1984)

Sifat Kimia Aspirin (Baysinger, 2004):

1. Kelarutan : Larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam
kloroform, dan dalam eter, sukar larut dalam eter mutlak.
2. Sifat Lainnya : Tidak mudah terbakar, disimpan pada tempat yang steril.
2.3.2 Asam asetat
Asam asetat atau asam cuka adalah senyawa organik yang mengandung gugus
asam karboksilat, yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.
Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2, dan rumus molekul CH3COOH. Asam asetat
merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan
asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian
menjadi ion H+ dan CH3COO- (Fessenden,1999).
Asam asetat termasuk ke dalam golongan asam karboksilat dengan rumus molekul
CH3COOH, berwujud cairan kental jernih atau padatan mengkilap, dengan bau tajam
khas cuka, titik leburnya 16,7oC, dan titik didihnya 118,5oC. Senyawa murninya
dinamakan asam etanoat glasial. Dibuat dengan mengoksidasi etanol atau dengan
mengoksidasi butana dengan bantuan mangan (II) atau kobalt (II) etanoat larut pada suhu
200oC. Asam asetat digunakan dalam pembuatan anhidrida etanoat untuk menghasilkan
selulosa etanoat (untuk polivinil asetat). Senyawa ini juga dapat dibuat dari fermentasi
alkohol, dijumpai dalam cuka makan yang dibuat dari hasil fermentasi bir, anggur atau air
kelapa. Beberapa jenis cuka makan dibuat dengan menambahkan zat warna
(Fessenden,1999).

Gambar 2.7 Rumus molekul asam asetat (Fessenden,1999).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 13

Tabel 2.8 Sifat fisika asam asetat

1. Wujud Cair
2. Warna Jernih
3. Bau Berbau menyengat
4. Titik beku 16,60C
5. Titik didih 118,10C
Larut dalam alkohol, air, dan eter. Dan tidak larut
6. Kelarutan
dalam karbon disulfida
(Sumber : Sarsojoni, 1996)
Adapun sifat kimia asam asetat glacial adalah sebagai berikut (Junoto,1980):
a. Keasaman
Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (-COOH) dalam asam karboksilat seperti
asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H + (Proton), sehingga memberikan sifat asam.
b. Dimer siklis
Struktur kristal asam asetat menunjukan bahwa molekul-molekul asam asetat
berpasangan membentuk dimer yang dihubungkan oleh ikatan hidrogen. dimer juga dapat
dideteksi pada uap bersuhu 120 0C. dimer juga terjadi pada larutan encer di dalam pelarut
tak berikatan hidrogen (misalnya air).
c. Sebagai pelarut
Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik (Polar), mirip seperti air dan
etanol. asam asetat memiliki konstanta dielektrik yang sedang yaitu 6,2, sehingga ia bisa
melarutkan baik senyawa polar seperti garam anorganik dan gula maupun senyawa non-
polar seperti minyak dan unsur-unsur seperti sulfur dan iodin. asam asetat bercampur
dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar lainnya seperti air, kloroform dan
heksana. sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat.
Asam asetat memiliki banyak manfaat bagi kehidupan manusia, tidak hanya itu
asam asetat juga berperan dalam perindustrian dan kesehatan, yaitu (Fessenden, 1999) :
1. Dalam industri makanan asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman,
pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan, serta untuk menambah rasa sedap
pada masakan.
2. Asam asetat digunakan sebagai pereaksi kimia untuk menghasilkan berbagai
senyawa kimia. Sebagian besar (40-45%) dari asam asetat dunia digunakan sebagai
bahan untuk memproduksi monomer vinil asetat (vinyl acetate monomer, VAM).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 14

3. Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi anhidrida asetat dan juga
ester. Penggunaan asam asetat lainnya, termasuk penggunaan dalam cuka relatif
kecil. Sekitar larutan 12,5% untuk makanan.
4. Reagen untuk analisa.
5. Untuk membuat putih timbal, dll.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 15

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan-bahan yang Digunakan

1. Asam salisilat
2. Asetat anhidrat
3. H2SO4
4. H3PO4
5. Alkohol
6. Akuades
7. Batu es

3.2 Alat-alat yang Digunakan

1. Penangas air
2. Kertas saring
3. Timbangan analitik
4. Corong Buchner
5. Gelas piala
6. Gelas ukur
7. Pompa vakum
10. Termometer
11. Statip dan klem
12. Pipet tetes
13. Kaca arloji
14. Cawan penguap
15. Tabung reaksi
16. Termos

3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Pembuatan Aspirin
1. Asam salisilat dimasukkan sebanyak 2,5 gram ke dalam labu didih dasar
bulat (reaktor) dan ditambahkan asam asetat anhidrida sebanyak 7 ml sedikit
demi sedikit serta empat tetes asam sulfat.
2. Labu digoyang-goyangkan agar zat tercampur baik (dilakukan dalam lemari
asam).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 16

3. Larutan dipanaskan di atas penangas air pada temperatur 50oC – 60oC sambil
diaduk selama 15 menit.
4. campuran dibiarkan menjadi dingin pada suhu kamar, diaduk sekali-kali.
5. Ditambahkan aquadest sebanyak 40 ml, aduk dengan sempurna, dan
didinginkan dengan es batu selama 1 jam
6. Endapan disaring dengan pompa vakum.
7. Percobaan diatas diulang dengan menggunakan katalis H3PO4.

3.3.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

1. Aspirin dilarutkan dalam 7 ml alkohol hangat.
2. Air hangat sebanyak 40 ml dituangkan kedalam larutan aspirin-alkohol
3. Dipanaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, larutan
disaring dalam keadaan panas dengan cepat.
4. Lautan jernih didinginkan dengan es batu selama 1,5 jam. Larutan tersebut
diamati sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.
5. Larutan dan endapan disaring menggunakan kertas saring dengan corong
Buchner, sebelumnya kertas saring ditimbang dulu yang digunakan.
6. Dikeringkan pada suhu kamar.
7. Aspirin yang terbentuk ditimbang beratnya bila telah kering.
8. Yieldnya dihitung.

3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin

1. Kristal Aspirin hasil rekristalisasi diambil sedikit, masukkan dalam tabung
reaksi.
2. Asam salisilat diambil sedikit dan dimasukkan dalam tabung reaksi yang
berbeda.
3. Kristal aspirin dan asam salisilat dilarutkan menggunakan alkohol sebanyak 1
ml.
4. Larutan ferri klorida ditambahkan sebanyak 5 tetes pada setiap tabung
reaksidan diamati, bila larutan berubah menjadi ungu berarti Aspirin yang
dibuat belum murni. Jika larutan tetap bening berarti Aspirin yang dubuat
telah murni.
5. Jika belum murni, ulangi rekristalisasi terhadap Aspirin beberapa kali dengan
cara di atas.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 17

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum

Tabel 4.1 Pengamatan pembuatan aspirin
No Perlakuan Pengamatan Pengamatan
(H2SO4) (H3PO4)
1 2,5 gram Asam salisilat + 7 Larutan berwarna Larutan berwarna
ml asam asetat anhidrida + 5 bening bening
tetes katalis.
2 Larutan lalu dipanaskan Tidak terjadi Tidak terjadi
selama 15 menit dengan perubahan (warna perubahan (warna
suhu 50-60oC larutan tetap bening). larutan tetap bening).
3 Larutan didinginkan pada Larutan tetap bening. Larutan tetap bening.
suhu kamar + 40 ml aquades
4 Larutan didinginkan selama Terdapat kristal Terdapat kristal
1 jam dengan batu es. putih putih
5 Endapan putih dalam larutan Didapat kristal putih Didapat kristal putih
bening disaring dengan (aspirin). (aspirin).
pompa vakum.

Tabel 4.2 Data dan pengamatan rekristalisasi aspirin

No Perlakuan Pengamatan Pengamatan
(H2SO4) (H3PO4)
1 Aspirin + 7 ml alkohol Larutan bening Larutan bening
hangat + 40 ml aquades
hangat.
2 Larutan dipanaskan jika Tidak ada perubahan Tidak ada perubahan
terdapat endapan, disaring
larutan diambi
3 Setelah itu didinginkan Terbentuk kristal Terbentuk kristal
selama 2 jam menggunakan yang cukup banyak. yang cukup banyak.
es.
4 Kristal disaring dari Didapat kristalnya. Didapat kristalnya.
larutannya dengan
menggunakan kertas
saringdengan corong
Buchner
5 Dikeringkan pada suhu Diperoleh 0,98 gram Diperoleh 1,26 gram
kamar, lalu ditimbang berat aspirin. aspirin.
aspirin.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 18

Tabel 4.3 Pengamatan uji kemurnian aspirin

No Perlakuan Pengamatan Pengamatan
(H2SO4) (H3PO4)
1 Sedikit kristal aspirin + 1 ml Larutan bening. Larutan
alkohol. bening
2 Larutan bening + 3 tetes larutan cokelat pudar larutan cokelat
FeCl3 (aspirin murni). pudar (aspirin
murni).

4.2 Pembahasan
4.2.1 Pembuatan Aspirin
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat sebanyak 2,5 ml dimasukkan ke dalam labu
didih dasar bulat dan ditambahkan dengan 7 ml asetat anhidrat dan ditambahkan 4 tetes
katalis asam sulfat dan asam fosfat. Labu yang berisi larutan di goyangkan agar larutan
homogen dan direaksikan pada temperatur 50 - 60 selama 15 menit. Pemanasan harus
dilakukan pada suhu tersebut, karena apabila suhu dibawah 50 reaksi yang berlangsung
lambat dan tidak terbentuk aspirin, sedangkan apabila suhu diatas 60 maka ikatan ester
yang terlah terbentuk akan terurai kembali. Pemanasan dilakukan agar larutan lebih cepat
bercampur sempurna (homogen). Selanjutnya ditambahkan 40 ml akuades untuk
menghidrolisis kelebihan asam pada aspirin dan dinginkan selama 1 jam dengan batu es
untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin karena titik beku dari aspirin yang
rendah. Kemudian saring endapan yang didapat dengan pompa vakum.

4.2.2 Rekristalisasi Kristal

Rekristalisasi pembetukan kristal bertujuan untuk mendapatkan mendapatkan
kristal aspirin yang lebih murni. Rekristalisasi dilakukan dengan melarutkan aspirin ke
dalam 7 ml alkohol hangat yang mana fungsi dari alkohol adalah sebagai pelarut dan
ditambakan 40 ml air hangat. Perlu diingat apabila menuangkan air dahulu lalu diikuti
dengan alkohol maka aspirin akan terurai menjadi asam asetat kembali, jadi tuangkan
alkohol dahulu lalu diikuti penambahan akuades. Selanjutnya larutan dipanaskan dengan
tujuan agar aspirin dapat larut sempurna dengan memperhatikan titik didih alkohol. Pada
saat pemanasan, apabila terdapat endapan saring dengan cepat, karena endapan tersebut
merupakan zat pengotor. Larutan jernih yang didapatkan setelah dilakukan penyaringan
didinginkan sebelumnya pada temperatur kamar agar labu didih tidak pecah saat di
masukkan kedalam termos yang berisi batu es. Setelah didinginkan didapatkan kristal
asam asetilsalisilat dan disaring dengan corong buchner. Kristal yang dihasilkan di

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 19

keringkan pada suhu kamar dan di oven agar berat kristal konstan dan mengurangi kadar
air yang terkandung dalam aspirin. Berat aspirin dengan katalis asam sulfat didapatkan
sebesar 0,98 gram dengan yield sebesar 30%, sedangkan aspirin dengan katalis asam
fosfat didapatkan sebesar 1,26 gram dengan yield yang didapat sebesar 38,7%. Dari
percobaan yang telah dilakukan diketahui bahwa katalis yang lebih baik adalah asam
fosfat, karena diperoleh berat aspirin yang paling banyak adalah dengan menggunakan
asam fosfat dan dikarenakan valensi asamnya lebih besar, sehingga lebih banyak ion H+
dari pada asam sulfat.

4.2.3 Uji Kemurnian Aspirin

Setelah dilakukan rekristalisasi maka dilakukan proses uji kemurnian dengan
memasukkan aspirin dan asam salisilat ke dalam tabung reaksi yang berbeda dan setiap
tabung reaksi ditambahkan dengan 1 ml alkohol sebagai pelarut dan 3 tetes FeCl3
merupakan indikator (pembanding). Asam salisilat yang bereaksi dengan FeCl3 akan
memberikan warna ungu, karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung fenol.
Setelah dicampurkan dengan katalis yang berbeda, didapatkan aspirin murni yang
ditandai dengan larutan aspirin yang bening.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 20

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
1. Aspirin dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam
asetat anhidrida menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalis dan zat
penghidrasi.
2. Reaksi yang terjadi pada pembuatan aspirin adalah Reaksi esterifikasi.
3. Berat aspirin yang didapatkan dari percobaan dengan menggunakan katalis
H2SO4 yaitu 0,98 gram dan yield sebesar 30 %. Sedangkan menggunakan
katalis H3PO4 yaitu 1,26 gram dan yield sebesar 38,7 %.
4. Aspirin yang didapat dengan menggunakan katalis H3PO4 lebih bagus daripada
menggunakan katalis H2SO4.

5.2 Saran
Suhu harus dijaga pada rentang 50-60oC pada saat pemanasan dan lakukan
penyaringan zat pengotor dengan segera setelah aspirin dipanaskan agar aspirin yang
didapat lebih murni.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017 21

DAFTAR PUSTAKA

Austin, George T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries,5th ed, Singapura:

McGraw- Hill Book Co.

Baysinger, Grace. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed.
Brady, James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur.Jakarta:Binarupa Aksara.
Damtith, John. 1994. Kamus Lengkap Kimia.Jakarta: Erlangga.

Fessenden, RJ dan Fessenden, J.S. 1999. Kimia Organik. Jilid 2. Edisi 3.

Jakarta:Erlangga.

George, H. 1997. Kimia Organik. Bandung: ITB.

Junoto. 1980. Pedoman Pratikum Mikrobiologi Umum (Untuk Perguruan Tinggi).

Yogyakarta: UGM Press.

Keenan, Charles W, dkk. 1984. Kimia Untuk Universitas. Jilid 2. Jakarta: Erlangga

Kirk, R.E. dan Otmer,D.F. 1981. Encyclopedia of Chemical Engineering Technology.

New York: John Willey and Sons Inc.

Marry, B. 2010. Kimia Organik Umum. Yogyakarta: Graha Ilmu.

Sarsojoni. 1996. Kamus Kimia. Jakarta: PT. Rineka Cipta.
Schror, K. 2009. Acetylsalicylic Acid, Darmstadt, Wiley-Blackwell, ISBN 978-3-527-
32109-4.

Vogel, A.I. 1996. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 thedition. New
York: Longman Scientific & Technical.

Williamson.1999.Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th edition. Boston:

Houghton Mifflin.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)