LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

“Sintesis dan Uji Kemurnian Aspirin”

Dosen Pengampu: apt. Anita Kumala Hati, S.Farm., M.Si

Kelompok 10 A :

1. Rinta Novita Atmanegara 051201038

2. Nur Rahmadani 051201039
3. Ahmad Najib Samani 051201042
4. Nanda Firdaus 051201043

PROGRAM STUDI S-1 FARMASI

UNIVERSITAS NGUDI WALUYO

2021
 I. JUDUL PRAKTIKUM
“ Sintesis Dan Uji Kemurnian Aspirin”

II. TANGGAL PELAKSANAAN

Rabu, 2 Juni 2021.

III. TUJUAN PRAKTIKUM

1. Mahasiswa dapat mempelajari reaksi sintesis suatu ester dari asam benzoat
yang tersubstitusi gugus hidroksi.
2. Mahasiswa dapat melakukan sintesis aspirin dari asam o-hidroksi benzoate
dengan anhidrida asetat dan uji kemurnian aspirin.
3. Mahasiswa dapat mengetahui alat dan bahan yang di gunakan dalam
melakukan sintesis aspirin dan uji kemurnian aspirin.
4. Mahasiswa dapat mengetahui reaksi yang terlibat dalam melakukan sintesis
aspirin dan uji kemurnian aspirin.

IV. LANDASAN TEORI

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga
salisilat yang seringdigunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri
minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin
juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo
lama untuk mencegah serangan jantung. Selain kegunaan tersebut manfaat aspirin
lainya adalah untuk jerawat karena aspirin memiliki kandungan aktif asam salisilat
yang dapat digunakan untuk mengecilkan pori–pori pada wajah serta mengatasi
peradangan dan penggumpalan darah pada jerawat.

Aspirin pertama kali dikenalkan sebagai obat pada tahun 1899. Aspirin atau
asam asetilsalisilat, dengan rumus molekul C9H8O4, adalah senyawa yang
tidak larut dalam air, tidak berbau, serta berwujud kristal padat pada suhu
kamar. Aspirin dalam bidang farmasi dan kesehatan dikenal sebagai obat antipiretik,
analgesic (penenang), dan anti-inflammatory. Dalam bidang kesehatan, aspirin
digunakan untuk mengurangi demam, inflamasi, pembengkakan serta digunakan
untuk mencegah penggumpalan darah (Al-sabea et al., 2010).

Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang

pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia
telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan
menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia,
Brugnatelli dan Fentana melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa
dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828,
seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan
diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini
memiliki aktivitas antipretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian ini
kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada 1833. Sebagai
hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salisin dalam kondisi
yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839
oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3 (Austin, 1984).

Bayer adalah perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin.

Pada tahun 1845, Arthur Eichengrum dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya
untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi
efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897,
Felix Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa
asam asetil salisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin (Marry,
2010).

Aspirin mengandung gugus fungsi asam karboksilat, dengan rumus molekul

C9H8O4. Nama IUPAC dari aspirin adalah asam 2-asetilbenzoat. Nama generik
aspirin adalah asetosal. Nama kimia dari aspirin adalah asam asetil salisilat. Sifat-
sifat fisika dan kimia dari aspirin yaitu massa molekul relatif aspirin adalah 180,15
gram/mol, titik leleh aspirin adalah 139°C (282,2°F), aspirin merupakan senyawa
padat berbentuk padatan kristal, massa jenis aspirin adalah 1,35 gram/ml, sukar larut
dalam air, larut dalam etanol dan larut dalam eter, merupakan senyawa polar.
 Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk
memperolehnya perlu dilakukan sintesis. Proses sintesis aspirin harus dalam kondisi
bebas air, dikarenakan aspirin yang terbentuk akan terhidrolisis kembali menjadi asam
salisilat jika dalam keadaan berair. Mengingat sifatnya yang higroskopis, asam sulfat
juga berperan sebagai penyerap air (Tjay, 2002).

Aspirin disintesis dengan proses esterifikasi atau asetilasi. Asetilasi merupakan

proses penggantian atom H pada gugus -OH atau -NH3 oleh gugus asetil. Zat
pengasetelasi yang umum ialah anhidra asetat, asetil klorida, dan ketena
mulyono.Reaksi asetilasi ini merupakan reaksi yang setimbang. Reaksi asetilasi sama
dengan reaksi esterifikasi, yaitu reaksi antara alkohol dan asam sehingga dihasilkan
suatu ester dan air (Tjay,2002).Reaksi Esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai
berikut:

Kristalisasi merupakan metode pemurnian yang sangat penting dalam setiap

sintesis senyawa anorganik maupun organik. Kristalisasi adalah teknik pemisahan dan
pemurnian yang digunakan untuk menghasilkan berbagai macam bahan. Secara visual
kristalisasi didefinisikan sebagai perubahan fasa dimana produk kristal diperoleh dari
suatu larutan (Febriyanto, 2019). Prinsip kristalisasi adalah senyawa padat akan
mudah larut dalam pelarut panas bila dibandingkan dengan pelarut yang lebih
dingin. Jika suatu larutan senyawa tersebut dijenuhkan dalam keadaan panas dan
kemudian didinginkan, senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya dan membentuk
endapan (Hart, 2003). Rekristalisasi adalah pembentukan struktur butiran batu
dalam bahan padat oleh migrasi batas butir yang menghasilkan butir yang lebih besar
(Zhao, dkk., 2014). Kristalisasi dan rekristalisasi merupakan suatu proses yang
sama dalam hal pembentukan kristal. Namun yang membedakan keduanya yaitu
terletak dari tahapan awal pembentukan kristal. Kristalisasi merupakan suatu proses
pembentukan kristal yang diawali dengan pengendapan dari suatu larutan yang
sukar larut dan dipisahkan sehingga didapat kristal yang murni. Sedangkan, proses
rekristalisasi merupakan proses lanjutan dari kristalisasi. Apabila proses kristalisasi
memuaskan maka rekristalisasi hanya bekerja pada suhu kamar. Tujuan
dilakukannya rekristalisasi yaitu untuk menghasilkan suatu kristal murni yang
tertinggal diatas kertas saring (Hart, 2003).

V. ALAT DAN BAHAN

Alat :
1. Beaker glass
2. Pipet
3. Waterbath elektronik
4. Aspirator
5. Erlenmeyer
6. Gelas ukur
7. Kertas saring
8. Kaca arloji
9. Timbangan analitik
10. Corong
11. Tabung reaksi
12. Rak tabung
13. Spatula
14. Ice bath

Bahan :

1. Asam salisilat
2. Es batu
3. Fe CL3%
4. Aspirin murni
5. Aspirin hasil sintesis
6. Asam sulfat pekat
7. Anhirida asetat
VI. LANGKAH KERJA
 Sintesis Aspirin

Ditimbang Asam Salisilat 2.027g

Tambahkan Asetat Anhidrida

Gerakkan tabung
Pindahkan dan Dinginkan dalam icebath selama 10 menit

Keluarkan

Vakum pada Aspirator

Keluarkan Pindahkan ke beakerglass

diaduk
Tambahkan 60 ml air panas

Timbang 354g Kertas saring

Pindahkan ke Aspirator

Saring sampel Larutan Aspirin

Ditimbang Kertas Saring dengan Aspirin 2.711g

 Uji Kemurnian Aspirin

Disiapkan 4 tabung reaksi

Masing-masing:

2 tetes 1% FeCl3
Tambahkan 1 mLl air +

Tabung 1 (1mL air + Asam salisilat

Gerakkan tabung

Tabung 2 (1mL air + Aspirin)

Gerakkan tabung

Tabung 3 (1mL air+ Aspirin murni)

Gerakkan tabung

Tabung 4 (1mL air) (Blank/kosong)

VII. REAKSI YANG TERLIBAT
 Reaksi Sintesis Aspirin

Asam asetat
(CH3COOH)
Asam Salisilat Anhidrida asetat Aspirin
(C7H6O3) (C4H6O3) (C9H8O4)

 Reaksi Uji Kemurnian Aspirin

Tabung 1:

Besi (III)
Asam Salisilat klorida
(C7H6O3) Warna ungu tua

Tabung 2:

Warna ungu
Besi (III)
Aspirin sintesis
klorida
(C9H8O4)

Tabung 3:

Tidak ada reaksi

Aspirin murni
(C9H8O4)
 Tabung 4:

H2O Tidak ada kesimpulan

VIII. PERHITUNGAN DAN DATA HASIL PRAKTIKUM

1. Perhitungan
 Anhidrida Asetat
Volume : 5 ml
BJ : 1,08 gram/ml
Massa : BJ × Volume = 1,08 gram/ml × 5 ml = 5,4 gram
BM : 102 gram/mol
Mol : = = 0,053 mol

 Asam Salisilat
Massa : 2,027 gram
BM : 138 gram/mol
Mol : = = 0,015 mol

 Mol aspirin

Asam salisilat + anhidrida asetat → aspirin + asam asetat

Mol awal 0,015 mol 0,053 mol

Mol reaksi -0,015 mol -0,015 mol +0,015 mol

Mol sisa - 0,038 mol 0,015 mol

 Massa teoritis aspirin = mol × BM

= 0,015 mol × 180 gram/mol
= 2,7 gram
 Massa praktik aspirin = (kertas + aspirin) – kertas kosong
= 2,711 gram – 0,354 gram
= 2,357 gram
  Randemen = × 100%

= × 100%

= 87,3 %
2. Data pengamatan
Tabel hasil sintesis aspirin

Massa teoritis aspirin 2,7 gram

Massa praktik aspirin 2,357 gram

Randemen 87,3%

Tabel hasil uji kemurnian aspirin

Tabung Bahan uji Penambahan Hasil +/-

1 Asam salisilat Air + FeCl3 Warna ungu tua +

Aspirin hasil
2 Air + FeCl3 Ungu, endapan putih +
sintesis

3 Aspirin murni Air + FeCl3 Kekuningan -

Tidak ada
4 Air + FeCl3 - Kekuningan
kesimpulan
Keterangan:
(+) = mengandung gugus fenil (belum murni)
(-) = tidak mengandung gugus fenil (murni)

IX. PEMBAHASAN
Pada praktikum sintesis dan uji kemurnian aspirin ini menggunakan
metode kristalisasi dan rekristalisasi. Metode ini merupakan proses pembuatan
kristal. Pada sintesis aspirin bahan yang digunakan ada asam salisilat dan
anhidrida asetat. Asam anhidrida di masukkan ke dalam erlenmeyer yang berisi
asam salisilat kemudain di tambahkan tetesan asam sulfat pekat dan di panaskan
menggunakan waterbath larutan berubah menjadi warna coklat. Selanjutnya di
tambahkan air dingin 10 ml warnanya berubah menjadi kuning. Pada langkah
selanjutnya larutan direndam di dalam air es fungsinya adalah untuk terjadi
pembentukan kristal aspirin. Untuk proses kristalisasi larutan di filtrasi untuk
dipisahkan antara kristal aspirin yang terbentuk dengan larutan. Setelah di
filtrasi kertas saring yang digunakan saat filtrasi di ambil dan di bilas
menggunakan etanol, selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi agar
menghasilkan kristal aspirin yang lebih besar. Ditambahkan 60 ml air hangat dan
direndam kembali ke dalam air es agar terbentuk kristal. Pada corong filtrasi
diberi kertas saring seberat 0,354g dan pada saat akhir penyaringan terbentuknya
kristal aspirin, kertas saring di keringkan kemudian ditimbang beratnya menjadi
2,711g.
Untuk uji kemurniannya sendiri dilakukan uji pada asam salisilat,aspirin
yang dibuat, dan aspirin murni. Ada 4 pengujian dalam 4 tabung reaksi. Masing-
masing tabung reaksi ditambahkkan 1 ml air dan 2 tetes FeCl 3 1 %. Untuk
tabung reaksi 1 ditambahkan asam salisilat secukupnya, dilihat adanya
perubahan warna menjadi ungu tua. Hal itu karena pada asam salisilat
mengandung gugus fenil yang bereaksi dengan FeCl 3 sehingga terjadi perubahan
warna menjadi ungu tua. Pada tabung reaksi 2 yang sudah terisi air 1 ml dan 2
tetes FeCl3 ditambahkan aspirin buatan secukupnya, setelah ditambahkan aspirin
larutan berubah menjadi warna ungu. Itu terjadi karena aspirin buatan
mengandung gugus fenil yang apabila bereaksi dengan FeCl 3 larutan akan
berubah menjadi ungu. Uji pada tabung reaksi 3 yang berisi air 1 ml dan 2 tetes
FeCl3 ditambahkan dengan aspirin murni secukupnya, hasil larutannya tidak
adanya perubahan dan warnanya tetap sama. Karena pada aspirin murni tidak
tidak mengandung gugus fenil sehingga apabila ditambahkan dengan aspirin
murni tidak adanya reaksi FeCl3. Untuk uji pada tabung reaksi 4 hanya berupa air
1 ml ditambahkan 2 tetes FeCl3 karena pada uji tabung reaksi 4 hanya digunakan
sebagai pembanding saja.
X. KESIMPULAN
Jadi dapat disimpulkan bahwa :
1. Aspirin dapat disintesis dengan asam salisilat dan anhidrida asetat dengan
menggunakan metode kristalisasi dan rekristalisasi. Pada proses kristalisasi asam
salisilat dan anhidrida asetat ditambahkan kedalam erlenmeyer kemudian
ditambahkan asam sulfat pekat, dipanaskan selama 10 menit, kemudian
ditambah air dan di rendam di ice bath agar terbentuk kristal dan kemudian di
saring. Hasil penyaringan diberi etanol dan air 60 ml kemudian di rekristalisasi
kembali ke dalam ice bath untuk menghasilkan kristal aspirin yang lebih besar
dan kemudian dilakukan penyaringan lagi.
2. Pada uji kemurnian didapatkan bahwa adanya perubahan warna ungu pada
sampel yang diuji yaitu asam salisilat dan aspirin buatan. Karena pada uji tabung
reaksi 2 menggunakan sampel aspirin buatan hasil ujinya larutan berubah
menjadi ungu karena pada pembuatannya aspirin menggunakan asam salisilat
yang mengandung gugus fenil apabila bereaksi dengan FeCl 3. Sedangkan pada
uji tabung 3 menggunakan sampel aspirin murni tidak adanya perubahan warna
karena pada sampel aspirin murni tidak mengandung gugus fenil sehingga
apabila sampel ditambahkan dengan air 1 ml dan 2 tetes FeCl 3 tidak adanya
perubahan warna.
 DAFTAR PUSTAKA

Fitrila, Novelia Ananda, Widya Ayu Rachmadiyani. 2021. “Prarancangan Pabrik

Asam Asetilsalisilat (Aspirin) Dengan Proses Sintesis Asam Salisilat, Asetat
Anhidrat Dan Kalsium Oksida Sebagai Reaction Accelerator & Acid
Neutralizing Agent Kapasitas 2000 Ton/Tahun”. Jurnal Tugas Akhir Teknik
Kimia. Vol.4. No.1. Universitas Lambung Mangkurat.
Antonius, dkk. 2021. “Sintesis Aspirin”. Artikel . Universitas Tanjungpura.

Campanille, Antonella, dkk. 2016. “Development of a Versatile Laboratory Experiment

To Teach The Metabolic Transformation Of Hydrolysis”. British Journal Of

Pharmacy. Kingston university.

Kurniawan, Ari. 2020. “Pengaruh Perbandingan Penggunaan Reaktan Terhadap

Kuantitas Dan Kualitas Produk Hasil Sintesis Aspirin”. Jurnal Integrasi Proses.
Vol.10. No. 10. Universitas Sultan Ageng Tirtayasa.
 JOBDESK ANGGOTA

No. Nama Anggota Penugasan

Rinta Novita Atmanegara  Pembahasan

1.
NIM 051201038  kesimpulan

 Reaksi yang terlibat

Nur Rahmadani
2.  landasan teori
NIM 051201039
 data hasil praktikum

Ahmad Najib Samani

3.  Prosedur kerja
NIM 051201042
 Judul
Nanda Firdaus
4.  Tujuan
NIM 051201043
 alat dan bahan