Pembuatan Aspirin

Laporan Praktikum Kimia Organik
Kelompok VII
Anisa Yuliani 1707111278
Dandi Novandri 1707111368
M. Kurnia Sandy 1707113892
Widya Wulandari 1707111281
Percobaan 3
Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)
Asisten:
M. Rizky S.
Dosen Pengampu:
Drs. Irdoni, HS. MS
Program Studi Sarjana Teknik Kimia

Fakultas Teknik Universitas Riau
2018
Scanned by CamScanner
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2017-2018 ii
ABSTRAK
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil ke dalam suatu
substrat yang sesuai. Asam asetil salisilat atau aspirin memiliki nama sistematik 2-
acetoxybenzoic acid. Aspirin dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa fenol
(dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan
sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi
sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Praktikum ini
bertujuan untuk membuat aspirin dalam skala labor, mengamati dan mempelajari
reaksi pembentukan aspirin dan menghitung persentasi aspirin yang dihasilkan.
Aspirin dibuat dengan cara melarutkan 3 gram asam salisilat, 7 ml asetat anhidrat
dan katalis asam kuat (H2SO4) lalu dipanaskan pada temperatur 50-60°C. Kristal
yang dihasilkan disaring menggunakan pompa vakum. Untuk mendapatkan kristal
aspirin lebih murni maka dilakukan proses rekristalisasi dengan penambahan
etanol dan air panas. Hasil percobaan ini diperoleh aspirin sebanyak 3,78 gram
dengan rendemen aspirin 96,77%. Untuk pengujian kemurnian aspirin digunakan
larutan FeCl3. Larutan berwarna bening menandakan aspirin sudah murni.
Kata Kunci : Asetilasi, asam salisilat, aspirin, kristal
ABSTRACK
Acetylasi reaction is a reaction of acetyl groups entering into an appropriate
substrate. Acetyl salicylic acid or aspirine have systematic name 2-acetoxybenzoic
acid. Aspirine can be made by way acetylasi phenol compounds (in the form of
salicylic acid) using acetic anhydride with the aid of a little concentrated sulfuric
acid catalyst. In the manufacture of aspirine, salicylic acid serves as an alcohol
and the reaction takes place at the hydroxy group. The experiment purpose to
make aspirine in scale laboratorium, watched and trains reaction production
aspirine, and count yield of aspirine. Aspirine made with dissolve 3 grams of
salicylic acid, 7 ml of acetic anhydride, and a strong acid catalyst (H 2SO4) then
heat at temperature of 50-60°C. The resulting crystals filtered using a vacuum
pump. To get a more pure aspirine crystals so recrystallization process performed
by the addition of ethanol and hot water. The results of this experiment as much
as 3,78 gram of aspirine obtained and aspirine was found to yield results of 96,77
%. To test the purity of aspirine can we use a solution of FeCl 3. Solven colored
transparent signify aspirine already pure.
Keywords: Acetylasi,, aspirine, crystal, salicylic acid

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2017-2018 iii
DAFTAR ISI
LEMBAR PENGESAHAN ................................................................................ i

ABSTRAK .......................................................................................................... ii
DAFTAR ISI .....................................................................................................iii
DAFTAR GAMBAR ......................................................................................... v
DAFTAR TABEL ............................................................................................. vi
BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ....................................................................................... 1
1.2 Tujuan Praktikum .................................................................................... 1
BAB II LANDASAN TEORI
2.1 Asam Salisilat .......................................................................................... 2
2.1.1 Sifat Fisika dan Kimia Asam Salisilat ........................................ 3
2.1.2 Manfaat Asam Salisilat ............................................................... 3
2.2 Asetat Anhidrat ...................................................................................... 4
2.2.1 Sifat Fisika dan Kimia Asetat Anhidrat ...................................... 4
2.2.2 Reaksi Asetat Anhidrat ............................................................... 5
2.3 Asam Sulfat ............................................................................................ 5
2.4 Ferri Klorida ........................................................................................... 7
2.4.1 Sifat Ferri Klorida ........................................................................ 7
2.4.2 Penggunaan Ferri Klorida ........................................................... 8
2.5 Reaksi Asetilasi ...................................................................................... 8
2.6 Aspirin .................................................................................................... 9
2.6.1 Sejarah Aspirin ......................................................................... 11
2.6.2 Sifat Fisika dan Kimia Aspirin ................................................. 11
2.6.3 Manfaat Aspirin ........................................................................ 12
2.6.4 Reaksi Pembuatan Aspirin ....................................................... 13
2.6.5 Rekristalisasi ............................................................................. 14
2.6.6 Reaksi Pengujian Aspirin ......................................................... 16
2.6.7 Bahaya Aspirin ......................................................................... 17

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2017-2018 iv
BAB III METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat ....................................................................................................... 18
3.2 Bahan .................................................................................................... 18
3.3 Prosedur Percobaan ............................................................................... 18
3.3.1 Pembuatan Aspirin ................................................................... 18
3.3.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin ............................... 19
3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin ............................................................. 19
3.4 Rangkaian Alat ...................................................................................... 20
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil ...................................................................................................... 21
4.1.1 Pembuatan Aspirin ................................................................... 21
4.1.2 Rekristalisasi Aspirin ................................................................ 21
4.1.3 Uji Kemurnian Aspirin ............................................................. 22
4.2 Pembahasan ........................................................................................... 22
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan............................................................................................ 26
5.2 Saran ...................................................................................................... 26
DAFTAR PUSTAKA
LAMPIRAN A LAPORAN SEMENTARA
LAMPIRAN B PERHITUNGAN
LAMPIRAN C DOKUMENTASI

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2017-2018 v
DAFTAR GAMBAR
Gambar 2.1 Struktur Asam Salisilat ............................................................... 2

Gambar 2.2 Reaksi Kondensasi ..................................................................... 5
Gambar 2.3 Strukur Molekul Asam Sulfat Pekat .......................................... 5
Gambar 2.4 Struktur Aspirin .......................................................................... 10
Gambar 2.5 Aspirin ........................................................................................ 12
Gambar 2.6 Mekanisme Reaksi Pembuatan Aspirin ..................................... 13
Gambar 2.7 Reaksi Pembuatan Aspirin dengan Asetat Glasial ..................... 14
Gambar 2.8 Reaksi Ferri Klorida dengan Asam Salisilat .............................. 17
Gambar 3.1 Penyaringan dengan Pompa Vakum .......................................... 20
Gambar 4.1 Reaksi Asam Salisilat dan Asetat Anhidrat ............................... 23

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2017-2018 vi
DAFTAR TABEL
Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Salisilat ................................................................ 3

Tabel 2.2 Sifat Fisika Asam Sulfat .................................................................... 6
Tabel 2.3 Sifat Fisika FeCl3 ................................................................................ 7
Tabel 2.4 Sifat Fisika Aspirin ............................................................................ 11

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2017-2018 1
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang

Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates
yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai
penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi
senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini. Aspirin adalah obat pertama
yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam
bentuk bubuk (puyer). Aspirin sebagai antiseptik dan anti nyeri pada bagian luka
(Austin, 2008).
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asetat anhidrat
menggunakan katalis asam pekat (H2SO4 atau H3PO4) sebagi zat penghidrasi.
Reaksi yang terjadi pada pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi yaitu suatu
reaksi subtitusi antara gugus asetil dengan gugus substrat yang sesuai. Asam
salisilat terdiri dari dua fungsi komposisi yaitu fenol (hydroxybenzene) dan asam
karbosilat. Ketika direaksikan dengan asetat anhidrat maka terbentuklah asam
asetil salisilat (Asri, 2012).
Aspirin memiliki banyak manfaat salah satunya apabila dikonsumsi dalam
tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Aspirin bersifat analgesik yang
efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-
inflammatory untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan
luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk
mengurangi demam. Namun apabila dikonsumsi secara berlebih dapat berakibat
fatal bagi konsumen. Oleh karena itu, praktikan melakukan pembuatan aspirin
dalam skala labor supaya dapat mengetahui lebih detail senyawa-senyawa
penyusun aspirin serta cara pembuatannnya (Rofiqoh, 2013).
1.2 Tujuan
1. Membuat aspirin dalam skala labor.
2. Mengamati dan mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari
asam salisilat dan asetat anhidrat.
3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan (rendemen).

BAB II
LANDASAN TEORI
2.1 Asam Salisilat

Asam salisilat berasal dari bahasa Latin Salix “pohon willow”, dari kulit
dimana substansi yang digunakan adalah asam monohydroxy benzoic, jenis asam
fenolik. Asam organik ini berbentuk kristal, asam secara luas digunakan
dalam sintesis organik dan berfungsi sebagai hormon tanaman. Hal ini
disebabkan karena adanya metabolisme dari salisin. Selain menjadi suatu senyawa
yang secara kimia mirip, tapi tidak identik dengan komponen aktif
dari aspirin (asam asetilsalisilat). Garam dan ester dari asam salisilat yang dikenal
disebut sebagai salisilat. Asam salisilat memiliki rumus C6H4(OH)COOH, dimana
gugus OH adalah orto dengan gugus karboksil. Hal ini juga dikenal sebagai asam
2-hidroksi benzen karboksilat. Hal ini kurang larut dalam air (0,2 g/100 ml H2O
pada 20°C). Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk
metal salisilat dan dapat disintesa dari phenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat:
berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh
pada 159°C (318°F). Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester
dan garam yang cukup penting. Struktur asam salisilat dapat dilihat pada gambar
berikut (Fessenden, 1999)
Gambar 2.1 Struktur Asam Salisilat (Fessenden, 1999)
Asam salisilat merupakan turunan dari senyawa aldehid. Senyawa ini juga
biasa disebut o-hidroksibensaldehid, o-formilfenol atau 2-formilfenol. Senyawa ini
stabil, mudah terbakar dan tidak cocok dengan basa kuat, pereduksi kuat, asam
kuat, dan pengoksidasi kuat. Turunan yang terpenting dari asam salisilat ini
adalah asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin.

Berbeda dengan asam salisilat, asam asetil salisilat memiliki efek analgesik
antipiretik dan anti inflamasi yang lebih besar jika dibandingkan dengan asam
salisilat. Penggunaan obat ini sangat luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam
obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini juga digunakan sebagai standar dalam
menilai efek obat sejenis. Salisilat termasuk dalam golongan obat anti inflamasi
nonsteroid (AINS). Salisilat digunakan sebagai analgetik, antipiretik, anti
inflamasi, antifungi ( Fessenden, 1987).
2.1.1 Sifat Fisika dan Kimia Asam Salisilat

Sifat fisika dari asam salisilat dapat dilihat pada tabel 2.1 berikut ini:
Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Salisilat
Nama IUPAC Asam-2-Hidroksi Benzoate
Nama Trivial Asam salisilat / asetosal
Rumus Molekul C7H6O3
Berat Molekul 138,12 g/mol
Densitas 1,44 g/cm3
Titik Didih 211°C (411,8°F)
Titik Leleh 159°C (318,2°F)
Warna Putih
Kelarutan Larut dalam aseton, sebagian akan terlarut dalam
air dingin dan akan sedikit larut dalam air panas
(Sumber: Rofiqoh, 2013)
Sifat Kimia Asam Salisilat: Tidak cepat menguap, tidak mudah terbakar
serta mudah larut dalam klorofom dan eter (Rofiqoh, 2013).
2.1.2 Manfaat Asam Salisilat

Banyak manfaat dan kegunaan asam salisilat yaitu sebagai obat tanpa
memerlukan resep dari dokter. Asam salisilat aman digunakan dan hanya
memiliki sedikit efek samping yang biasanya akan hilang seiring dengan waktu.
Asam salisilat juga mengandung Beta Hydroxy Acid (BHA), yang merupakan
bahan populer untuk memerangi kerutan dan keriput (Rofiqoh, 2013).

2.2 Asetat Anhidrat

Asetat anhidrat adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus
kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting yang ada
dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena
reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat. Asetat anhidrat
merupakan golongan anhidrida yakni mempunyai rumus R-CO-O-CO-R’, pada
asetat anhidrat R dan R’ adalah CH3 (metil). Asetat anhidrat merupakan anhidrat
dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki
berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut
senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat
digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak
digunakan dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik
serat kain dan lapisan (Rofiqoh, 2013).
Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat
anhidrat ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun. Asetat anhidrat
merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat
anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan,
aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik (Austin,
2008).
2.2.1 Sifat Fisika dan Kimia Asetat Anhidrat

1. Sifat Fisika Asetat Anhidrat
Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, dapat diambil contoh
anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam sederhana. Anhidrida etanoat
merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip
dengan asam cuka (asam etanoat). Bau ini timbul karena anhidrida etanoat
bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung)
menghasilkan asam etanoat kembali (Austin, 2013).
2. Sifat Kimia Asetat Anhidrat
Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia
bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari
anhidrida etanoat yang terbentuk (Austin, 2013).

2.2.2 Reaksi Asetat Anhidrat

Asetat anhidrat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai
persamaan reaksi:
Gambar 2.2 Reaksi Kondensasi
Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk

sebuah ester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil
asetat dan asam asetat.
(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH .....(2-1)
Asetat anhidrat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar.
Untuk memadamkan api yang disebabkan asetat anhidrat jangan
menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon
dioksida adalah pemadam yang disarankan.
2.3 Asam Sulfat

Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat
ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak
kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Asam sulfat
murni yang tidak diencerkan tidak dapat ditemukan secara alami di bumi oleh
karena sifatnya yang higroskopis, walaupun demikian asam sulfat merupakan
komponen utama hujan asam yang terjadi karena oksidasi sulfur dioksidasi di
atmosfer dengan keberadaan air (oksidasi asam sulfit). Sulfit dioksidasi adalah
produk sampingan utama dari pembakaran bahan bakar seperti batu bara dan
minyak yang mengandung sulfur (belerang). Struktur molekul asam sulfat pekat
dapat dilihat pada gambar 2.2.
Gambar 2.3 Struktur Molekul Asam Sulfat Pekat (Austin, 2008)

Reaksi hidrasi (pelarutan dalam air) dari asam sulfat adalah reaksi
eksoterm yang kuat. Jika air ditambah kepada asam sulfat pekat, terjadi
pendidihan. Senantiasa tambah asam kepada air dan bukan sebaliknya. Sebagian
dari masalah ini disebabkan perbedaan isi pada kedua cairan. Air yang kurang
dibanding asam sulfat dan cenderung untuk terapung di atas asam. Reaksi tersebut
membentuk ion hidronium:
H2SO4 + H2O → H3O+ + HSO4- .....(2-2)
Disebabkan asam sulfat bersifat mengeringkan, asam sulfat merupakan agen

pengering yang baik, dan digunakan dalam pengolahan kebanyakan buah-buahan
kering. Apabila gas SO3 pekat ditambah kepada asam sulfat, ia membentuk
H2S2O7. Ini dikenali sebagai asam sulfat fuming atau oleum (Austin, 2008).
Sifat fisika dan kimia asam sulfat pekat dapat dilihat pada tabel berikut:
Tabel 2.2 Sifat Fisika Asam Sulfat
Nama IUPAC Asam Sulfat
Nama Trivial Accu Zur
Rumus Molekul H2SO4
Titik Didih (Tb) 610 oK
Titik Lebur (Tf) 283,46 oK
Titik Kritis (Tc) 925 oK
Densitas (ρ), pada 20oC 1,834 kg/L
(Sumber: Austin, 2008)
Note:
1. Titik Kritis adalah titik dimana fase cairan dan uap tidak bisa
dibedakan.
Sifat kimia dari asam sulfat adalah senyawa nya dapat bereaksi penuh
dengan air dan logam, dapat bereaksi dengan asam, berbentuk fase cair, warna
larutan bening, bersifat korosif, berbau tajam, reaksi Eksoterm, kemurnian zat
sebesar 98 %.

2.4 Ferri klorida

Besi (III) klorida, biasa disebut ferri klorida, merupakan senyawa kimia
dengan skala industri, dengan rumus FeCl 3. Warna besi (III) klorida kristal
tergantung pada sudut pandang, jika terkena refleksi cahaya, kristal berwarna
hijau gelap, tapi dengan transisi kristal berwarna ungu-merah. Besi (III) klorida
anhidrat bersifat higroskopis, membentuk hidrogen klorida terhidrasi di udara
lembab. Senyawa ini jarang ditemui dalam bentuk alami. Ketika dilarutkan dalam
air, besi (III) klorida mengalami hidrolisis dan melepaskan panas dengan reaksi
eksotermik. Besi (III) klorida anhidrat adalah asam lewis yang cukup kuat, dan
digunakan sebagai katalis dalam sintesis senyawa organik (Fessenden, 1999).
2.4.1 Sifat Ferri Klorida
Struktur Besi (III) klorida seperti struktur BiI3, yaitu octahedral dengan
pusat Fe (III) interkoneksi oleh dua koordinat ligan klorida. Besi (III) klorida
memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada sekitar 315°C. Pada
suhu yang lebih tinggi uap terdiri dari Fe2Cl6 yang semakin berdisosiasi menjadi
monomer FeCl3, berkompetisi dengan dekomposisi reversibel untuk membentuk
besi (III) klorida dan gas klor. Sifat ferri klorida adalah sebagai berikut (Austin,
2008).
Tabel 2.3 Sifat Fisika FeCl3

Nama IUPAC Iron(III) chloride
Nama Trivial ferric chloride
Rumus Molekul FeCl3
Berat Molekul 270,3 gram/mol
Densitas 1,82 g/cm3
Titik Didih 280 °C (536 °F; 553 K)
Titik Leleh 37 °C (99 °F; 310 K)

Sifat kimia dari Ferri Klorida adalah larut dalam pelarut air, mengalami
hidrolisis yang merupakan reaksi eksotermis (menghasilkan panas), bersifat asam,
dan korosif, digunakan sebagai katalis dalam sintesis organik (Austin, 2008).
2.4.2 Penggunaan Ferri Klorida

Dalam aplikasi industri, besi(III) klorida digunakan dalam pengolahan
limbah dan Produksi air minum. FeCl 3 dalam air basa bereaksi dengan ion
hidroksida untuk membentuk floc besi (III) hidroksida, atau lebih tepat
dirumuskan sebagai FeO(OH), yang dapat menghilangkan bahan tersuspensi. Hal
ini juga digunakan sebagai agen pencucian di hidrometalurgi klorida, misalnya
dalam produksi Si dari FeSi. Besi (III) klorida digunakan sebagai katalis untuk
reaksi etilena dengan klorin , membentuk ethylene dichloride (1,2-dikloroetana),
bahan kimia penting, yang terutama digunakan untuk produksi industri vinil
klorida (monomer untuk membuat PVC).
H2C=CH2 + Cl 2 → ClCH2 +CH2 Cl .....(2-3)
Dalam laboratorium besi (III) klorida umumnya digunakan sebagai asam

Lewis untuk reaksi katalis seperti klorinasi dari senyawa aromatik dan reaksi
Friedel-Crafts aromatik. Hal ini kurang kuat daripada aluminium klorida , namun
dalam beberapa kasus kehalusan ini memberi hasil ang lebih tinggi, misalnya
dalam alkylasi benzene (Rofiqoh, 2013).
2.5 Reaksi Asetilasi

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil ke dalam
suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R= alkil atau
aril). Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi
merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk
suatu ester (Fessenden, 1987).
Ada beberapa faktor yang mempengaruhi reaksi asetilasi, diantaranya
(Rofiqoh, 2013):
a. Suhu
Suhu tinggi dapat menyebabkan selulosa dan selulosa asetat terdegradasi
sehingga mengakibatkan yield produk turun.

b. Waktu asetilasi
Waktu asetilasi yang panjang dapat menyebabkan selulosa dan selulosa
asetat terdegradasi sehingga yield produk menjadi kecil.
c. Kecepatan pengadukan
Kecepatan pengadukan yang tinggi akan memperbesar perpindahan massa
sehingga semakin memperbesar kecepatan reaksi sehingga yield yang dihasilkan
akan meningkat.
d. Jumlah asam asetat
Jumlah reaktan yang besar akan memperbesar kemungkinan tumbukan antar
reaktan sehingga mempengaruhi kecepatan reaksi asetilasi
e. Jumlah pelarut
Jumlah pelarut akan mempengaruhi homogenitas dari larutan tetapi jika
jumlahnya terlalu besar akan mengurangi kemungkinan tumbukan antar reaktan
(memperkecil konsentrasi reaktan) sehingga akan memperkecil yield dari produk.
2.6 Aspirin
Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicyl acid yang
merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara
acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate
anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan
aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada
gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl
dari asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi (Fessenden,
1999).
Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat
sebagai bahan baku aspirin merupakan senyawa turunan asam benzoat yang
merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu,
dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi
endapan aspirin. Reaksi ini juga di lakukan pada air yang dipanaskan agar
mempercepat tercapainya energi aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan
pendinginan yang dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu
dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada

akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced

nucleation). Struktur aspirin dapat dilihat pada gambar 2.3.
Gambar 2.4 Struktur Aspirin

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin
yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrat atau dapat juga
direaksikan dengan asam asetat glasial. Asetat anhidrat ini dapat digantikan
dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak
mengandung air selain itu asam asetat anhidrat juga terbuat dari dua asam
asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada
pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi
berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang
merupakan aspirin. pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena
ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak
melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses
nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel mekanismenya adalah
sebagai berikut: Anhidrida asetat menyerang H+. Anhidrida asam asetat
mengalami resonansi. Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam
salisilat. H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam
asetat. Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat
(aspirin) H+ akan lepas dari aspirin (Fessenden, 1999).
Digunakan asetat anhidrat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila
terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat.
Adapun fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang
mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi. Dilakukan pemanasan
untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga dapat berekasi
sempurna (Fessenden, 1999).
Prinsip pembuatannya, yaitu pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi
antara asam salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat
sebagai katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk

mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses pendinginan untuk mempercepat

terbentuknya kristal.
2.6.1 Sejarah Aspirin

Pada tahun 1828, ahli kimia Italia Raffaele Piria dan apoteker Perancis
Henri Leroux menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam
kulit pohon. Karena nama latin dari pohon willow putih adalah Salix alba,
senyawa baru yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin.
Sepuluh tahun kemudian, ahli kimia Perancis berhasil memisahkan senyawa yang
lebih murni dan dikenal dengan nama asam salisilat. Asam salisilat menjadi dasar
dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam asetil salisilat, yang dikenal
dengan nama aspirin pada saat sekarang ini. Walaupun asam salisilat memiliki
banyak kegunaan, namun ada efek samping yang tidak disukai yaitu
menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian dilakukan untuk menetralisir
keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan mengkombinasikan natrium
salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih belum berhasil. Baru pada
tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer, Felix Hoffman berhasil
menemukan asam asetil salisilat yang lebih ramah ke lambung. Kemudian produk
ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spir- dari nama bunga spiraea, dan
ini merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu (Asri, 2012)
2.6.2 Sifat Fisika dan Kimia Aspirin
Tabel 2.4 Sifat Fisika Aspirin

Nama IUPAC Asam Asetil Salisilat
Nama Trivial Aspirin
Rumus Molekul C9H8O4
Berat jenis 1.40 g/cm³
Titik didih 140 0C
Titik lebur 135 0C
Berat Molekul 180,2 g/mol
Kelarutan dalam air 10 mg/Ml (20 °C)

Sifat Kimia dari aspirin adalah dapat terhidrolisa menjadi asam salisilat
bebas dengan penambahan NaOH 10 %, dapat terhidrolisis oleh air, dan tidak
terhidrolisis dalam asam lemak (Austin, 2008)
2.6.3 Manfaat Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain
itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada
cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan
zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Lebih dari 40 juta pound
aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin
mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya.
Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada
lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti
mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata
adalah 0,3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan
kematian (Asri, 2012)
Gambar 2.5 Aspirin (Asri, 2012)
Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan
baik, efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu
kala, daun-daun yang mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa
penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola oleh dokter zaman dahulu kala.
Selain itu aspirin juga digunakan untuk masker wajah anti penuaan dini, arena
aspirin mengandung alat eksfuliator pengelupasan kulit. Biasanya aspirin dijual
dalam bentuk garam natriumnya yaitu Natrium Asetil Asetat. Dosis untuk aspirin
digunakan adalah 1 mg setiap empat jam dan maksimum empat kali dalam sehari
(Asri, 2012).

2.6.4 Reaksi Pembuatan Aspirin

Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalam
suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau
aril). Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi
merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk
suatu ester (Rofiqoh, 2013).
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah
asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya
asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam
dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.
Sedangkan reaksi dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi yang
terjadi adalah reaksi esterifikasi. Titik leleh aspirin di atas 70oC. Mekanisme
pembuatan aspirin adalah sebagai berikut (Fessenden, 1987).
Gambar 2.6 Mekanisme Reaksi Pembuatan Aspirin (Fessenden, 1987).
Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin
yaituasam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga
direaksikan dengan asam asetat glasial. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan
dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak
mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asam
asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan.
Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat
sebagai bahan baku aspirin, yang merupakan senyawa turunan asam benzoat yang
merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu,
dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi
endapan aspirin (Fessenden,1987).

Gambar 2.7 Reaksi Pembuatan Aspirin dengan Asetat Glasial (Fessenden,1987)
2.6.5 Rekristalisasi
Untuk mendapatkan aspirin yang murni, maka harus dilakukan
rekristalisasi. Dimana, rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk
memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu, teknik ini sering
digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan
alami, sebelum dianalisis lebih lanjut. Sebagai metoda pemurnian padatan,
rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab
kemudahannya dan karena keefektifannya (Rofiqoh, 2013).
Material padatan terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi (pada
atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau
dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap
karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan
bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak
terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.
Adapun syarat – syarat yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai
adalah sebagai berikut (Asri, 2012):
1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan
yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hampir
dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat
dilakukan. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan
pendinginan karena mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam
ini penambahan Kristal bibit, mungkin akan efektif.
2. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan
pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung
merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar.

3. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali
lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi,
pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana.
Adapun tahap–tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada

umumnya, yaitu (Fessenden, 1987):
1 Memilih pelarut yang cocok
Pelarut yang umum digunakan jika dilarutkan sesuai dengan kenaikan
kepolarannya adalah petroleumeter (n-heksana), toluena, kloroform, aseton, etil
asetat, etanol, metanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu
sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut
dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
2 Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan
volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat titik jenuhnya. Jika terlalu
encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua
pelarut, mula – mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan
panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi
tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar
kekeruhannya hilang kemudian disaring.
3 Penyaringan
Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang
tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk
memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan,
seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya
digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor,
maka sebelum disaring ditambahkan sedikit (± 2% berat) arang aktif untuk
mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu
banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.
4 Pendinginan filtrat
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Sering
pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan (feed) yang berupa

Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang
pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi.
5 Penyaringan dan pendinginan Kristal
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang
diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian
Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator. Aspirin (asetosal) adalah
suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu senyawa ini
dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
2.6.6 Reaksi Pengujian Aspirin

Reaksi aspirin dengan penambahan FeCl3 bertujuan untuk menguji
kemurnian aspirin yang dihasilkan dari praktikum. Jika dari pengujian tersebut
warna larutan menjadi ungu maka di dalam aspirin masih terdapat gugus fenolik.
Mekanisme reaksi antara asam salisilat dengan FeCl 3 adalah (Rofiqoh,
2013):
1. FeCl3 direaksikan 6H2O dengan struktur Fe ditengah dan dikelilingi oleh
6H2O direaksikan dengan Asam Salisilat yang mengandung 2 buah gugus
fungsi yaitu –OH dan –COOH.
2. Kemudian atom oksigen baik pada gugus hidroksi maupun gugus
karboksilat dari asam salisilat akan berikatan dengan ion kompleks
Fe(H2O)63+ tersebut yang menyebabkan warna ungu pada larutan, dan atom
H pada gugus hidroksi dan gugus karboksilat akan bereaksi dengan Cl3 pada
FeCl3. 6H2O membentuk HCl sebagai reaksi samping.
3. Kemudian untuk pengujian aspirin dengan ferri klorida, larutan tidak
berwarna ungu, hal ini terjadi karena pada aspirin hanya gugus karboksilat
yang berikatan dengan ion kompleks tersebut, gugus asetil tidak berikatan.
Jika warna larutan berwarna ungu berarti pada aspirin yang dihasilkan
masih mengandung asam salisilat.

Gambar 2.8 Reaksi Ferri Klorida dengan Asam Salisilat (Rofiqoh, 2013)
2.6.7 Bahaya Aspirin

Penggunaan aspirin di kalangan anak-anak sangat tidak dianjurkan. Hal ini
disebabkan aspirin dapat menimbulkan efek samping yang disebut sebagai
penyakit Reye. Suatu keadaan yang membawa kepada kerusakan hati, otak dan
dapat menyebakan kematian (Asri, 2012).
Mengkonsumsi aspirin harus sesuai dosis, jika melebihi dosis yang
dianjurkan yaitu 20-25 gram akan menyebabkan kematian. Pada awalnya, dampak
yang ditimbulkan yaitu akan berasa muntah, lesu dan sakit perut. Kemudian akan
mengganggu alat pendengaran, mengeluarkan keringat yang berlebihan, suhu
badan akan meningkat dan akhirnya tidak sadarkan diri dan denyutan jantung
akan berhenti (Asri, 2012).

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Alat
1. Labu didih dasar bulat
2. Batang pengaduk
3. Penangas air
4. Kertas saring
5. Timbangan analitik
6. Gelas piala
7. Corong buchner
8. Gelas ukur
9. Termometer
10. Statip dan klem
11. Pompa vakum
12. Pipet tetes
13. Kaca arloji
14. Tabung reaksi
15. Baskom
3.2 Bahan
1. Asam salisilat
2. Asetat anhidrat
3. Asam mineral pekat
4. Alkohol
5. Ferri klorida
6. Aquadest
7. Batu es
3.3 Prosedur percobaan

3.3.1 Pembuatan Aspirin:
1. Masukkan asam salisilat sebanyak 3 gram kedalam labu didih dasar
bulat dan tambahkan 7 ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 3-4
tetes asam sulfat pekat.

2. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur homogen (lakukan dalam

lemari asam)
3. Panaskan larutan diatas penangas air pada temperatur 500C – 600C
sambil diaduk selama 15 menit.
4. Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.
5. Tambahkan 40 ml akuades, aduk dengan sempurna. Dinginkan selama
1 jam menggunakan batu es.
6. Selanjutnya saring endapan dengan pompa pengisap/vakum.
3.3.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin) :

1. Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.
2. Tuangkan 40 ml air hangat ke dalam larutan aspirin – alkohol.
3. Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring
larutan dalam keadaan panas dengan cepat.
4. Dinginkan larutan tersebut didalam wadah berisi es selama 1 jam.
Amati larutan tersebut sampai Kristal yang terbentuk cukup banyak.
5. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong
Buchner, sebelumnya timbang kertas saring yang digunakan.
6. Keringkan pada suhu kamar.
7. Timbang aspirin yang terbentuk bila telahkering.
8. Hitung rendemennya dengan rumus :
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 ℎ𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑖𝑘𝑢𝑚
% rendemen = 𝑥 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin

1. Ambil sedikit Kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam
tabung reaksi.
2. Ambil sedikit asam salisilat, masukkan dalam tabung reaksi yang
berbeda.
3. Larutan kristal aspirin dan asam salisilat menggunakan alkohol masing-
masing 1 ml.
4. Tambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada setiap tabung reaksi dan
amati, bila lautan aspirin berubah menjadi ungu berarti aspirin yang
dibuat belum murni (bandingkan warna ungu yang dihasilkan dari

tabung reaksi yang berisi asam salisilat). Jika laritan aspirin tetap
benung berarti aspirin yang terbentuk telah murni.
5. Jika belum murni, ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali
dengan cara diatas.
3.4 Rangkaian Alat

Pompa Vakum
Corong Biuchner
Gambar 3.1 Penyaringan dengan Pompa Vakum

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
Berat aspirin yang dihasilkan = 3,78 gram
Rendemen yang diperoleh = 96,77%
Hasil yang didapat dari hasil percobaan terbagi menjadi beberapa tahap,
yaitu:
4.1.1 Pembuatan Aspirin
No Perlakuan Hasil
1. Pencampuran asam salisiat + asam - Reaksi eksoterm
asetat anhidrat + asam sulfat pekat - Larutan dengan endapan putih
2. Pengadukan larutan Larutan bening
3. Pemanasan pada suhu 50-60 oC Endapan menjadi larut
4. Penambahan 40 ml aquades Terbentuk dua lapisan dalam
larutan
5. Pendinginan dengan batu es Terbentuk endapan
6. Penyaringan dengan pompa vakum Endapan dan filtratnya terpisah
4.1.2 Rekristalisasi Aspirin

No Perlakuan Hasil
1. Endapan aspirin + alkohol hangat - Aspirin larut
- Warnanya bening
2. Aspirin-alkohol + aquades hangat - Aspirin mulai mengendap lagi
3. Pemanasan dengan suhu 50-60 o C - Aspirin larut
4. Pendinginan dengan batu es - Aspirin mulang mengendap lagi
5. Penyaringan dengan pompa vakum - Aspirin berpisah dengan
filtratnya

4.1.3 Uji kemurnian aspirin :

No Perlakuan Hasil
1. Asam salisilat + alkohol Asam salisilat larut
2. Aspirin + alkohol Aspirin larut
3. Asam salisilat-alkohol + ferri klorida Warna menjadi ungu pekat
4. Aspirin-alkohol + ferri klorida Warna menjadi ungu pekat
4.2 Pembahasan
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil ke dalam
suatu substrat yang sesuai. Reaksi asetilasi dapat menghasilkan senyawa ester.
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan
asam asetat anhidrat. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena
mempunyai gugus –OH, sedangkan asam asetat anhidridat tentu saja sebagai
anhidrida asam. Selain itu, Digunakan asam asetat anhidrat dimaksudkan karena
senyawa ini tidak mengandung air dan akan dengan mudah menyerap air
sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat
dihindari. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Reaksi
asetilasi menggunakan asam salisilat dan asetat anhidrat sebagai reaktan
menghasilkan produk berupa aspirin dan asam asetat.
Percobaan ini menggunakan 3 gram asam salisiat dan 7 ml asetat anhidrat,
dengan bantuan katalis asam sulfat pekat. Katalis adalah zat yang dapat
mempercepat reaksi dengan menurunkan energi aktifasi. Kerja katalis pada reaksi
asetilasi adalah dengan cara memutuskan ikatan gugus asetil pada asam asetat
anhidrat dan gugus substrat pada asam salisilat. Selain itu asam sulfat pekat juga
berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping
dari reaksi asam salisilat dan asam asetat anhidridat adalah asam asetat. Hasil
samping ini akan terhidrasi membentuk asam asetat anhidridat. Asam asetat
anhidridat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan
tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi
akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.
Pencampuran semua zat dilakukan dalam lemari asam, karena zat yang
digunakan berbahaya jika kontak secara langsung dengan udara. Setelah itu, labu

digoyang-goyangkan agar zat tercampur sempurna dan menjadi homogen. Semua

hal ini dilakukan di dalam lemari asam. Setelah itu campuran dipanaskan di atas
penangas air. Proses pemanasan ini digunakan untuk mempercepat kelarutan dari
asam salisilat sehingga dapat tercampur dengan sempurna, hal ini dikarenakan
proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul yang
ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi berjalan
cepat. Reaksi akan berlangsung dengan baik pada suhu 50oC-60oC. Pada suhu
tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin, artinya pelepasan
ikatan dari gugus asetil dan gugus OH akan berlangsung baik pada suhu tersebut.
Jika suhu yang digunakan di atas 60oC maka ester yang terbentuk dapat terurai
sehingga aspirin tidak terbentuk dan bila suhu yang digunakan dibawah 50 oC
maka reaksi yang terjadi akan berlangsung lambat.
Gambar 4.1 Reaksi Asam Salisilat dan Asetat Anhidrat

Setelah dipanaskan, labu didih dasar bulat didinginkan terlebih dahulu pada
suhu kamar hingga dingin sambil diaduk sekali-sekali. Kemudian ditambahkan
40ml aquadest ke dalam campuran tersebut. Ditambahkan aquadest agar asetat
anhidrat bereaksi membentuk asam asetat sehingga produk yang awalnya larut
pada asetat anhidrat akan mengendap dan membentuk padatan. Intinya
penambahan ini bertujuan agar endapan aspirin nantinya lebih mudah terbentuk.
Labu didih tidak langsung diletakkan pada wadah berisi es batu dikarenakan
perubahan suhu yang terlalu tajam dapat mengakibatkan labu didih pecah.
Kemudian larutan didinginkan menggunakan wadah berisi es selama 1 jam.
Pendinginan dengan es bertujuan untuk membentuk kristal, karena suhu dingin
molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya
terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation).
Setelah didinginkan, didapatkan endapan aspirin di dalam labu. Endapan ini
disaring dengan Corong Buchner. Proses penyaringan ini menggunakan prinsip
sedimentasi, dan dibantu menggunakan vakum pump, yaitu alat untuk menyedot

udara, sehingga proses penyaringan dan pengeringan cepat selesai (Rafiqoh,

2013).
Kemudian kristal yang didapat direkristalisasi. Rekistralisasi bertujuan
untuk menghasilkan kristal aspirin yang lebih murni. Rekristalisasi memiliki 4
prnsip pokok, yaitu:
1. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang
sesuai pada atau dekat titik didihnya.
2. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
3. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal
4. Memisahkan kristal dari larutan berair.
Pada proses rekristalisasi, endapan aspirin yang telah disaring tadi
direaksikan dengan 7 ml etanol hangat kemudian ditambahkan 40 ml aquades
hangat. Dari hasil percobaan terlihat bahwa kristal aspirin larut dalam alkohol yag
bersifat non-polar dan tidak larut dalam air yag bersifat polar. Sehingga dapat
dikatakan bahwa aspirin bersifat non-polar. Dalam hal ini alkohol hangat berperan
sebagai pelarut dan mempercepat proses kelarutan sedangkan air berfungsi
melarutkan pengotor yang masih tersisa saat penyaringan. Penambahan air hangat
dilakukan setelah aspirin larut dalam alkohol hangat. Setelah alkohol hangat
ditambahkan dengan kristal aspirin terjadi endapan putih. Hal ini disebabkan
karena masih ada asam asetat glasial yang lolos saat penyaringan, dan asam asetat
glasial tersebut bereaksi dengan alkohol membentuk endapan putih etil etanoat
(etil asetat). dan didinginkan dengan batu es selama 30 menit supaya kristal
aspirin terbentuk lebih banyak karena jika dibandingkan dengan pendinginan pada
suhu kamar suhunya nya turun lebih lambat dari pada pendinginan dengan batu
es.
Kemudian endapan aspirin yang terbentuk disaring kembali menggunakan
kertas saring dengan Corong Buchner, agar aspirin yang dihasilkan lebih murni
dan kering lebih cepat, tetapi sebelumnya timbang dulu kertas saring yang
digunakan. Setelah itu, keringkan pada suhu kamar dan timbang berat aspirin
yang terbentuk bila telah kering, dan hitung rendemennya.
Setelah itu dilakukan uji kemurnian aspirin dengan cara membandingkannya
dengan asam salisilat. Sejumlah asam salisilat ditambahkan dengan 1 mL alkohol

dan beberapa tetes FeCl3 terjadi perubahan warna dari bening menjadi ungu.
Penambahan larutan ferri klorida bertujuan untuk menguji kemurnian aspirin yang
telah direkristalisasi. Asam salisilat membentuk kompleks berwarna ungu dengan
penambahan FeCl3 ini. Kompleks ungu ini hanya bisa terjadi antara asam salisilat
dengan FeCl3 karena dalam molekul asam salisilat, atom O (nukleofil) dalam
gugus OH akan menyerang atom Fe dengan melepaskan atom H nya untuk
membentuk ikatan O-FeCl2. Aspirin tidak membentuk kompleks berwarna ungu
dengan uji ini karena struktur aspirin tidak memiliki gugus OH. Hasilnya adalah
tabung reaksi yang berisi asam salisilat, menghasilkan larutan berwarna ungu,
sedangkan larutan aspirin berubah warna dari putih menjadi kuning kecoklatan
(bening). Dan apabila pada campuran aspirin dengan etanol dan FeCl 3 berwarna
ungu berarti aspirin yang diperoleh belum murni. Aspirin yang kami peroleh
masih belum murni karena masih ada reaktan yang berlebih, yang tidak ikut
bereaksi yaitu asam salisilat.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat
anhidridat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalis. Reaksi yang terjadi
pada pembuatan aspirin adalah Reaksi Asetilasi. Berat aspirin yang didapatkan
dari percobaan yaitu 3,78 gram dengan rendemen sebesar 96,77 %.
5.2 Saran
1. Sebaiknya melakukan pencampuran zat-zat untuk membuat aspirin
dilakukan di dalam lemari asam dengan hati-hati.
2. Gunakan pelindung yang disarankan, seperti: masker dan sarung tangan.
3. Perhatikan rentang suhu pada saat pemanasan dengan hati-hati dan teliti.
4. Lakukan penyaringan zat pengotor dengan segera setelah aspirin
dipanaskan agar aspirin yang didapat lebih murni.

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2017-2018
DAFTAR PUSTAKA
Asri, B, 2012, Belajar dan Pembelajaran, Rineka Cipta, Jakarta
Austin, G.T., 2008, Shreve’s Chemical Process Industries , edisi ke 5, McGraw-

Hill Book Co, Singapura.
Fessenden. 1987, Kimia Organik Jilid 2, Erlangga, Jakarta.
Fessenden, 1999, Kimia Organik, Edisi ke 3, Erlangga, Jakarta.
Rofiqoh, 2013, Sains dan Farmasi, UGM Press, Jogjakarta.

LAMPIRAN B
PERHITUNGAN
Data yang diketahui :

 Massa asam salisilat = 3 gram
 Mr asam salisilat = 138 gr/mol
 ρ asam salisilat = 1.44 gr/ml
 Volume asetat anhidrat = 9 ml
 Mr asetat anhidrat = 102 gr/mol
 ρ asetat anhidrat = 1.049 gr/ml
 Mr aspirin = 180 gr/mol
1. Mol asam salisilat

gr 3 gr
Mol = = = 0,0217 mol
Mr 138 gr/mol
2. Mol asetat anhidrat

gr 7,343 gr
Massa =V×ρ Mol = mr = 102 gr/mol = 0,072 mol
= 7 ml x 1.049 gr/ml
= 7,343 gram
3. Persamaan reaksi
Asam salisilat + Asetat anhidrat → Aspirin + Asam asetat
M : 0,0217 0,072 - -
B : 0,0217 0,0217 0,0217 0.0217
S : - 0,0503 0,0217 0,0217
4. Massa aspirin teoritis

Massa = n x mr
= 0,0217 gr x 180 gr/mol
= 3,906 gram

5. Massa aspirin yang didapat

Massa = 3,78 gr
6. Menghitung yield/rendemen
berat hasil yang didapat
% yield = x 100 %
berat teoritis
3,78
= 3,906 x 100 %
= 96,77 %

LAMPIRAN C
DOKUMENTASI
Gambar C.1. Asam Aalisilat Gambar C.2. Penyaringan Aspirin
Gambar C.3. Pemanasan Aspirin Gambar C.4. Uji Kemurnian Aspirin
Gambar C.5. Aspirin

Pembuatan Aspirin

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Pembuatan Aspirin

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Laporan Praktikum Kimia Organik

Program Studi Sarjana Teknik Kimia

Kata Kunci : Asetilasi, asam salisilat, aspirin, kristal

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

LEMBAR PENGESAHAN ................................................................................ i

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Gambar 2.1 Struktur Asam Salisilat ............................................................... 2

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Salisilat ................................................................ 3

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

1.1 Latar Belakang

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

2.1 Asam Salisilat

Gambar 2.1 Struktur Asam Salisilat (Fessenden, 1999)

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

2.1.1 Sifat Fisika dan Kimia Asam Salisilat

2.1.2 Manfaat Asam Salisilat

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

2.2 Asetat Anhidrat

2.2.1 Sifat Fisika dan Kimia Asetat Anhidrat

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

2.2.2 Reaksi Asetat Anhidrat

Gambar 2.2 Reaksi Kondensasi

Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk

2.3 Asam Sulfat

Gambar 2.3 Struktur Molekul Asam Sulfat Pekat (Austin, 2008)

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

H2SO4 + H2O → H3O+ + HSO4- .....(2-2)

Disebabkan asam sulfat bersifat mengeringkan, asam sulfat merupakan agen

Nama Trivial Accu Zur

Rumus Molekul H2SO4

Titik Didih (Tb) 610 oK

Titik Lebur (Tf) 283,46 oK

Titik Kritis (Tc) 925 oK

Densitas (ρ), pada 20oC 1,834 kg/L

(Sumber: Austin, 2008)

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

2.4 Ferri klorida

2.4.1 Sifat Ferri Klorida

Tabel 2.3 Sifat Fisika FeCl3

Nama Trivial ferric chloride

Rumus Molekul FeCl3

Berat Molekul 270,3 gram/mol

Densitas 1,82 g/cm3

Titik Didih 280 °C (536 °F; 553 K)

Titik Leleh 37 °C (99 °F; 310 K)

(Sumber: Austin, 2008)

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

2.4.2 Penggunaan Ferri Klorida

Dalam laboratorium besi (III) klorida umumnya digunakan sebagai asam

2.5 Reaksi Asetilasi

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced

Gambar 2.4 Struktur Aspirin

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses pendinginan untuk mempercepat

2.6.1 Sejarah Aspirin

2.6.2 Sifat Fisika dan Kimia Aspirin

Tabel 2.4 Sifat Fisika Aspirin

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)