Laporan 3-Kelompok 4 Revisi 1

Laporan Praktikum Kimia Organik
Percobaan III
“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”
Kelompok IV
Gandi Prasetyo 2007113924
Muhammad Vikhri Assegaft 2007113931
Rezkia Amanda Putri 2007113934
Vina Ermalinda 2007113932
Asisten:
Ivan Fadhillah
Dosen Pengampu:
Drs. Irdoni, HS. MS
Program Studi Sarjana Teknik Kimia

Fakultas Teknik Universitas Riau
Pekanbaru
2021
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S. Ganjil/2020-2021
LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
Percobaan 3
Dosen pengampu praktikum kimia organik dengan ini menyatakan bahwa :
Kelompok 4 Kelas B
Gandi Prasetyo 2007113924
Muhammad Vikhri Assegaft 2007113931
Rezkia Amanda Putri 2007113934
Vina Ermalinda 2007113932
1. Telah melakukan perbaikan-perbaikan yang disarankan oleh Dosen

Pengampu/Asisten Praktikum.
2. Telah menyelesaikan laporan lengkap praktikum Pembuatan Asam Asetil-
salisilat (Aspirin) dari praktikum kimia organik yang disetujui oleh Dosen
Pengampu/Asisten Praktikum.
Catatan Tambahan :
Pekanbaru, Oktober 2021

Dosen Pengampu,
Drs. Irdoni, HS. MS

NIP: 19570415 198609 1 001

ii
ABSTRAK
Aspirin merupakan senyawa turunan ester yang banyak digunakan dalam bidang farmasi,
yang dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat (-OH) dan diganti dengan gugus
(RCOO-) dari asam asetat anhidrat dengan katalis asam kuat (H 2 SO4 ). Praktikum ini ber-
tujuan untuk membuat aspirin dalam skala labor, mengamati dan mempelajari reaksi aset-
ilasi yang terjadi, serta menghitung yield produk. Proses pembuatan dimulai dengan me-
masukkan sedikit demi sedikit asam salisilat dan asam sulfat ke dalam labu didih yang
berisi asam asetat anhidrat. Agar reaksi asetilasi dapat berlangsung panaskan campuran
menggunakan suhu 70-100˚C. Kemudian campuran didinginkan di suhu ruang dan dit-
ambahkan aquadest serta diaduk selama 20 menit lalu didinginkan menggunakan es batu
hingga terbentuk kristal. Untuk mendapatkan aspirin, saring campuran dengan
menggunakan pompa vakum. Aspirin yang diperoleh kemudian direkristalisasi untuk di-
murnikan dan diuji kemurniannya dengan reagen ferri klorida. Pada praktikum ini di-
peroleh berat aspirin murni sebanyak 3 gram dan rendemen 46.3%.
Kata Kunci: Asam Salisilat, Asetat Anhidrat, Asetilasi, Aspirin, Kristalisasi
ABSTRACT
Aspirin is an ester-derived compound widely used in pharmaceuticals, which can be

made by reacting salicylic acid (-OH) and replaced with a group (RCOO-) of anhydrous
acetic acid with a strong acid catalyst (H2SO4). This practicum aims to make aspirin on
a laboratory scale, observe and study the acetylation reaction that occurs, and calculate
product yields. The manufacturing process begins by adding salicylic acid and sulfuric
acid little by little into a boiling flask containing anhydrous acetic acid. In order for the
acetylation reaction to take place, heat the mixture at a temperature of 70-100˚C. Then
the mixture is cooled at room temperature and aquadest is added and stirred for 20
minutes and then cooled using ice cubes to form crystals. To obtain aspirin, filter the mix-
ture using a vacuum pump. The aspirin obtained was then recrystallized to be purified
and tested for purity with ferric chloride reagent. In this experiment, the weight of pure
aspirin was 3 grams and the yield was 46.3%.
Key Words: Acetic Anhydrous, Acetylation, Aspirin, Crystallization, Salicylic Acid

iii
DAFTAR ISI
LEMBAR PENGESAHAN ....................................................................................... ii

ABSTRAK ............................................................................................................... iii
DAFTAR ISI............................................................................................................ iv
DAFTAR GAMBAR.................................................................................................v
DAFTAR TABEL .................................................................................................... vi
BAB I PENDAHULUAN...........................................................................................1
1.1 Latar Belakang ...........................................................................................1
1.2 Tujuan Praktikum .......................................................................................2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA ................................................................................3
2.1 Asam Salisilat ............................................................................................3
2.2 Asam Sulfat ...............................................................................................3
2.3 Reaksi Asetilasi..........................................................................................4
2.4 Kristalisasi dan Rekristalisasi ......................................................................4
2.5 Asam Asetat Anhidrat.................................................................................4
2.6 Aspirin ......................................................................................................5
2.7 Etanol ........................................................................................................6
BAB III METODOLOGI PRAKTIKUM ..................................................................7
3.1 Alat-Alat yang Digunakan ..........................................................................7
3.2 Bahan-Bahan yang Digunakan ....................................................................7
3.3 Rangkaian Alat ..........................................................................................8
3.3.1 Rangkaian Alat Pemanas...................................................................8
3.3.2 Rangkaian Alat Vakum .....................................................................8
3.4 Prosedur Percobaan ....................................................................................9
3.4.1. Pembuatan Aspirin............................................................................9
3.3.3 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin) .........................................9
3.3.4 Uji Kemurnian Aspirin .................................................................... 10
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ................................................................... 11
4.1 Hasil........................................................................................................ 11
4.2 Pembahasan ............................................................................................. 12
4.2.1 Pembuatan Aspirin.......................................................................... 12
4.2.2 Rekristalisasi Aspirin ...................................................................... 12
4.2.3 Uji Kemurnian Aspirin .................................................................... 13
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN..................................................................... 14
5.1 Kesimpulan.............................................................................................. 14
5.2 Saran ....................................................................................................... 14
DAFTAR PUSTAKA .............................................................................................. 15
LAMPIRAN B PERHITUNGAN
iv
DAFTAR GAMBAR
Gambar 2.1 Struktur Aspirin ................................................................................. 5

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Pemanas .................................................................... 7
Gambar 3.2 Rangkaian Alat Vakum....................................................................... 7
v
DAFTAR TABEL
Tabel 4.1 Data Pengamatan Pembuatan Aspirin....................................................... 11

Tabel 4.2 Data Pengamatan Rekristalisasi Aspirin ................................................... 11
Tabel 4.3 Data Pengamatan Uji Kemurnian Aspirin ................................................. 11
Tabel 4.4 Hasil Percobaan Pembuatan Aspirin ........................................................ 12
vi
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Masyarakat tidak dapat terpisah dari rasa nyeri. Rasa nyeri adalah perasaan
sensorik tidak menyenangkan yang diakibatkan oleh kerusakan jaringan yang terjadi
dalam tubuh. Persentase penanganan nyeri di Indonesia menggunakan obat-obatan
konvensional adalah 52,1%. Asam asetil salisilat (aspirin) merupakan salah satu obat
konvensional yang sering digunakan untuk meredakan rasa nyeri (Iskandar dan
Prabawati, 2016).
Asam salisilat telah digunakan sejak lama sebagai terapi demam dan nyeri. Felix
Hoffman, salah seorang ilmuwan perusahaan Bayer, menyempurnakan struktur asam
asetil salisilat menjadi bentuk yang lebih stabil dan murni yaitu dengan asetilasi pada
gugus fenol di tahun 1897. Asetilasi pada gugus tersebut memberikan efek analgesik yang
lebih paten. Perusahaan Bayer kemudian mematenkan dengan nama paten Aspirin.
Aspirin merupakan golongan obat antiinflamasi non steroid (AINS) yang memiliki efek
analgesik, antipiretik, dan antiinflamasi. Indikasinya yaitu nyeri (ringan-sedang),
antiplatelet pada terapi kardiovaskular dan stroke, rheumatoid artritis, osteoarthritis, dan
gout (Rahmadanita dan Sumarno, 2019).
Asam asetil salisilat atau aspirin merupakan ester salisilat hasil sintesis asam
organik dengan substitusi pada gugus hidroksil yaitu asam asetat dan asam salisilat,
reaksi yang terjadi adalah reaksi asetilasi. Reaksi asetilasi adalah reaksi memasukkan
gugus asetil (RCO-) ke dalam molekul organik seperti (-OH dan –NH2). Asam asetil
salisilat dapat disintesis dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrat.
Reaksi antara asam salisilat dan anhidrida asetat berjalan relatif lambat, hal tersebut
disebabkan lemahnya nukleofilitas gugus hidroksi dari asam salisilat dan kurang
reaktifnya asetat anhidrat sebagai pereaksi asetilasi. Oleh karena itu, dibutuhkan suatu
katalis untuk mempercepat reaksi asetalilasi tersebut. Senyawa yang umum digunakan
sebagai katalis adalah senyawa asam yang dapat menyumbangkan proton (H+) ke dalam
reaksi, salah satunya adalah asam sulfat (Rospandi, 2001).
Disamping berfungsi sebagai pereda nyeri, aspirin juga dapat menimbulkan
beberapa efek samping. Efek samping dari aspirin salah satunya yaitu gangguan pada
saluran pencernaan. Adanya gugus asam karboksilat pada aspirin memberikan efek
samping pada pencernaan (Rahmadanita dan Sumarno, 2019). Oleh karena itu dilakukan
praktikum untuk mengetahui reaksi sintesis aspirin dan senyawa-senyawa penyusunnya.

1
2
1.2 Tujuan Praktikum
Adapun tujuan dari praktikum modul II “Sintesis Aspirin” adalah sebagai berikut:
1. Membuat aspirin dalam skala labor
2. Mengamati dan mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari asam
salisilat dan asetat anhidrat
3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan (rendemen).

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2. 1 Asam Salisilat
Asam salisilat merupakan senyawa berbentuk kristal dengan masa molekul

relatif 138,12 gram/mol dan titik leleh 159˚C. Senyawa ini pada pemanasan yang cepat
dapat terdekomposisi menjadi fenol dan karbondioksida. Asam salisilat, dikenal juga
dengan 2-hydroxy-benzoic acid atau orthohydrobenzoic acid, memiliki struktur kimia
C7 H6 O3 . Asam salisilat memiliki pKa 2,97. Asam salisilat dapat diekstraksi dari
pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch. Saat ini asam
salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik. Bentuk makroskopik asam salisilat
berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas.
Bubuk asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Sifat
lipofilik asam salisilat membuat efek klinisnya terbatas pada lapisan epidermis
(Naryanto dkk., 2014).
2. 2 Asam Sulfat
Asam sulfat (H2 SO4 ) merupakan cairan yang bersifat korosif, tidak berwarna, tidak
berbau, sangat reaktif dan mampu melarutkan berbagai logam. Bahan kimia ini dapat
larut dengan air dengan segala perbandingan, mempunyai titik lebur 10,31˚C dan titik
didih pada 336,85˚C tergantung kepekatan serta pada temperatur 300˚C atau lebih
terdekomposisi menghasilkan sulfur trioksida. Asam sulfat (H 2 SO4 ) dapat dibuat dari
belerang (S), pyrite (FeS) dan juga beberapa sulfid logam (CuS, ZnS, NiS). Pada
umumnya asam sulfat diproduksi dengan kadar 78%-100% serta bermacam-macam
konsentrasi oleum. Secara garis besar tahapan proses kontak yang terjadi diuraikan
sebagai berikut (Lutfiani, 2008):
1) Pencairan belerang padat di melt tank
2) Pemurnian belerang cair dengan cara filtrasi
3) Pengeringan udara proses
4) Pembakaran belerang cair dengan udara kering untuk menghasilkan sulfur dioksida
(SO2 )
5) Reaksi oksidasi lanjutan SO2 menjadi SO3 dalam empat lapis bed konverter dengan
menggunakan katalis V2 O5
6) Pendinginan gas
7) Penyerapan SO3 dengan asam sulfat 93%-98,5%.

3
4
2. 3 Reaksi Asetilasi
Reaksi asetilasi adalah reaksi memasukkan gugus asetil (CH 3 CO-) ke dalam mole-
kul organik seperti (-OH dan –NH2 ). Reagen yang umum dipakai adalah anhidrida asetat
atau etanoil klorida (CH3 COCl). Reaksi asetilasi ini merupakan reaksi yang setimbang
dengan mengambil satu arah reaksi yang menuju pada sisi ester, yang dapat diperoleh
hasil dan konversi yang tinggi dengan menghilangkan air yang terbentuk. Percobaan ini
menggunakan reaksi asetilasi karena bahan yang digunakan yaitu asam salisilat dan an-
hidrida asetat sehingga memungkinkan terjadinya reaksi asetilasi (Antonius dkk., 2021).
2. 4 Kristalisasi dan Rekristalisasi
Kristalisasi merupakan suatu proses pembentukan partikel-partikel padat dari suatu

pengendapan larutan dalam fase homogen. Kristalisasi dapat terjadi karena kelarutan
berkurang ketika suhu diturunkan. Rekristalisasi adalah pembentukan struktur butiran
batu dalam bahan padat oleh migrasi batas butir yang menghasilkan butir yang lebih be-
sar. Rekristalisasi merupakan lanjutan dari kristalisasi yang hanya digunakan pada suhu
kamar jika hasil kristalisasi tidak memuaskan (Antonius dkk., 2021)
Kristalisasi dan rekristalisasi merupakan suatu proses yang sama dalam hal pem-
bentukan kristal. Namun yang membedakan keduanya yaitu terletak dari tahapan awal
pembentukan kristal. Kristalisasi merupakan suatu proses pembentukan kristal yang di-
awali dengan pengendapan dari suatu larutan yang sukar larut dan dipisahkan sehingga
didapat kristal yang murni. Sedangkan, proses rekristalisasi merupakan proses lanjutan
dari kristalisasi. Apabila proses kristalisasi memuaskan maka rekristalisasi hanya bekerja
pada suhu kamar. Tujuan dilakukannya rekristalisasi yaitu untuk menghasilkan suatu kris-
tal murni yang tertinggal diatas kertas saring (Antonius dkk., 2021).
2. 5 Asam Asetat Anhidrat
Asetat anhidrat ((CH3 CO)2 O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam (berbau cuka) karena reaksinya dengan kelembapan di udara
membentuk asam asetat. Asetat anhidrat mempunyai nama IUPAC etanoil etanoat dan
disingkat sebagai Ac 2 O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Kapasitas
produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000
ton per tahun. Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang
sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose acetate, serat
asetat, obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa
organik (Indani, 2018).

5
Asetat Anhidrat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar. Untuk
memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena
sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.
Fungsi asetat anhidrat di industri adalah sebagai pelarut bahan kimia organik, terutama
digunakan dalam produksi selulosa asetat, industri farmasi, pembuatan filter rokok
plastik, pewarna, pestisida, rempah-rempah, dan industri polishing logam. Karena
kegunaannya sebagai pelarut organik, maka asetat anhidrat juga banyak digunakan untuk
kegiatan di laboratorium. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asetat anhidrat adalah
(Indani, 2018):
1. Asetilasi
C6 H4 CH3 NH4 + (CH3 CO)2 O C6 H4 CH3 NHCOCH3 + H3 COOH
2. Hidrolisis menjadi asam asetat
(CH3 CO)2 O + H2 O 2CH3 COOH
3. Amonolisis manjadi acetamida
(CH3 CO)2 O + 2NH3 CH3 CONH2 + CH3 COONH4
4. Alkoholisis menjadi ester
(CH3 CO)2 O + CH3 OH CH3 COOCH3 + CH3 COOH
5. Pembentukan ketone melalui Friedel-Crafts acylation
(CH3 CO)2 O + ArH CH2 COAr + CH3 COOH
6. Reaksi kondensasi (Perkin)
C6 H5 CHO + (CH3 CO)2 O C6H5CH=CHCOOCH3 + CH3 COOH
2. 6 Aspirin
Asam asetil salisilat (asetosal) atau yang lebih dikenal dengan nama aspirin meru-
pakan ester salisilat hasil sintesis asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil
yaitu asam asetat dan asam salisilat. Asam asetil salisilat merupakan suatu asam denga n
nilai pKa 3,5 sehingga pada pH asam akan terionisasi dan kontak langsung dengan
mukosa lambung sehingga menyebabkan kerusakan secara langsung. Pelindungan asam
asetil salisilat dari kontak asam lambung menggunakan oral asetosal yang dikembangkan
sebagai tablet atau kapsul delayed release (salut enterik) yang tahan terhadap asam dan
dapat mengurangi gangguan saluran cerna. Asam asetil salisilat mempunyai massa jenis
1,4 gram/mL dan berat molekul 180,15 gram/mol dengan titik didih 140°C dan titik
leleh/128- 137°C (Antonius dkk., 2021).

6
Gambar 2.1 Struktur Aspirin
(Sumber: Antonius dkk.,2021)
2. 7 Etanol
Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja,
adalah sejenis cairan yang mudah menguap (volatile), mudah terbakar (flammable), tak
berwarna (colorless), memiliki wangi yang khas dan merupakan alkohol yang paling
sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif
dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan termometer modern. Etanol adalah
salah satu obat rekreasi yang paling tua. Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal,
dengan rumus kimia C2 H5 OH dan rumus empiris C2 H6 O. Ia merupakan isomer
konstitusional dari dimetil eter. Etanol sering disingkat menjadi EtOH, dengan “Et”
merupakan singkatan dari gugus etil (C2 H5 ) (Tuasikal, 2021).

BAB III
METODOLOGI PRAKTIKUM
3.1 Alat-Alat yang Digunakan
Alat-alat yang digunakan pada praktikum ini adalah sebagai berikut:

1. Labu didih dasar bulat
2. Batang pengaduk
3. Penangas air
4. Kertas saring
5. Timbangan analitik
6. Gelas piala
7. Corong Buchner
8. Gelas ukur
9. Termometer
10. Statip dan klem
11. Pompa Vakum
12. Piper tetes
13. Kaca arloji
14. Tabung reaksi
15. Baskom
3.2 Bahan-Bahan yang Digunakan
Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah sebagai berikut:

1. Asam Salisilat 5 gram
2. Asetat Anhidrat 9 mL
3. Asam Sulfat 5 tetes
4. Alkohol
5. Ferri Klorida
6. Aquadest
7. Batu es

7
8
3.3 Rangkaian Alat
3.3.1 Rangkaian Alat Pemanas
Labu didih dasar bulat
Penangas air
Gambar 3.1 Rangkaian Alat Pemanas
Rangkaian alat ini digunakan pada proses pembuatan aspirin. Pada

rangkaian alat ini dilengkapi oleh penangas air yang berfungsi untuk memanaskan
atau mendidihkan larutan. Di atas penangas air diletakkan labu didih dasar bulat
yang berfungsi sebagai wadah larutan yang akan dipanaskan, yaitu pada percobaan
ini adalah asam salisilat, asetat anhidrat, dan asam sulfat. Ketika ingin memanaskan
larutan dihidupkan terlebih dahulu penangas air dengan cara menghubungkannya
ke sumber listrik dan menekan tombol power on, dan jika sudah selesai
menggunakannya jangan lupa untuk menekan tombol power off dan memutuskan
sambungan dari sumber listrik.
3.3.2 Rangkaian Alat Vakum

Pompa vakum Corong Buchner
Selang Pembuangan Selang Penghubung

Gas
Gambar 3.2 Rangkaian Alat Vakum
Rangkaian alat ini digunakan pada proses pembuatan aspirin dan rekris-
talisasi aspirin. Pada rangkaian alat ini corong buchner diletakkan diatas erlenmey-
er vakum. Di dalam corong buchner diletakkan kertas saring yang berfungsi untuk
menyaring larutan dan endapan. Erlenmeyer vakum dihubungkan ke pompa va-

9
kum. Pompa vakum digunakan untuk mengeluarkan molekul gas dari sebuah ru-
angan tertutup ke area luar guna mencapai suatu tekanan vakum tertentu dan se-
bagai peralatan penyaringan. Aliran molekul gas masuk dari erlenmeyer vakum
dan keluar dari vakum. Erlenmeyer vakum berfungsi sebagai wadah dari bahan
kimia cair. Ketika ingin menggunakan pompa vakum tekan tombol on pada
perangkat alat.
3.4 Prosedur Percobaan
3.4.1. Pembuatan Aspirin
1. Asam salisilat sebanyak 5 gram dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat
lalu ditambahkan 9 mL asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta ditambahkan
juga 5 tetes asam sulfat.
2. Labu digoyang-goyangkan agar zat tercampur homogen (dilakukan di dalam
lemari asam).
3. Larutan dipanaskan di atas penangas air pada temperatur 70℃-100℃ sambil
diaduk selama 20 menit.
4. Campuran tersebut dibiarkan menjadi dingin pada suhu kamar, dan diaduk
sekali-sekali.
5. Kemudian 30 mL aquadest dingin ditambahkan, lalu diaduk dengan sempur-
na. Dinginkan selama 1 jam menggunakan batu es.
6. Selanjutnya endapan disaring dengan pompa pengisap atau vakum, dan dik-
eringkan dengan oven dengan suhu 70℃.
3.3.3 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)
1. Aspirin dilarutkan di dalam 15 mL alkohol.

2. 30 ml air hangat dituangkan ke dalam larutan aspirin-alkohol.
3. Kemudian larutan dipanaskan sampai larut di dalam penangas air. Bila terjadi
endapan, larutan disaring dalam keadaan panas dengan cepat.
4. Larutan jernih didinginkan pada temperatur kamar selama 2 jam. Larutan ter-
sebut diamati sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.
5. Larutan dan endapan disaring menggunakan kertas saring dengan corong
Buchner. Kertas saring yang digunakan ditimbang terlebih dahulu.
6. Selanjutnya dikeringkan pada suhu kamar
7. Berat aspirin yang terbentuk ditimbang jika telah kering.
8. Rendemen dihitung dengan rumus:

10
massa aspirin hasil praktikum

%Rendemen = 𝑥 100% ...... (3.1)
massa aspirin teoritis
Massa aspirin teoritis = mol asam salisilat x BM aspirin ...... (3.2)
3.3.4 Uji Kemurnian Aspirin
1. Kristal aspirin hasil rekristalisasi diambil sedikit dan dimasukkan ke dalam

tabung reaksi.
2. Asam salisilat diambil sedikit lalu dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang
berbeda.
3. Kristal aspirin dan asam salisilat dilarutkan menggunakan alkohol masing-
masing 1 ml.
4. 3 tetes larutan ferri klorida ditambahkan pada setiap tabung reaksi dan dia-
mati, bila larutan aspirin berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat be-
lum murni (bandingkan warna ungu yang dihasilkan dari tabung reaksi yang
berisi asam salisilat). Jika larutan aspirin aspirin tetap bening berarti aspirin
yang terbentuk telah murni.
5. Jika belum murni, ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali dengan
cara di atas.

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
Berdasarkan percobaan pembuatan aspirin yang telah dilakukan, didapatkan data

pengamatan pembuatan aspirin sebagai berikut:
Tabel 4.1 Data Pengamatan Pembuatan Aspirin
Perlakuan Pengamatan
Asam salisilat 5 gram Bubuk berwarna putih
Asam salisilat 5 gram + asam asetat Terjadi reaksi asetilasi dan larutan
anhidrat 9 mL berwarna bening
Asam salisilat 5 gram + asam asetat Larutan berwarna kuning pucat
anhidrat 9 mL + asam sulfat 5 tetes
Pemanasan larutan pada suhu 70°-100°C Larutan berwarna coklat muda
Larutan + 30 mL akuades Larutan berwarna kuning keruh
Pendinginan larutan dengan es batu selama Terbentuk endapan di dasar labu didih
1 jam
Larutan disaring dengan kertas saring dan Terdapat endapan pada kertas saring
pompa vakum
Pengovenan pada suhu 70°C Diperoleh aspirin kering
Tabel 4.2 Data Pengamatan Rekristalisasi Aspirin

Aspirin + 15 mL alkohol Larutan berwarna coklat keruh
Aspirin + alkohol + 30 mL air hangat Larutan berwarna kuning keruh
Larutan dipanaskan dan langsung disaring Terdapat endapan di atas dan cairan di
bawah
Larutan didinginkan pada suhu kamar Terbentuk kristal aspirin
Disaring dengan corong buchner dan Diperoleh kristal aspirin
kertas saring
Dikeringkan pada suhu kamar Diperoleh kristal aspirin yang kering
Tabel 4.3 Data Pengamatan Uji Kemurnian Aspirin

Sedikit aspirin + 1 mL alkohol Larutan berwarna bening
Asam salisilat + 1 mL alkohol Larutan berwarna bening
Sedikit aspirin + 1 mL alkohol + 3 tetes Larutan berwarna ungu pudar
ferri klorida
Asam salisilat + 1 mL alkohol + 3 tetes Larutan berwarna ungu
ferri klorida

11
12
Tabel 4.4 Hasil Percobaan Pembuatan Aspirin

Parameter Jumlah
Asam salisilat 5 gram
Mol asam salisilat 0,036 mol
Volume asam asetat anhidrat 9 mL
Mol asam asetat anhidrat 0,095 mol
Massa aspirin perobaan 3 gram
Massa aspirin teoritis 6,48 gram
Rendemen 46,3%
4.2 Pembahasan
4.2.1 Pembuatan Aspirin

Pembuatan aspirin dilakukan dengan proses asetilasi. Proses asetilasi adalah suatu
reaksi untuk menggantikan atom hidrogen pada suatu senyawa dengan suatu gugus asetil
yang menghasilkan suatu ester dengan anhididra asetat sebagai agennya (Said, 2017).
Pada percobaan ini, asam salisilat sebagai senyawa yang akan diganti atom hidrogennya
direaksikan dengan anhidrida asetat.
Pada pembuatan aspirin hal pertama yang dilakukan adalah menimbang asam
salisilat sebanyak 5 gram, dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat, ditambahkan
dengan 9 mL asam asetat anhidrat. Kemudian ditambah 5 tetes asam sulfat pekat. Dalam
proses pembuatan aspirin, pencampuran seluruh zat dilakukan di dalam lemari asam.
Penggunaan asam sulfat sebagai katalis adalah untuk mempercepat terjadinya reaksi,
karena jika tanpa katalis reaksi akan berlangsung lama (Saiful, 2014). Pada tahap ini
larutan pencampuran berwarna kuning. Kemudian larutan dipanaskan pada suhu 70°-
100°C sambil diaduk dan ditambahkan 30 mL akuades. Kemudian larutan didinginkan
menggunakan batu es selama 1 jam. Tujuan pendinginan adalah untuk mempercepat
pembentukan kristal aspirin. Setelah kristal terbentuk, kemudian disaring dengan
menggunakan pompa vakum untuk diambil aspirin yang sudah dipisahkan dengan
filtratnya dan dimasukkan ke dalam oven untuk menghilangkan air yang tersisa.
4.2.2 Rekristalisasi Aspirin

Larutan yang diperoleh tetap bening, serta terdapat endapan aspirin yang berwarna
putih. Lalu pada penyaringan pertama ini aspirin yang terbentuk belum murni.
Rekristalisasi (pembentukan kristal kembali) dilakukan untuk mendapatkan kristal aspirin
yang lebih murni. Endapan yang terbentuk dilarutkan dalam 15 mL alkohol lalu
ditambahkan 30 mL air hangat. Kemudian larutan yang tercampur dipanaskan dan
disaring menggunakan kertas saring dengan cepat untuk memisahkan antara endapan
dengan cairan. Hasil penyaringan kemudian didinginkan selama 2 jam pada suhu kamar

13
untuk membentuk kristal. Kristal yang telah terbentuk disaring menggunakan corong
buchner dan pompa vakum kemudian dikeringkan pada suhu ruang untuk memperoleh
kristal aspirin yang kering. Kemudian setelah kering, kristal aspirin yang didapat
ditimbang dengan timbangan analitik. Setelah kering kemudian ditimbang sebagai berat
aspirin yang terbentuk dari hasil percobaan, dan didapat berat aspirin hasil percobaan
adalah sebesar 3 gram. Sehingga persentase rendemen yang diperoleh adalah sebesar
46,3% melalui perbandingan antara massa aspirin perobaan dan massa aspirin teoritis.
4.2.3 Uji Kemurnian Aspirin

Langkah selanjutnya yaitu menguji kemurnian aspirin. Pada tahap digunakan
larutan pembanding yaitu asam salisilat. Asam salisilat digunakan sebagai pembanding
karena reaksi antara gugus fenol pada asam salisilat dan ferri klorida (FeCl3 ) akan
menghasilkan warna ungu yang dapat digunakan sebagai indikator kemurnian pada
aspirin (Campanile et al, 2016). Jika pada pengujian larutan aspirin-alkohol berubah
warna menjadi ungu, maka masih terdapat asam salisilat pada produk, namun jika larutan
tetap bening maka pada produk sudah tidak ada asam salisilat yang tersisa (Campanile,
2016). Pada tahap ini aspirin dan asam salisilat dimasukkan ke dalam 2 tabung reaksi
yang berbeda, kemudian keduanya ditambahkan 1 mL alkohol dan 3 tetes ferri klorida
(FeCl3 ).
Pada hasil uji, larutan aspirin yang ditetesi dengan ferri klorida (FeCl3 ) berubah
warna menjadi ungu, hal ini menandakan bahwa di dalam aspirin masih terdapat asam
salisilat yang tersisa. Asam salisilat merupakan senyawa yang mengandung fenol, maka
ketika ditambahkan ferri klorida (FeCl3 ) akan terjadi reaksi antara ion Fe 3+ dengan gugus
hidroksil yang menghasilkan larutan berwarna ungu (Campanile, 2016).

14
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang diperoleh dari praktikum Pembuatan Aspirin
(Asam Asetilsalisilat) adalah sebagai berikut:
1. Percobaan pembuatan aspirin dilakukan dalam skala labor, dengan men-
campurkan asam salisilat, asetat anhidrat, dan asam sulfat, dimana reaksi yang
terjadi dalam pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi.
2. Reaksi asetilasi adalah reaksi memasukkan gugus asetil (CH3CO- ) ke dalam
molekul organik seperti (-OH dan -NH2).
3. Berdasarkan percobaan yang dilakukan diperoleh aspirin sebanyak 6,48 gram
dengan rendemen aspirin sebesar 46,3%.
5.2 Saran
Adapun beberapa saran yang harus diperhatikan dalam pelaksanaan prak-
tikum Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat) adalah sebagai berikut:
1. Sebelum melakukan praktikum hendaklah memahami prosedur praktikum
dengan baik agar tidak terjadi kesalahan dalam praktikum.
2. Sebelum melakukan praktikum pastikan menggunakan perlengkapan laborato-
rium serta peralatan yang digunakan dalam keadaan bersih dan baik.
3. Pada saat melakukan perhitungan dari data-data yang telah diberikan dan yang
telah didapat, diharapkan lebih teliti sehingga hasil yang didapat akurat.

15
DAFTAR PUSTAKA
Antonius, Afriana, A., Elgia, K., Sulistyo, L. I., Kartika, N., Fahira, R., Setianingsih, S.,
Supiana, Anugrah, Z., & Juniardi, D. R. (2021). Sintesis Aspirin. Universitas
Tanjungpura.
Campanile, et all. (2016). Development Of Versatile Laboratory Experiment to Teach to
the Metabolic Transformation of Hydrolysis. Journal Of Pharmacy, 1, 109.
Indani, D. S. (2018). Pra Rancangan Pabrik Asetat Anhidrat Dari Asam Asetat Dan
Aseton Dengan Kapasitas 24.000 Ton/Tahun Perancangan Pabrik . Universitas
islam indonesia. https://dspace.uii.ac.id/bitstream/handle/123456789/Tugas Akhir
CD.pdf?sequence=1&isAllowed=y. Diakses pada tanggal 21 November 2021.
Iskandar, D dan Prabawati, S.Y. (2016). Sintesis Senyawa Asetil Vanilat Sebagai
Komponen Senyawa Analgesik. Jurnal Ilmu Dasar, 17(2), 73-78.
Lutfiani, A. (2008). Prarancangan Pabrik Asam Sulfat Dari Sulfur Dan Udara Dengan
Proses Kontak Kapasitas 225.000 Ton Per Tahun.
http://eprints.ums.ac.id/2634/1/D500030082.pdf. Diakses pada tanggal 21
November 2021.
Naryanto, Indana, M., Soraya, N. R., & Septi, T. P. (2014). Sintesis Asam Salisilat.
https://idoc.pub/documents/sintesis-asam-salisilat-jlk9dw2yv545. Diakses pada
tanggal 21 November 2021.
Rahmadanita, F.F dan Sumarno. (2019). Kajian Pustaka Efek Samping Aspirin : Aspirin-
Exacerbated Respiratory Disease (AERD). Pharmaceutical Journal Of Indonesia,
5(1), 1-5.
Rospandi, A. (2001). Pengaruh Penambahan Beberapa Katalisator Asam Anorganik
pada Sintesis Asam Asetilsalisilat. Skriprsi, Universitas Sanata Dharma
Yogyakarta.
Said dkk. (2017). Sintesis Poliolester Melalui Reaksi Asetilasi Senyawa Poliol Minyak
Jagung. Jurnal Teknik Kimia, 23(3), 202.
Saiful dkk. (2014). Pengaruh Jenis Katalisator Pada Sintesis Senyawa 2-Fenil etil
Heptanoat dari 2-Fenil Etanoat dan Asam Heptanoat Menggunakan Metode
Drean-Stark trap. Jurnal Online Kimia, 1(1), 2.
Tuasikal, M. A. (2021). Salah Kaprah dengan Alkohol dan Khomr. Rumaysho.Com.
https://rumaysho.com/812-salah-kaprah-dengan-alkohol-dan-khomr.html. Diakses
pada tanggal 21 November 2021.

LAMPIRAN B
PERHITUNGAN
Massa asam salisilat : 5 gram

Volume asam asetat anhidrat : 9 mL
Asam sulfat : 5 tetes
Produk aspirin : 3 gram
 Mol asam salisilat

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 5 𝑔𝑟𝑎𝑚
Mol = =
𝑀𝑟 138,12 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙
= 0,036 mol
 mol asam asetat anhidrat

𝜌.𝑣 1,08𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝐿 .9𝑚𝐿
Mol = =
𝑀𝑟 102,09 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙
= 0,095 mol
 Massa aspirin teroritis

C7 H6 O3 + C4 H6 O3 C9 H8 O4 + CH3 OOH
m 0,036 0,095 - -
r -0,036 -0,036 +0,036 +0,036
s - 0,059 0,036 0,036
Massa aspirin = mol x Mr
= 0,036 mol x 180,157 gram/mol
= 6,48 gram
 Rendemen
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛
Rendemen = 𝑥100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑡𝑒𝑟𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
3 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 𝑥100%
6,48 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 46,3 %
= 1,903 gram/jam

Laporan 3-Kelompok 4 Revisi 1

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Laporan 3-Kelompok 4 Revisi 1

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Laporan Praktikum Kimia Organik

Program Studi Sarjana Teknik Kimia

LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN PRAKTIKUM

Dosen pengampu praktikum kimia organik dengan ini menyatakan bahwa :

1. Telah melakukan perbaikan-perbaikan yang disarankan oleh Dosen

Pekanbaru, Oktober 2021

Drs. Irdoni, HS. MS

“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”

Kata Kunci: Asam Salisilat, Asetat Anhidrat, Asetilasi, Aspirin, Kristalisasi

Aspirin is an ester-derived compound widely used in pharmaceuticals, which can be

Key Words: Acetic Anhydrous, Acetylation, Aspirin, Crystallization, Salicylic Acid

“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”

LEMBAR PENGESAHAN ....................................................................................... ii

Gambar 2.1 Struktur Aspirin ................................................................................. 5

Tabel 4.1 Data Pengamatan Pembuatan Aspirin....................................................... 11

1.1 Latar Belakang

“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”

1.2 Tujuan Praktikum

“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”

Asam salisilat merupakan senyawa berbentuk kristal dengan masa molekul

“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”

2. 4 Kristalisasi dan Rekristalisasi

Kristalisasi merupakan suatu proses pembentukan partikel-partikel padat dari suatu

2. 5 Asam Asetat Anhidrat

“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”

“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”

Gambar 2.1 Struktur Aspirin

(Sumber: Antonius dkk.,2021)

“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”

3.1 Alat-Alat yang Digunakan

Alat-alat yang digunakan pada praktikum ini adalah sebagai berikut:

3.2 Bahan-Bahan yang Digunakan

Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah sebagai berikut:

“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”

3.3 Rangkaian Alat

3.3.1 Rangkaian Alat Pemanas

Labu didih dasar bulat

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Pemanas

Rangkaian alat ini digunakan pada proses pembuatan aspirin. Pada

3.3.2 Rangkaian Alat Vakum

Selang Pembuangan Selang Penghubung

Gambar 3.2 Rangkaian Alat Vakum

“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”

3.4 Prosedur Percobaan

3.4.1. Pembuatan Aspirin

3.3.3 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

1. Aspirin dilarutkan di dalam 15 mL alkohol.

“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”

massa aspirin hasil praktikum

Massa aspirin teoritis = mol asam salisilat x BM aspirin ...... (3.2)

3.3.4 Uji Kemurnian Aspirin

1. Kristal aspirin hasil rekristalisasi diambil sedikit dan dimasukkan ke dalam

“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”

HASIL DAN PEMBAHASAN

Berdasarkan percobaan pembuatan aspirin yang telah dilakukan, didapatkan data

Tabel 4.2 Data Pengamatan Rekristalisasi Aspirin

Tabel 4.3 Data Pengamatan Uji Kemurnian Aspirin

“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”

Tabel 4.4 Hasil Percobaan Pembuatan Aspirin

4.2.1 Pembuatan Aspirin

4.2.2 Rekristalisasi Aspirin

“Pembuatan Asam Asetilsalisilat (Aspirin)”

4.2.3 Uji Kemurnian Aspirin