LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS KIMIA ORGANIK Pemisahan Asam, Basa dan Netral Senyawa Organik

Di susun oleh : Nama NPM Kelompok Rekan Kerja : Andrew Prihatmoko : 110601181 : 20 (dua puluh) :1. Desi Putri Indah Purnamasari 2. Stephani Virgana Asisten Laboratorium Tanggal Praktikum Tanggal Pengumpulan : Kautsar Nurfalaq : 27 Februari 2014 : 5 Maret 2014

DEPAREMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS INDONESIA 2014

A. TUJUAN PRAKTIKUM 1. Mengetahui cara pemisahan campuran organik yang memiliki sifat yang berbedabeda. 2. Mengetahui dasar reaksi pemisahan senyawa organik asam, basa dan netral. 3. Memahami prinsip dasar ekstraksi

B. TEORI DASAR Asam karboksilat biasanya merupakan asam kuat yang dapat dideprotonisasi oleh larutan jenuh natrium bikarbonat yang relative basa lemah. Kebalikannya, fenol membutuhkan larutan basa kuat seperti natrium hidroksida untuk dideprotonisasi. Asam klorida umumnya digunakan untuk memprotonasi amina. Bentuk ion dari asam dan basa organik dapat ditentukan menggunakan prinsip kelarutan. Ketika asam ditambahkan kedalam larutan yang mengandung garam dari asam organik terdeprotonasi, maka asam organik akan terprotonasi kembali. Bentuk ini tidak dapat larut dalam air dan terpresipitasi dari larutan sebagai padatan yang dapat di kumpulkan menggunakan penyaring vakum atau penyaring biasa.. Begitu juga dengan garam dari amina terprotonasi dapat di deprotonasi dengan penambahan basa, sehingga akan terpresipitasi dari larutan dalam bentuk padatan dan dapat disaring dengan penyaring vakum atau penyaring biasa. Pada pemisahan campuran yang mengandung asam benzoat, 4-kloroanilin dan naphthalene, maka 4-kloroanilin dapat dipisahkan dengan ekstraksi menggunakan asam klorida dan asam benzoate dapat dipisahkan dari campuran netral melalui ekstraksi menggunakan natrium bikarbonat atau natrium hidroksida. Selanjutnya untuk mengekstrak asam ke dalam larutan dapat digunakan natrium hidroksida. .

Naftalena

4-kloroanilin

asam benzoat
Sintesis Kimia Organik
2

mp 122-1230 C. ALAT DAN BAHAN 1. Corong pemisah 2. Beker gelas 3 buah 3. Pengaduk kaca 4. Gelas ukur 5. Pipet tetes 6. Aquades 7. Corong dan kertas saring 8. Ringstand

mp 68-710

mp 80-82 9. 1 gr asam benzoate 10. 1 gr naftalen 11. 1 ml aniline 12. HCl pekat 13. NaOH 30% 14. Na2SO4 15. NaCl jenuh 16. Indikator pH universal

D. CARA KERJA DAN PENGAMATAN

Cara Kerja Campurkan 1 gr asam benzoat, 1 gr naftalen dan 1 ml aniline pada beker gelas Tambahkan 30 ml eter (pelarut) kedalam beker gelas, lalu tuang campuran ke dalam corong pisah Kocok campuran selama 15 menit, sambil membuka kran corong untuk mengeluarkan gas Letakkan corong pada ringstand dan menunggu hingga terbentuk dua lapisan (fase cair dan organik) Mengalirkan lapisan cair ke dalam labu A Tambahkan 5 ml air ke dalam corong pisah, lalu mengocoknya kembali sampai terbentuk dua lapisan Mengalirkan lapisan cair ke dalam labu A Tambahkan NaOH 30 % ke dalam labu A hingga pH antara 10-14 (memakai pH universal) Dinginkan larutan dalam bak berisi es, saring dan keringkan kristal yang di dapat, lalu timbang Tambahkan 10 ml air dan 10 ml NaOH ke dalam corong pisah

Pengamatan

Sintesis Kimia Organik

Kocok campuran sampai terbentuk 2 lapisan, fasa cair dan organic Pisahkan fasa cair, dengan mengalirkan kedalam labu B Tambahkan HCl pekat kedalam labu B sampai didapatkan pH antara 1-2 (memakai pH universal) Dinginkan larutan dalam bak berisi es, apabila kristal sudah terbentuk, saring, keringkan, dan timbang hasilnya. Tambahkan NaCl jenuh kedalam corong pisah, lalu mengocoknya Pisahkan fasa organic dan cairnya, menempatkan fasa organic ke dalam labu C lalu menambahkan Na2SO4 anhidrat, lalu dekantasi untuk memisahkan kembali fasa organic dari Na2SO4 Tambahkan campuran methanol:air 3:1 kedalam labu C, lalu mendinginkanya dalam bak berisi es sampai terbentuk Kristal Saring kristal yang terbentuk, dikeringkan dan ditimbang

E. PENGOLAHAN DATA Anilin mula-mula terdapat 1 ml, hasil ekperimen data tidak terdapat aniline Asam benzoat awal sebanyak 1 gram. % Kesalahan relative dan % yiel adalah %KR=| | %Yield = 100%-%KR = 54% Naftalena awal sebesar 1 gram, nafatalena yang diperoleh dari eksperimen dengan kesalahan relative dan %yield %KR = | %yield = 56% |

Sintesis Kimia Organik

F. PEMBAHASAN Pada praktikum kali ini, dilakukan pemisahan campuran senyawa organic dengan cara ekstraksi. Pemisahan campuran dengan cara ekstraksi berdasarkan perbedaan kelarutan komponen dalam pelarut yang berbeda, misalnya( a dan b) dimasukkan dalam pelarut x dan y yang tidak saling bercampur. Campuran komponen dan pelarut dikocok agar tercampur sempurna dan kemudian didiamkan sampai pelarut x dan y memisah lagi. Kini zat a dan b berada dalam kedua pelarut x dan y, tetapim perbandingannya tidak sama. Misalkan a lebih banyak larut di x sedangkan b lebih banyak larut di y. Akhirnya a dan b terpisah meskipun tidak sempurna. Kedua pelarut dapat dipisahkan dengan membuka kran corong pisah perlahan-lahan ditampung dalam bejana bersih. Setiap penambahan pelarut yang baru, kemudian dikocok dan kemudian diakhiri dengan pemisahan kedua pelarut. Jika hal ini dilakukan berulang-ulang, maka a dan b akan terpisah makin sempurna (Syukri, 2000: 17). Metode pemisahan ekstraksi tidak dapat ditetapkan untuk memisahkan campuran zat yang mempunya kelarutan yang sama pada satu pelarut. Namun, jika ingin menerapkan tekhnik ioni maka salah satu zat yang tercampur harus diubah atau ditransformasi terlebih dahulu.menjadi zat lain, misalnya denagn penambahan asam atau basa sehingga dihasilkan zat yang kelarutannya berbeda. kelarutan senyawa organic padat merupakan fungsi relative dari polaritas pelarut dengan zat peluruh dan juga energi yang dibutuhkan untuk memutus jaringan kristal. Istilah like dissolve like sangat penting dalam hal kelarutan, artinya zat akan larut pada pelarut yang disukainya atau zat pelarut dalam zat terlarut mempunyai sifat-sifat yang ahampir sama tentang polaritasnya (Ulfa, 2008: 7). Dalam hal ini, ekstraksi merupakan metode pemisahanyang melibatkan proses pemindahan satu atau lebih senyawa dari satu fase ke fase yang lain dan didasarkan pada prinsip kelarutan. Jika kedua fase tersebut adalah zat cair yang tidak saling campur, teknik pemisahan ini disebut ekstraksi cair-cair. (Syukri, 2000). Pada langkah pertama, 1 mil aniline, 1 gr asam benzoate, dan 1 gr naftalen dicampurkan dengan pelarut dietil eter sebanyak 30 ml dalam beaker glass dan kemudian dipindahkan ke dalam corong pisah dan daitambahkan 10 ml air. Di dalam corong pisah dikocok dan secara berkala dibuang gas yang ada didalam corong pisah tersebut sehingga terdapat campuran oragnik dan air yang terpisah. Campuran organic berada pada bagian atas karena memilki densitas yang lebih ringan daripada air. Kemudian ditanbahkan 10 ml HCl 3M. Tujuan
Sintesis Kimia Organik
5

penambahan HCl ini untuk memdeprotonasi aniline sehingga aniline dapat berubah dalam bentuk garamnya dan berada larut di dalam fasa cair. Kemudian fasa cair dikeluarkan dan ditampung ke dalam beaker gelas A setelah ditambahkan 5 ml air. Fasa cair yang ada dalam beaker gelas A tersbut ditambahkan NaOH 30% hingga pH 10-14. Hal ini bertujuan untuk menprotonasi kembali garam aniline sehingga terbentuk kembali aniline, dan kemudian didinginkan dalam bak es dan kemudian didekantasi. Sementara itu, fasa organic yang masih ada dalam corong pisah ditambahkan NaOH 10 ml dan 5 ml air, setelah itu diekstraksi dan dikocok hingga terbentuk kembali 2 lapisan organic dan fasa cair. Penambahan NaOH berfungsi untuk mendeprotonasi asam benzoate sehingga nantinya akan terbentuk garam benzoate yang akan larut dalam fasa cair. Fasa cair yang ada dibagian bawah dikeluarkan kedalam beaker gelas B. Fasa cair kemudian ditambahakn HCl hingga pH 1-2 yang bertujuan untuk memprotonasi kembali garam benzoate sehingga terbentuk kembali asam benzoate. Kemudian didinginkan dalam bake s untuk mendaptkan endapan asam benzoate tersebut. Sementara itu, fasa organic di dalam corong pisah ditambahkan NaCl jenuh dan diekstraksi kembali hingga didapatkan fasa organic dan fasa cairnya, Fasa cairnya dibuang dan diambil yang fasa organiknya didalam beaker gelas C. Beaker gelas C tersebut kemudian ditmabahkan Na2SO4 anhidrat yang berfungsi untuk menarik air yang kemungkinan masih tertinggal di dalam fasa organic tersebut. Setelah itu, dicampurkan methanol-air 3:1 dan didinginkan untuk mendapatkan naftalen dengan berat yang ditimbang. Pada percobaan ini, naftalen akan terpisah paling akhir karena naftalen bersifat netral sehingga saat penambahan asam atau basa, naftalen tidak akan terpengaruh. Sementara itu, aniline akan keluar pertama karena pertama kali diektrak dengan laruatan HCl yang bersifat asam, dan asam benzoate akan keluar kedua setelah diekstrak dengan larutan NaOh yang bersifat basa. Pada percobaan ini, didapatkan massa asam benzoate yang diperoleh sebesar 1,46 gram dan naftalen diperoleh sebesar 1,44 gram. Praktikan pada percobaan ini tidak mendapatkan aniline karena mungkin ada beberapa kesalahan yang mungkin terjadi saat percobaan. Anilin yang dihasilkan pada percobaan bersifat menyebar berwarna coklat dalam larutan sehingga sangat sulit untuk didekantasi. Analisis kesalahan yang mungkin terjadi yaitu:
Sintesis Kimia Organik
6

a. Kondisi reagen yang digunakan sudah tidak murni lagi/sudah terkontamiunasi zat lainnya b. Kebersihan alat-alat yang digunakan saat percobaan tidak baik c. Kesalahan saat penimbangan atau pengukuran reagen atau zat yang digunakan saat percobaan d. Saat mengektraksi, larutan fasa organic dan fasa cair belum benar-benar terpisah dengan baik tetapi sudah dikeluarkan

G. KESIMPULAN 1. Ekstraksi merupakan metode pemisahan yang melibatkan proses pemindahan satu atau lebih senywa dari satu fase ke fase yang lain dan didasarkan pada prinsip kelarutan. Jika kedua fase tersebut adalah zat cair yang tidak saling campur, teknik pemisahan ini disebut Ekstraksi caia-cair. 2. Bila senyawa organic yang akan dipisahkan bersifat basa, maka akan diekstraksi dengan larutan yang bersifat asam untuk melakukan deprotonasi senyawa organic tersebut. Begitu juga sebliknya, bila senyawanya bersifat asam akan diekstraksi dengan larutan yang bersifat asam. Senyawa yang bersifat netral akan diekstraksi terakhir. 3. Prinsip ekstraksi cair-cair bedasarkan kepolaran dan densitas senyawa yang akan diektraksi. 4. Massa asam benzoate yang diperoleh sebesar: 1,46 gram Massa naftalen yang diperoleh sebesar: 1.44 gram

H. DAFTAR PUSTAKA R.A. Day dan A.L. Underwood, Quantitative Analysis, terj. Iis Sopyan, Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam (Jakarta: Erlangga, 2001), h. 457-458. Suparni Setyowati Rahayu, Ekstraksi Cair, chem.-is-try.org. 28 Agustus 2009. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-industri/teknologiproses/ekstraksi-cair/ (02 juni 2013). Tim Kimia Organik. Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok: Departemen Kimia FMIPA UI

Sintesis Kimia Organik

Material Safety Data Sheet

1. Natrium sulfat anhidrat

Nama kimia Formula

: Natrium sulfat anhidrat : Na2SO4 : 888 oC : 1100 oC : larut dalam air dingin, HI, gliserol : stabil

Berat molekul : 142,06 gr/mol Titik leleh Titik didih Kelarutan Kestabilan

Identifikasi bahaya Mata Kulit Pencernaan : menyebabkan iritasi : menyebabkan iritasi : menyebabkan gastrointestinal

2. Asam Benzoat

Nama kimia Formula

: Asam benzoat : C7H6O2 : 122,4 oC : 249,2 oC : larut dalam air dingin : stabil
Sintesis Kimia Organik
8

Berat molekul : 122,12 gr/mol Titik leleh Titik didih Kelarutan Kestabilan

Identifikasi bahaya Mata Kulit Pencernaan : menyebabkan iritasi : menyebabkan iritasi : menyebabkan gastrointestinal

Pernafasan : iritasi pada saluran respirasi

3. Naftalen

Nama kimia Formula

: Naftalen : C10H8 : 218 oC : 80,2 oC : larut dalam air dingin dan panas, larut sebagian dalam methanol : stabil

Berat molekul : 128,19 gr/mol Titik leleh Titik didih Kelarutan Kestabilan

Identifikasi bahaya Mata Kulit Pencernaan : menyebabkan iritasi : menyebabkan iritasi : menyebabkan gastrointestinal

Pernafasan : iritasi pada saluran respirasi

4. Anilin

Nama kimia Formula

: Anilin : C6H5NH2

Berat molekul : 93,13 gr/mol

Sintesis Kimia Organik
9

Titik leleh Titik didih Kelarutan Kestabilan

: 184,1 oC : -6 oC : larut dalam air dingin, air panas, dietil eter, methanol. : stabil

Identifikasi bahaya Mata Kulit Pencernaan : menyebabkan iritasi : menyebabkan iritasi : menyebabkan gastrointestinal

Pernafasan : iritasi pada saluran respirasi

Sintesis Kimia Organik

10