LAPORAN PRAKTIKUM

SINTESIS KIMIA ORGANIK

Esterifikasi Fisher: Sintesis Metil Benzoat

NAMA PRAKTIKAN

: Nurul Sandriyani

NPM

: 1206238892

REKAN KERJA

: Ayu Pratiwi
Gusma Harfiana A.

TANGGAL PRAKTIKUM: 27 November 2014

ASISTEN LAB.

: Hilyatudini

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS INDONESIA
2014

I.

Tujuan Percobaan
1. Mengetahui tahapan reaksi esterifikasi Fischer pada sintesis metil benzoat
2. Mengetahui proses reaksi esterifikasi Fischer pada sintesis metil benzoat
3. Mengetahui fungsi reagen-reagen yang digunakan dalam percobaan

II.

Teori Dasar
Esterifikasi merupakan reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan

alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Katalis yang
umum digunakan adalah katalis asam, sedangkan untuk reaksi tanpa katalis dapat
dilakukan pada suhu diatas 250C. Ester juga dapat dibentuk dengan reaksi lain
tanpa termasuk menggunakan asam anhidrat, asam klorida, amida, nitrat, aldehid,
oksidasi alkohol, dan keton.. Reaksi pada percobaan ini disebut esterifikasi
Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik
(reversible). (Winarto, Dwi. Par.1)

III.
o
o
o
o
o
o

Alat dan Bahan

Labu bulat;
Corong pemisah;
Bak es (icebath);
Labu Erlenmeyer;
Beaker
Kondesor refluks.

o
o
o
o
o
o

Asam benzoat;
Metanol;
Asam sulfat;
Eter;
Larutan HCl;
Natrium sulfat anhidrat.

IV.

Cara Kerja

No
Cara Kerja
Data Pengamatan
1. Menempatkan 5,0 g asam benzoat yang telah Asam benzoat berupa padatan
dibuat sebelumnya dan 13 mL metanol ke dalam berwarna putih.
labu bulat 50 mL. Mendinginkan campuran Campuran

asam

benzoat,

dengan es, kemudian menuangkan 1,5 mL metanol dan H2SO4 pekat berupa
larutan asam sulfat pekat secara perlahan dan campuran

padatan

berwarna

hati-hati melewati dinding labu, dan mengaduk putih dan cairan (tidak larut)
larutan

untuk

mencampuri

kandungannya.

Memasang kondesor refluks, menambahkan

sedikit keping lilit dan merefluks campurannya
selama

jam.

Mendinginkan

larutan,

mendekantasi larutan tersebut ke dalam corong

pemisah mengandung 25 mL air dan membilas
labu dengan 18 mL etil eter (atau metil t-butil
eter, MTBE).
2.

Setelah di refluks, campuran

larut.
Menambahkan eter ini ke dalam corong pemisah, Setelah

dilakukan

esktraksi

mengocok dengan kuat dan keluarkan lapisan air terbentuk dua fasa. Lapisan atas
yang mengandung asam sulfat dan sejumlah berupa

lapisan

organik

dan

metanol yang besar. Mencuci eter yang berada di lapisan (fasa) bawah berupa
dalam corong pemisah dengan 13 mL air lapisan air.
dilanjutkan dengan 13 mL larutan natrium
bikarbonat 5% untuk melepaskan asam benzoat
yang tidak bereaksi. Kembali mengaduk dengan
pelepasan tekanan yang berulang, dengan cara
membalikan corong pemisah dan membuka
katupnya hingga tidak terlihat lagi reaksi lebih
lanjut. Kemudian melepaskan lapisan bikarbonat
ke beaker. Jika larutan aqua dibuat sangat asam
dengan HCl, asam benzoat yang tidak bereaksi
3.

dapat diamati.
Mencuci lapisan eter yang berada di corong Massa gelas ukur kosong =
pemisah dengan larutan natrium klorida jenuh 29,97 gram

dan mengeringkan larutannya dengan natrium Massa

gelas

ukur

metil

sulfat anhidrat dalam sebuah labu Erlenmeyer. benzoat = 31,91 gram

Menambahkan

Na2SO4

seperlunya

agar Volume metil benzoat 2,4 ml

larutannya tidak menggumpal di bagian dasar

labu. Setelah 10 menit, mendekantasi larutan eter
kering ke dalam labu bulat 50 mL atau 100 mL.

V.

Pengolahan Data
Percobaan dilakukan prosedur

n asam benzoat

= 0,0205 mol
n metanol
:

0,1605 mol
Reaksi yang terjadi:

m : 0,0205 mol

0,1605 mol

r : 0,0205 mol

0,0205 mol

0,0205 mol

0,0205 mol

s :

0,1400 mol

0,0205 mol

0,0205 mol

Massa teoritis metil benzoat = mol x Mr

= (0,0205 mol)(136,15 g/mol)
= 2,7911 g
Volume teoritis metil benzoat =

Massa metil benzoate percobaan

= 2,561 mL

= (massa gelas ukur + cairan) massa gelas ukur

= 31,91 gram 29,97 gram
= 1,94 gram

Volume metil benzoate percobaan

% Kesalahan relatif massa

= 2,4 ml

x 100%

1,94 gram2,7911 gram

2,7911 gram

x 100%

= 30,49%
% Kesalahan relatif volume =

x 100%

2,4 mL2,561mL
2,561mL
= 6,27%

x 100%

% Yield

massapercobaan
massateoritis
=

1,94 g
2,7911 g

x 100%
x 100%

= 69,51%

VI.

Pembahasan
Praktikum kali ini adalah praktikum Esterifikasi Fisher: Sintesis Metil
Benzoat. Tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui tahapan reaksi dan
proses dari sintesis metil benzoat serta mengetahui fungsi reagen yang digunakan
dalam sintesis metil benzoat. Prinsip reaksi dari percobaan ini yaitu esterifikasi,
dimana esterifikasi itu sendiri adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat
dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam.Reaksi ini juga
sering disebut esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi Fisher adalah reaksi
pembentukan ester yang menempatkan asam karboksilat dan alkohol dalam suasana
asam di sebuah refluks. (Arfin, 2014)
Reaksi esterifikasi Fisher ini berjalan secara reversible. Maksud dari reaksi
reversible adalah hasil reaksi dapat bereaksi kembali membentuk zat reaktan dan
begitu juga sebaliknya, sehingga komponen dari zat tersebut tidak pernah habis.
Namun reaksi reversible ini memiliki kekurangan yaitu sulitnya mendapatkan produk
yang murni.
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada
halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya.Kuat asam dari asam

karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.

Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi :

Dalam percobaan ini, digunakan metanol (CH 3OH) yang ternyata memiliki

tingkat kereaktifan yang tinggi

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :

Asam benzoat digunakan sebagai asam karboksilat dalam percobaan ini karena
asam benzoate dapat melakukan resonansi, maka asam benzoate merupakan
senyawa yang stabil sehingga kereaktifan kecil.Hal ini dikarenakan kestabilan
berbanding terbalik dengan tingkat kereaktifan. (Karina, 2014)
Dalam percobaan kali ini, pertama-tama mencampurkan asam benzoat ke
dalam labu bulat berisi metanol. Fungsi dari asam benzoat adalah sebagai reagen
utama yang mempunyai gugus COOH aromatik dimana ketika direaksikan dengan
suatu alkohol dapat mengalami reaksi esterifikasi. Sementara fungsi metanol adalah
reagen utama yang memiliki gugus OH primer dimana gugus ini sangat mudah
mengalami esterifikasi di bawah suasana asam. Gugus OH primer dari metanol ini
merupakan leaving group yang baik sehingga ketika direaksikan dengan asam, gugus
ini akan pergi.
Campuran ini didiamkan di dalam icebath lalu ditambahkan H2SO4 pekat.
Tujuan dari penambahan H2SO4 pekat adalah sebegai katalis yang juga berfungsi
untuk memberikan suasana asam sehingga reaksi esterifikasi dapat terjadi. Labu bulat
diletakkan dalam icebath untuk menahan agar reaksinya tidak berlangsung terlebih
dahulu sebelum dilakukan pemanasan dengan refluks. Kemudian ditambahkan batu
didih, tujuan penambahan batu didih ini adalah untuk mempercepat proses pemanasan
serta membuat pemanasan terjadi secara merata. Setelah itu campuran ini direfluks
selama satu jam.
Tujuan dari pemanasan dengan refluks adalah agar pemanasan sempurna dan
merata. Kondensor yang berada pada refluks berperan untuk mendinginkan kembali
uap yang terbentuk pada saat pemanasan sehingga uap akan didinginkan dan kembali
menjadi bentuk cairnya. Pemanasan dilakukan dalam sistem tertutup sehingga tidak
ada materi atau energi yang dapat keluar masuk dari sistem. Pada saat melakukan
refluks diletakkan batu didih dalam labu bulat, tujuannya adalah agar pemanasan
berlangsung cepat dan merata serta tidak terjadi bumping.
Setelah dilakukan refluks, campuran dialirkan air kran agar suhunya
menyerupai duhu ruang. Setelah itu campuran dimasukkan ke dalam corong pisah
yang telah berisi eter. Fungsi eter adalah sebagai penarik pengotor nonpolar. Lalu
dilakukan penambahan air yang bertujuan untuk menarik pengotor yang bersifat polar
dan mencuci sisa-sisa asam. Kemudian dilakukan esktraksi, pada awal sebelum

melakukan estraksi kran pada corong pisah dibuka terlebih dahulu karena gas yang
terbentuk dari eter sangat besar. Setelaah dilakukan estraksi, terbentuk dua lapirasn
pada corong pisah. Lapisan atas berupa fasa organik sementara lapisan bahwa
merupakan fasa air. Lapisan bawah dibuang. Lapisan atasnya ditambahkan NaHCO 3
5% yang berfungsi untuk menetralisir kelebihan asam pada reaksi pembentukan ester.
Kemudian dilakukan ekstraksi kembali sampai tidak ada gas yang terbentuk dari
dalam corong pisah. Kemudian ditambahkan NaCl jenuh yang bertujuan untuk
memecah emulsi, karena sebelum penambahan NaCl jenuh, tidak terdapat dua lapisan
dan setelah penambahan NaCl jenuh, terbentuk dua lapisan. Lapisan atas yang
terbentuk berupa metil benzoat dan lapisan bawahnya berupa lapisan anorganik.
Lapisan bawahnya dibuang. Kemudian dilakukan penambahan Na 2SO4 anhidrat [da
lapisan atas yang berupa metil benzoat yang bertujuan untuk menarik air. Kemudian
didapatkan metil benzoat berupa cairan, cairan ini diukur massa dan volumenya.
Reaksi yang terjadi dalam sintesis metil benzoat ini yaitu sebagai berikut:

Sementara mekanisme reaksi yang terjadi yaitu:

Berdasarkan hasil percobaan didapatkan massa metil benzoat

sebesar

1,94

gram dan

volume metil benzoat sebesar 2,4 ml. Kesalahan

relatif untuk massa didapatkan sebesar 30,49% sementara kesalahan
relatif volumenya sebesar 6,27%. % Yield dari percobaan ini yaitu sebesar 69,51%.
Kesalahan yang mungkin terjadi dalam melakukan percobaan ini adalah kurangnya
ketelitian praktikan saat melakukan pengukuran reagen, alat yang kurang bersih serta
ada cairan yang tumpah saat melakukan estraksi.

VII.

Kesimpulan
Prinsip dasar sari percobaan kali ini adalah reaksi esterifikasi Fisher yaitu
reaksi pembentukan ester yang menempatkan asam karboksilat dan alkohol

VIII.

dalam suasana asam di sebuah refluks.

Metil benzoat dapat disintesis dengan mereaksikan asam benzoat dan metanol

dengan bantuan asam sulfat pekat sebagai katalis.

Massa metil benzoat berdasarkan percobaan yaitu 1,94 gram
Volume metil benzoat berdasarkan hasil percobaan yaitu 2,4 ml
% Kesalahan relatif massa sebesar 30,49% dan % kesalahan realtif volume

sebesar 6,27%
%Yiled percobaan ini sebesar 69,51%

Daftar Pustaka
Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Riswiyanto. 2014. Kimia Organik. Jakarta:Erlangga.

Tim KBI Organik .2014. Penuntun Praktikum Sintesis Kimia Organik.Depok:

Universitas Indonesia.
Fardiansyah, Arfin. 2013. Catatan Penting Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok:
Universitas Indonesia.
Sari, Karina Permata. 2014. Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok:
Universitas Indonesia.

Material Safety Data Sheet (MSDS)

1

Metanol

Rumus molekul : CH3OH

Sinonim

: metil alkohol, karbinol, metiol, metil hidrat, metil hidroksida

Sifat fisik

: Cairan bening dengan bau khas

Titik didih

: 64,7oC

Titik leleh

: -98oC

Specific gravity : 0,791 (air=1)

Tekanan uap

: 97,7 mm (20oC)

Stabilitas

: Stabil, namun dapat sangat reaktif dengan asam, klorida asam,

anhidrida asam, agen pengoksidasi, agen pereduksi, alkali

Toksikologi

: sangat berbahaya jika terkena kulit (iritasi, korosif, permeator),

tertelan, terhirup
2

Natrium Sulfat

Rumus molekul : Na2SO4

Sinonim

: dinatrium sulfat, binatrium sulfat, kemol, thenardite

Sifat fisik

: Kristal atau bubuk putih

Titik leleh

: 884oC

Densitas

: 2,68 g/cm3

Stabilitas

: Stabil, tidak bereaksi dengan asam kuat, aluminium, magnesium, basa

kuat, higroskopik

Toksikologi

: Tidak berbahaya

Asam Sulfat

Rumus molekul : H2SO4

Sinonim : Minyak vitriol, asam matting, asam baterai, asam pencelup, asam elektrolit

Sifat fisik

: Cairan bening berminyak

Titik didih

: 327oC

Titik leleh

: -2oC

Tekanan uap

: < 0,3 mmHg (20oC)

Densitas uap

: 3,4 g/cm3

Stabilitas

: Stabil, namun bereaksi sangat eksoterm yang dapat meningkatkan

kemampuan sebagai pengoksidasi jika kelembaban tinggi

Toksikologi

: Sangat korosif; dapat membakar secara serius; sangat toksik; paparan

kronis menyebabkan kerusakan paru-paru dan kanker

4

Asam Klorida

Rumus molekul : HCL

Sinonim : Asam munatik, asam klorohidrat

Sifat fisik

: Cairan bening atau agak kekuningan bau tak sedap

Titik didih

: 109oC

Titik leleh

: -25oC

Specific gravity : 1,19 (air=1)

Stabilitas

: Stabil, hindari panas, nyala api, tidak bereaksi dengan logam umum,

amina, oksida logam

Toksikologi

: Sangat korosif, perhitungan uap menimbulkan cedera serius,

berbahaya jika tertelan, cairannya dapat menyebabkan kerusakan kulit dan mata
5

Dietil Eter

Rumus molekul : C4H10O

Sinonim

: Eter, etil eter, etoksietana, dietil oksida, etil oksida

Sifat fisik

: cairan bening

Titik didih

: 34,6oC

Titik leleh

: -116oC

Specific gravity : 0,71 (air=1)

Tekanan uap

: 400 mmHg (18oC)

Stabilitas

: Stabil, sensitif terhadap cahaya dan udara

Toksikologi

: berbahaya jika tertelan, terhirup, kontak dengan kulit, menyebabkan

koma dan alergi, iritasi