Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2014/2015 - 1

Pembuatan Benzil Alkohol dan Asam Benzoat

Rizki Triana Sari*, Athifah Aferna, M Zhafran Raihan, Recilia Gunawan
Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia
Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia
E-mail : rizkitrianas@gmail.com
Abstrak
Reaksi cannizzaro adalah reaksi dimana aldehid tidak mempunyai atom hidrogen dan jika aldehid
tersebut bereaksi dengan basa kuat akan mengalami reaksi oksidasi dan reduksi serentak atau
disproposionasi menjadi alkohol dan asam karboksilat. Percobaan ini bertujuan untuk melakukan reaksi
cannizzzaro serta memisahkan dan memurnikan hasil sintesis berupa benzil alkohol dan asam benzoat.
Reaksi cannizzaro dapat dilakukan dengan mereaksikan benzaldehid dan KOH dengan menggunakan
metode refluks, ekstraksi dan destilasi sehingga diperoleh benzil alkohol yang berbentuk cairan dan asam
benzoat yang berbentuk padatan.
Kata kunci: reaksi cannizzaro, benzil alkohol, asam benzoat, aldehid, refluks
..............................................................................................................................................................

2
1. PENDAHULUAN
Asam benzoat dan benzil alkohol adalah suatu senyawa yang memiliki banyak manfaat dalam kehidupan
sehari-hari, asam benzoat dimanfaatkan sebagai bahan pengawet pada makanan instan. Sedangkan salah satu
manfaat benzil alkohol adalah sebagai bahan dasar pembuatan cat. Makanan instan dan cat merupakan dua hal
yang sangat dibutuhkan dalam kehidupan manusia, oleh karena itu asam benzoat dan benzil alkohol dibutuhkan
dalam jumlah yang banyak, untuk mencukupi kebutuhan senyawa tersebut maka perlu dilakukan sintesis di
dalam laboratorium. Asam benzoat dan benzil alkohol dapat dibuat melalui reaksi cannizzaro. Reaksi cannizzaro
merupakan reaksi dimana aldehid tidak mempunyai atom hidrogen jika bereaksi dengan basa kuat mengalami
oksidasi dan reduksi serentak atau disproposionasi menjadi alkohol dan asam karboksilat (Ridwan, 1990;
Pudjaatmaka, 2002).
Percobaan ini dilakukan dengan tujuan untuk memahami reaksi cannizarro serta memisahkan dan
memurnikan hasil yang diperoleh dengan metode destilasi berdasarkan perbedaan titik didihnya, untuk dapat
menitesis asam benzoat dan benzil alkohol. Reaksi cannizzaro dapat dilakukan dengan mereaksikan benzaldehid
murni dengan larutan basa kuat yaitu KOH yang dilakukan dengan metode refluks, ekstraksi dan destilasi untuk
memurnikan benzil alkohol berdasarkan perbedaan titik didihnya sehingga diperoleh produk akhir adalah asam
benzoat yang berbentuk padatan dan benzil alkohol yang berbentuk cairan.
2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Reaksi Cannizzaro
Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunya Stanislao Cannizzaro, adalah sebuah reaksi kimia yang
melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizzaro
pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam
benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat.
Suatu Aldehida (rumus CnH2nO) merupakan isomer gusus fungsi dari keton. Aldehida dan keton
keduanya sama-sama memiliki ikatan karbonil (-C=O) tanpa hidrogen alfa (), Hidrogen alfa adalah hidrogen
yang terikat pada atom C tepat disebelah atom karbonil, suatu aldehida tidak dapat menjalani adisi diri untuk
menghasilkan suatu produk aldol. Umumnya aldehida memiliki hidrogen alfa yang dapat menjalani reaksi adisi
dan menghasilkan produk aldol. Kata aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk
yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih

bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar,dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (suatu air).
Kondensasi aldol merupakansuatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil.
Jika suatu aldehida tanpa hidrogen alfa dipanaskan dengan larutan hidroksida pekat (basa kuat, NaOH),
akan terjadi reaksi disproporsionasi dan tidak dapat menjalani adisi- diri untuk menghasilkan produk aldol. Hal
tersebut dikarenakan suatu aldehida tanpa hidrogen (seperti benzaldehida dan formaldehida) tidak dapat
membentuk ion enolat dan dengan demikian tidak dapat berdimerasi dalam kondensasi aldol,

Disproporsionasi adalah keadaan dimana suatu zat terurai menjadi zat yang lebih stabil, dimana
separuh aldehida terurai menjadi ion karboksilat, lebih tepatnya adalah ion karboksilat stabil teresonansi dan
separuhnya akan tereduksi menjadi alkohol. Reaksi inilah yang dikenal sebagai reaksi Cannizaro. Reaksi
Cannizaro diawali oleh serangan OH- pada karbon di karbonil yang disusul dengan serah terima elektron.

2.2 Refluks
Metode reflux merupakan metode ektraksi cara panas (membutuhkan pemanasan pada prosesnya),
secara umum pengertian refluks sendiri adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperatur titik didihnya, selama
waktu tertentu dan jumlah pelarut yang ralatif konstan dengan adanya pendingin balik (Depkes RI, 2000).
Ekstraksi dengan cara ini pada dasarnya adalah ekstraksi berkesinambungan.
Metode ini umumnya digunakan untuk mensistesis senyawa-senyawa yang mudah menguap atau
volatile. Pada kondisi ini jika dilakukan pemanasan biasa maka pelarut akan menguap sebelum reaksi berjalan
sampai selesai. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu
tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan
mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama
reaksi berlangsung.
2.3 Ekstraksi Cair-Cair
Untuk memisahkan senyawa organik yang bersifat netral dari larutan atau suspensi berair dapat
dilakukan dengan ekstraksi pelarut (ekstraksi cair-cair), karena metode ini merupakan metode yang paling cocok
dilakukan dalam keadaan makro maupun mikro. Ekstraksi merupakan metode pemisahan yang melibatkan
perpindahansenyawa dari satu fasa ke fasa yang lain. Jika cairan dua fasa saling tidak bercampur, maka metode
pemisahan tersebut dinamakan ekstraksi cair-cair. Air digunakan sebagai salah satu fasa cair karena kebanyakan
senyawa organik tidak larut dalam air,kepolarannya tinggi dan air dapat melarutkan senyawa ionik. Untuk
memisahkan dua campuran dapat ditambahkan suatu zat terlarut dengan perbandingan tertentu antara dua
pelarut yang tidak campur, misal: benzena, CCl4, CHCl3, dll.

3.4 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murniatau kristal yang
lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperolehdari suatu reaksi biasanya tidak murni.
Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu perlu
dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan
kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara
rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu
pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa
yang dimurnikan. Beberapa persyaratan suatu pelarut dapat dipakai dalam proses rekristalisasi, antara lain:
1. Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor.
2. Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal-Mudah dipisahkan dari kristal
3. Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal.
3. METODE PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
Pada praktikum ini alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah batang pengaduk, pipet tetes,
cawan petri, corong kaca, erlenmeyer, gelas beaker, labu alas bulat, labu destilasi, kertas saring, kondensor
refluks, heat mantle dengan stirer, spatula, seperangkat alat destilasi dan termometer. Sedangkan ahan-bahan
yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades, asam sulfat pekat, batu didih, benzaldehid, es batu, eter,
kalium hidroksida, metilen klorida, natrium bisulfit magnesium sulfat anhidrat, dan metanol.

4
3.2 Pembuatan Benzil Alkohol dan Asam Benzoat
Praktikum kali ini langkah pertama yang dilakukan adalah menyiapkan seluruh alat dan bahan yang
digunakan, kemudian memasukkan 0,45 ml benzaldehid, 1,25 ml KOH 11 M dan 1,25 ml metanol dalam
beaker glass. Kemudian campuran tersebut direfluk dengan memanaskannya diatas pemanas air dimana labu
disambungkan dengan tabung distilasi agar uap yang naik tidak keluar dari labu tetapi pada langkah ini dapat
dilakukan dengan memanaskan campuran dengan heating mantel dan stirer pada suhu 70o C. Sebelum
dipanaskan, labu yang berisi campuran dimasukkan magnet pengaduk agar saat dipanaskan magnet bergerak
mengaduk campuran sambil dipanaskan. Selanjutnya suhu dinyalakan 70 o C dan ditunggu selama 1 jam.
Setelah dipanaskan selama 1 jam, labu didinginkan pada suhu ruangan setelah itu ditambahkan 2 ml air
dingin ke dalam campuran tersebut kemudian dipindahkan ke corong pisah. Selanjutnya campuran yang
sudah dimasukkan kedalam corong pisah .diekstraksi dengan 1,5 ml dengan ditambahkan metilen klorida
sampai 1,5 ml 3x hingga terbentuk 2 lapisan. Setelah campuran tersebut membentuk 2 lapisan, menampung
lapisan metilen klorida pada beaker glass A dan menampung lapisan air dan karboksilat pada beaker glass
B. Larutan pada beaker glass A ditambahkan 0,75 ml Na 2CO3 dan 1,5 ml akuades selanjutnya 450 mg
Na2SO4 anhidrat dan diukur volume yang dihasilkan.Sedangkan untuk larutan pada beaker glass B
ditambahkan 6 ml air bebas ion dan 1,2 HCl pekat sampai larutan menjadi asam (pH diukur dengan kertas
lakmus) selanjutnya dilakukan penyaringan dengan kertas saring yang diletakkan dikertas corong.
3.3 Rekristalisasi Asam Benzoat
Pada praktikum ini tidak dilakukan rekristalisasi asam benzoat karena pada praktikum ini tidak
menghasilkan endapan asam benzoat.
3.4 Perhitungan dan Pengolahan Data
Untuk mengetahui seberapa besar kesalahan yang terjadi dalam praktikum dapat diketahui dengan
menggunakan perhitungan dengan rumus:
% Kesalahan Relatif

percobaan
|massa teoritismassa
|
massa teoritis

x 100%

Sedangkan untuk mengetahui seberapa besar tingkat keberhasilan praktikum yang dilakukan dapat diketahui
menggunakan perhitungan dengan rumus:
% Yield Reaksi

percobaan
|massa
massa teoritis |

4. HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Perhitungan Secara Teoritis
Massa Benzaldehid
= 0.45 g
Mr Benzaldehid
= 106.13 g /mol
Mr Benzil Alkohol
= 108 g/mol
= 1.045 g/ml
Benzil Alkohol
Mr asam benzoat
= 122 g/ mol
Mol
Massa
Mol Benzaldehid

massa
Mr
= xV
0.45 g
=
106.13 g/mol
=

= 0,00424 mol
Reaksi:

x 100%

5
HO

HO

KOH

+
O

M:
R
S

benzaldehyde
0.00424 mol
0.00212 mol

Massa Benzil Alkohol teoritis

Massa asam benzoat teoritis

4.2 Perhitungan Sacara Percobaan

Massa benzil alkohol percobaan
Massa asam benzoat percobaan

benzyl alcohol
0.00212mol

benzoic acid

0.00212 mol

0.00212 mol

0.00212 mol

= 0.00212 mol x 108 g/mol

= 0.22896 g
= 0.00212 mol 122 g/ mol
= 0.25864 g

= 1.045 g/ml x 2,2 ml

= 2,299 g
= (massa kertas saring dan isi massa kertas saring)
= (0,64 g 0,45 g)
= 0,19 g

4.3 Persentase Kesalahan Relatif dan Yield Reaksi

% Kesalahan Relatif Benzil Alkohol

=
=

percobaan
|massa teoritismassa
|
massa teoritis
g2,299 g
|0,22890,2289
|
g
percobaan
|massa
massa teoritis |
2,299 g
|0,2289
g|
percobaan
|massa teoritismassa
|
massa teoritis
g0,19 g
|0,2580,19
|
g

x 100%

x 100%

= 904%
% Yield Reaksi Benzil Alkohol

=
=

x 100%

x 100%

= 973%
% Kesalahan Relatif Asam Benzoat

=
=

x 100%

x 100%

= 35,78%
% Yield Reaksi Asam Benzoat

=
=

percobaan
|massa
massa teoritis |
gg
|0,19
0,258 g |

x 100%

x 100%

= 73,64%
4.4 Pembahasan Hasil Percobaan
Pada praktikum pembuatan benzil alkohol dan asam benzoat melalui reaksi cannizaro langkah pertama
yang dilakukan adalah 0,45 gram benzaldehid dicampurkan dengan 1,25 gram kalium hidroksida (KOH) 11M
dan 1,25 ml metanol dan dipanaskan dengan terlebih dahulu meletakkan magnetic stirer ke dalam campuran
larutan dan dipanaskan dengan heating mantel pada suhu 70o C selama satu jam. Fungsi benzaldehid adalah
sebagai reaktan dan reagen utama yang mempunyai gugus aldehid yang tidak memiliki hidrogen- dalam
suasana basa, dimana pada reaksi yang melibatkan 2 mol aldehid ini satu aldehid tereduksi menjadi alkohol
primer sedangkan satu aldehid lainnya teroksidasi menjadi ion karboksilat, sedangkan metanol adalah sebagai

6
pelarut/ penghidrolisis KOH , metanol merupakan senyawa semi polar yang berfungsi melarutkan KOH
(senyawa polar) dan Benzaldehid (senyawa non polar) sehingga terbentuk satu fasa dan dapat bereaksi satu
sama lain dimana KOH yang mempunyai peranan sebagai pemberi suasana basa yang dapat mendonorkan ion
hidroksidanya dimana pada Reaksi Cannizaro terhadap Benzaldehid, ion OH - akan menyerang C=O (karbonil)
sehingga nantinya benzaldehid akan mengalami reaksi oksidasi membentuk ion karboksilat dan reduksi
membentuk benzil alkohol. Sedangkan pemanasan ini dilakukan agar reaksi antar reagen lebih berjalan
sempurna karena molekul-molekulnya semakin sering bertabrakan sehingga campuran tersebut lebih cepat
bereaksi.
Selanjutnya setelah dipanaskan selama satu jam, beaker glass didinginkan namun tidak ada pengaruh
yang banyak saat pendinginan. Kemudian larutan di dalam beaker glass dimasukkan kedalam corong pisah yang
sebelumnya sudah ditambahkan 2 ml air dingin. Corong pisah digunakan untuk mengekstraksi larutan tersebut
menjadi 2 lapisan. Prinsip pemisahan berdasarkan ekstrasi merupakan pemisahan yang berdasarkan perbedaan
kelarutan suatu zat (polar dan non polar). Metoda pemisahan ini melibatkan proses pemindahan satu atau lebih
senyawa dari satu fasa ke fasa yang lain dan didasarkan pada prinsip kelarutan dimana senyawa tersebut kurang
larut dalam pelarut yang satu dan sangat larut dalampelarut yang lain. Pada praktikum ini, sebelum diektraksi
larutan tersebut ditambahkan 1,5 ml metilen klorida sebagai pelarut non polar sampai 3x agar benzil alkohol dan
ion karboksilat dapat terpisah. Setiap penambahan 1,5 ml metilen klorida, larutan dalam corong pisah dikocok
perlahan dan sesekali dikeluarkan gas dalam corong pisah. Hal ini dilakukan karena jika tidak dikeluarkan maka
tekanan dalam corong pisah semakin kuat akibat gas yang ditimbulkan oleh kedua pereaksi dan ditambhakna
secara bertahap agar pemisahan dapat terjadi lebih sempurna. Setelah gas hilang, selanjutnya memisahkan antara
lapisan atas (air dan karboksilat) dan lapisan bawah (benzil alkohol dalam metilen klorida). Pada praktikum ini,
dihasilkan dua lapisan yaitu lapisan berwarna putih dan putih susu.

Langkah selanjurnya, menampung lapisan benzil alkohol pada beaker glass A dan menampung lapisan
air dan karboksilat pada beaker glass B. Larutan pada beaker glass A ditambahkan 0,75 ml Na2CO3 dan 1,5 ml
akuades serta 450 mg Na2SO4 anhidrat dan diukur volume yang dihasilkan. Sedangkan untuk larutan pada
beaker glass B ditambahkan 6 ml air bebas ion dan 1,2 HCl pekat sampai asam (pH diukur dengan kertas
lakmus pH 2) selanjutnya disaring dengan kertas saring yang diletakkan dikertas corong. Pada praktikum ini
larutan benzil alkohol yang didapatkan sebanyak 2,299 gram dan 0,19 gram asam benzoat dengan persentase
kesalahan relatif benzil alkohol sebesar 904% dan yield reaksi sebesar 973% sedangkan asam benzoat
persentase kesalahan relatif asam benzoat sebesar 35,78% dan yield reaksi sebesar 73,64%.
Reaksi yang terjadi dalam reaksi ini sebagai berikut:

Mekanisme:

Reaksi cannizaro ini diawali oleh serangan -OH

(dari
suatu
hidroksida:KOH) padakarbon karbonil, yang disusul
dengan suatu serah
terima hidrida. Mula-mula suatu benzaldehida diserang oleh OH (nukleofil) dari basa kuat untuk
membentuk suatu anion (1). Karena anion tersebut tidak stabil, kemudian terjadi perpindahan sepasang
elektronbebas untuk membentuk ikatan rangkap (struktur karboksil) yang lebih stabil, akibatnyaatom H
(proton) berpindah ke atom C karbonil dari suatu benzaldehida yang lain danterbentuk suatu struktur
intermediate (2). Anion tersebut dapat memindahkan ion hidridake atom karbon karbonil di dalam molekul
aldehida lain. Setelah itu terjadi perpindahanproton untuk menghasilkan anion karboksil dan alkohol.
Kesetimbangan reaksi pada stepakhir ini akan bergeser ke kanan/ kearah produk.Daya dorong untuk reaksi
ini adalahadanya ion benzoat yang terstabilkan oleh resonansi.
4.5 Analisa Kesalahan
Pada praktikum ini terjadi persentase kesalahan relatif yang besar dikarenakan terdapat kesalahankesalahan pada saat praktikum, kesalahan tersebut dapat bersumber dari praktikan dan bahan atau alat yang
digunakan. Kesalahan yang ditimbulkan dari praktikan diantaranya adalah kurangnya ketelitian dalam
mengukur, menakar bahan-bahan yang akan digunakan, kurang sempurnanya pengocokan sehingga
memungkinkan masih ada yang belum terpisah, kurangnya ketelitian saat mendekantasi. Sedangkan
kesalahan yang ditimbulkan dari bahan antara lain bahan yang dipakai sudah terlalu lama dan sudah
terkontamisai sehingga menurunkan fungsinya.
5. KESIMPULAN
Benzil alkohol dan asam benzoat dapat dibuat dari reaksi dari reaksi antara benzaldehid dengan Kalium
Hidroksida. Reaksi benzaldehid dengan kalium hidroksida ini merupakan reaksi cannizzaro. Pembuatan asam
benzoat dan benzil alkohol meggunakan proses pemanasan dan metode ekstraksi serta rekristalisasi. Dari
percobaan yang dilakukan diperoleh hasil yang berupa larutan benzil alkohol sebanyak 2,299 gram dan 0,19
gram asam benzoat dengan persentase kesalahan relatif benzil alkohol sebesar 904% dan yield reaksi sebesar
973% sedangkan asam benzoat persentase kesalahan relatif asam benzoat sebesar 35,78% dan yield reaksi
sebesar 73,64%.
UCAPAN TERIMA KASIH
Terima kasih kepada Allah SWT yang telah memberikan kesehatan sehingga saya dapat menyelesaikan
praktikum dan laporan ini, terima kasih kepada orang tua dan keluarga, terima kasih kepada assisten
laboratorium Ka Andang yang telah membimbing praktikum dan terima kasih kepada rekan kerja yang telah
membantu proses praktikum.
DAFTAR PUSTAKA
Brady,James.1999. Kimia Universitas atas dan Struktur ed 5. Jakarta:Binarupa Aksara
Fessenden, Fessenden. 1982. Organic Chemistry 3rd ed., Jakarta : Erlangga
Siswoyo, Riswiyanto.2009.Kimia Organik.Jakarta: Erlangga
Smith, Janice Gorzynski. 2011. Organic Chemistry 3rd ed.. Manoa : University of Hawaii

8
Tim KBI Organik. 2015. Diktat Praktikum Kimia Organik. Depok : Departemen Kimia, FMIPA UI
www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.html [diakses pada 30 November 2015]
www. chemistry.tutorvista.com/organic-chemistry/schotten-baumann-reaction.html [diakses pada 30 November
2015]