Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2015/2016 - 1

Asetilasi Amina Primer

Pembuatan Asetanilida Dari Anilin dan Asam Asetat Glasial Dengan
Metode Refluks
Ahmad Ichsan Baihaqi, Rimania Dwi Haryani, dan Tiara Nur Annisa

Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia

Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia

E-mail : ahmad.ichsan@ui.ac.id

Abstrak
Paper ini merupakan laporan dari hasil percobaan praktikum sintesis asetanilida dengan menggunakan
anilin dan asam asetat glasial sebagai reagen utamanya. Percobaan ini dilakukan bertujuan untuk
mempelajari proses serta mekanisme reaksi sintesis asetanilida. Metode percobaan sintesis asetanilida
ini menggunakan metode refluks untuk mereaksikan asam asetat glasial dengan anilin yang kemudian
dimurnikan dengan pemisahan dan rekristalisasi. Proses pemisahan menggunakan proses penyaringan
dengan Corong Buchner.

Kata kunci: Sintesis, Asetanilida, Anilin, Asam Asetat Glasial, Rekristalisasi, Refluks

Abstract
This paper is a report of the results of lab experiments acetanilide synthesis using aniline and glacial
acetic acid as the main reagent. This experiment was conducted aiming to study the process and
mechanism of the synthesis reaction of acetanilide. The method in this experiment is using reflux method
in order to reacting the aniline and glacial acetic acid which is then purified by separation and
recrystallization. The separation process using a filtration process with a Buchner funnel.

Keywords: Synthesis, Acetanilide, Aniline, Glacial Acetic Acid, Recystallization, Reflux

..............................................................................................................................................................

1. PENDAHULUAN
Pada laporan ini, penulis akan membahas mengenai hasil percobaan praktikum sintesis kimia organik
yang penulis lakukan, yaitu sintesis Asetanilida. Sampai akhir abad ke-19, asetanilida biasa digunakan
sebagai obat analgesik. Bahkan, asetanilida ini memiliki nama dagang, yaitu Antifebrin. Namun, obat itu
ditemukan memiliki efek toksik yang tidak dapat diterima. Akhirnya, saat ini zat tersebut tidak lagi
digunakan sebagai zat analgesik. Zat ini sekarang digunakan untuk berbagai aplikasi industri yang
berbeda. Asetanilida kini banyak dimanfaatkan sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan seperti
parasetamol, lidokain, obat sulfa, dan penisilin. Senyawa ini juga dapat digunakan sebagai bahan
pembantu dalam industri cat dan karet, bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida, inhibitor dalam
industri peroksida, serta stabilizer pada selulosa ester varnish seperti tinner. Namun, sebagian besar
asetanilida digunakan untuk pewarna buatan dan intermediet pada pembuatan pewarna buatan. Percobaan
ini dilakukan bertujuan untuk mempelajari proses serta mekanisme reaksi sintesis asetanilida.

2. TINJAUAN PUSTAKA
Asetanilida atau disebut juga fenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dengan
berat molekul 135.16 g/mol. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, yaitu satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus
asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih yang tidak larut dalam minyak parafin dan larut
dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
 O

N
H
Gambar 1. Struktur Asetanilida

Menurut Pramushinta (2010), ada beberapa macam proses pembuatan asetanilida, di antaranya
adalah
a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrida dan anilin

2C6H5NH2 + (CH2CO)2O → 2C6H5NHCOCH3 + H2O

b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O

c. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

C6H5NH2 + CH3COSH → C6H5NHCOCH3 + H2S

Pada percobaan ini, proses pembuatan asetanilida yang digunakan adalah proses dengan reagen
utama asam asetat glasial dan anilin. Asetilasi amina primer adalah reaksi organik di mana gugus amina
dari suatu senyawa bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. Produk yang terbentuk dari
reaksi ini adalah asetamida (R-NHCOCH 3). Pada reaksi ini satu proton yang berasal dari atom hidrogen
(H+) dari gugus amina primer yaitu anilin disubstitusi dengan gugus asil (CH 3CO-), menghasilkan
senyawa asetamida dan air sebagai produk sampingnya.

3. METODE PERCOBAAN
Metode percobaan yang digunakan dalam sintesis asetanilida ini adalah, pertama campurkan 5 mL
anilin, 0.5 g serbuk Zn, dan 15 mL asam asetat dalam labu bulat 100 ml. Kemudian, campuran
dipanaskan dengan refluks selama 30 menit. Setelah dipanaskan, dengan cepat dan hati-hati menuang
campuran yang sudah dipanaskan tadi ke dalam gelas beaker 250 mL berisi 100 mL air dingin sambil
didinginkan dan diaduk dengan kuat. Selanjutnya, mengumpulkan kristal asetanilida yang terbentuk,
setelah 15 menit pencampuran dan pengadukan dengan air dingin, dengan penyaring Buchner. Kemudian,
mencuci kristal yang terbentuk dengan air kemudian mengeringkan produk.

3.1 Alat dan Bahan

Alat
 Labu bulat
 Heating mantle
 Kondensor refluks
 Beaker glass
 Batang pengaduk
 Pipet
 Corong Buchner
 Ice bath

Bahan
 Anilin
 Asam asetat glasial
 Bubuk Zn
 Aquades

4. HASIL DAN PEMBAHASAN

Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2015/2016 - 1

4.1 Perhitungan Teoritis

g
1,0216 x 5 ml
Mol Anilin = massa anilin ( ρ x v ) anilin ml = 0.0548 mol
= =
Mr anilin Mr anilin 93,12 g/mol
g
1,05
x 15 ml
Mol Asam asetat = massa asam asetat ( ρ x v ) as . asetat ml = 0.2622
= =
Mr asam asetat Mr as . asetat 60,05 g /mol
mol

Gambar 2. Reaksi Anilin Dengan Asam Asetat

Tabel 1. Perhitungan Stoikiometri Reaksi Sintesis Asetanilida

Jumlah reaktan
Anilin Asam Asetat Asetanilida
dan produk (mol)
Awal reaksi 0.0548 0.2622 -
Reaksi 0.0548 0.0548 0.0548
Akhir reaksi 0 0.2074 0.0548

Massa asetanilida teoritis = mol teoritis x Mr = 0.0548 mol x 135.16 g/mol = 7.4 g
Massa asetanilida hasil percobaan = (massa endapan + kertas saring) – (massa kertas saring)
= 4.45 g – 0.99 g = 3.46 g

4.2 Penentuan Yield Reaksi dan Kesalahan Relatif

% KR = |massa percobaan−massa
massa teoritis
teoritis
|× 100% =|
3.46 – 7.4
7.4 |
× 100% = 53.24%

% Yield = |massa percobaan

massa teoritis |× 100% =|
3.46
7.4 |
× 100% = 46.75%

4.3 Pembahasan
Dalam percobaan ini, senyawa yang akan disintesis adalah asetanilida dengan reagen utamanya
adalah anilin dan asam asetat glasial. Pertama, praktikan mencampurkan 5 mL anilin, 0.5 g serbuk Zn,
dan 15 mL asam asetat dalam labu bulat 100 mL. Campuran yang terbentuk berwarna kecoklatan.
 Gambar 3. Campuran Anilin, Asam Asetat Glasial, dan Bubuk Zn

Anilin dan asam asetat digunakan sebagai reagen utama dikarenakan bahan tersebut lebih ekonomis
untuk digunakan dibandingkan dengan dua metode sintesis lainnya yang penulis sampaikan pada bagian
tinjauan pustaka di atas. Selain itu, dengan reagen utama berupa anilin dan asam asetat, reaksi ini akan
lebih ramah lingkungan dibandingkan dengan dua reaksi yang lainnya di atas, dikarenakan produk
sampingan yang dihasilkan dari reaksi antara anilin dan asam asetat adalah H2O yang tidak berbahaya.
Anilin merupakan reagen utama yang memiliki gugus amina –NH 2 yang terikat langsung dengan
cincin aromatis. Dalam reaksi, salah satu atom hidrogen pada gugus amina anilin akan tersubstitusi oleh
gugus asil dari asam karboksilat. Asam asetat merupakan reagen utama yang memiliki gugus asil
(COCH3-) yang nantinya akan menggantikan satu atom hidrogen pada gugus amina anilin. Bubuk Zn
yang digunakan bertindak sebagai katalis yang mempercepat laju reaksi. Hal ini karena apabila hanya
digunakan asam asetat, reaksi substitusi asil tidak akan berjalan cukup cepat (asam karboksilat tidak
cukup reaktif bila dibandingkan dengan anhidrida asam atau halida asam). Atom Zn nantinya akan
bereaksi dengan asam asetat sehingga terbentuk senyawa jembatan AcO-Zn-OAc. Dengan demikian akan
terbentuk gugus asil yang lebih mudah pergi dibandingkan dalam bentuk molekul asam asetat.
Kemudian praktikan mengocok labu bulat supaya reaksi dapat berjalan lebih cepat. Hal ini
dikarenakan pengadukan/pengocokan dapat meningkatkan laju reaksi. Kemudian, campuran dipanaskan
dengan refluks selama 50 menit. Proses sintesis asetanilida ini menggunakan metode refluks. Prinsip
metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada temperatur tinggi tetapi
kemudian dilakukan pendinginan sehingga pelarut yang semula berbentuk uap akan mengembun dan
turun lagi ke dalam labu sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi. Selain itu, dengan adanya
pemanasan refluks maka temperatur reaksi dapat dijaga konstan serta reaksi dapat berjalan lebih cepat.

Gambar 4. Campuran Dipanaskan Dengan Refluks

Setelah dipanaskan, dengan cepat dan hati-hati campuran yang sudah dipanaskan tadi dituang ke
dalam gelas beaker 250 mL berisi 100 mL air dingin sambil didinginkan dan diaduk dengan kuat. Fungsi
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2015/2016 - 1

dari pencampuran dan pendinginan ini adalah supaya terbentuk kristal-kristal asetanilida yang diinginkan.
Terjadi perubahan suhu yang ekstrem menyebabkan proses kristalisasi asetanilida menjadi dapat terjadi.

Gambar 5. Campuran didinginkan dalam Ice Bath

Selanjutnya, mengumpulkan kristal asetanilida yang terbentuk, setelah 15 menit pencampuran dan
pengadukan dengan air dingin, dengan penyaring Buchner. Namun, karena hasil yang didapat kristalnya
cukup halus, supaya tidak terhisap ke dalam Buchner, maka penyaringan dilakukan dengan menggunakan
kertas saring saja.

Gambar 6. Hasil Produk yang Terbentuk (Dalam Keadaan Basah)

Kemudian, mencuci kristal yang terbentuk dengan air kemudian mengeringkan produk.

Gambar 7. Kristal Asetanilida yang Telah Dikeringkan

Berikut adalah mekanisme reaksi dari sintesis asetanilida dengan reagen utama Anilin dan Asam
Asetat Glasial dengan katalis Zn.
 Gambar 8. Mekanisme Reaksi Sintesis Asetanilida Dengan Reagen Utama Anilin, Asam Asetat, dan Katalis Zn

Berdasarkan mekanisme reaksi di atas, dapat dilihat bahwa pertama Zn yang bertindak sebagai
katalis akan membentuk jembatan AcO-Zn-OAc supaya bisa lebih mudah lepas daripada jika hanya
menggunakan asam asetat saja. Kemudian, elektron bebas pada nitrogen menyerang karbon karbonil dari
jembatan Zn-OAc. Sehingga, atom nitrogennya kini memiliki muatan positif yang berarti nitrogen
kehilangan (melepas/memberikan) elektronnya kepada karbon karbonil. Kemudian, ion asetat yang
terbentuk akibat terputusnya ikatan jembatan Zn-OAc tadi menyerang satu atom hidrogen yang berikatan
dengan amina, sehingga elektron yang digunakan untuk nitrogen dan hidrogen berikatan diberikan kepada
nitrogen sehingga nitrogen kini tidak lagi bermuatan positif (netral). Maka, terbentuklah produk dari
reaksi ini yaitu Asetanilida.

4.4 Analisa Kesalahan

Pada percobaan ini, massa asetanilida yang didapat tidak sesuai dengan massa asetanilida yang
seharusnya didapatkan atau berbeda dengan teori. Hal ini mungkin dapat disebabkan oleh beberapa hal di
antaranya adalah:
a. Reagen yang digunakan dalam kondisi yang tidak optimal atau sudah terkontaminasi
b. Terdapat human error dalam melakukan percobaan
c. Pada saat melakukan penyaringan ada endapan yang tidak tersaring atau lolos dari kertas saring
sehingga tidak terukur saat melakukan penimbangan massa endapan

5. KESIMPULAN
Berdasarkan hasil percobaan dan pembahasan di atas, maka dapat disimpulkan bahwa reaksi antara
anilin dan asam asetat merupakan reaksi organik di mana anilin bertindak sebagai nukleofil dan asam
asetat bertindak sebagai elektrofil dan bubuk Zn bertindak sebagai katalis dalam reaksi ini. Metode
refluks digunakan untuk mempertahankan suhu reaksi dan meminimalisir kemungkinan hilangnya pelarut
saat terjadi pemanasan. Asetanilida yg terbentuk berbentuk kristal berwarna putih dengan massa kristal
asetanilida yang praktikan dapat adalah 3.46 g dengan kesalahan relatif sebesar 53.24%.

UCAPAN TERIMA KASIH

Terima kasih sebanyak-banyaknya saya ucapkan kepada pihak-pihak terkait yang telah membantu
saya baik secara langsung maupun tidak langsung dalam pembuatan praktikum ini.
1. Allah SWT, Tuhan Yang Maha Pengasih dan Maha Penyayang, atas semua nikmat dan karunia-
Mu yang tak akan terbalas
2. Kedua orang tua dan adik saya, yang selalu mendukung saya dari segala sisi
3. Pak Emil dan Ibu Lina selaku pembimbing Praktikum Kimia Organik
4. Kak Fikri Ramadhan, selaku asisten laboratorium pada percobaan ini
5. Seluruh teman-teman saya, yang selalu berusaha membuat saya tersenyum dan mendukung saya

DAFTAR PUSTAKA
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2015/2016 - 1

Tim KBI Organik. 2015. Diktat Penuntun Praktikum Kimia Organik. Depok: Universitas Indonesia.
Acetanilide: Structure, Properties, and Applications. Diakses secara online di tautan berikut
http://chem.answers.com/compounds/acetanilide-structure-properties-and-applications. Diakses pada
24 September 2015.
Sintesis Asetanilida. Diakses secara online di http://www.academia.edu/9160983/Sintesis_asetanilida.
Diakses pada 24 September 2015.

MSDS
1. Anilin
Wujud fisik : Cairan coklat pekat jernih berbau seperti amina
Berat molekul : 93.13 g/mol
Titik didih : 184.1oC
Massa jenis : 1.0216 g/cm3
Kelarutan : Larut dalam air dingin, air panas, metanol, dan dietil eter
Bahaya : Berbahaya apabila kontak dengan kulit (menyebabkan iritasi), dengan mata
(menyebabkan iritasi), apabila tertelan, dan apabila terhirup
2. Asam asetat glasial
Wujud fisik : Cairan jernih tidak berwarna berbau tajam
Berat molekul : 60.05 g/mol
Titik leleh : 16.6oC
Titik didih : 118.1oC
Massa jenis : 1.849 g/cm3
Bahaya : Sangat korosif apabila kontak dengan kulit dan mata, sangat berbahaya
apabila terhirup atau tertelan, mudah terbakar
3. Asetanilida
Wujud fisik : Kristal putih tidak berbau
Berat molekul : 135.16 g/mol
Titik leleh : 114.3oC
Massa jenis : 1.219 g/cm3
Kelarutan : Sangat sedikit larut dalam air dingin
Bahaya : Berbahaya apabila kontak dengan mata (menyebabkan iritasi), apabila
tertelan, dan apabila terhirup. Sedikit berbahaya apabila kontak denan kulit