n-BUTIL ASETAT

1. MEKANISME REAKSI
Reaksi esterifikasi

OH H2 H2
O
H+ C C
H 3C C H 3C C H 3C C OH
H2
OH OH

OH OH

H 3C C OH -H + H 3C C OH

H2 H2
O H H3C C O
H3 C C
C C C C
H2 H2 H2 H2

OH
+H +
H 3C C OH 2

H2
H 3C C O
C C
H2 H2

OH OH

H 3C CH H 3C C
-H 2O
H2 H2
H 3C C O H 3C C O
C C C C
H2 H2 H2 H2

H3 C H3 C
-H +
H2 C CH 2 C O

H2 C O

n-butil asetat
LANGKAH KERJA
2. DISKUSI
a) Asam Sulfat pekat digunakan sebagai katalisator ( butuh protonnya yaitu H+ agar berikatan
dengan atom yang parsial negatif atau yang punya PEB yaitu “O” dari C karbonil karena
kerapatan elektron tinggi jadi lebih disukai  akibatnya terjadi protonasi pada C karbonil 
sehingga sepasang elektron diberikan ke proton sehingga O bermuatan positif  supaya O
kembali tidak bermuatan positif maka elektronnya bergerak ke O  sehingga C nya parsial
positif  mudah diserang oleh nukleofil lemah dari alkohol.
- Jika tidak ditambah As Sulfat pekat akan mengakibatkan reaksi berjalan lambat
- Apa yang terjadi jika As Sulfat encer yang ditambahkan ? maka yang lebih banyak adalah
airnya sehingga protonasi tidak berjalan dengan semprna dan lama karena konsentrasi H+
sedikit dan khawatirnya ada air yang bisa meningkatkan reaksi hidrolisis, susah
melakukan isolasi.

b) Dilakukan refluks untuk mengurangi penguapan dari n-butanolnya.

- Patokan mulai menghitung 30 menit adalah ketika campuran dalam labu telah mendidih

c) Ditambahkan Na2CO3 untuk menetralkan kelebihan Asam Asetat yang tersisa, penjelasan :
- Sebenarnya kelebihan asam asetatnya bisa di distilasi karena saling campur dengan
senyawa lain, tetapi tidak bisa di distilasi sederhana karena selisih Titik Didih kedua
senyawa yg akan dipisahkan sedikit maka seharusnya dengan Distilasi Fraksi (tetapi
sangat sulit)
- Sehingga kita memanfaatkan sifat kimianya yaitu dengan dicampur dengan basa lemah.
- Jika ditambahkan dengan Basa Kuat (contoh: NaOH) maka akan terjadi hidrolisis fase
basa dan sifatnya irreversible sehingga akan terbentuk sabun (BUKAN PRODUK YANG
DIINGINKAN)

d) Setelah ditambah basa lemah (Na2CO3)  dipisahkan dengan corong pisah  Fasa organik
dicuci dengan air dari pengotor terakhir yaitu Na2CO3 yang bereaksi membentuk garam ketika
ditambahkan dan akan tertarik ke fasa air  Perlu pengocokan saat di corong pisah.

e) Sisa air yang ada dihilangkan dengan cara :

 Ditambah pengering untuk menarik sisa air yang mungkin ada dalam fasa organik  Sisa
airnya tidak bisa dihitung secara stoikhometri karena kita tidak tahu pasti, jadi patokannya
pengering sudah jenuh (larutan jernih)  didiamkan sebentar untuk proses penarikan sisa
 airnya (tidak sampai 1 jam)  disaring dengan saring gravitasi (tidak dengan corong
buchner karena yang kita inginkan bukan padatannya.)
 Usaha lain jika airnya sudah bereaksi lagi sebagai nukleofil maka kita hentikan reaksi
dengan senyawa mol terkecil dan yang dilebihkan adalah Asam Asetat 0,25 mol (yang
bereaksi 0,15 mol) setelah setengah jam yang habis butanol.
 Jika setelah ditambahan pengering  pengeringnya hilang dan dibawah ada lapisan air 
maka jumlah airnya masih banyak  kalau ditambah lagi masih larut pengeringnya 
pisahkan lagi dengan corong pisah.
 Jika terjadi emulsi (3 lapisan) karena pengocokan terlalu kuat  pemisahannya yang
sudah aman pada lapisan bawah diambil dulu, sisanya diaduk perlahan sehingga
emulsinya pecah dan memisah  lalu dipisahkan.

f) Proses yang terakhir adalah distilasi, hal yang harus diperhatikan :

Batu didih yang dipakai harus baru, karena jika dalam pori pori batunya ada sisa sisa zat lain
maka akan mengotori n-butil asetat dan akan berwarna merah  solusinya akan memisah
pada proses distilasi karena n-butil asetatnya akan keluar pada titik didihnya dan lebih baik
disisakan sedikit pada labu distilasi.

g) Perbedaan esterifikasi n-butil asetat dan esterifikasi asetosal

Esterifikasi n-butil asetat termasuk esterifikasi Fischer yang mereaksikan asam
karboksilat dengan alkohol dengan adanya agen dehidrat. Asam kuat, biasanya asam
sulfat yang digunakan. Reaksi ini sangat reversibel
Esterifikasi asetosal adalah alkoholisis dari asil anhidrida. Reaksi ini tidak reversibel.
h) Apa itu reaksi esterifikasi
Alkohol dengan as karboksilat – alkohol dengan asam halida – alkohol atau fenol
dengan anidrida asetat – halida dengan asam karboksilat
i) Apa itu reaksi esterifikasi Fischer = reaksi esterifikasi yang ireversibel
j) Jika tidak gunakan asam sulfat pekat maka apa yang terjadi?
maka zatnya akan terhidrolisis kembali menjadi reaktan
k) Untuk meningkatkan produk bagaimana caranya = pereaksi asam asetat glasial di
tingkatkan
l) Kenapa dilakukan distilasi sederana
karena perbedaaan titik didih pada asetat dan butil asetat lebih dari 50 derajat
m) bagaimana cara agar ester tidak rusak dengan ditamba dengan asam = di netralisasi
n) ttik didi ditampung di distilat saat 124 deraad TD
 o) kenapa dipanaskan selama 30 menit = agar semua butil alkohol berubah menjadi
butil asetat
p) apa pengotor dari fase organik = air
q) di dalam reaksi campuran terdapat dua fase, fase apa saja?
fase air mengandung asam asetat na2co3 dan fase organik yang juga sedikit
mengandung na2co3
r) berapa jumlah cacl2 yang diberikan = sampai mengapung

3. JAWABAN DIKTAT
1. Apa sebab campuran hasil reaksi perlu dinetralkan?
Tujuan dari menetralkan campuran hasil reaksi adalah untuk mengikat asam asetat dari larutan
setelah mengalami proses refluks sehingga reaksi tidak akan kembali ke arah reaktan.

2. Bagaimana pemakaian bahan penetral berikut terhadap hasil akhir ?

a. NaHCO3
Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih sehingga pada
hasil akhir didapatkan hasil murni yaitu n-butil asetat. Alasan pemilihan NaHCO3 sebagai
bahan enetral karena sifatnya yaitu sebagai basa lemah yang akan bereaksi dengan asam
asetat yang bersifat asam lemah.
b. NaOH
Pada percobaan tidak digunakan NaOH karena sifat dari NaOH yang merupakan basa kuat
sehingga dapat menimbulkan hidrolisis ester.
c. Na2CO3
Pada percobaan tidak digunakan NaHCO3. Hal ini karena meskipun Na2CO3 bukan basa
kuat tetapi sifatnya lebih basa daripada Na2CO3 sehingga juga dapat menyebabkan
hidrolisis ester.