KP A
DISUSUN OLEH : KELOMPOK 5
Patricia (110120143)
Rischa Juana Takia Koteng (110120359)
KIMIA ORGANIK II
FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SURABAYA
2021
1. TUJUAN PRAKTIKUM
- Menjelaskan pembentukan metil salisilat melalui reaksi esterifikasi Fischer
- Menjelaskan mekanisme reaksi SN-2 Metil Salisilat
- Menjelaskan cara pemisahan dan pemurnian Metil salisilat
2. DASAR TEORI
Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat adalah cairan
kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam airtetapi larut dalam alkohol dan
eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahanfarmasi, penyedap rasa pada makanan,
minuman, gula-gula, pasta gigi,antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah
digunakan untukpengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik,
jugasering digunakan sebagai obat gosok dan balsem. Metil salisilat adalah sebuh senyawa
organic dan merupakan sebuah ester. Ester adalah sebuah kombinasi dari sebuah asam organic
dan sebuah alcohol.Metilsalisilat juga dikenal sebagai minyak gandapura dan ditemukan secara
alamididalam tanaman. Metil salisilat digambarkan sebagai sebuah senyawa yangsangat
aromatic, cairannya kuning agak terang. Metil salisilat diperkirakanmenjadi pelindung untuk
tanaman yang menghasilkan minyak. Dahulu, metilsalisilat dihasilkan dari destilasi ranting
birchmanis dan tanamangandapura.Sekarang metil salisilat disintesis dan didapatkan dari
esterifikasi asam salisilatdengan methanol absolute. Metil salisilat dapat berupa cairan yang
berwarnakuning atau merah. Dapat berwarna merah. Dapat berwarna bening juga. Dalamair,
metil salisilat terlarut. Methanol adalah bagian dari metil salisilat dan gugus hidroksilnya
bereaksi dengan asam asetat. Hasilnya adalah asam asetil salisilat yang dikenal sebagai aspirin.
Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu reaksi antara asam
salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan
alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilatmembentuk ester asam karboksilat. Ester
asam karboksilat ialah suatu senyawayang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa
alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik. Reaksi esterifikasi adalah
suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkoholmembentuk ester. Turunan asam karboksilat
membentuk ester asam karboksilat.Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang
mengandung gugus -CO2 Rdengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis
asam dan bersifatdapat balik.Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama
alkoholdengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat.Terkadang
juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis inicenderung melibatkan ester-
ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuahcincin benzen). Asam salisilat merupakan
salah satu bahan kimia yang cukup penting dalamkehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai
ekonomis yang cukup tinggi karenadapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan
obat-obatan sepertiantiseptik dan analgesik.
Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut
dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telahdigunakan untuk pengobatan
sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada,dan rematik. Metil salisilat adalah komponen
utama obat gosok pada minyakangin.Metil salisilat terkandung dalam minyak gandapura
(Gaultheria Fragrantissima) yang merupakan tanaman minyak astiri yang cukup potensial
danterkandung pada minyak aromatik dari bunga, daun, dan kulit batang tumbuhanlainnya.
Didalam tubuh, metil salisilat di hidrolisis menjadi asam salisilat yangmempunyai efek serupa
dengan aspirin. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedaprasa pada
makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antiseptik dankosmetikserta parfum. Secara teknik
metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber polyester, fiber tracetate dan
fiber sintetik lainnya.
3. BAHAN PRAKTIKUM
Asam salisilat 0,2 mol 28 gram
Metanol 2 mol 81 ml
Asam sulfat pekat 8 ml
CCl4 10-15 ml
Na bikarbonat q.s
MgSO4 anhidrat 5 gram
Air 250 ml
4. ALAT PRAKTIKUM
Labu alas bulat Pendingin liebig
Statis Termometer
Klem Adaptor
Pendingin bola Sumbat gabus
Batu didih Pipet tetes
Tangas air Erlenmeyer
Bunsen Corong pisah
Pendingin udara Gelas ukur
Kertas perkamen Beaker glass
Kaki tiga Batang pengaduk
Labu destilasi leher panjang Kertas saring
Labu destilasi leher pendek Tangas udara
Corong kaca Botol hasil
5. REAKSI UMUM
6. MEKANISME REAKSI
7. PROSEDUR
A. Metil Salisilat
Use 28 g (0,2 mol of salicyclic acid, 1,4 g (81 ml, 2 mol) of dry methanol and 8 ml of
concentrataed sulphiric acid. Reflux the mixture for at least 5 hours and work up as for
methyl benzoate. Collect the pure methyl salicylate (a colourless oil of delightful
fragnance oil of wintergreen) at 221-224°C. The yield is 25 g (81%). The ester may also
be distilled water reduced pressure: the b.p. Is 115°C/ 20 mmHg and 2°C fraction should
be collected.
B. Metil Benzoat
In 500 ml round bottomed flask place a mixture of 30 g (0,246 ml) of benzoic acid). 80 g
(101ml, 2,5mol) of absolute methanol and 5 g (2,7 ml) of concentrated sulphuric acid.
Add a few small chips of prous porcelain, attach a reflux condenser and boil the mixture
gently for 4 hours. Distill off the excess of alcohol on a water bath (rotary evaporator)
and allow to cool. Pour the residue into about 250 ml of water contained in a separatory
funnel and rinse the flask with a few ml of water which are also poured into the
separatory of the lower ester, layer and water, add 10-15 ml of carbon tetrachloride and
shake the mixture in the funnel vlgorously: upon standing , the heavy solution of methyl
benzoate in the carbon tetrachloride separates sharply and rapidly at the bottom of the
separatory funnel. Run off the lower layer carefully reject the upper aqueous layer return
the methyl hydrogen carbonate until all free acid is removed and no futher evolution of
carbon dioxide occurs. Wash once with water and dry by pouring into a small dry conical
flask containing about 5 g at magnesium sulphate. Stopper the flask, shake for 5 minutes
and allow to stand for at least half and hour with occatoonal shaking. Fillter the methyl
benzoate solution through a small fluted filter paper directly into a round bottomed flask
fitted with a still head carrying a 360oC thermometer and an air condenser, add a few
boiling chips and distill from an air bath; raise the themperature slowly at first until all
carbon tetrachloride has passed over and then heat more strongly. Collect the
methylbenzoate (a colourless liquid) at 198-200oC. The yield is 31 g (92%).
8. SKEMA KERJA
Dikocok ad homogen
Ditambahkan 8 mL H2SO4 pekat sedikit demi sedikit ke dalam labu alas bulat
Dituang residu ke dalam corong pisah berisi 250 mL air dan dibilas dengan sedikit air
lalu dituang ke corong pisah
Bila batas antara ester dan air tidak jelas, ditambahkan 10- 15 mL CCl4
Dikocok kuat
Dilakukan destilasi pada suhu 220° -224° dengan tangas udara dan
pendingin udara. Temperature dinaikkan secara perlahan untuk
menghilangkan sisa CCl4 secara sempurna, kemudian dinaikkan lagi
sampai suhu 220° -224°
+
81 mL 28 g asam Dimasukkan ke
Metanol salisilat dalam labu alas
Ditambahkan H2SO4
bulat
s.d.s sambil didinginkan
dengan air keran
Residu
Metil Salisilat
CCl4
Air
MgSO4
anhidrat
Udara keluar
n= 0,2027 mol
Mol Metanol
v= 81 mL
Massa jenis = 0,7918 g/mL
Mr = 32,042 g/mol
- m=ρxv
m= 0,7918 gr/mL x 81 mL
m= 64,135 g
𝑔𝑟
- n= 𝑀𝑟
64,135 𝑔
n=
32,042 𝑔/𝑚𝑜𝑙
n= 2,0015 mol
- Volume Percobaan :
𝑔𝑟 𝑀𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑠𝑙𝑎𝑡 25 𝑔
V = 𝐵𝐽 𝑀𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 = 1,17 𝑔/𝑚𝐿 = 21,36 𝑚𝐿
Volume Percobaan
% rendemen = x 100%
Volume teoritis
21,36 𝑚𝐿
= 26,35 𝑚𝐿 x 100%
= 81,06 %
12. PEMBAHASAN
Prinsip pembuatan metil salisilat melalui reaksi eterifikasi Proses awal dari pembuatan metil
salisilat dengan mencampurkan asam salisilat 28 gram, 81 ml metanol, kemudian tambahkan 8 ml
H2SO4 dan batu didih kedalam labu alas bulat, fungsi metanol disini selain sebagai bahan dasar tapi
juga untuk melarutkan asam salisilat, maka dari itu penambahan awal asam salisilat setelah itu diikuti
metanol, kemudian ditambahlkan H2SO4 sedkit- demi sedikit untuk mencegah reaksi berjalan cepat
sehingga menghasilkan panas yang mengakibatkan methanol menguap , fungsi H2SO4 sebagai
katalis untk mempercepat reaksi, karena reaksi esterifikasi bersifat reversible/ bolak balik.
Penambahan asam sulfat (H2SO4) pekat menimbulkan reaksi eksotermis (panas) sehingga dapat
dialiri dengan air keran di dinding luar labu alas bulat (jangan sampai air keran masuk ke dalam
labu karena ester dapat terhidrolisis oleh air). Setelah itu, campuran di refluks selama ± 5 jam
pada penangas air. Jumlah bola pada pendingin bola harus tepat berdasarkan titik didih zat
terendah. Setelah proses refluk selesai, maka dilanjutkan dengan distilasi untuk membuang
kelebihan methanol pada saat reaksi tadi. kemudian dimasukan batu didih yang baru ke dalam
labu destilasi lalu dimasukkan hasil refluks tadi ke dalam labu destilasi. Proses destilasi pertama
ini menggunakan labu destilasi leher panjang karena perbedaan titik didih dari methanol dan air
rendah dan ketika memasukkan bahan ke dalam labu destilasi menggunakan corong dan bagian
ujung corong harus di bawah pipa samping dari labu destilasi agar bahan tidak keluar dari pipa
samping. Posisi thermometer juga harus pas di samping pipa. Selanjutnya residu dituang
kedalam corong pisah dengan menggunakan corong karena leher corong pisah kecil.
Metil salisilat dan air membentuk emulsi sehingga perlu ditambahkan CCl4 (senyawa non-
polar) supaya metil salisilat tertarik dan dapat dipisahkan dari air. Bila batas air dan ester tidak
jelas maka ditambahkan CCl4 10- 15 mL, kemudian dikocok kuat agar emulsi pecah.
Pengocokan corong pisah dikocok ke arah badan. Selanjutnya didiamkan sebentar hingga
terbentuk 2 lapisan. Lapisan bawah yaitu Metil salisilat dan lapisan atas yaitu air dan sisa H 2SO4 .
lalu ditampung di dalam beaker gelas dan pastikan ujung tangkai corong pisah harus di bawah
permukaan penampung jangan diatas penampung agar zat tidak muncrat keluar. Setelah itu zat
ditampung di dalam corong pisah yang kosong dan bersih dan kemudian dibilas dengan air
secukupnya lalu ditambahkan NaHCO3 tetes demi tetes menggunakan pipet tetes sampai larutan
netral dan tidak terbentuk gelembung CO2. Corong pisah didiamkan maka akan terdapat 2
lapisan. Lapisan atas terbentuk busa yang terdiri dari Na2SO4 + CO2 + H2O dan lapisan bawah
yaitu metil salisilat. Lapisan bawah diambil sedangkan lapisan atas dibuang. Pada saat
didiamkan, bagian tutup corong pisah diberi celah dengan menggunakan kertas perkamen agar
tekanan udara di dalam dan diluar corong sama. Selanjutnya dibilas lagi dengan air secukupnya
maka akan terbentuk 2 lapisan. Lapisan atas yaitu air dan lapisan bawah yaitu metil salisilat.
Lalu ditambahkan MgSO4 anhidrat sebanyak 5 g, dikocok selama 5 menit dan didiamkan selama
30 menit agar penyerapannya maksimal sesekali dikocok. Kemudian disaring dan ditampung
dalam labu destilasi leher pendek karena lebih cepa dan perbedaan titik didihnya jauh. Pada saat
zat dituang ke dalam labu destilasi leher pendek menggunakan bantuan batang pengaduk serta
corong kaca perlu diberi kertas saring (kertas saring tidak boleh diberi air). Dilanjutkan dengan
proses destilasi pada suhu 220°C – 240°C. Pada destilasi kedua ini menggunakan tangas udara
dan pendingin udara karena suhunya tinggi. Labu penampung hasil destilasi perlu diberi celah
dan zat disisakan sedikit pada labu destilasi agar labu tidak pecah. Kemudian dikeringkan,
ditimbang lalu dimasukkan ke dalam botol hasil.
Setelah semua prosedur dilakukan, kami mendapatkan asam salisilat sebanyak 26,35 mL dan
rendemen yang didapat 81,06 %.