Prosedur Sintesis

Parasetamol
Patricia 110120143
Rischa Juana Takia Koteng 110120359
 TUJUAN PRAKTIKUM

01 02 03
Mampu
mengidentifikasi dan
Mampu memastikan
Mampu menjelaskan mendapatkan parasetamol telah
reaksi pembentukan kristal parasetamol terbentuk
paracetamol murni
DASAR TEORI

• Parasetamol merupakan salah satu komoditas obat yang penggunaannya terbesar di

Indonesia. Apabila Indonesia dapat memproduksi bahan baku obat parasetamol
sendiri dan mampu memodifikasi sintesis parasetamol maka impor bahan baku akan
menurun signifikan dan biaya produksi obat menjadi lebih murah. Parasetamol dapat
disintesis dari p-2aminofenol. Asetilasi p-aminofenol dengan menggunakan silica
sulfuric acid (SSA) menghasilkan parasetamol (Habibi et al., 2013). Asetilasi p-
aminofenol dengan anhidrida asetat menghasilkan rendemen parasetamol sebesar
80% (Olariu et al., 2014). Sintesis parasetamol dari p-aminofenol juga dilakukan
menggunakan induksi gelombang mikro menghasilkan rendemen parasetamol
sebesar 92,4%. Hidroquinon dengan ammonium asetat dalam asam asetat dapat
mensintesis parasetamol (Joncour et al., 2014; Eynde, 2016). Reaktivitas senyawa
pengasetilasi dari terbesar sampai terkecil adalah asetil klorida, anhidrida asetat dan
asam asetat
Parasetamol
• Parasetamol mengandung tidak kurang dari 98,0% dan tidak lebih dan
101,0% C8H9NO2, dihitung terhadap zat anhidrat.
• Pemerian Serbuk hablur, putih; tidak berbau; rasa sedikit pahit.
• Kelarutan Larut dalam air mendidih dan dalam natrium hidroksida I
N; mudah larut dalam etanol.
• Jarak lebur <1021> Antara 168o dan 172o.
• Wadah dan penyimpanan Dalam wadah tertutup rapat, tidak tembus
cahaya. Simpan dalam suhu ruang, hindarkan dari kelembapan dan
panas.
SIFAT FISIK dan kimia PARASETAMOL

• Densitas: 1.263 g/cm3

• TitikLebur:169°C(336°F)
• MassaMolar:151.17g/mol
• Ksp:1.4g/100mlor14mg/mL(20°C)
• Stabil pada pH > 6, dan tidak stabil pada pH asam atau pada kondisi alkaline
• Ikatan jenuh mudah putus, menjadi asam asetik dan p-aminophenol.
• Senyawa turunan benzena tersubstitusi oleh 2 gugus fungsi yaitu hidroksil dan
amida( acetamida/ ethenamida )
• Tersusun dari senyawa N-acetyl-para-aminophenol dan para-acetyl- amino-
phenol.
Kelarutan Parasetamol
• 1:70 dalam air dingin/suhu ruang
• 1:20 dalam air panas
• 1:7 dalam etanol
• 1:13 dalam aseton
• 1:40 dalam gliserin
• 1:9 dalam propilenglikol
• Larut dalam methanol,dimetilformide, etilenklorida, etil asetat, NaOH.
Slightly soluble in ether and cloroform.
MEKANISME REAKSI
 • In a 250 ml conical flask take 5,5 gm, p-
aminophenol and 15 ml water. To this add 6 ml
acetic anhydride with constant shaking. Warm the
mixture on a water bath for about 15 minutes when
the solid dissolves completely to produce a clear
solution. Cool and filter the precipitated p-
Procedure acetylaminophenol in a buchner funnel with
suction, wash it with cold water, drain well and
recrystallise it from hot water. Dry the recrystallised
product by pressing between the filter papers. The
yield of p-acetylaminophenol, m.p. 169o, is 7 gm
ALAT DAN BAHAN
ALAT BAHAN

• Labu Erlenmeyer 250 mL • Anhidrida asetat 6 mL

• Beaker gelas
• Gelas ukur • P-Aminofenol 5,5 g
• Corong Buchner • Aquadem 15 mL
• Labu hisap
• Kaca arloji • Norit 2 g
• Waterbath
• Bunsen
• Sumbat
• Batang pengaduk
• Oven
• Botol
SKEMA
KERJA
 Masukkan 5,5 gm p-aminofenol Tambahkan 6 ml asetil anhidrida
dan 15 ml air kedalam labu dengan goyang perlahan
erlenmeyer.

Lalu dinginkan dan saring Panaskan di penangas air selama

dengan corong buchner. 15 menit

Selanjutnya tampung kristal Panaskan air. Lalu lakukan

dalam gelas beaker. proses rekristalisasi
 Bila larutan berwarna Saring dengan corong panas
tambahkan norit.

Hasil saringan didinginkan hingga

Kristal yang diperoleh terbentuk kristal. Disaring dengan
dikeringkan dalam oven corong buchner dan labu hisap. Hasil
saringan diletakan di kaca arloji

Setelah dikeringkan, timbang

lalu masukkan ke dalam botol
PEMASANGAN
ALAT
Masukkan 5,5 gm p-aminofenol dan 15 ml air kedalam labu erlenmeyer.

5,5 gm p-aminofenol
15 ml air

labu erlenmeyer.
 Tambahkan 6 ml asetil anhidrida dengan goyang perlahan

6 ml asetil anhidrida

labu erlenmeyer.
Panaskan di penangas air selama 15
menit
Lalu dinginkan dan saring dengan corong buchner.

corong buchner.
Selanjutnya tampung kristal dalam gelas beaker.
Panaskan air. Lalu lakukan proses
rekristalisasi
Bila larutan berwarna tambahkan norit.

norit
Hasil saringan didinginkan hingga terbentuk kristal.
Disaring dengan corong buchner dan labu hisap.
Hasil saringan diletakan di kaca arloji
Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam oven
Setelah dikeringkan, timbang
lalu masukkan ke dalam botol
PERHITUNGAN
HASIL
PERHITUNGAN HASIL
PERHITUNGAN HASIL
 TITIK KRITIS
• P-aminofenol harus ditambahkan dengan air terlebih dahulu sebelum penambahan anhidrida asetat. Tanpa
penambahan air maka reaksi tidak dapat sempurna dan pada penambahan air dilakukan agar p-aminofenol
terdispersi terlebih dahulu sebelum penambahan anhidrida asetat.
• Proses pemanasan, waktunya tidak kurang dari 15 menit sampai tepat larut. Jika sudah larut sudah bisa
disaring dengan corong buchner dan labu hisap.
• Penambahan air panas jangan terlalu banyak, ditambahkan hanya sampai kristal tepat larut karena bisa
menyebabkan kristal parasetamol yang terbentuk semakin sedikit.
• Pada proses penyaringan ,sisa kristal yang menempel pada labu disiram lagi dengan air dan dilakukan
penyaringan lagi agar kristal parasetamol tidak ada yang tersisa pada labu. Menggunakan air dingin /suhu
ruang.
• Faktor- factor yang mempengaruhi hasil: Ketepatan penimbangan, Ketepatan cara kerja, Ketepatan peralatan
yang digunakan
 Hal Yang harus diperhatikan
• Bobot kertas saring harus ditimbang terlebih dahulu sebelum penyaringan.
• Corong buchner bagian yang lebih panjang harus menutupi tempat penghisapan labu
hisap
• Pengadukan dilakukan untuk menghomogenkan (pada pendinginan/ pemanasan yang
tiba-tiba).
• Ditunggu dingin hingga sampai suhu ruang sebelum dimasukkan ke icebath. Pendinginan
dilakukan secara perlahan-lahan lebih baik daripada menggunakan icebath.
• Penuangan dilakukan secara cepat agar kristal yang tertinggal pada labu semakin sedikit
• Fungsi penambahan norit yaitu untuk menghilangkan pengotor yang ada pada larutan
namun jika penggunaannya berlebih akan berdampak pada hasil kristal yang diperoleh,
karena norit tersebut akan menyerap zat pembentukan kristal.
 Pembahasan
• Parasetamol disintesis dari p-aminofenol dengan anhidrida asetat. Yang
sebelum penambahan anhidrida asetat, ditambahkan air terlebih dahulu, karena
untuk dapat berekasi arus terlarut terlebih dahulu. Lalu dilakukan Pemanasan
selama 15 menit sampai tepat larut, lalu didinginkan secara perlahan sampai
suhu ruang. Jika berwarna bisa ditambahkan norit terlebih dahulu. Untuk
rekristalisasi hanya menggunakan satu pelarut yaitu aquadem karena kelarutan
parasetamol pada saat panas 1:20 dan pada saat dingin 1:70, dimana range
kelarutan ini sudah sangat jauh, maka apabila perhitungan MBS menghasilkan
parasetamol sebesar 7,6 gram, maka air yang digunakan sebanyak 152 mL,
namun dalam pengambilan air lebih baik dalam jumlah lebih banyak karena air
dapat menguap. Dilakukan dengan suhu 40 derajat celcius di oven dan
pengeringannya dilakukan dibawah suhu titik leleh, yaitu 169 derajat celcius.
 KESIMPULAN
• Paracetamol adalah derivate para aminofenol dan digunakan
sebgai obat pereda demam, sakit kepala, dan nyeri yang paling
banyak digunakan. Sintesis paracetamol dapat dibuat dengan
asetilasi p- aminofenol.Berdasarkan hasil percobaan yang telah
dilakukan, amak dapat disimpulkan bahwa paracetamol dapat
dibuat dengan mereaksikan p-aminofenol dan anhidrat asetat dan
diperoleh massa paracetamol sebesar 7,6033 g sedangkan pada
literature massa paracetamol yang didapat sebesar 7 g dengan
rendemen sebesar 92,06%
 DAFTAR PUSTAKA

• Fessenden & Fessenden, 1982; Sarwono, 2011; Antasari et al., 2017

• Farmakope Indonesia v
• Pharmaceutical codex 12th page 988
• Pubchem.ncbi.blm.nih.gov