Sintesis

Asetanilida
PATRICIA 110120143
YUDI SAOSA PRANATA SURAPATI
110120230
RISCHA JUANA TAKIA KOTENG
110120359
 TUJUAN PRAKTIKUM
01 03
Mahasiswa mampu
menjelaskan reaksi
02 Terampil dalam
menggunakan karbon 04
pembentukan anilida aktif dalam proses
Mampu menjelaskan pemurnian melalui
arti refluks, tujuan rekristalisasi Mampu menghasilkan
dan manfaatnya bentuk kristal yang
homogen
 DASAR TEORI
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada aniin digantikan dengan satu gugus asetil.
Asetanilida memiliki rumus molekul C6H5NHCOCH3. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada
tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asethopenon oxime yang
kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Asetanilida merupakan suatu amida dengan
bentuk berupa padatan kristal putih dengan massa jenis 1,21 gram/mL , titik lebur 113C-114oC, titik didih 305oC,
berat molekul 135,17 gram/mol . Sangat larut dalam alkohol ,sedangkan kelarutan dalam air adalah 0,53 g dalam
100 mL dan kelarutan dalam eter adalah 7 gram dalam 100 mL .
 DASAR TEORI
Sedangkan sifat - sifat kimia yang dimiliki oleh asetanilida yaitu :
• Pirolisa dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzendan asam hidrosianik.
• Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,hidrolisa dengan alkali cair atau
dengan larutan asam mineral cair dalamkedaan panas akan kembal ke bentuk semul.
• Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan C6H5NH2 .
C6H5NHCOCH3 + HOH -> C6H5NH2 + CH3COOH.
Proses Pembuatan AsetanilidaAda beberapa proses pembuatan asetanilida antara lain :
• Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
• Pembuatan asetanilida dari anilin dan asam asetat
• Pembuatan asetanilida dari ketena dan anilin.
 DASAR TEORI
- Pembuatan Asetanilida dari Asetat Anhidrid dan Anilin
Asetanilida dapat dibasilkan dari reaksi antara asam asetat anhidrid dan anilin. Larutan benzen dalam satu bagian
anilin dan 1,4bagian asam asetat anhidrad berlebih 150 % dengan konversi 90% dan Yield 65%, direfuks dalam
sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa kondisi operasi temperatur reaksi
30- 110oC. Reaksinya adalah :
2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O -> 2 C6H5NHCOCH3 + H2O
- Pembuatan Asetanilida dari Anilin dan Asam Asetat
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis jika dibandingkan dengan
semua proses pembuatan asetanilida. Anilin dan asam asetat direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi
dengan pengaduk. Reaksinya adalah :
C6H5NH2 + CH3COOH -> C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 8 jam pada suhu 150oC-160oC dan tekanan 2,5 atm dengan yield mencapai 98 % dan
konversi mencapai 99.5%. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer untuk
membentuk butiran (kristal) asetanilida(Faith dkk, 1975).
- Pembuatan Asetanilida dari Ketena dan Anilin
Ketena (gas) dicampur ke dalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida
dengan konversi 90%.Ketena direaksikan dengan anilin di dalam reaktor packed tube pada temperatur 400-625oC
dan pada tekanan 2,5 atm.
C6H5NH2 + H2C=C=0 -> C6H5NHCOCH3
MEKANISME REAKSI
 MEKANISME REAKSI
Pasangan elektron bebas dari atom N sebagai nukleofil yang menyerang karbokation pada asam asetat
anhidrida membentuk N-carboxyanilinium
serta menyebabkan perpindahan muatan dari atom C ke atom N yang kemudian N memiliki muatan
positif. Elektron bebas dari O membentuk ikatan rangkap dua dengan C bersamaan ketika atom C
melepas sepasang elektron ke atom O untuk membentuk struktur yang paling stabil yaitu dengan
terbentuklah asetanilida dan ion asetat. Ion asetat tersebut mengambil atom H dari N-
carboxyanilinium sehingga menghasilkan asetanilida dan asam asetat.
 PROSEDUR KERJA
Metode Furniss
-Acetylation Of Aniline
Method I
In a 1 litre beaker or flask containing 500 ml of water, introduce 18,3 ml of concentrated
hydrochloric acid and 20,5 g (120 ml, 0,22 mol) of aniline. Stir untul the aniline passes
completely into solution. (if the solution is coloured, add 3-4 g of decolourising carbon,
warm to about 50 C with stirring for 5 minute and filter at the pump or though a fluted
filter-paper.). To the resulting solution add 27,7 g (25,6, 0,27 mol) of redistilled acetic
anhydride, stir until it is dissolved and immediately pour in a solution of 33 g of
crystallized sodium acetate in 100 ml of water. Stir vigorously and cool in ice. Filter the
acetanille with suction, wash with a little water drain well and dry upon filter-paper in the
air. The yield of colourless, almost pure acetanilide m.p 113 C, is 24 g (80%). Upon
recrystalisation from about 500 ml of boiling water to which abot 10 ml of industrial spirit
has been added (1) the m.p is raised to 114 C, the first crop weighs 19 g.
 PROSEDUR KERJA
Method II
In a 500 ml round-bottomed flask, equipped with a reflux condenser, place 20,5
g (20 ml, 0,22 mol) of aniline, 21,5 g (20 ml, 0,21 mol) of acetic anhydride, 21
g (20 ml, 0,35 mol) of glacial acetic acid and 0,1 g of zinc dust (2). Boil the
mixture gently for 30 minutes, and the pour the hot liquid in a thin stream into a
1litre beaker containing 500 ml of cold water whislt strring continually. When
cold (it is preferable to cool in ice). Filter the crude product at the pump, wash
with a little cold water, drain well and dry upon filter-paper in the air. The yield
of acetanilide, m.p 113 C is 26 g. it may be recrystalised as in Method I
affording 21 g (70%) of pure acetanilide, m.p 114 C.
 PROSEDUR KERJA
Metode Vishnoi
-Preparation 1. Acetanilide
Method I- Chemical required (i) Aniline 10 ml (redistilled to get almost colourless product) (ii)
Acetic anhydride 13 ml, (iii) Sodium acetate (crystalline) 16,5 g, (iv) Conc, HCL 9 ml.
Procedure, in a 500 ml beaker take 10 ml aniline, 9 ml conc HCL and add about 250 ml water.
Stir to dissolve aniline completely when a coloured then the resulting solution will also be coloured.
Decolorize it by adding 2 g., activated animal charcoal and boilingfor about two minutes. Filter off the
animal charcoal when a colourless filtrate will be obtained. Meanwhile prepare a solution of 16,5 g
sodium acetate 50 ml water in another 500 ml beaker.
To the colourless solution of aniline in HCL add 13 ml of acetic anhydride with stirring until a
homogeneous is obtained. Almost immediately pour this solution in the solution of sodium acetate in
water. Immerse the beaker in an ice bath and stir the solution vigorously when colourless crystals of
acetanilide separate out. Filter it in the Buchner funnel with suction, wash with cold water, drain well
and dry by pressing it between filter papers or in an air oven maintained at 100 C. the yield of pure
acetanilide, m.p 114 C is about 12 g. recrystallise it from about 2% solution of hot rectified spirit. On
cooling almost snow-white crystals of acetanilide are obtained.
 PROSEDUR KERJA
Method 2-Chemicals required, (i) Aniline 10 ml, (ii) Acetic anhydride 10 ml, (iii) Glacial
acetic acid 10 ml, (iv) Zinc dust 0,5 g.
Procedure, place 10 ml aniline, 10 ml glacial acetic acid, 10 ml acetic anhydride and
0,5 g zinc dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser. Heat the
reaction mixture to boiling for about 40 munites, detach the condenser and pour the hot
contents slowly so as to prevent any residual zinc dust from escaping the flask, into a 500
ml beaker containing about 250 ml of cold water whislst stirring vigorously the resultant
solution. Cool the beaker in ice-bath when crude acetanilide sepatales. Filter it in a
Buchner funnel using suction, wash with cold water, drain well with the help of an
inverted glass stopper and dry on the filter papers in air. The yield of crude acetanilide,
m.p 113 C is about 15 g. Recrystalise it from hot water containing 2% rectified spirit. The
pure rescrystalised product has the m.p 114 C.
 ALAT DAN BAHAN
Alat Bahan
● Furniss Bahan :
Labu alas bulat leher ● 100 mg Zn.
panjang, Batu didih, ● 20 ml aniline.
Reflux/pendingin balik, ● 20 ml asam asetat glacial.
● 20 ml anhidrida asetat.
Penangas air, Kaki tiga,
● 500 ml air es.
Beaker glass, Pengaduk,
● 500 ml air hangat.
Kertas saring, Corong ● Etanol (2% dari jumlah air
Buchner, Labu hisap, panas) atau sama dengan 10
Pompa hisap, Corong ml.
panas, Oven, Gabus, ● 130 mg Norit (0,5 – 1 % dari
Gelas ukur, Pipet. bobot yang akan di gunakan..
● Es batu.
● Vishnoi Bahan :
● 0,5 mg Zn.
● 10 ml aniline.
● 10 ml asam asetat glacial.
● 10 ml anhidrida asetat.
● 250 ml air es.
● 250 ml air hangat.
● Etanol (2% dari jumlah air
panas) atau sama dengan 10
ml.
● 250 mg Norit (0,5 – 1 % dari
bobot yang akan di gunakan..
● Es batu.
SKEMA
KERJA
PEMAKAIAN ALAT
 PERHITUNGAN
MOL ANHIDRIDA
MOL ANILINA ASETAT
 
Volume anhidrat asetat =
Volume aniline  = 10 mL; 10 mL
Mr = 93 g/mol , Mr = 102 g/mol
Massa Jenis (ρ) = 1,025 Massa Jenis (ρ) = 1,08
g/mL g/mL
   
m=ρxv m=ρxv
= 1,025 g/mL x 10 mL = 1,08 g/mL x 10 mL
= 10,25 g = 10,8 g
   
n= n=
n= n=
n= 0,1102 mol n= 0,1058 mol
   
 HASIL PERHITUNGAN
C6H5NH2 + C4H6O3 -> C6H5NH(COCH3) + CH3COOH
Anilin Anhidrida Asetat Asetanilida Asam Asetat
 
M 0,1102 mol 0,1058 mol - -
B 0,1058 mol 0,1058 mol 0,1058 mol 0,1058 mol
S 0, 0044 mol - 0,1058 mol 0,1058 mol
 
  Hasil Teoritis :   % rendemen = x 100%
Mol asetanilida = 0,1058 mol = x 100%
Mr asetanilida = 135,17 g/mol = 95,33 %
Massa asetanilida n=
gr = n x Mr
gr = 0,1058 mol x 135,17 g/mol
gr = 14,30 g
 Tetapan Fisik Asetanilida
1. Rumus Molekul    : C6H5NHCOCH3
2. Wujud        : Padat
3. Warna        : Putih
4. Bentuk        : Butiran (kristal)
5. Berat Molekul        : 135,16 g/gmol
6. Titik Didih Normal    : 305 °C (1 atm)
7. Titik Kritalisasi        : 113-60 °C (1 atm)
8. Berat Jenis        : 1,21 g/mL
TITIK KRITIS

CREDITS: This presentation template was created by Slidesgo, including icons

by Flaticon, and infographics & images by Freepik
Please keep this slide for attribution
 • Asam asetat glacial : Untuk mempercepat
terjadinya pergeseran reaksi membentuk
asetanilida.
• Sebuk Zn : Untuk mencegah terjadinya
FUNGSI DARI ASAM oksidasi anilin menjadi nitro benzena
ASETAT GLASIAL, yang kemudian direduksi kembali menjadi
anilin lagi.
SERBUK Zn, DAN • Etanol: Penambahan etanol 1- 2%
ETANOL bertujuan meningkatkan kelarutan dari
asetanilida. Karena jika tidak
ditambahkan, asetanilida akan membentuk
lapisan pada bagian atasnya
 Guna dari refluks untuk
GUNANYA REFLUKS penyempurnaan reaksi.Jika
SELAMA 40 MENIT waktu melebihi, Asetanilida akan
mengalami kerusakan ataupun
pemecahan menjadi asam asetat
kembali, karena sifatnya yang
termolabil. Jika waktu kurang,
asetanilida belum terbentuk
dengan sempuran
 Penambahannya tidak boleh pada
saat mendidih karena dapat
PENAMBAHAN menyebabkan karbon tersebut
KARBON AKTIF KE menjadi terurai dan tidak
memiliki efek untuk menarik zat-
DALAM CAIRAN zat pengotor, sehingga
TIDAK BOLEH penambahan norit dilakukan
WAKTU MENDIDIH pada suhu ± 50˚C setelah
ditambah norit kemudian
dipanaskan lagi. Dengan
penambahan karbon aktif ini
diharapkan diperoleh kristal yang
lebih bersih dan murni daripada
sebelumnya.
 AKIBAT
PENAMBAHAN Penambahan norit yang berlebih
tidak diperbolehkan karena selain
NORIT YANG menarik kotorannya juga akan
BERLEBIH menarik asetanilidanya, sehingga
mempengaruhi hasil yang didapat.
AKIBAT KELEBIHAN
PENAMBAHAN Penambahan air menggunakan
perbandingan 1:20 ( berdasarkan
PELARUT UNTUK kelarutan ), karena dengan adanya
REKRISTALISASI penambahan air yang berlebih yang
berakibat Kristal sulit terbentuk.
 TITIK KRITIS
1. Saat melakukan refluks waktu yang diberikan tidak boleh berlebihan. Jika lebih dari 40menit akan
mengakibatkan asetanilida terpecah atau terurai menjadi asam asetat.Sedangkan jika waktu yang
digunakan kurang dari 40 menit akan menjadi reaksi yangtidak sempurna.
2. Untuk penambahan zat pelarut tidak boleh berlebihan.
3. Untuk penambahan zat pelarut etanol tidak boleh melebihi 2% dari jumlah air panas.
4. Etanol hanya digunakan sebagai pelarut. Jika tidak ditambahkan, asetanilida dapatmembentuk lapisan pada
bagian atas yang menyebabkan larutan tidak terlarut dengansempurna.
5. Pada saat air pemanasan mendidih dengan suhu 100C, suhu dapat diturunkan sekitar50*C diaduk
menggunakan batang pengaduk. Kemudian didinginkan sambil diaduk -aduk kurang lebih 50%C.
6. Untuk penambahan norit tidak boleh berlebih karena akan mengakibatkan penarikan pada asetanilida.
7. Suhu optimal untuk penarikan zat warna oleh norit adalah 50%C.
8. Pada saat saring panas, sebaiknya dipastikan bahwa corong panas benar - benardalam keadaan panas agar
kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurnadan kristal tidak tertinggal didalam corong.
 KESIMPULAN

l p er co b aa n si n te sis a setanilida,
Berdasarkan hasi o filik sedangkan
n dA k se ba ga i nu k le
aniline berti ai elektrofilik.
ta t b e rt in d ak se b ag
anhidridat ase
ta ni li d a ya n g d ip e ro le h berwujud Kristal
Kristal ase en g a n massa gram
k se rb uk k as a r d
putih berbentu se be sa r 95,33 %
il ik i re n de m en
14,30 g yang mem
esar 114°C.
serta titik lelehnya seb
 DAFTAR PUSTAKA

● Alfina. Bulan Tahta.2013. Sintesis Asetanilida. Malang. FMIPA, Universitas

Brawijaya.
● https://fdocuments.in/document/laporan-asetanilida.html
● Furniss BS et al, 1989 Vogel’s textbook of practical organic chemistry, 5th ed,
longman scientific & technical, New York, 916-918.
● Vishnoi N.K, 1979, Advanced Practical Organic Chemistry, 1st ed Vikas Publishing
House, PVT Ltd, New Delhi, page 330-331.
● Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole Publishing Company
Pasific Grove, USA, 1002.