LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS IODOFORM

KP A
DISUSUN OLEH : KELOMPOK 5

Patricia (110120143)
Rischa Juana Takia Koteng (110120359)

KIMIA ORGANIK II
FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SURABAYA
2021
1. DASAR TEORI
Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenasi
(reaksi substansi penggantian), dengan bahan dasar Iodium yang direaksikan dengan aseton
dengan menggunakan bantuan basa kuat sebagai katalisator. Iodoform berupa Kristal kuning
padat yang termasuk haloform. Pembentukan haloform dapat terjadi ketika halogen dengan metil
keton. Tahap pertama halogenasi α adalah pembentukan enolat dengan suasana basa. Tahap
kedua, ion enolat bereaksi cepat dengan halogen untuk menghasilkan keton Halogenasi α dan ion
iodida.
Iodoform memiliki titik leleh 119oC. Pemurnian dilakukan dengan rekristalisasi
menggunakan pelarut etanol dan air. Iodoform merupakan zat kimia yang banyak digunakan
dalam bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptic. Antiseptic merupakan zat yang bekerja
bateriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit mukosa dan melawan bakteri pada
luka sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk
membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba. Efek samping dari pemakaian iodoform sebagai
antiseptic adalah warna cokelatnya dan kadang terjadi dermatitis hamper semua kuman pathogen
termasuk dungsi dan virus dimatikan oleh Iodium.

2. TUJUAN PRAKTIKUM
A. Dapat menjelaskan reaksi haloform pada proses halogenasi (iodisasi)
B. Dapat menjelaskan faktor yang mempengaruhi stabilitas iodoform
C. Dapat melakukan rekristalisasi dengan etanol dan air
D. Dapat mengukur kemurnian Kristal iodoform.

3. BAHAN PRAKTIKUM (1/4 PROSEDUR)

 Iodium 2,5 gram
 Aseton 3 ml
 NaOH 6,4 gram
 Etanol secukupnya
 Aquadem

4. ALAT PRAKTIKUM
 Labu erlenmeyer
 Gelas ukur
 Pengaduk kaca
 Kaca arloji
 Labu hisap
 Corong Buchner
 Corong gelas
 Gelas beaker
 Kertas saring
 Oven
  Botol
 Kapas
 Hot plate
 Pipet tetes

5. REAKSI KIMIA UMUM

6. MEKANISME REAKSI

7. PROSEDUR
In a 500cc, Florence flask place 10 gram of iodinet and pour into this 10 gram of acetone.
Add in small portions and which constant shaking, as much as needed of a solutions made up of
200 cc of 8N sodium hydroxide solution and 80cc of water. If the flask becomes hot to the hand,
cool it at once with running water. When sufficient sodium hydroxie solution has been added set
the flask aside. No free iodine should be present at this time, or any suggestion of brown colour
in the liquid, look carefully on the bottom of the flask of unattacked iodine.
 After 5 minutes colllect the yellow precipitate. Using the small buchner funnel. Place
filtrate at once in the bottle labeled “iodoform filtrate”. Wash the solid on the funnel with a little
water. The compound is then to ne dissolved in the smallest possiblle quantity of hot ethyl
alcohol as follows: put the iodoform in a small flask arranged for refluxing. Pour a few cc of
alcholdow to condenser, and warm on the electric hot plate or the steam shaking the flask at
times.
When the mix is warm, add a little more alcohol, then wait tilll it becomes hot to see
weither enough has been added to dissolve all (there will always be a few shreds of filter paper,
etc, which should not be mistaken for iodofrom). Do not heat longer than necessary and avoid
actival boiling it possible.
When enough solvent (about 400 cc) has been added to dissolve all the iodoform at the
boiling point of the solution, add about 2cc additional solvent, then filter the hot solution through
a fluted filter paper, using a funnel previously warmed over the hot plate or steam bath.
Caution- Do not inhale the vapor from the solution
Cover the filtered solution and set aside to cool slowly. In 15 minutes, add about 25 cc
water, meanwhile stirring vigorously to completely precipitate the iodoform, the filter with the
buchner funnel. Wash the crystals on the funnel with a few drops of cold alcohol (out off suction
during the washing)! Remove the crystals from the filter paper and spread then on afresh, dry
place of filter paper. The best way to remove paper, etc form the buchner funnel is to hold it over
a clean filter paper and blow gently through the steam. The end of the funnel stem should first be
washed so that no chemicals can get on the lips. Any crystlas remaining in the funnel are
removed with knife or spatula. The crystals areto be placed in the desiccator. Place an
identification slip in the desiccator. Products in course of preparation should always be labeled,
do not rely on the memroy.
The bottom of the desiccator should contain granules of calcium chloride to a depth of
about 15 mm. The melting point ang weight of the preparation will be determined after it is dry
at the next laboratory period. For direction for melting point determations. Submit the product in
a sample bottle properly labelled,

8. SKEMA KERJA

Masukan aseton 3 mL ke dalam Timbang Iodium 2,5 g

labu Erlenmeyer + aquadem 3 mL

Iodium ditambahkan sedikit demi sedikit ke dalam labu Erlenmeyer (digoyang-

goyang sampai larut)

Ditetesi NaOH sedikit demi sedikit sambil digoyang- goyang sampai warna
coklat berubah menjadi kuning lalu segera ditambahkan air
 Disaring dengan corong buchner

Filtrat Kristal

Dibuang Kristal Iodoform dimasukan ke dalam labu

Erlenmeyer + dengan etanol yang telah
dipanaskan sedikit demi sedikit

Dipanaskan diatas hot plate sampai semua Kristal

larut

Dinginkan dan ditambahkan air 6,25 mL, digoyang- goyang

Disaring dengan corong Buchner, kemudian dicuci dengan

beberapa tetes etanol

Filtrat Kristal

Dibuang Kristal dikeringkan di oven dengan suhu 40°C

Timbang hasil dan dimasukkan ke dalam botol

Hasil Teoritis : 2,58 g

9. GAMBAR PENGGUNAAN DAN PEMASANGAN ALAT

Larutkan NaOH 1,6 N aduk

DIBUAT LARUTAN NaOH ad larut
NaOH TERLEBIH 0,4 g Aquadem
DAHULU 100 mL

Masukkan sedikit
demi sedikit

Aquadem 3
mL Iodium 2,5
Aseton 3
gram
mL

Setelah aquadem + aseton

dimasunguapkkan ke dalam Erlenmeyer Perubahan warna ketika
langsung disumbat agar tidak menguap ditambah iodium

Ditetesi NaOH
Hingga berubah
sedikit demi
menajdi warna
sedikit
kuning

Digoyang

Aquadem

Kertas saring
Sumbat
segera gabus Dihubungkan
pompa hisap
 Disumbat kapas

+
Hot plate
Etanol 10 mL Erlenmeyer baru
Dibalik cepat

Didinginkan 15
Kapas
menit sampai
6,25 mL air
hangat kuku

Kertas saring
Sumbat
Magnetic Gabus Dihubungkan
Stirrer pompa hisap
Dipanaskan ad larut Digoyang- goyang

Kaca Arloji

Hasil Saringan

Dibalik cepat

Keringkan di oven Timbang hasil Masukkan ke dalam

dengan suhu 40°C botol
10. HASIL PERCOBAAN
 Mol Iodium
Mr = 253,808 g/mol
m= 2,5 g
𝑔𝑟
- n=
𝑀𝑟
2,5 𝑔
n=
253,808 𝑔/𝑚𝑜𝑙

n= 0,0098 mol

 Mol Aseton
v= 3 mL
Massa jenis = 0,79 g/mL
Mr = 58,08 g/mol
- m=ρxv
m= 0,79 gr/mL x 3 mL
m= 2,37 g

𝑔𝑟
- n= 𝑀𝑟
2,37 𝑔
n=
58,08 𝑔/𝑚𝑜𝑙
n= 0,0408 mol

 Mol NaOH
Mr = 40 g/mol
m= 6,4 g
𝑔𝑟
- n=
𝑀𝑟
6,4 𝑔
n=
40 𝑔/𝑚𝑜𝑙

n= 0,16 mol
M 0,0098 mol 0,0498 mol - -
B 0,0098 mol 0,0098 mol 0,0032 mol 0,0098 mol
S - 0,04 mol 0,0032 mol 0,0098 mol

M 0,0098 mol 0,16 mol - -

B 0,0098 mol 0,0032 mol 0,0032 mol 0,0032 mol
S - 0,1568 mol 0,0032 mol 0,0032 mol

 Hasil Teoritis:
Mol Iodoform = 0,0032 mol
Mr = 393,73 g/mol
- Massa Iodoform:
𝑔𝑟
n= 𝑀𝑟
gr = n x Mr
gr = 0,0032 mol x 393,73 g/mol
gr = 1,25 g

Berat hasil praktikum

% rendemen = x 100%
Berat teoritis
1,25 𝑔
= x 100%
2,58 𝑔
= 48,44 %

11.TETAPAN FISIK
 Bentuk berupa kristal kuning berkilauan
 Bau seperti saffron
 Titik lebur 119°C
 Berat jenis 4,008 g/mL
 Berat molekul 393,73 g/mol
 Kelarutan dalam air 100 mg/L
 Kelarutan dalam dietil eter 136 g/L
  Kelarutan dalam aseton 120 g/L
 Kelarutan dalam etanol 78 g/L
 Komposisi C=3,05g; H=6,266; I=96,496
 Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar
 Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2, H2O

12.PEMBAHASAN
Percobaan kali ini dilakukan sintesis iodoform dengan mereaksikan antara iod dengan aseton.
Iodoform dalam bidang kedokteran biasanya digunakan sebagai antiseptikum dan juga sebagai
desinfektan. Pada dasarnya, percobaan ini dilakukan dengan menggunakan reaksi antara iod
dengan aseton yang selanjutnya dilakukan penambahan NaOH sedikit demi sedikit hingga
terbentuk kristal kuning yang mengendap.

Percobaan ini sebaiknya dilakukan pada lingkungan yang dingin, karena dimaksudkan agar
iodium yang larut dapat mengendap kembali karena pada suhu yang rendah dapat membuat
kelarutan dari suatu zat berkurang sehingga akan terjadi pengendapan pada keadaan dingin
Adapun penggunaan aseton dalam percobaan ini adalah untuk melarutkan iodium supaya mudah
larut di dalamnya agar ketika di tambahkan NaOH, mekanisme sintesis iodoform dapat berjalan
sempurna dan merupakan bahan baku pembuatan iodoform.

Penambahan aquadest sebelum penambahan NaOH berfungsi agar ketika menambahkan NaOH
pekat, iodoform yang terbentuk tidak mudah terhidrolis dan ketika terbentuk iodoform, endapan
iodoform ketika di saring tidak bersifat basa. Sedangkan penambahan NaOH berfungsi sebagai
katalis, dimana NaOH di sini berfungsi untuk memulai mekanisme sintesis iodoform sampai
akhir terbentuk iodoform, endapan iodoform yang terbentuk berwana kuning. Berat kristal yang
ditimbang harus benar-benar kering, hal ini bertujuan untuk menghilangkan kadar air dalam
iodoform. Hasil penimbangan dari berat kristal iodoform yang terbentuk adalah 1,25 gram.

Dari hasil percobaan, diperoleh hasil rendamen sebesar 48,44 %. Adapun yang menyebabkan
atau mempengaruhi hasil rendemen yang sangat kecil tersebut yaitu ketika percobaan, sebelum
iodium larut sempurna dalam aseton langsung ditambahkan aquadest, sehingga iodium susah
larut, sehingga harus di saring untuk mendapatkan padatan iodium yang akan di gunakan untuk
mengulangi percobaan, kemungkinan banyak iodium yang terbuang dari hasil penyaringan
tersebut.

13.TITIK KRITIS
1. Iodium ditimbang dengan kaca arloji
2. Air ditambahkan terlebih dahulu untuk mengurangi penguapan aseton
3. NaOH dimasukkan sedikit demi sedikit
4. Penambahan aquadest setelah warna kuning terbentuk, bertujuan untuk membilas sisa-
sisa NaOH yang ada
5. Lalu ketika ditambah aquadest itu, harus segera disaring karena iodoform tidak stabil
dengan adanya air
 6. Penambahan NaOH harus dilakukan sambil digoyang agar tidak terbentuk gel
7. Setelah etanol panas di masukkan ke larutan iodoform, lalu di panaskan di hotplate
jangan terlalu lama Karena iodoform termolabil
8. Pemanasan iodoform tidak boleh terkena cahaya karena bersifat sensitive terhadap
cahaya

14. HAL- HAL YANG PERLU DIPERHATIKAN

1. Iodium dimasukkan sedikit demi sedikit
2. Jika Erlenmeyernya panas bisa dicuci dengan menggunakan air kran yang mengalir
3. Menggunakan kapas untuk menutupi corong kaca karena etanol mudah menguap

15. LAMPIRAN
1. Mengapa aseton diencerkan dengan air?
Jawab Aseton adalah suatu zat yang memiliki sifat mudah menguap. Karena itu, dengan
adanya penambahan air diharapkan penguapan berkurang atau bahkan tidak dapat terjadi
sehingga volume aseton yang digunakan sama dengan volume saat pengukuran karena tidak
ada penguapan.
2. Apa fungsi dari NaOH?
Jawab Dalam praktikum ini, NaOH berfungsi sebagai suasana basa dalam reaksi
iodoform, sebagai oksidator yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaIO, kemudian
terurai menjadi NaI dan O yang memiliki sifat sebagai oksidator yang mengubah aseton
menjadi triiodoaseton, dan sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga
membentuk keton yang terhalogenasi dan ion Cl3 yang tidak stabil yang segera
membentuk CHI3 (iodoform).
3. Apa artinya setelah iodium habis bereaksi, segera ditambahkan dengan sejumlah air?
Jawab Iodium yang telah habis bereaksi ditandai dengan warna coklat dan warna larutan
tersebut mudah hilang.Penambahan air untuk mengurangi oksidasi iodium oleh cahaya.
4. Faktor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform?
Jawab Dalam percobaan ini ada berbagai faktor yang menyebabkan tidak terbentuknya
kristal iodium. Faktor-faktor tersebut antara lain:
 Karena reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, sehingga tidak semua
reaksinya membentuk iodoform.
 Karena praktikan kurang akurat dalam melakukan penimbangan dan pengukuran.
 Suasana kurang asam
 Oksidasi oleh cahaya
5. Bagaimana pembuatan kloroform dan bromoform?
Jawab Cara pembuatan kloroform dan bromo form sama dengan proses pembuatan
iodoform. Hanya saja gugus halogennya diganti.Bila ingin membuat kloroform, maka
menggunakan gugus Cl. Jika ingin membuat bromoform, maka digunakan gugus Br.
Berikut masing-masing reaksinya :
 Pembuatan Kloroform :

Pembuatan Bromoform:

16. DAFTAR PUSTAKA

- Carey, Francis A. 2006. Organic Chemistry Sixth Edition. New York: Mcgraw-hill.
- Fessenden RJ & Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole
Publishing Company Pasific Grove, California, 574
- Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company
Pasific Grove, USA, 916-917.
- Wertheim E, 1953, Practical Organic Chemistry with 23 illustration, The Blakiston Company
inc., New York, Toronto, 71-72.
- Suja, Wasilah Abu. (1978). Penuntun Percobaan Kimia Organik. Karya
Nusantara.Bandung
- Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- https://en.wikipedia.org/wiki/Iodoform