SINTESIS DIBENZALASETON DENGAN REAKSI KONDENSASI

ALDOL

Oleh
Ida Bagus Ngurah Yudhi Dharmawan
Jurusan Pendidikan Kimia, FMIPA, UNDIKSHA
Jalan Udayana, No.11, Singaraja, Bali
e-mail : agentyudhi@yahoo.co.id
Abstrak
Tujuan Penelitian untuk mengidentifikasi reaksi kondensasi aldol pada senyawa organik
serta senyawa hasil reaksinya. Objek dari penelitian ini adalah senyawa organik cair berupa
benzaldehida dan aseton, serta senyawa organik padat berupa dibenzalaseton. Metode analisis
kuantitatif digunakan dalam penelitian ini. Benzaldehida sebanyak 2,0 mL (0,02 mol) direaksikan
dengan 0,8 mL (0,011 mol) aseton dibantu dengan katalis NaOH 10% dan etanol, terbentuk 1,21
gram dibenzalaseton. Secara teoritis dibenzalaseton yang dihasilkan seharusnya adalah 2,3443
gram. Sehingga rendemen yang didapat adalah 51,61%. Kristal dibenzalaseton yang dihasilkan
positif terhadap uji keton dan uji ikatan tidak jenuh yang berarti memang benar kristal yang
didapat adalah dibenzalaseton.

Kata kunci : aseton, benzaldehida, dibenzalaseton, katalis, kondensasi aldol.

PENDAHULUAN hidrogen pada posisi alfa. Dengan demikian,

Senyawa aldehida dapat mengalami
adisi sendiri secara reversibel dengan
kehadiran basa encer menghasilkan produk
kondensasi yang mengandung gugus aldehida
dan alkohol (aldol). Pada proses tersebut
terjadi adisi sebuah molekul aldehida ke
gugus karbonil yang lain, dan secara
serempak terjadi pemutusan ikatan karbon-
aldehida dapat mengalami reaksi kondensasi
aldol jika mengandung atom H dan ada
dalam suasana basa. Sebagai contoh, jika
asetaldehida dipanaskan dengan larutan
NaOH encer, maka akan menghasilkan -
hidroksibutiraldehida (asetaldol) (Suja,
2014).

O H
O OH - OH O
H3C C + H2C C H3C CH CH2 C H
H H
asetaldehida  -hidroksibutiraldehida
Menurut Suja (2014) mekanisme reaksi (i) Serangan basa terhadap atom hidrogen
kondensasi aldol yaitu sebagai berikut: alfa menghasilkan ion karbonion
(nukleofil)
H
O O
- -
HO H2C C H2C C + H2 O
H H
Karbanion (I)
(ii) Karbanion menyerang nukleofil selanjutnya mengikat H dari air
menghasilkan anion kedua yang membentuk aldol
-
O O O O OH O
+H 2 O
-
H3C C + H2C C H3C CH CH2 C H H3C CH CH2 C H
-
H -OH 3-hidroksibutanal
H
asetaldehida anion (II) (aldol)
Jika campuran dua macam aldehida menghasilkan empat macam aldol yang
yang masing-masing mengandung H alfa berbeda, dua produk kondensasi dari molekul
dipanaskan dalam suasana basa, maka akan aldehida sejenis, dan dua produk kondensasi

1
molekul aldehida berbeda (kondensasi silang) (Suja, 2014). Contoh:

O H
O OH O
- H
H3C C H2C C OH
+ H3C C C C

H H H
H H
Etanal Etanal Aldol sederhana

O H
O OH O
- H
R H2C C R HC C OH
+ R H2C C C C

H H H
H R
Alkanal Alkanal Aldol sederhana

H OH O
O O - H
OH
R H2C C + H2C C R H2C C C C
 H
H H H H
Alkanal Etanal Aldol silang

H OH O
O O
- H
H3C C R HC C OH H3C C C C
+

H H H
H R
Etanal Alkanal Aldol silang
Keton yang mengandung hidrogen terhadap adisi karbonil. Sebagai contoh,
alfa juga mengalami kondensassi aldol yang rekasi kondensasi aseton dalam basa yang
lebih kecil kemungkinannya dibandingkan bersifat kesetimbangan (Suja, 2014).
aldehida karena adanya rintangan sterik

O H
O OH O
- H
H3C C H2C C OH
+ H3C C C C

CH3 CH3 CH3
H3C H
Aseton Aseton Diaseton alkohol
(4-hidroksi-4-metil-2-pentanon)
Kondensasi aldol bisa juga terjadi kondensasi asetaldehida dan aseton dengan
pada campuran aldehida dan keton katalis KCN menghasilkan 4-hidroksipentan-
(kondensasi aldol silang). Sebagai contoh, 2-on (Suja, 2014).

O H
O OH O
KCN H
H3C C + H2C C H3C C C C

H CH3 CH3
H H
Etanal Aseton 4-hidroksipentan-2-on
Produk aldol kadang-kadang cukup molekul air dan keton tidak jenuh. Asedatol
stabil, sehingga bisa dioksidasi, namun dalam dapat mengalami dehidrasi pada pemanasan
kasus lain ada juga yang tidak stabil dan atau dengan kehadiran asam menghasilkan
cenderung secara spontan melepaskan krotonaldehida (Suja, 2014).

2
 +
OH H O H2O H O O
+ +
H -H 2 O, H
H3C C C CH H3C C C CH H3C
C C CH
H H  H H H H
3-hidroksibutanal 2-butenal
(asedatol) (krotonaldehida)
Diaseton alkohol (aldol dari aseton) mineral encer mengalami dehidrasi
dengan pemanasan atau dalam suasana asam menghasilkan mesitil oksida (Suja, 2014).

+
OH H O H2O H O O
+ +
H -H2 O, H
H3C C CH CCH3 H3C C CH CCH3 H3C C CH CCH3

CH3 CH3 CH3
Diaseton alkohol Mesitil oksida
(4-hidroksi-4-metil-2-pentanon) (4-metil-3-penten-2-on)
Menurut Nurlita & Suja (2004), di hidroksialdehida atau -hidroksiketon.
bawah pengaruh basa encer, dua molekul Reaksi ini dikenal sebagai kondensasi aldol.
aldehid atau keton yang mengandung atom Jika kondensasi terjadi antar molekul yang
hidrogen alfa bergabung membentuk - berbeda, maka disebut kondensasi aldol
silang.
O O
C O HC CH C HC CH
H N a O H , H 2O
2 C
+ H3C CH3 C 2H 5O H
(l) (l)
(s)
Benzaldehida aseton Dibenzalaseton

Tabel 1. Sifat Fisika Reaktan dan Produk (Nurlita & Suja, 2004)
Senyawa Mr Tl(oC) Td(oC) nD20  (g/mL)
Benzaldehid 106,12 -26 178 1,5450 1,044
Aseton 58,08 -94 56 1,3590 0,791
Dibenzalaseton 234,43 111

METODE 10 %, aquades, etanol, minyak goreng, 2,4-

Penelitian dilakukan di dinitrofenilhidrazin, Br2, dan CCl4.
Laboratorium Kimia Organik Jurusan
Pendidikan Kimia UNDIKSHA pada tanggal Prosedur Kerja
28 Oktober dan 3 November 2015, pukul Ke dalam labu Erlenmeyer 25 mL
07.30-13.30 WITA yang mengandung pengaduk magnet
dimasukkan 2,0 mL benzaldehida dan 0,8 mL
Alat dan Bahan aseton. Ke dalam campuran reaksi tersebut
Terdapat beberapa alat dan bahan ditambahkan 20 mL larutan NaOH 10% aduk
yang perlu disiapkan dalam penelitian ini. selama 30 menit. Hasil reaksi dipindahkan ke
Alat yang digunakan antara lain Erlenmeyer dalam tabung sentrifus, kemudian
25 mL, magnetik stirer, heater, sentrifugasi, disentrifugasi dan larutannya dipisahkan
tabung sentrifus, pipet pasteur, pipet dengan pipet pasteur. Ke dalam tabung
volumetrik, corong, gelas kimia 100 mL, sentrifus ditambahkan 20 mL air, kemudian
neraca analitik, statif dan klem, balok logam disentrifugasi dan airnya dipisahkan.
atau alat Thiele, kertas lakmus, kertas saring, Langkah ini diulangi hingga airnya bersifat
pipa kapiler, spatula, dan kaca arloji netral. Setelah pencucian terakhir, endapan
Bahan-bahan yang diperlukan dalam dikristalkan dengan melarutkan ke dalam
penelitian ini antara lain 2,0 mL etanol panas dan didiamkan sampai dingin,
benzaldehida, 0,8 mL aseton, 20 mL NaOH disentrifugasi lagi dan etanolnya diambil.
Kristal yang didapat dikeringkan, ditimbang,

3
dan ditentukan titik lelehnya. Terhadap campuran tersebut ditambahkan 20 mL
kristal yang dihasilkan dilakukan uji 2,4- larutan NaOH 10% terbentuk dua lapisan,
dinitrofenilhidrazin dan uji Br2 dalam CCl4. lapisan atas berwarna kuning dan lapisan
bawah berwarna putih susu. Campuran ini
HASIL PENGAMATAN DAN diaduk dengan magnetik stirer selama 30
PEMBAHASAN menit, selama pengadukan campuran
Sebanyak 2,0 mL (2,12 gr; 0,020 berwarna kuning muda. Penambahan larutan
mol) benzaldehida yang berwarna kuning NaOH untuk menghasilkan ion OH- yang
dicampur dengan 0,8 mL (0,64 gr; 0,011 mol) nantinya akan menyerang H pada aseton dan
aseton yang tidak berwarna menghasilkan selanjutnya terjadi reaksi kondensasi aldol.
campuran berwarna kuning muda. Ke dalam Dimana mekanisme reaksinya :
O O
-H 2 O -
H2C C CH3 H2C C CH3
H
-
HO
- -
O O O O O
H2 H2 -
C C C C CH2 C C C CH2
H -H2 O
O H
H H
- -
H2C C CH3 OH
O
- C
O O H OH O OH
H2 2H2 O H2 H2
-
C C C CH2 C C C C C
-
-2OH
H H H

Hasil pengadukan kemudian didiamkan basa yang mungkin masih tertinggal dalam
terbentuk dua lapisan, lapisan atas berwarna endapan. Pada pencucian ini warna oranye
oranye dan lapisan bawah putih kekuningan, pada endapan memudar, hal ini menunjukkan
kemudian disentrifugasi. Sentrifugasi ini endapan sudah tidak bersifat basa dan
dilakukan dengan tujuan mempercepat endapan sudah bersih dari pengotor. Endapan
terbentuknya endapan. Setelah dilakukan yang sudah dicuci dilarutkan dengan etanol
sentrifugasi terbentuk endapan berwarna panas dan menghasilkan larutan berwarna
kuning-oranye. Endapan ditambahkan dengan merah oranye. Penambahan etanol panas ini
20 mL air sebanyak empat kali sampai pH air berfungsi untuk membentuk dibenzalaseton.
netral. Hal ini bertujuan untuk menetralkan Persamaan reaksi keseluruhan yaitu :

O O
C O HC CH C HC CH
H N a O H , H 2O
2 C
+ H3C CH3 C 2H 5O H
(l) (l)
(s)
Benzaldehida aseton Dibenzalaseton

Berdasarkan persamaan reaksi di atas, maka Larutan disentrifugasi dan tidak

dibenzalaseton yang terbentuk dapat dihitung terbentuk endapan, kemudian larutan ini
dengan, diuapkan pelarutnya agar larutan menjadi
Mol dibenzalaseton = ½ x mol benzaldehida jenuh dan terbentuk endapan atau kristal.
= ½ x 0,020 mol = 0,010 mol. Hasil penguapan dikeringkan udara dan
Massa dibenzalaseton = mol x Mr = 0,010 terbentuk endapan berwarna coklat sebanyak
mol x 234,43 gr/mol = 2,3443 gram 1,21 gram. Dengan demikian, rendemen
dibenzalaseton dapat dihitung dengan,

4
 Rendemen = fungsi keton dan ikatan tak jenuh, serta untuk
massa yang didapat mengidentifikasi dibenzalaseton yang
x 100 % = (1,21 terbentuk dari hasil reaksi. Dari hasil
massateoritis
pengujian ini didapatkan uji 2,4-
gram / 2,3443 gram) x 100% = 51,61%
dinitrofenilhidrazin terbentuk endapan merah
Didapatkan rendemen sebanyak
bata dan uji Br2 dalam CCl4 warna Br2
51,61% karena pada saat endapan
memudar, hal ini berarti endapan positif
dipindahkan ke Erlenmeyer, endapan banyak
mengandung gugus keton dan ikatan tak
yang menempel pada tabung sentrifus
jenuh. Maka endapan yang terbentuk positif
sehingga banyak yang terbuang.
merupakan senyawa dibenzalaseton. Dimana
Endapan yang didapat selanjutnya
reaksi antara dibenzalaseton dengan 2,4-
diuji dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin dan Br2
dinitrofenilhidrazin dan Br2 adalah sebagai
dalam CCl4. Kedua pengujian ini masing-
berikut :
masing berfungsi untuk mendeteksi gugus
Uji 2,4-dinitrofenilhidrazin
NH2
HC CH C HC CH
O NH
N
HC CH C HC CH NO 2 NH
+ NO 2

(s) (aq) (s)

NO 2

NO 2
Dibenzalaseton 2,4-dinitrofenilhidrazin 2,4-dinitrofenilhidrazon
Uji Br2 dalam CCl4
O
Br O Br
HC CH C HC CH
HC CH C HC CH
CCl 4
+ 2Br2 Br Br
(aq)
(s)
(aq)

Pengujian titik leleh dibenzalaseton Praktikum Kimia Organik atas bimbingan

yang terbentuk tidak dilakukan karena tidak bapak selama penulis melaksanakan
tersedianya pipa kapiler, namun secara praktikum. Terima kasih penulis sampaikan
teoritis titik leleh dibenzalaseton sebesar kepada Ibu Kadek Dewi Wirmayanthi selaku
111oC (Nurlita & Suja, 2004) dan 110-111 oC asisten dosen atas bimbingan selama penulis
(Wikipedia, 2015) melaksanakan praktikum. Terima kasih
penulis sampaikan kepada Bapak I Dewa
KESIMPULAN Putu Subamia selaku laboran Laboratorium
Reaksi yang didapatkan antara 0,020 Kimia Organik atas bantuan selama penulis
mol benzaldehida dan 0,011 mol aseton melaksanakan praktikum.
dengan katalis NaOH dan etanol
menghasilkan endapan yang positif berupa DAFTAR PUSTAKA
dibenzalaseton sebanyak 1,21 gram dengan Wikipedia. 2015. Dibenzylideneacetone.
banyaknya rendemen 51,61 %. Dipetik 8 November 2015 dari
Wikimedia Foundation Inc. :
UCAPAN TERIMA KASIH https://en.wikipedia.org/wiki/Dibe
Terima kasih penulis sampaikan nzylideneacetone
kepada Ida Sang Hyang Widhi Wasa (Tuhan Nurlita, Frieda dan Suja, I Wayan. 2004.
Yang Maha Esa) karena berkat rahmat beliau Buku Ajar Praktikum Kimia
penulis dapat melaksanakan praktikum Organik. Singaraja: IKIP NEGERI
“Reaksi Kondensasi Aldol” dan dapat SINGARAJA
menulis laporan praktikum tersebut berupa Suja, I Wayan. 2014. Buku Ajar Kimia
artikel ilmiah ini. Terima kasih penulis Organik I. Singaraja: Universitas
sampaikan kepada Bapak Dr. I Nyoman Tika, Pendidikan Ganesha
M.Si selaku pengampu mata kuliah