BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Sintesis basa Schiff dari Vanillin dan p-Aminofenol menggunakan metode penggerusan
Percobaan ini dilakukan sintesis basa Schiff dengan cara mereaksikaan Vanillin
berbentuk serbuk padatan putih dengan p-Aminofenol berbentuk serbuk padatan kuning.
Dilakukan metode penggerusan yaitu cara yang termasuk metode greensyhthesis. Didapatkan
hasil produk sintesis basa schiiff yaitu 4-((4-hidroksifenil)imino)metil)-2-metoksifenol. Adanya
energi kinetic tersebut dapat menyebabkan molekul vanillin dan p-Aminofenol saling
bertabrakan sehingga gugus –C=O pada vanillin akan berinteraksi dengan gugus fungsi –NH 2
PADA P-Aminofenol dan membentuk ikatan –C=N gugus karbonil yang bermuatan parsial
positif akibat adanya atom O yang memiliki keelektronegatifan tinggi sehingga atom C mudah
diserang oleh nukelofil –NH2. Adapun reaksi umum dari vanillin dan p-Aminofenol sebagai
berikut :

O H
C NH2
H3C O
H
+
CH3 HO
O N OH
OH OH

Gambar 4.1 Reaksi Umum dari Vanillin dan p-Aminofenol

Proses sinstesis basa Schiff dilakukan dengan tahapan pertama mencampurkan Vanillin
dan p-Aminofenol pada mortar alu dengan perbandingan (1:1) kemudian digerus selama 20
menit. Menurut skripsi Robiatul (2017) waktu penggerusan selama 20 menit mendapatkan hasil
rendeman yang maksimal dan titik leleh pada pengujian menggunakan MPA (melting point
apparatus). Sehingga digunakan dasar dalam percobaan ini. Digerus menggunakan pelarut air
berfungsi untuk memudahkan pencampuran dan merupakan salah satu metode greensyhthesis
yang dapat meminimalisir limbah berbahaya. Setelah digerus maka dikeringkan ke dalam
desikator bertujuan untuk menghilangkan kadar air yang terkandung dalam produk sintesis
tersebut. Selanjutnya di cek dan ditimbang hingga beratnya konstan. Adapun mekanisme reaksi
dari produk sintesis basa Schiff yang dihasilkan sebagai berikut :
 O H

NH2

H3C O -
O
+
O
CH3 HO NH2 OH
H
OH HO

H3C O H3C O
H
OH H
HO N OH HO N OH

Gambar 4.2 Mekanisme Reaksi Produk Basa Schiff antara Vanillin dengan p-Aminofenol
Mekanisme reaksi Vanillin dengan p-Aminofenol diawali dengan penyerangan pasangan
elektron bebas yang dimiliki oleh NH2 terhadap atom C karbonil sehingga membentuk senyawa
dipolar tetrahedral. Selanjutnya terjadi transfer proton oleh atom O terhadap atom N sehingga
membentuk senyawa antara carbinolamine netral. Tahap berikutnya yaitu penyerangan pasangan
elektron bebas OH terhadap atom H sehingga akan membentuk H 2O sebagai living groups.
Pelepasan air terjadi karena produk basa Schiff dari Vanillin dan p-Aminofenol merupakan
senyawa aromatik yang stabil sehingga mudah untuk melepaskan cabangnya.
Rendeman produk yang dihasilkan dalam sintesis basa Schiff ini adalah 92.1%. rendeman
tersebut didapat dengan perhitungan dari data percobaan hasil timbangan sebelum dan sebelum
menjadi produk. Berdasarkan percobaan pada praktikum Sintesis Senyawa Organik pada judul
Basa Schiff (2019) didapat rendemen 107% dengan waktu penggerusan 25 menit. Hal ini dapat
ditarik benang merah bahwa waktu 20 menit didapat rendemen yang ideal artinya tidak melebihi
100 %. Namun masih jauh mendekati 100% hal ini dikarenakan kesalahan praktikan (human
error).

4.2 Karakteristik Produk Basa Schiff

4.2.1 Uji Fisika
Uji fisika pada produk basa Schiff dilakukan dengan pengujian titik leleh menggunakan
MPA (melting point apparatus) dan didapatkan titik lelehnya sebesar 195oC . selain titik leleh
dijuga dilakukan pengamatan lain. Antara lain hasil produk basa Schiff berwarna kuning,
berbentuk padatan, dan bau seperti vanillin (wangi).
4.2.2 Uji Kimia
 Uji kimia pada produk basa Schiff dilakukan dengan cara melarutkan produk pada larutan
NaOH. Diambil sedikit produk basa Schiff dan dimasukkan kedalam tabung reaksi yang
berisikan NaOH secukupnya. Dan didapatkan hasil bahwa produk basa Schiff larut dalam NaOH
yang artinya sifat dari produk bersifat polar.

4.3 Karakterisasi Produk Basa Schiff

4.3.1 Spektrofotometer FTIR
4.3.2. Gas Chromatoghrapy-Mass Spectroscopy