Anda di halaman 1dari 16

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Sintesis Metil Ester melalui Reaksi Transesterifikasi


Lutfy Woro Anggitasari*, Adhe Muthia, Agustina Duwanti Lestari, Ailing, Christofel
Heri Tully, Emelia, Istiqomah, Kemal Akbar, Meki Destria, Muhammad
Yuspriyanto, Sefriyanti, Fransiskus Tri Jaka S
Program Studi Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Tanjungpura
Jl. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Kota Pontianak, Kalimantan Barat
email: lutfyworoanggitasari@yahoo.com
ABSTRAK
Kebutuhan akan bahan bakar minyak dalam negeri juga meningkat
seiring meningkatnya pembangunan. Salah satu bahan bakar yang mudah
diperbaharui dan rendah emisi untuk mengatasi kebutuhan bahan bakar dapat
diperoleh dari minyak nabati yaitu metil ester, yang biasa disebut biodiesel.
Senyawa ini dapat disintesis dari minyak dan alkohol dengan bantuan katalis
basa. Berdasarkan hal tersebut, maka telah dilakukan percobaan sintesis metil
ester melalui reaksi transesterifikasi, dimana direaksikan minyak kelapa sawit
dengan metanol untuk mensintesis metil ester. Sintesis ini dilakukan melalui
reaksi transesterifikasi dengan menggunakan metode refluks dan ekstraksi.
Melalui metode refluks, maka akan dihasilkan metil ester yang masih bercampur
dengan senyawa lain, oleh karena itu dilakukan pemisahan campuran melalui
ekstraksi cair-cair. Metode refluks didasarkan pada penguapan dan kondensasi
dari senyawa dalam menghasilkan senyawa baru sedangkan esktraksi cair-cair
didasarkan pada perbedaan distribusi senyawa sehingga diperoleh senyawa
metil ester murni.
Kata kunci: Ekstraksi cair-cair, metil ester, refluks, transesterifikasi

I. PENDAHULUAN

semakin menipisnya sumber bahan

Permasalahan

energi

di

Indonesia menjadi hal mendesak


yang

harus

segera

diatasi.

Kebutuhan energi yang semakin


meningkat

tidak

sesuai

ketersediaan

energi.

energi

semakin

yang

dengan

Salah

satu

meningkat

bakar, terlebih lagi karena sifatnya


yang

tidak

dapat

diperbaharui.

Selain itu, penggunaan bahan bakar


dari

minyak

bumi

secara

terus

menerus juga dapat menyebabkan


emisi yang mencemari lingkungan
(Fukuda, dkk., 2001; Jimmy, 2012).

kebutuhannya yaitu bahan bakar.

Masalah inilah yang mendasari

Kebutuhan akan bahan bakar tidak

banyaknya penelitian yang dilakukan

sesuai

bahan

untuk menghasilkan bahan bakar

bakar tersebut. Hal ini menyebabkan

alternatif yang dapat diperbaharui.

Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

Sintesis Metil Ester melalui


Reaksi Transesterifikasi

dengan

keperluan

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Bahan

bakar

alternatif

yang

transesterifikasi

akan

terjadi

dianggap dapat diperbaharui dan

pemecahan senyawa trigliserida dan

dinilai

migrasi gugus alkil pada senyawa

juga

dapat

menggantikan

bahan bakar dari minyak bumi yaitu

ester.

bahan

dari

cenderung berjalan dengan lambat

minyak nabati. Salah satu bahan

sehingga diperlukan bantuan suatu

bakar dari minyak nabati yaitu metil

katalis

ester

reaksinya. Pada umumnya, reaksi

bakar

yang

(Hambali,

Berdasarkan

hal

berasal

dkk.,

2007).

tersebut

maka

Reaksi

transesterifikasi

untuk

transesterifikasi

dibantu

katalis

perlu dilakukan agar mahasiswa

merupakan senyawa ester alkil yang

mengetahui cara mensintesis metil

berasal dari minyak nabati dengan

ester.

alkohol
ester

merupakan

senyawa golongan alkil ester yang


dapat

diperoleh

dari

reaksi

transesterifikasi. Metil ester memiliki


sifat fisik dan sifat kimia yang sama
dengan

minyak

diesel

yang

dihasilkan dari minyak bumi, namun


emisi pembakaran dari metil ester
lebih rendah dibandingkan minyak
diesel (Fessenden dan Fessenden,
1995).

Metil

digunakan

ester

untuk

sangat
bahan

baik
bakar

karena mudah terbakar dan rendah


Metil ester dapat disintesis dari
minyak dan alkohol melalui reaksi
disebut

transesterifikasi.

Transesterifikasi merupakan suatu


reaksi yang dapat
senyawa

ester.

menghasilkan
Pada

yang

proses

ester

dihasilkan

esterifikasi

transesterifikasi

dan

lemak

melalui
atau

mempunyai

sifat fisika mendekati minyak solar


diesel. Secara umum, metil ester
dibuat dari reaksi transesterifikasi,
yakni

reaksi

alkohol

dengan

trigliserida membentuk metil ester


dan gliserol dengan bantuan katalis
basa. Namun, reaksi tersebut sangat
dipengaruhi oleh kadar asam lemak
bebas

yang

trigliserida.

terkandung
Reaksi

dalam

esterifkasi

merupakan merupakan suatu reaksi


antara asam karboksilat dan alkohol

emisi (Tirto, dkk., 2007).

yang

Metil

dengan

percobaan sintesis metil ester ini

Metil

basa.

mempercepat

reaksi

membentuk ester dengan bantuan


katalis
Cheryan,

asam.
2000;

(Darnoko

dan

Groggins,

1958;

percobaan

ini

Arita, dkk., 2008).


Prinsip

didasarkan pada reaksi yang terjadi


antara trigliserida dari minyak kelapa

Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

Sintesis Metil Ester melalui


Reaksi Transesterifikasi

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

sawit dan metanol atau yang disebut

leher tiga tersebut. Kedua senyawa

juga sebagai reaksi transesterifikasi.

ini dicampurkan dengan cara diaduk

Sintesis metil ester ini terjadi dalam

menggunakan

beberapa

selama 1 jam dengan suhu tidak

tahapan

pencampuran
metode

yaitu

larutan

refluks

pemisahan

tahap
melalui

dan

campuran

tahap
melalui

boleh

magnetic

diatas

stirrer

65C.

Hasil

pengadukan ini akan menghasilkan


larutan k-metanolat.

metode ekstraksi cair-cair. Adapun

Tahap selanjutnya yaitu rekasi

tujuan dari percobaan ini yaitu untuk

transesterifikasi, dimana pada tahap

menghasilkan

pertama akan disiapkan peralatan

metil

ester

dan

memahami reaksi transesterifikasi.

refluks. Labu leher tiga yang berisi


larutan k-metanolat disambungkan

II.

METODOLOGI

dengan

Alat dan Bahan


Adapun
digunakan
adalah

pengaduk,

refluks.

Sebanyak 20 mL minyak kelapa


peralatan

dalam

alat

kondensor

percobaan

pemanas,

beaker

yang

glass,

ini

sawit

dimasukkan

sedikit

demi

sedikit ke dalam labu leher tiga

batang

disertai

botol

Setelah

dengan
minyak

pengadukan.
kelapa

semprot, corong pisah, erlenmeyer,

dimasukkan,

klem, kondensor refluks, labu leher

pada suhu 65C selama 1 jam.

tiga, magnetic stirrer, pipet ukur,

Setelah

campuran

sawit

campuran

direfluks
selesai

statif dan termometer. Sedangkan

direfluks, diambil campuran tersebut

bahan-bahan yang digunakan yaitu

dan dimasukkan ke dalam corong

akuades, asam klorida, dietil eter,

pisah. Kemudian ditambahkan 30

kalium hidroksida, metanol, minyak

mL akuades dan 1 mL asam klorida.

kelapa sawit, dan natrium sulfat.

Campuran ini dikocok selama 5


menit

Prosedur Kerja

dan

didiamkan

hingga

terbentuk dua lapisan. Lapisan atas

Tahap pertama yang dilakukan

dan bawah dipisahkan. Lapisan atas

pada pembuatan larutan potassium

diambil dan ditambahkan dietil eter.

metanolat yaitu dimasukkan 40 mL

Campuran dikocok kembali selama 5

metanol ke dalam labu leher tiga,

menit

kemudian

terbentuk dua lapisan. Lapisan atas

dimasukkan

0,4

gram

dan

didiamkan

kalium hidroksida ke dalam labu


Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

Sintesis Metil Ester melalui


Reaksi Transesterifikasi

hingga

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

diambil kembali dan ditambahkan

refluks

natrium sulfat ke dalamnya.

20 mL minyak

Rangkaian Alat

5.

Dimasukkan

kelapa sawit

minyak kelapa

hingga minyak

sawit sedikit

kelapa sawit

demi sedikit

tercampur

disertai
pengadukan

Diperoleh
senyawa baru

Campuran
6.

yaitu metil ester

direfluks dengan
suhu 65C
selama 1 jam

Gambar

1.

Rangkaian

alat

dipindahkan

transesterifikasi
III.

HASIL DAN PEMBAHASAN

7.

Data Pengamatan
No.
1.

Perlakuan
Dimasukkan

Hasil refluks

kedalam corong

dimasukkan ke

pisah

dalam corong
pisah

Ditambah
akuades 30 mL

Pengamatan
40 mL metanol

Ditambahkan

metanol ke
dalam labu leher

Campuran

akuades

1 mL HCl

Ditambahkan

Campuran

HCl 5 M

didiamkan

8.

tiga
0,4 gram
2.

Ditambahkan

padatan KOH

KOH

9.
Pengadukan

3.

Diaduk dengan

dilakukan

magnetic stirer

hingga KOH

hingga KOH

larut, dihasilkan

larut

k-metanolat

10.

4.

dirangkai

rangkaian alat

Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

Campuran

pemisahan

dikocok dan

Terbentuk 2

didiamkan

lapisan. Lapisan
atas merupakan

Alat refluks
Disiapkan

hingga terjadi

Lapisan atas

lapisan metil

diambil

ester

11.
10 mL dietil eter
Sintesis Metil Ester melalui
Reaksi Transesterifikasi

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

transesterifikasi. metil ester disebut


Dikocok 5 menit juga sebagai biodiesel. Senyawa ini
digunakan

bahan

bakar

alternatif karena memiliki sifat yang

Ditambahkan
dietil eter
12.
Campuran
13.

sebagai

Na2SO4

sama

dengan

ditambahkan

Keunggulan

secukupnya

alternatif

minyak

dari

ini

diesel.

bahan

yaitu

bakar

berasal

dari

dikocok dan

sumber yang dapat diperbaharui dan

didiamkan

menghasilkan emisi yang lebih kecil


dari minyak diesel (Fessenden dan

14.

Diambil lapisan

Dihasilkan metil

atasnya dan

ester murni

Fessenden, 1995; Tirto, dkk., 2007).


Transesterifikasi

adalah

ditambahkan

proses transformasi kimia molekul

Na2SO4

trigliserida yang besar, bercabang


dari

minyak

nabati

dan

lemak

menjadi molekul yang lebih kecil,

Larutan disaring

molekul rantai lurus, dan hampir


sama dengan molekul dalam bahan
bakar diesel. Minyak nabati atau

15.

lemak
Pembahasan
Metil

hewani

bereaksi

dengan

alkohol (biasanya metanol) dengan


ester

merupakan

bantuan

katalis

(biasanya

basa)

monoalkil ester dari asam asam

yang menghasilkan alkil ester (atau

lemak

untuk metanol, metil ester) (Knothe,

rantai

panjang

yang

terkandung dalam minyak nabati

dkk., 2005).

atau lemak hewani untuk digunakan

Tidak seperti esterifikasi yang

sebagi alternatif yang tepat untuk

mengkonversi asam lemak bebas

bahan bakar mesin diesel. Alternatif

menjadi ester, pada transesterifikasi

bahan bakar terdiri dari metil ester

yang

hasil trans esterifikasi baik trialkil

trigliserida menjadi ester. Perbedaan

gliserida atau esterifikasi dari asam

antara

lemak bebas. Senyawa metil ester

esterifikasi menjadi sangat penting

merupakan salah satu produk yang

ketika memilih bahan baku dan

akan

katalis. Transesterifikasi dikatalisis

dihasilkan

dari

reaksi

Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

terjadi

adalah

mengubah

transesterifikasi

Sintesis Metil Ester melalui


Reaksi Transesterifikasi

dan

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

oleh asam atau basa, sedangkan

dan

esterifikasi,

(sehingga

hanya

yang

bagaimanapun

dikatalisis

oleh

asam

(Nourredine, 2010).

reaktifitasnya

reaksinya

tinggi
disebut

metanolisis). Produk yang dihasilkan


(jika menggunakan metanol) lebih

Pada transesterifikasi, reaksi

sering disebut sebagai metil ester

saponifikasi yang tidak diinginkan

asam

bisa

ester/FAME)

terjadi

paling

jika

bahan

baku

lemak

(fatty

acid

daripada

methyl
biodiesel

mengandung asam lemak bebas

(Knothe, dkk., 2005), sedangkan jika

yang mengakibatkan terbentuknya

etanol

suatu sabun. Lotero, dkk (2005)

reaktan,

merekomendasikan

baku

campuran etil ester asam lemak

yang mengandung kurang dari 0,5%

(fatty acid ethyl ester/FAEE) (Lam,

berat

dkk.,

bahan

asam

lemak

saat

yang

digunakan

maka

2010).

akan

Dengan

sebagai
diperoleh

minyak

menggunakan suatu katalis basa

berbasis bio (minyak nabati) maka

untuk

suatu hubungan stoikiometrinya itu

menghindari

pembentukan

sabun.

memerlukan 3 mol alkohol per mol


Transesterifikasi

dengan

katalis

basa

trigliserida
homogen

TAG (3:1), tetapi reaksi biasanya


membutuhkan

alkohol

berlebih

merupakan aspek kimia biodiesel

berkisar 6:1 hingga 20:1, tergantung

yang paling penting. Spesies reaktif

pada

dalam

transesterifikasi

transesterifikasi katalis basa dan

menggunakan katalis basa homogen

50:1 untuk transesterifikasi katalis

alkoksida

asam (Zhang, dkk., 2003).

reaksi

alkohol

yang

terbentuk

dan

kimia

untuk

bereaksi.

Laju reaksi transesterifikasi

reaktif

sangat dipengaruhi oleh suhu reaksi.

kemudian terlibat dalam serangan

Umumnya reaksi dilakukan pada

nukleofilik pada gugus karbonil dari

suhu yang dekat dengan titik didih

suatu

sehingga

metanol (60-70oC) pada tekanan

memungkinkan serangan nukleofilik

atmosfer. Dengan menaikkan lagi

oleh alkohol melalui oksigen yang

dari suhu tersebut, maka akan lebih

bersifat elektronegatif. Alkohol yang

banyak lagi metanol yang hilang

paling

atau menguap (Ramadhas, dkk.,

Alkoksida

metanol

katalis

ketika

reaksi

yang

asam

umum
dan

sangat

lemak

digunakan
etanol,

adalah
terutama

2005).

metanol, karena harganya murah


Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

Sintesis Metil Ester melalui


Reaksi Transesterifikasi

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Faktor utama yang dapat

3.

Katalis

mempengaruhi rendemen metil ester


yang

dihasilkan

pada

reaksi

Katalis

berfungsi

mempercepat

reaksi

untuk
dengan

transesterifikasi adalah rasio molar

menurunkan energi aktivasi reaksi

antara trigliserida dan alkohol, jenis

namun

katalis yang digunakan, suhu reaksi,

kesetimbangan. Tanpa katalis rekasi

waktu reaksi, kandungan air, dan

transesterifikasi baru dapat berjalan

kandungan

pada

asam

lemak

bebas.

tidak

menggeser

suhu

sekitar

letak

250C.

Faktor-faktor yang mempengaruhi

Penambahan katalis bertujuan untuk

kecepatan transesterifikasi (Khopkar,

mempercepat

2003) :

menurunkan kondisi operasi. Katalis

1.

yang dapat digunakan adalah katalis

Suhu
Kecepatan

dan

secara

asam, katalis basa ataupu penukar

kuat dipengaruhi oleh temperatur

ion. Dengan katalis basa reaksi

reaksi pada ummnya reaksi ini dapat

dapat berjalan pada suhu kamar

dijalankan pada suhu mendekati titik

sedangkan katalis.

didih metanol (65oC) pada tekanan

4.

atmosfer.

reaksi

reaksi

Kecepatan

reksi

akan

Pengadukan
Pada

suatu

reaksi

meningkat sejalan dengan kenaikan

transesterifikasi,

temperatur

tinggi

awalnya akan membentuk sistim

temperatur berarti semakin banyak

cairan dua fasa. Reaksi dikendalikan

yang dapat digunakan oleh reaktan

oleh difusi diantara diantara fase-

untuk mencapai energi aktivasi.

fase

2.

Waktu reaksi

Seiring dengan terbentuknya metil

Semakin lama waktu reaksi

ester ia bertindak sebagai pelarut

maka semakin banyak produk yang

tunggal yang dipakai bersama oleh

dihasilkan

semakin

karena

yang

reaktan-reaktan

berlangsung

lambat.

ini

akan

reaktan-reaktan dan sistim dengan

kesempatan

rektan

fase tunggalpun terbentuk. Dampak

untuk bertumbukan satu sama lain.

pengadukan ini sangat signifikan

Namun

setelah

selama reaksi.

tercapai

tambahan

memberikan

kesetimbangan
waktu

reaksi

tidak akan mempengaruhi reaksi.

5.

Perbandingan reaktan

Penelitian yang menggunakan lama


reaksi 3 jam (Azis., 2005 )
Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

Sintesis Metil Ester melalui


Reaksi Transesterifikasi

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

katalis basa. Reaksi ini melibatkan O

H2C

minyak dan alkohol (Darnoko dan

R1

C
O

HC

R2 + 3

C
O

H2 C

O
H

R3

H2C

Cheryan,

OH

H3C

2000).

Reaksi

transesterifikasi merupakan reaksi


CH3

Basa
bolak
balik yang
O
C
+ H3C Untuk
OH lambat.
HC relatif
mempercepat jalannya reaksi dan O
meningkatkan
hasil,
proses

metanol baik,

penambahan
gliserol

katalis
danmetil ester
campuran

pemberian reaktan berlebih agar


penting

yang

reaksi bergeser ke kanan (Aziz,

mempengaruhi hasil ester adalah

2006). Minyak yang digunakan pada

rasio

dan

percobaan ini yaitu minyak kelapa

minyak nabati. Stoikiometri reaksi

sawit. Minyak kelapa sawit biasanya

transesterifikasi memerlukan 1 mol

mengandung asam lemak bebas

minyak trigliserida memerlukan 6

sebanyak 5% dan selebihnya berupa

mol metanol menggunakan rasio

trigliserida. Trigliserida inilah yang

molar alkohol-minyak = 1 : 6. Terlalu

akan

banyak

membentuk

molar

lain

antara

alkohol

alkohol

yang

dipakai

bereaksi

dengan

senyawa

alkohol

alkil

ester

menyebabkan biodiesel mempnyai

(Bondioli,

viskositas yang rendah dibandingkan

transesterifikasi pada percobaan ini

viskositas

adalah sebagai berikut :

solar

juga

akan

dkk.,

2002).

Reaksi

menurunkan titik nyala (flas point).


Hal ini disebabkan karena pengaruh
sifat-sifat

alkohol

yang

terbakar.

Perbandingan

Prinsip pada percobaan ini

mudah

adalah dengan berdasarkan pada

alkohol

metode

transesterifikasi,

yaitu

minyak = 1 : 2,2 (etanol : minyak).

pembuatan senyawa metil ester dari

Reaksi transesterifikasi merupakan

senyawa trigliserida dan senyawa

suatu

yang

alkohol

yaitu

metanol

menghasilkan senyawa ester. Pada

metode

refluks

yang

reaksi ini akan terjadi pemecahan

pada pembentukan senyawa baru

senyawa

dan

reaksi

trigliserida

kimia

dan

migrasi

gugus alkil pada senyawa ester


dengan

menggunakan

metode

didasarkan

didasarkan

ekstraksi
pada

yang

pemisahan

bantuan

Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

dengan

Sintesis Metil Ester melalui


Reaksi Transesterifikasi

R1

O
C
H3C yang
H2C OH
dilakukan dengan
pengadukan

trigliserida
Variabel

R2

R3

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

komponen dari campurannya karena

disediakan dalam 2 bentuk, yaitu

perbedaan kepolaran.

teknis dan p.a (pro analyst), KOH

Pada percobaan ini dilakukan


sintesis

metil

ester

dengan

p.a biasanya lebih mahal karena


kadar

kemurniannya

menggunakan bahan dasar yaitu

(Daintith,

minyak kelapa sawit dan metanol.

gambar

Metanol lebih banyak digunakan

potassium metanolat :

sebagai

sumber

alkohol

1994).

lebih

Berikut

proses

tinggi
adalah

pembuatan

karena

memiliki rantai karbon yang lebih


pendek, lebih polar dan lebih murah
daripada alkohol yang lain (Ma dan
Hanna, 1999; Basri, 2003). Apabila
senyawa yang digunakan memiliki
rantai karbon yang pendek, maka
akan

lebih

ikatannya

mudah

dan

memutus

mereaksikannya

dengan senyawa lain.


A. Pembuatan larutan potassium
Gambar 2.

metanolat
Pada

pembuatan

larutan

Proses pembuatan potassium


metanolat

potassium metanolat, metanol yang


telah

disiapkan,

dimasukkan

Kalium

ke

hidroksida

dalam labu leher tiga sebanyak 40

berperan

mL.

pula

Katalis yang digunakan yaitu katalis

padatan kalium hidroksida ke dalam

basa karena katalis basa dapat

labu tersebut. Selanjutnya dilakukan

digunakan pada reaksi dengan suhu

pengadukan dengan menggunakan

yang lebih rendah. Katalis berperan

magnetic

untuk

Kemudian

dimasukkan

stirer

agar

laju

sebagai

katalis

(KOH)

mempercepat

basa.

reaksi

pengadukan konstan. Pengadukan

transesterifikasi yang terjadi karena

dilakukan agar padatan KOH larut

reaksi

sempurna. Kalium Hidroksida (KOH)

berjalan lambat sehingga diperlukan

berupa kristal padat berwarna putih.

katalis untuk mempercepat reaksi

Dalam

(Darnoko

perdagangan

KOH

Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

transesterifikasi

dan

cenderung

Cheryan,

Sintesis Metil Ester melalui


Reaksi Transesterifikasi

2000;

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Groggins, 1958). Reaksi ini akan


menghasilkan senyawa k-metanolat.
Reaksi yang terjadi antara metanol
dan katalis basa KOH yaitu sebagai
berikut:

B. Reaksi Transesterifikasi
Pada
tahap

reaksi

transesterifikasi,

pertama

setelah

yang

KOH

dilakukan

larut

adalah

dimasukkan 20 mL minyak kelapa

Gambar 3. Proses refluks


Volume

metanol

yang

sawit sedikit demi sedikit ke dalam

digunakan lebih tinggi dibandingkan

larutan

volume minyak kelapa sawit. Hal ini

k-metanolat

yang

telah

dihasilkan tadi. Sebagai minyak atau

didasarkan

lemak, minyak sawit adalah suatu

penelitian yang telah dilakukan, yang

trigliserida, yaitu senyawa gliserol

menyatakan bahwa semakin banyak

dengan asam lemak. Sesuai dengan

metanol yang digunakan maka akan

bentuk

asam

semakin banyak metil ester yang

lemaknya, minyak sawit termasuk

terbentuk. Penelitian Sumangat dan

golongan

Tatang

bangun

rantai

minyak

asam

oleat-

pada

(2008)

beberapa

juga

linolenat. Minyak sawit berwarna

membuktikan

merah jingga karena kandungan

perbandingan

karotenoid

sebesar 1:5 maka akan dihasilkan

(terutama

-karoten)

berkonsistensi setengah padat pada

rendemen

suhu

77,99%

2003).

kamar
Berikut

(Mangoensoekarjo,
adalah

gambar

proses refluks :

bahwa

telah

minyak

metil

dengan
:

ester

(Sumangat

dan

metanol
sebesar
Tatang,

2008).
Ketika minyak kelapa sawit
dimasukkan ke dalam labu leher
tiga, pengadukan tetap dilakukan
agar minyak kelapa sawit cepat
bereaksi

dengan

K-metanolat.

Setelah minyak kelapa sawit selesai


dimasukkan, larutan direfluks pada
Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

Sintesis Metil Ester melalui


Reaksi Transesterifikasi

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

suhu 65C selama 1 jam. Suhu yang

akan terbentuk senyawa metil ester

digunakan

yang murni.

yaitu

sebesar

65C

karena pada suhu tersebut reaksi

C. Pemisahan Hasil

transesterifikasi akan berjalan lebih

Setelah

refluks

selesai,

baik dan tmerupakan titik didih yang

campuran dimasukkan ke dalam

sesuai

Metanol

corong

memiliki titik didih sebesar 65C

proses

(Basri, 2003).

selanjutnya yang akan dilakukan

untuk

Refluks

metanol.

dilakukan

pisah

untuk

melakukan

pemisahan.

Tahapan

dengan

yaitu ekstraksi. Ekstraksi merupakan

tujuan untuk mencampurkan larutan

salah satu teknik pemisahan larutan

secara

pada

yang didasarkan pada perbedaan

terjadi

distribusi zat terlarut pada pelarut

penguapan dan kondensasi larutan.

yang tak saling campur. Adapun

Refluks merupakan suatu metode

tujuan dari ekstraksi yaitu untuk

yang

untuk

memisahkan suatu komponen dari

mencampurkan larutan pada waktu

campurannya (Soemarto, 1987; Day

tertentu dengan temperatur tertentu.

dan

Pada metode ini, terjadi penguapan

adalah gambar proses pemisahan

larutan

metil ester :

sempurna,

pencampuran

ini

dimana
akan

digunakan

ketika

dipanaskan

pada

Underwood,

2002).

Berikut

temperatur yang tinggi. Uap yang


dihasilkan

ini

kemudian

akan

mengalami

pendinginan

dan

kondensasi

pada

kondensor

sehingga akan dihasilkan senyawa


baru yang akan turun kembali ke
dalam

wadah

reaksi

sehingga

larutan akan tetap ada selama reaksi


berlangsung

(Khopkar,

Gambar 4.
Proses pemisahan metil ester

2003).

Campuran
pada

pengadukan

menggunakan

mengandung metil ester, namun

Pengadukan

masih bercampur dengan senyawa

bertujuan untuk mempercepat reaksi

lain sehingga diperlukan pemisahan

sehingga produk dapat terbentuk

campuran untuk memisahkan metil

lebih cepat. Melalui refluks ini, maka

ester

Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

Sintesis Metil Ester melalui


Reaksi Transesterifikasi

stirer.

dari

refluks

dihasilkan

Selama proses refluks, dilakukan


magnetic

proses

yang

zat-zat

ini

sudah

pengotornya.

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Selanjutnya ditambahkan 30 mL

digunakan pada tahap ini berfungsi

akuades dan 1 mL asam klorida ke

untuk mengikat senyawa metoksi

dalam

yang dihasilkan dari reaksi sehingga

corong

pisah.

Campuran

kemudian dikocok selama 5 menit

membentuk gliserol.

dan didiamkan hingga terbentuk dua

Lapisan

lapisan.

atas

(metil

ester)

dipisahkan dari lapisan bawah untuk

Akuades

adalah

air

yang

kemudian

ditambahkan

n-heksan

dimurnikan yang diperoleh dengan

sebanyak 10 mL ke dalam lapisan

destilasi, perlakuan dengan destilasi,

metil ester dan dikocok selama 5

perlakuan

menit. Setelah dikocok, campuran

dengan

menggunakan

penukar ion, osmosis balik atau

didiamkan

proses lain yang sesuai.Akuades

lapisan. Dietil eter memiliki sifat

merupakan senyawa yang bersifat

nonpolar dan pada tahapan ini metil

polar. Penggunaan akuades pada

ester berperan untuk memisahkan

tahap ini bertujuan untuk mengikat

metil

senyawa-senyawa

yang

bersifat

senyawa polar yang masih tertinggal

polar

terpisah

dari

sehingga akan diperoleh metil ester

sehingga

senyawa nonpolar. Larutan asam


larutan

HCl

dalam

air,

ester

terbentuk

dengan

dua

sisa-sisa

murni.

klorida atau yang biasa kita kenal


dengan

hingga

Lapisan atas diambil kembali


dan

ditambahkan

anhidrat

korosif

menyengat.

sulfat, dengan rumus kimia Na2SO4,

termasukbahan

garam berwujud padatan atau kristal

kimiaberbahaya atau B3 (Daintith,

berwarna putih, tidak berwarna dan

1994).

stabil

HCl

berbau

Berdasarkan

percobaan,

pada

dalamnya.

sulfat

adalah cairan kimia yang sangat


dan

ke

natrium

temperatur

Natrium

normal.

akan terbentuk dua lapisan. Lapisan

Nama lain dari senyawa ini adalah

atas merupakan lapisan metil ester

Bisodium Sulfat, salt cake yang larut

dan

merupakan

dalam air dan gliserol. Natrium sulfat

lapisan akuades dan senyawa polar

tidak beracun and tidak mudah

lainnya. Lapisan akuades berada di

terbakar.

bawah karena massa jenis akuades

Hargraves, natrium sulfat juga dapat

lebih besar daripada massa jenis

dihasilkan dengan cara pemurnian

metil

garam

lapisan

ester

bawah

(Daintith,

1994).

Selain

melalui

natrium

Sedangkan asam klorida (HCl) yang

(pertambangan)

atau

Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

Sintesis Metil Ester melalui


Reaksi Transesterifikasi

proses

sulfat
sebagai

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

produk samping dari produksi fenol.


Sementara itu di Indonesia natrium

D. Mekanisme reaksi

sulfat umumnya diperoleh sebagai

Reaksi substitusi adalah reaksi

produk samping dari industri viscose

penggantian atom atau gugus atom

rayon.

bereaksi

oleh atom atau gugus atom lain. Jadi

dengan jumlah yang setara asam

dalam reaksi substutisi suatu atom

sulfat untuk memberikan konsentrasi

atau gugus atom yang terdapat

kesetimbangan dari garam asam

dalam

natrium

sulfat

meninggalkan rantai utama tersebut

Massal biasanya dimurnikan melalui

dan tempatnya yang kosong akan

form decahydrate, karena bentuk

diganti oleh atom atau gugus atom

anhidrat cenderung untuk menarik

yang lain. Berdasarkan pereaksi

senyawa besi dan senyawa organik.

yang

Bentuk anhidrat mudah diproduksi

substitusi dibagi menjadi 3 yaitu

dari

(Khopkar, 2003) :

Natrium

bisulfat.

bentuk

sulfat

Natrium

terhidrasi

oleh

rantai

yang

utama

dipergunakan,

akan

reaksi

pemanasan lembut (Martin, 2012).


Fungsi natrium sulfat anhidrat yaitu

1. Reaksi

Substitusi

untuk mengikat sisa-sisa air (H2O)

Bebas

yang masih tertinggal di dalam metil

Reaksi substitusi radikal bebas

ester. Campuran kemudian disaring

terjadi

sehingga

ester

mengganti adalah radikal bebas.

yang murni. Gambar metil ester

Pereaksi radikal bebas adalah atom

yang

atau gugus atom yang mengandung

didapatkan

dihasilkan

metil

setelah

proses

apabila

Radikal

penyaringan dengan kertas saring

sebuah

yaitu sebagai berikut :

berpasangan.

gugus

elektron

yang

Pereaksi

yang

tidak
radikal

bebas umumnya digunakan pada


reaksi

yang

menyebabkan

pemutusan homolitik dari substrat.


Reaksi

ini

dimulai

dengan

pembentukan radikal bebas yang


reaktif. Radikal tersebut beresaksi
dengan molekul lain membentuk
radikal
Gambar 5. Metil ester murni
Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

bebas

meneruskan

reaksi

baru

yang

berikutnya.

Sintesis Metil Ester melalui


Reaksi Transesterifikasi

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Radikal bebas dibentuk jika ikatan

pergi. Nukleofil harus mengandung

terbelah menjadi dua yang sama

pasangan

sehingga setiap atom mendapat satu

digunakan untuk membentuk ikatan

dari dua elektron yang dipakai untuk

baru dengan karbon.

berikatan. Reaksi umumnya (Tirto,


dkk., 2007):

elektron

yang

Pada percobaan sintesis metil


ester

R-H + Cl . RCl + H .

bebas

dengan

transesterifikasi

ini

metode
terjadi

reaksi

yaitu reaksi substitusi nukleofilik.


2. Reaksi Substitusi Elektrofilik
Reaksi

Bila

suatu

reaksi

substitusi

substitusi

elektrofilik

melibatkan nukleofil, maka reaksi

reaksi

pergantian

disebut

Elektrofil

merupakan

dimana S menyatakan substitusi dan

kebalikan dari nukleofil. Elektrofil

N menyatakan nukleofilik. Spesies

merupakan spesi yang tertarik pada

yang bertindak sebagai penyerang

muatan

elektrofil

adalah nukleofil (basa lewis), yaitu

merupakan suatu asam Lewis. Pada

spesies yang dapat memberikan

umumnya

substitusi

pasangan elektron ke atom lain

elektrofilik yang disubstitusi adalah

untuk membentuk ikatan kovalen

H+ atau asam Lewis.

(Arita,dkk., 2008).

merupakan
elektrofil.

negatif.

Jadi

reaksi

reaksi

Secara
3. Reaksi Substitusi Nukleofilik
Reaksi
terjadi

substitusi

apabila

mengganti

merupakan

umum,

(SN),

mekanisme

reaksi transesterifikasi yaitu sebagai

nukleofilik

gugus

nukleofilik

berikut:

yang
pereaksi

nukleofil. Contoh reaksi substitusi


nukleofilik
etanol

adalah

dengan

reaksi
asam

antara
bromida

menghasilkan etil-bromida. Reaksi

IV.

Berdasarkan percobaan yang

Substitusi Nukleofilik Suatu nukleofil


(Z:) menyerang alkil halida pada
atom

karbon

hibrida-sp3

yang

mengikat halogen (X), menyebabkan


terusirnya halogen oleh nukleofil.
Halogen yang terusir disebut gugus
Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

KESIMPULAN

telah dilakukan, dapat disimpulkan


bahwa metil ester dapat disintesis
melalui

reaksi

transesterifikasi.

reaksi ini melibatkan trigliserida dari


minyak kelapa sawit dan metanol
Sintesis Metil Ester melalui
Reaksi Transesterifikasi

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

dengan

bantuan

katalis

basa.

Day, R.A. dan Underwood, A.L.

Melalui reaksi transesterifikasi, akan

2002.

dihasilkan

Kuantitatif. Erlangga. Jakarta

produk

utama

berupa

metil ester dan produk samping


berupa gliserol.

Analisis

Kimia

Fessenden, J.R. dan Fessenden,


J.S.

1995.

Kimia

Organik.

Erlangga. Jakarta
DAFTAR PUSTAKA
Arita, S., Meta, B,D., dan Jaya, I.
2008. Pembuatan Metil Ester
Asam Lemak dari CPO off
Grade

dengan

Metode

Esterifikasi

dan

Transesterifikasi. Jurnal Kimia.


Universitas

Sriwijaya.

Palembang. Vol 15(2).


Aziz,

I.

2006.

Kinetika

Transesterifikasi

Reaksi
Minyak

Goreng Bekas. Jurnal Kimia.


UIN

Syarif

Hidayatullah.

Jakarta
Basri,

S.

2003.

Kamus

Kimia.

Rhineka Cipta. Jakarta.


Bondioli, P., Gasparoli, A., Bella, L.D.
dan

Tagliabue,

S.

2002.

Storage Stability of Biodiesel.


Eur. J. Lipid Sci. Technol. 104:
777-784
Daintith, J. 1994. Kamus Lengkap
Kimia. Erlangga. Jakarta
Darnoko, D. Dan Cheryan, M. 2000.
Kinetics

of

Palm

Transesterification

in

Oil
Batch

Reactor. J Am. Oil Chem.


Soc.77: 1237-1263
Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

Fukuda, H., Kondo, A. dan Noda, H.


2001.

Biodiesel

Fuel

Production

by

Transesterification of Oils. J
Bioscie. Bioeng. 405
Groggins, P.H. 1958. Unit Processes
in

Organic

5th

Synthesis.

edition. Mc Graw Hill Book


Company. New York
Hambali,

E.,

Mujdalipah,

S.,

Tambunan, A.H., Pattiwiri, A.W.


dan

Hendroko,

Menimba

R.

2008.

dari

Pakar

Bioenergi.

Agro

Ilmu

Teknologi

Media Pustaka. Jakarta


Jimmy.

2012.

Kinetika

Reaksi

Transesterifikasi

Minyak

Kelapa Sawit. J Teknik Kimia.


7 (1): 12-17
Khopkar, S.M. 2003. Konsep Dasar
Kimia

Analitik.

Erlangga.

Jakarta
Knothe,

Gerhard., Gerpen, John

Van., Krahl, Jurgen. 2005. The


Biodiesel

Handbook.

AOCS

Press. Champaign. Illinois.


Lam, M.K., Lee, K.T., and Mohamed,
A.R.,

2010.

Sintesis Metil Ester melalui


Reaksi Transesterifikasi

The

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Homogeneous,

evaluation of e diesel engine

Heterogeneous and Enzymatic

fueled with methyls esters of

Catalysis

rubber seed oil. Renewable

for

Transesterification

of

High

Energy, 30, 1789 - 1800

Free Fatty Acid Oil (Waste

Soemarto. 1987. Sirkulasi Air dalam

Cooking Oil) to Biodiesel: A

Tanah. Gramedia. Jakarta

review,

Biotechnology

Advances, 28(4), 500-518.

Sumangat, D. dan Tatang, H. 2008.


Karakteristik

Lotero, E., Liu, Y., Lopez, D.E.,

Minyak

Metil

Jarak

Ester

Pagar

Hasil

Suwannakarn, K., Bruce, D.A.,

Proses Transesterifikasi Satu

& Goodwin, J.G., Jr., 2005,

dan

Synthesis of Biodiesel via Acid

Pascapanen. 5 (2): 18-26

Catalysis,

Industrial

Engineering

Chemistry

2007. Esterifikasi Asam Lemak

Production.

Bioresources

Technology. 70 (1): 77-82


Pustaka

Belajar.

Yogyakarta.
Noureddine.

2010.

Bebas dalam Minyak Sawit


Mentah untuk Produksi Metil
Ester.

Teknik

Indonesia. 6 (3): 705-709


D.D.,

&

Biodiesel

Kates,

M.,

2003,

Production

from

Waste Cooking Oil:1. Process


Kinetics

of

Design

and

Technological

Transesterification of Soybean

Assessment,

Oil. JAOCS Vol 74.

Technology, 89, 1-16.

Bioresource

Ramadhas, A. S., Mulareedharan,


C.,

Jayaraj,

Performance

Kimia

Zhang, Y., Dub, M.A., McLean,

Martin, E. 2012. Kamus Lengkap


Kimia.

Tirto, P., Indra, B.K. dan Heru, N.

Ma, F. dan Hanna, M.A. 1999.


Review:

Tahap.

&

Research, 44(14), 5353-5363.


Biodiesel

Dua

S.,
and

2005.
emission

Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

Sintesis Metil Ester melalui


Reaksi Transesterifikasi