SINTESIS NITROBENZEN

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Benzena merupakan senyawa aromatik tersederhana dan
memiliki rumus molekul C6H6. Benzena pertama kasi di isolasi oleh
Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu berminyak yang
tertimbun dalam pipa induk gas di London.Benzena merupakan
senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan
menyerang benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi
seperti ini disebut elektrofil seperti golongan halogen dan H2SO4.
Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik
pada sistem pi, benzena tidak lamban (inert). Pada kondisi yang tepat
benzena mudah bereaksi substitusi aromatik elektrofilik yakni reaksi
dimana suatu elektrofilik disubtitusikan untuk satu atom hidrogen pada
cincin aromatik. Contoh dari reaksinya yaitu reaksi Nitrasi.
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik
aromatik. Pada reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung
pada cincin aromatik, yakni gugus nitro (-NO2). Reaksi ini terjadi
dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat
dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Hasil dari reaksi ini diperoleh
senyawa Nitrobenzen yang memiliki rumus molekul C5H6NO2. Dimana
senyawa ini berupa minyak yang tak larut dalam air dan berwarna
kuning pucat. Ketika membeku, senyawa ini berbentuk kristal
berwarna kuning kehijauan.
Menurut hasil penelitian, senyawa nitrobenzena ini mempunyai
banyak kegunaan seperti pewangi pada sabun, pembuatan anilin,
pengkilap lantai, pelarut cat, dan penyemir jaket kulit. Namun, bila
nirtobenzena digunakan dalam jumlah yang besar maka dapat bersifat
toksik (beracun).
Oleh karena kegunaannya ini, maka penting bagi kita selaku
farmasis untuk mengetahui bagaimana reaksi pembentukan suatu
senyawa nitrobenzena melalui metode nitrasi

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
1.2 Maksud Praktikum
Maksud dari praktikum ini adalah untuk mengenal reaksi nitrasi.

1.3 Tujuan Praktikum

Adapapun tujuan dari praktikum ini yaitu untuk mengetahui dan
memahami proses sintesis senyawa nitrobenzen dengan
menggunakan larutan benzen dan asam sulfat pekat serta asam nitrat
pekat sebagai katalis dan H2O beserta natrium hidroksida sebagai
pembilas untuk memurnikan nitrobenzen yang didapatkan.

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori Umum

Nitrobenzen adalah cairan kuning pucat, berbau khas, yang

kelarutannya praktis tidak larut dalam air, jarak titik didih tidak kurang
daro 95% tersuling pada suhu antara 210 ° C dan 212 ° C dimana
bobot per mL, lebih kurang 1,203 (Farmakope IV, 1979, hal : 718)
Nitrobenzene, cairan berminyak kuning pucat, dengan bau
almond pahit digunakan sebagai zat antara sintesis pelarut, seperti
penghilang cat. Laporan pertama keracunan nitrobenzene datang
pada tahun 1861 dan laporan kematian selanjutnya diikuti1,2.
Keracunan bisa terjadi karena kecelakaan atau bunuh diri. Toksisitas
tidak disengaja dapat terjadi padapasien mengkonsumsi air sumur
dengan kadar nitrit dan nitrat yang sangat tinggi (Virendra, 2014, hal :
1)
Semua senyawa organik merupakan turunan dari golongan
senyawa yang dikenal sebagai hidrokarbon (hydrocarbon) sebab
senyawa tersebut terbuat hanya dari hidrogen dan karbon.
Berdasarkan strukturnya, hidrokarbon dibagi menjadi dua golongan
utama, yaitu alifatik dan aromatik. Hidrokarbon alifatik (aliphatic
hydrocarbon) ridak mengandung gugus benzena, atau cincin benzena,
sedangkan hidrokarbon aromatik (aromatic hydrocarbon) mengandung
satu lebih cincin benzena (Raymond Chang,2010,hal: 332)
Nitrobenzene dihasilkan dengan mereaksikan benzena dengan
campuran asam nitrat dan asam sulfat pada suhu tidak melebihi 50°
C, untuk menghindari mendapatkan lebih dari satu kelompok nitro.
Campuran disimpan disuhu ini sekitar setengah jam. Asam sulfat
bertindak sebagai katalis. Kuning oillynitrobenzene terbentuk.
(Agustriyanto, 2016, hal : 2)
Reaksi nitrasi penting karena merupakan proses paling umum
untuk persiapan aromatiksenyawa nitro. Reaksi ini berperan dalam
pengembangan kimia organik teoretis. Ini menarik karena
TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt
15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
karakteristiknya sebagai substitusi elektrofilik. Nitrasi aromatik adalah
proses industri skala besar dengan produksi global sekitar 4-5 juta ton
secara komersialbahan kimia berharga (nitrobenzene, nitrotoluene,
2,4-dinitrotoluene) per tahun. Nitrobenzene telah diproduksi secara
komersial sejak 1856 ketika Simpson, Maule dan Nicholson memulai
operasi di Inggris. Nitrobenzen pertama kali disintesis pada tahun
1834 dari benzena dan asam nitrat berasap.Sejak itu nitrasi
hidrokarbon aromatik telah menjadi subjek dari banyak
penyelidikan,namun, hanya sedikit peneliti yang menentukan data
yang berguna untuk aplikasi teknik (Agustriyanto, 2016, hal : 3)
Nitrasi adalah suatu reaksi yang subtitusi atom H dengan grup
nitro (-N02) ke molekul yang bereaksi. Senyawa nitroaromatik atau
nitroparafinik dapat terbentuk ketika grup nitro berikatan dengan
karbon, sementara nitrat ester terbentuk ketika grup nitro berikatan
dengan oksigen, dan nitramin terbentuk ketika grup nitro berikatan
dengan nitrogen. Alkil halida dapat bereaksi dari reaksi perak nitrat
atau perak nitrit menjadi nitrat ester (Warsito,2018,hal:70)
Nitrasi pada benzena dapat dilakukan secara langsung yaitu
dengan mereaksikan benzena dan asam nitrat panas. Namun reaksi
langsung ini sangat berbahaya karena campuran asam nitrat pekat
dapat menimbulkan ledakan jika bereaksi dengan material yang
mudah teroksidasi. Oleh karena itu dilakukan sebuah penelitian untuk
menemukan reaksi yang lebih aman yaitu menggunakan ion nitronium
(warsito, 2018,hal:71)
Nitasi adalah reaksi pengikatan ion nitronium NO2) terhadap
benzena dengan cara resonansi yang dilakukan dengan
mencampurkan asam nitrat dengan asam sulfat pekat (campuran
penitrasi). Pada reaksi nitrasi dibutuhkan katalis H2SO4 pekat dan
HNO3 pekat sebagai pensubsitusi. Pada reasi ini mengalami tiga
reaksi substitusi. Pada sybstitusi pertama akan dihasilkan
nitrobenzene. Pada subtstansi kedua akan menepati posisi meta

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
karena gugus nitri merupakan gugus pengarah meta ( m-
nitrobenzena). Akibatnya pada substitusi gugus nitro ke benzene
didapatkan maksimum 3 gugus nitro yang dapat masuk (1,3,4-
trinitrobenzene) Fungsi asam sulfat ialah scbagai penyerap air yang
dthasilkan dalam proses nitrasi dan asam sulfat tidak bareaksi
terhadap benzena meainkan hanya bcreaksi terhadap asam nitrat ntuk
menghasilkan ion nitronium Proses nitrasi dapat berlangsung dengan
baik bila benzena Proses nitrasi benzena dengan campuran asam
nitrat pekat dan asam sulfat pekat pada suhu antara 50 hingga 60C
yang manghasilkan nitrobenzena berwarna coklat muda dengan
rendanen 60.7289 %. (DA. Retroningrumdkk,2014,hal:129)
Nitrasi senyawa aromatic adalah salah satu proses yang telah
lama ada di industry kimia sejak abad ke-19, baik secara baich
maupun kontinyu. Nitrasi benzena adalah reaksi yang penting di
industri, dimana nitrobenzena merupakan bahan baku untuk
memproduksi zat-zat yang berguna seperti anilin, benzidine,
kloronitrobenzena, dan lain-lain. Nitrasi benzena pada skala industri
biasanya dilakukan dalam fase cair menggunakan asam campuran
yang terdiri dari asam nitrat dan asam sulfat. Tujuan utama dari asam
sulfat adalah protonasi asam nitrat untuk membentuk ion nitronium
sebagai elektrofil, yang merupakan agen penitrasi. Selain itu, asam
sulfat juga berperan sebagai pengikat air dan peredam panas pada
proses nitrasi yang merupakan reaksi eksotermis ( agustriyanto R dkk,
2017,hal:1)
Asam nitrat (HNO3) merupakan salah satu asam kuat yang
dapat digunakan sebagai oksidator roket cair. Senyawa kimia dengan
cairan korosif yang tak berwarna, dan merupakan asam beracun yang
dapat menyebabkan luka bakar. Asam nitrat dengan kandungan asam
sulfaat lebih dari 86% disebut sebagai asam berasap, dan dapat
dibagi menjadi 2 jenis, yaitu asam nitrat berasap putih dan berasap
merah. Asam nitrat juga bisa disebut nitric acid atau asam sulfat. (Nur

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
hakim,dkk,2010,hal:131)
Benzene yang masuk dalam tubuh akan mengalami
metabolisme yang utama menjadi benzene epoksida. Di dalam hati,
benzee epoksida merupakan senyawa yang tidak stail dan akan
segera mengalami perubahan mem- bentuk fenol yang akan
dikeluarkan melalui urin. Oleh karena itu kadar fenol digunakan se
bagai indikator biologik atas paparan benzena pada tenaga kerja
Besarnya senyawa benzena yang masuk melalui kontak dengan kulit
tidak terlepas dari perilaku saat bekerja antara lain penggunaan alat
pelindung dan perilaku kebersihan pribadi. Penggunaan alat
perlindungan tidak se cara sempurna dapat melindungi tubuhnya
tetapi dapat mengurangi tingkat keparahan yang mungkin terjadi.
Perilaku higiene perorangan merupakan tinda- kan untuk segera
menghilangkan kontaminan dari bagian tubuh yang terjadi kontak
deng an bahan kimia Personal higiene antara lain mem bersihkan
bahan kimia yang mungkin melckat pada tubuh sebelum makan dan
sebelum me ninggalkan tempat kerja. Dalam kebanyakan kasus
dimana suatu zat kimia terjatuh pada kulit, dicuci dengan sungguh-
sungguh menggunakan sabun dan air adalah suatu tindakan pertama
yang paling baik (Sri marwati,2012,hal:143)
Kalsium Klorida rumus molekul CaCl2 sering juga disebut
Kalsium(II) klorida, yang 34: S5) dan Kalsium diklorida. Senyawa ini
memiliki nama IUPAC yaitu calcium chloride biasanya berguna dalam
penurunan titik beku, pengolahan air, medis, sterilisasi hewan, sumber
ion kalsium, dan proses industri. Senyawa ini berbentuk serbuk putih,
yang bersifat higroskopis dan tidak berbau. Kalsium klorida ini larut
dalam CH,COO alkohol, etanol, metanol 57.5", aseton, dan piridin.
Tetapi tidak larut dalam NH, cair, DMSO, CHCOOC,H Kalsium klorida
dijumpai sebagai hidrasi padat dengan rumus umum CaCl2(HO)
dengan nilai x-0, 1,2, 4, dan 6. Senyawa ini terutama digunakan untuk
penghilang es dan pengendali debu. Karena garam anhidrat yang

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
higroskopis 5 % dan digunakan sebagai desikan Kalsium klonda larut
dalam air 6-0 menghasilkan klorida dan kompleks logam akuo Ca(H
O, yang merupakan sumber kalsium "bebas" dan ion klorida bebas.
Penjelasan ini menggam ini bereaksi dengan sumber fosfat
menghasilkan endapan kalsium fosfat2. ( Alfionita T dkk, 2010,hal:1).
Karakteristik dari Kalsium Klorida merupakan memiliki 3
strukturkristal yaitu 74-78) ortorombik, tetragonal, dan trigonal.
Kalsium klorida boleh berfungsi sebagai sumber ion kalsium dalam
larutan aqua kerena sifat kalsium klorida yang boleh larut dalam air.
Sifat ini berguna untuk mengeluarkan ion daripada larutan' Contohnya,
fosfat dikeluarkan daripada larutarn oleh kalsium ( Alfionita T dkk,
2010,hal:2)
2.2 Uraian bahan
1. Asam sulfat (Ditjen POM, 1979)
Nama Resmi : ACIDUM SULFURICUM
Nama lain : Asam sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Berat molekul : 98,07

Rumus struktur :

BJ : 1,84
Kelarutan : Bercampur dengan air dan dengan
etanol dan menimbulkan panas.
Pemerian : Cairan kental seperti minyak, korosif,
tidak berwarna, jika ditambhkan ke
dalam air menimbulkan panas.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan : Sebagai katalisator.
2. Asam Nitrat (Ditjen POM, 1995)
Nama Resmi : ACIDUM NITRICUM

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
Nama lain : Asam nitrat
Rumus molekul : HNO3
Berat molekul : 63,01
Rumus Struktur :

BJ : 1,41 gr/ml3
Titik lebur : 41,59oC.
Persyaratan : Mengandung tidak kurang dari 69,0 %
dan tidak lebih dari 71,0 % b/b HNO3.
Pemerian : Cairan berasap, sangat korosif, bau
khas, sangat merangsang, mendidih
pada suhu kurang lebih 120o C.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan : Sebagai pemebentuk gugus nitronium
3. Benzen (Ditjen POM, 1979)
Nama Resmi : BENZENA
Nama lain : Cyclohextriena
Rumus molekul : C6H6
Berat molekul : 78,0 g/mL
Rumus Struktur :

BJ : 0,8787
Kelarutan : Mudah larut dalam air
Pemerian : Cairan transparant, tidak berwarna dan
mudah menyala.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan : Sebagai inti (induk) senyawa
nitrobenzene.

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
4. Kalsium klorida (Ditjen POM, 1995)
Nama Resmi : CALCII CHLORIDUM
Nama lain : Kalsium klorida
Rumus molekul : CaCl2
Berat molekul : 110,99
Rumus struktur : Cl – Ca – Cl
Kelarutan : Larut dalam 0,25 bagian air, mudah
larut dalam etanol 95 % P.
Pemerian : Hablur, tidak berwarna, tidak berbau,
rasa agak pahit, meleleh basah.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan : Untuk mengurangi kekeruhan.
5. Air suling (Ditjen POM, 1979)
Nama Resmi : AQUA DESTILLATA
Nama Lain : Aquades, air suling
Rumus Molekul : H2O
Rumus Struktur :H–O–H
Berat Molekul : 18,02
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak
berbau, tidak berasa
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
Penggunaan : Sebagai pencuci
6. Natrium Hidroksida (Ditjen POM, 1979)
Nama Resmi : NATRII HYDROXYDUM
Nama Lain : Natrium Hidroksida
Rumus Molekul : NaOH

Rumus Struktur :
Berat Molekul : 40,00

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
Pemerian : Putih, bentuk batang, butiran, massa
hablur, mudah meleleh, basa dan
alkalis
Kelarutan : Mudah larut dalam air dan etanol
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Penggunaan : Sebagai pencuci kelebihan asam

7. Nitrobenzen (Ditjen POM, 1979)

Nama resmi : Nitrobenzen

Nama lain : Nitrobenzen

Rumus molekul : C6H5NO2

Berat molekul : 123

Pemerian : Cairan; Kuning pucat ; bau khas

Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air.

Kegunaan : Sebagai Bahan yang disintesis

2.3 Prosedur kerja (Anonim, 2019, hal. 18)

1. Dalam labu alas bulat dimasukkan 195 g (110 ml) asam sulfatpekat,
tambahkan 120 g (85 ml) asam nitrat pekat (BJ ; 1,4) sedikit demi
sedikit sambil dikocok dan didinginkan.
2. Setelah suhu cairannya sesuai dengan suhu kamar, dipindahkan ke
dalam corong pisah sebesar 125 ml yang ditaruh di atas lingkaran
besi berbentuk cincin.
3. Kedalam erlenmeyer ditaruh 65 g (75 ml) benzen dan kedalamnya
ditambahkan ± 20 ml dari campuran asamnya. Sebuah termometer
dibiarkan dalam campuran reaksi selama nitrasi berlangsung.
4. Campuran dikocok melingkar dan bila suhu naik sampai 50oC,
segera didinginkan dalam air, agar tetap tercapai suhu antara 50o -
60oC.

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
5. Bila reaksi eksoterm ini mereda, tambahkan lagi asamnya, proses
ini diulangi sampai semua asamnya habis.
6. Setelah penambahan selesai, pengocokan melingkar dilanjutkan
tanpa pendinginan sampai suhu turun dengan sendirinya sampai
40oC (± 5 menit). Pada akhir tahap ini, labu didinginkan, isi
dipindahkan ke dalam corong pisah yang sesuai dan lapisan bawah
yang mengandung campuran asam dipisahkan.
7. Lapisan organik dicuci dengan 100 ml air, lalu 100 ml NaOH 0,5 N
dan akhirnya dengan 100 ml air yang lain lagi. Lapisan air pencuci
dibuang.
8. Lapisan nitrobenzennya dipindahkan dan dikumpulkan ke dalam
erlenmeyer dan dikeringkan dengan penambahan ± 10 g
CaCl2anhidrat dan panaskan di atas waterbath sehingga kekeruhan
yang ada tadi hilang.
9. Cairan yang dikeringkan disaring kedalam labu destilasi dan
didestilasi, titik didih akan naik dengan cepat dan hasilnya
ditampung pada suhu 205oC - 212oC.Hitung hasil yang diperoleh.

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
BAB 3 METODE KERJA

3.1 Alat praktikum

Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan kali ini yaitu,
corong, corong pisah, batang pengaduk, beker gelas, erlenmeyer,
gelas ukur, labu alas datar, pipet volume, termometer.
3.2 Bahan praktikum
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini antara lain,
aquadest, asam nitrat pekat (HNO3), asam sulfat pekat (H2SO4),
benzene, Calsium klorida anhidrat (CaCl2 ), NaOH, es batu, dan tissue.
1.3 Cara kerja
1. Disiapkan alat dan bahan
2. Diambil H2SO4 sebanyak 22 mL dan dimasukkan kedalam corong
pisah
3. Diamabil HNO3 sebanyak 17 mL, dimasukkan kedalam beker gelas
yang berisi H2SO4. Homogenkan lalu dimasukkan kedalam corong
pisah.
4. Diambil benzene sebanyak 15 mL dan masukkan kedalam
Erlenmeyer.
5. Tempatkan corong pisah yang berisi campuran asam tadi ke statif
dan klem
6. Letakkan Erlenmeyer yang berisi benzene dibawah corong pisah,
buka kran corong pisah setengah sambil dihomogenkan tetes demi
tetes
7. Sambil menghomogenkan diukur suhu serta dijaga suhunya hingga
50-60oC
8. Kemudian dimasukkan kembali campuran tersebut kedalam corong
pisah kemudian diamkan lalu pisahkan kemudian keluarkan fase
bawah dan fase atas tetap berada didalam corong pisah lalu
tambahkan aquadest 40 mL
9. dihomogenkan lalu dipisahkan 2 lapisan tersebut, dibuang airnya.

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
10. Campuran tadi lalu ditambahkan 20 mL NaOH, kemudian dicuci lagi
dengan aquadest 20 mL kemudian homogenkan lalu dipisahkan lagi.
11. Diambil lagi lapisan benzene dan asam lalu ditambahkan CaCl2
kemudian panaskan diatas penangas air untuk menghilangkan
kelebihan air, aduk.
12. Kemudian diukur berapa mL nitrobenzene yang dihasilkan
kemudian dihitung % rendamennya.

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

A. Data Pengamatan
No. Bahan Volume
1. Asam sulfat pekat 22 mL
2. Asam nitrat pekat 17 mL
3. Benzen 15 ML
4. Volume nitrobenzen yang diperoleh 14,1 ML

B. Reaksi

HNO3

C. Perhitungan
Diketahui : Mr nitrobenzene = 123 gr/mol
BJ = 1,205 gr/mL
Mr Benzene = 78 gr/mol
BJ = 0,876 gr/mL
V nitrobenzene = 14,1 mL
1 mol benzen = 1 mol nitrobenzen
Gr benzene = Vol x BJ
= 15 mL x 0,876 gr/mL
= 13,14 gr
𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑒𝑛𝑒
mol Benzene =
𝑀𝑟 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑒𝑛𝑒
13,14 𝑔𝑟
=
78 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

= 0,168 mol

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
 Berat nitrobenzene secara teoritis
mol nitrobenzene = mol benzene
= 1 x mol C6H6
= 1 X0,17 mol
= 0,17 mol
Gram nitrobenzene = Mr x mol
= 123 g/mol x 0,17 mol
= 20,91 gram
- Berat nitrobenzene secara praktikum
Gram = BJ nitrobenzene x Vol nitrobenzene
= 1,205 gr/mL x 14,1 mL
= 16,990 gram
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑖𝑘
% Rendamen = x 100%
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖

16,990 𝑔𝑟
= x 100 %
20,91 𝑔𝑟

= 81, 252%
4.4 Pembahasan

Benzen adalah senyawa dari struktur induk dari golongan

besar zat yang terdapat dialam maupun hasil sintesis yang dikenal
sebagai senyawa aromatik. Senyawa aromatik mencakup banyak
struktur kimia yaitu benzen dan turunnya, dan benzen ini merupakan
cairan dalam suhu normal dan banyak digunakan sebagai pelarut
organik.Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul
C6H6 maka dapat disimpulkan bahwa benzena termasuk senyawa
hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain
yang mengandung 6 buah atom karbon.
Nitrobenzen merupakan senyawa yang umumnya digunakan
sebagai bahan pelarut organik selain dapat juga dijadikan sebagai
bahan peledak selain itunitrobenzene biasa digunakan dalam
pembuatan anilin sebagai pengawet dalam pembuatan cat kuku dan

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
semir sepatu. Nitrobenzen merupakan senyawa yang umumnya
digunakan sebagai bahan pelarut organik selain dapat juga dijadikan
sebagai bahan peledak.
Senyawa ini dapat disintesis dari benzen dengan asam nitrat
pekat dan menggunakan katalisator asam sulfat pekat. Mekanisme
kerjanya adalah dengan menurunkan energi aktivasi reaksi sehingga
energi yang dibutuhkan untuk bereaksi lebih kecil dan reaksi semakin
mudah terjadi.
Pertama, dipipet H2SO4 pekat sebanyak 22 mL dan dimasukkan
kedalam beker gelas lalu ditambahkan HNO3 pekat 17 mL kedalam
beker gelas yang tadi lalu di homogenkan masukkan kedalam corong
pisah. Kemudian di teteskan sedikit demi sedikit asam kedalam
erlenmeyer yang berisi larutan benzen sebanyak 15 mL, dengan
dijaga suhunya tetap pada range 50˚C-60˚C. setelah itu, dimasukan
kembali larutan asam tersebut kedalam corong pisah dan
ditambahkan aquadest sebanyak 40 mL, ditunggu hingga membentuk
dua fase. Setelah terbentuk diambil fase bawahnya, lalu dimasukan
kedalam wadah lain. Selanjutnya, benzene yang berada dicorong
pisah ditambahkan lagi dengan aquadest sebanyak 40 mL, lalu
dihomogenkan selanjutnya ditunggu hingga terbentuk 2 fase dan
diambil lagi fase bawahnya ditampung diwadah lain, dilakukan
pengerjaan sebanyak 3 kali dengan menggunakan NaOH 20 mL dan
Aquadest 40 mL untuk menarik asam-asam benzene. Yang terakhir,
larutan benzene tadi dimasukan kedalam CaCl2 yang telah dilarutkan
lalu dipanaskan dan dihitung volume benzene yang terbentuk.
Alasan penggunakan NaOH dan Aquadest adalah untuk
menarik asam-asam dari larutan benzene sehinga terbentuk dua fase.
Digunakan CaCl2 adalah untuk menarik atau mengikat kekeruhan dari
benzene sehingga terbentuk benzene yang jernih. Penggunaan asam
sulfat pada carian asam berfungsi sebagai katalisator asalan
penggunaan asam nitrat dikarenakan asam nitrat akan bereajsi

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
dengan asam sukfat menghasilkan ion natrium yang akan bereaksi
dengan benzene membentuk nitrobenzene. Alasan terbentuk dua fase
akibat dari perbedaan lapisan yang terbentuk antara nitrobenzene dan
asam, diakibatkan karena perbedaan berat jenisnya. Berat jenis asam
lebih besar dari pada berat jenis benzene Alasan Digunakan suhu
50˚C-60˚C kareana akan membentuk nitrobenzene atau senyawa
nitro lain yang lebih tinggi. Alasan kenapa Suhu harus dikontrol sebab
jika diatas 60˚C akan terjadi ledakan sehingga harus kontrol. Alasan
mengapa pada saat penitrasi tutup corong pisah harus dibuka sebab
larutan yang dipakai adalah larutan asam yang mudah meledak pada
keadaan tertutup sehingga dibuka bagian atasnya untuk
memberikannya udara. Berat teoritis dari nitrobenzene adalah 20,91
gram sedangkan berat praktikum yang didapatkan adalah 16,99 gram
hal ini menunjukan terjadi penurunan kadar nitrobenzene yang
dihasilkan terhadap berat teori nitrobenzene. Hasil yang diperoleh
Pada percobaan ini Volume nitrobenzene sebesar 14,1 mL
sedangkan % kadar rendamen yang diperoleh adalah sebesar 81,
252%.

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan Dar praktikum ini adalah yang volume
nitrobenzene yang diperoleh sebanyak 14,1 mL dengan % rendamen
sebesar 81,252%.
5.2 Saran

Adapun saran saya agar kiranya sebelum melakukan percobaan

kita harus memahami betul-betul prosedur kerja agar tidak terjadi
kesalahan pada saat melakukan percobaan.

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
DAFTAR PUSTAKA

Agusriyanto, Rudi, dkk, 2016, the effect of thenperature on the production

of nitrobenzene, university of surabayac Surabaya

Agustriyanto, rudi, dkk, 2017, pengaruh rasio asam sulfat terhadap asam
nitrat pada sintesis nitrobenzene dalam CSTR, universitas
Surabaya

Alfionita Tica, dkk, 2010, Calcium chloride (CaCl2) : Characteristics and

molevular interaction in solution, universitas negri padang

Anonim, 2019, Penuntun praktikum kimia organik sintesis, laboratorium

kimia jurusan farmasi umi, makassar

Ditjen POM, 1979, Farmakope Indonesia edisi III, departement republik

indonesia, jakarta

Ditjen POM, 1995, Farmakope Indonesia edisi IV, departement republik

indonesia, jakarta

Nur Hakim A, dkk, 2010, tinjauan aspek keselamatan uji static roket
dengan propelan dan kerosene-asam nitrat terhadap manusia
dan lingkungan, Institut teknologi bandung

Raymond Chang,2010, Kimia Dasar konsep-konsep inti edisi III jilid 1,

Gramedia, Jakarta

Retronignrum RA, dkk, 2014, Asetilasi pada fenil dan anisol menggunakan
anhidrada asam asetat berkatalis Zr+- ZeolitBeta” Universitas
negri semarang
Sri maywati, 2012, kajian faktor individu terhadap kadar fenol urin pekerja
bagian pengeleman sandal, Universitas siliwangi tasikmalaya

Virendra, Goyal, dkkc 2014, Nitrobenzena palsoning ( A case Report)

“mhetamaglobibemie Due to Nitrobenzene Ingestion (Paint
solvent, oil of mirbane)

Warsito, 2018, Derivatisasi Stironelal, UB press, malang

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
LAMPIRAN
Lampiran 1. Skema Kerja

Dimasukkan Asam sulfat pekat sebanyak 22 mL ke dalam beker gelas

Ditambahkan 17 mL asam nitrat pekat lalu homogenkan kemudian

masukkan kedalam corong pisah lalu letakkan pada statif

Dimasukkan 15 mL Benzene kedalam erlenmeyer lalu simpan dibawah

mulut corong pisah

Diteteskan sedikit demi sedikit campuran asam kedalam larutan benzen

sambil dijaga suhunya agar tetap 50OC-60OC.

Diukur suhu larutan menggunakan termometer dalam Erlenmeyer.

Campuran tersebut masukkan kembali kedalam corong pisah kemudian
kocok dan pisahkan

Dicuci dengan aquadest 40 mL lalu pisahkan dan buang sisanya,

kemudian cuci dengan NaOH sebanyak 20 mL lalu pisahkan dan buang
sisanya, kemudian cuci lagi dengan aquadest 20 mL lalu diamkan
kemudian pisahkan

Cairan yang diperoleh kemudian ditambahkan CaCl2 kemudian

dipanaskan diatas penangas air

Diukur volume nitrobenzen yang diperoleh lalu hitung % rendamennya

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002
 SINTESIS NITROBENZEN
Lampiran 2. Gambar

Pencucian pertama Pencucian kedua dengan

dengan aquadest 40 mL NaOH 20 mL

Pencucuian terakhik, Nitrobenzene yang

dengan menggunakan terbentuk
aquadest 40 mL

TASYA AULIAH DAMOPOLII MAMAT PRATAMA S.Farm., M.si.,Apt

15020170002