NITROBENZENE

BAB I PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Nitrobenzen merupakan senyawa yang dapat disintesis
dengan cara mereaksikan benzene dengan asam nitrat pekat
dengan

menggunakan

H2SO4

sebagai

katalisator.

Nitrobenzene merupakan salah satu senyawa organik yang

biasanya terkandung dalam limbah industry kimia dimana
Nitrobenzene cukup sulit diolah sebelum akhirnya dibuang
karena

sifatnya

yang

sangat

kompleks.

Limbah

yang

mengandung nitrobenzene ini dapat ditemukan pada industri

pestisida dan sabun.
Sebagian besar senyawa aromatik yang digunakan dalam
perdagangan dan industri dibuat dari peurnian minyak bumi. Pada
umumnya senyawa aromatik merupakan senyawa siklik dengan
rumus yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap. Istilah aromatik
merupakan kebalikan dari alifatik.
Salah satu senyawa yang paling sering digunakan
dalam bidang farmasi adalah nitro benzen, sehingga kita
perlu mengetahui sintesa senyawa tersebut. Nitrobenzen
adalah suatu pelarut organik yang banyak digunakan dalam
bidang farmasi, yang digunakan dalam melarutkan bahanbahan obat yang pastinya sukar larut dalam pelarut-pelarut
organic

lain,

selain

itu

sebagian

besar

dari

produksi

nitrobenzene ini juga banyak digunakan sebagai bahan dasar

dalam pembuatan anilin. Nitrobenzen juga dikenal sebagai
flavoring agent dan juga banyak digunakan sebagai farfum
dalam sabun dan pelarut dalam cat untuk sepatu.
Dilakukannya

sintesis

Nitrobenzen

ini

yaitu

karena

ketersediaannya yang kurang dialam sehingga perlu diketahui cara

untuk mensintesis Nitrobenzen ini. Dimana sintesis Nitrobenzen ini
YULIA RAHMAH
15020130115

ISNUL KHATIMAH S.Farm

NITROBENZENE
berdasarkan reaksi nitrasi, yaitu mereaksikan benzen dengan Asam
Nitrat (HNO3)P dengan menggunakan Asam Sulfat (H 2SO4) sebagai
katalisator
nitrobenzen)

berdasarkan
setelah

terbentuknya
melalui

lapisan

beberapa

organik

pencucian

(lapisan
kemudian

ditentukan rendamennya.
1.2 Maksud Praktikum
Adapun maksud percobaan yaitu untuk mengetahui dan
memahami cara pembuatan Nitrobenzene dengan metode
nitrasi.
1.3 Tujuan Praktikum
Tujuan percobaan yaitu Melakukan sintesa Nitrobenzene
melalui reaksi nitrasi dari reaksi antara campuran Asam
Sulfat (H2SO4) dan Asam Nitrat (HNO3) dengan Benzene yang
kemudian ditentukan rendamennya.

YULIA RAHMAH
15020130115

ISNUL KHATIMAH S.Farm

NITROBENZENE
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Teori Umum
Dalam laboratorium ,substitusi aromatik elektrofilik
digunakan
daripada
awalnya

sebagai
substitusi
tidak

reaksi

sintetik

aromatic

terlalu

dibatasi

secara

lebih

meluas

nukleofilik,karena

bahan

oleh

persyaratan.

Agar

substitusi aromatik nukleofilik berlangsung, harus digunakan

cincin yang mengandung gugus penarik elektron, atau
digunakan kondisi yang memaksa seperti dalam pemakaian
bersama.

Bila

menggunakan

reaksi

substitusi

aromatik

elektrofilik untuk membuat senyawa benzene tersubstitusi,

maka diperlukan kecerdikan. Misalnya, untuk membuat mkloronitrobenzena, maka langkah pertama bukanlah klorinasi
benzene karena reaksi ini menaruh gugus kloro pada cincin,
padahal gugus ini pengarah o,p. Nitrasi kemudian akan
menghasilkan o dan p-kloronitrobenzena, jadi bukan mklorobenzena. Lebih baik dimulai dengan nitrasi,sebab gugus
nitro

adalah

pengarah

tersubstitusi,urutan

meta.

reaksi

Dalam

substitusi

sintesis

benzene

adalah

penting.

Pengubahan suatu gugus ke gugus yang lain mungkin juga

diperlukan. Misalnya reduksi gugus nitro menjadi gugus
amino menghasilkan rute ke aniline tersubstitusi m dan
akhirnya gugus nitronya direduksi (Fessenden, 1986).
Benzena merupakan senyawa aromatik tersederhana
dan senyawa yang telah tersering kali dijumpai. Untuk
pertama kalinya benzena diisolasi dalam tahun 1825 oleh
Michael Faraday dari residu berminyak yang tertimbun dalam
pipa induk gas di London. Dewasa ini sumber utama benzena,
benzena tersubstitusi dan senyawa aromatik lain adalah
petroleum. Sampai tahun 1940 batubara merupakan sumber
YULIA RAHMAH
15020130115

ISNUL KHATIMAH S.Farm

NITROBENZENE
utama. Macam-macam senyawa aromatik yang diperoleh
ialah hidrokarbon, fenol dan senyawa heterosiklik aromatik
(Fessenden, 1986).
Molekul
struktur

hidrokarbon

seperti

molekul

aromatik
benzene

mempunyai
C6H6.

Pada

dasar
cincin

benzene ,istilah orto, para dan meta dapat digunakan jika

terdapat

dua

substituen

pada

cincin

benzene.

Orto

menunjukkan kedua substituen terletak pada atom karbon

yang bersebelahan, meta menunjukkan adanya satu atom
karbon di antara keduanya, sedangkan para untuk substituen
yang terletak bersebrangan pada benzene. Benzene dan
homolognya tidak larut dalam air tetapi dalam pelarut
organik. Hidrokarbon aromatik mudah terbakar dan harus
ditangani dengan hati-hati. Terlalu lama menghirup uap
benzene mengakibatkan penurunan produksi butir darah
merah dan putih dan dapat berakibat fatal. Benzene juga
merupakan karsinogen. Benzene sebaiknya digunakan dalam
ruangan yang berventilasi baik. Salah satu bahayanya dalam
penanganan

hidrokarbon

aromatik

ialah

karena

sifat

karsinogennya adalah penyebab kanker (Petrucci, 1985).

Nitrobenzene merupakan salah satu turunan dari benzene yang
diperoleh dari reaksi nitrasi dengan penambahan katalisator asam
sulfat pekat. Adapun reaksi nitrobenzene yaitu (Besari, 1982) :
Reduksi, hasil tergantung dari syaratnya. Reduksi sempurna dengan
larutan asam misalnya Sn atau Fe dengan HCl.
C6H5NO2
(Nitrobenzen)

C6H5NO2

C6H5 NHOH

(N-Fenil-hidroksi amina)

C6H5NH2
(Anilina)

Penggunaan nitrobenzene terutama untuk membuat aniline

keaktifan fisiologis dari nitrobenzene. Penggunaan nitrobenzene
selain untuk membuat aniline, juga digunakan untuk bahan peledak
dan sebagai zat antara pada sintetis karena gugus nitro mengaktifkan
YULIA RAHMAH
15020130115

ISNUL KHATIMAH S.Farm

NITROBENZENE
halogen pada tempat orto atau para dan memperkuat sifat asam atau
gugus OH pada tempat orto ata para.
Zat-zat antara (nitrobenzene dan N-fenilhidroksil amina)
tidak dapat dipisahkan karena amat cepat direduksi. Maka
reduksi

dalam

suasana

asam

lambung

terjadi

aniline.

Masuknya suatu gugusan ke dalam lingkungan benzene

tergantung pada gugus yang telah ada terlebih dahulu. Pada
umumnya, gugus yang masuk pada posisi meta adalah nitro,
asam sulfon, karbon/karbonil, sedangkan yang masuk pada
posisi ortho/para adalah gugus kloro, bromo, alkil, dan
amino/hidroksi. Bila benzene direaksikan dengan asam nitrat
pekat, dengan asam sulfat pekat sebagai katalisator akan
terbentuk nitrobenzene. Benzen mengandung enam anggota
cincin datar dari karbon atom sp2 yang hybrid. Tiap karbon
terikat

pada

sebuah

atom

hydrogen

dan

tiap

karbon

mempunyai sebuah orbital 2p yang tegak lurus pada mesin

(Fessenden, 1986).
Dalam
dipertimbangkan

pemisahan
cara

yang

terbaik

untuk

bersih,haruslah
menggabungkan

sejumlah pemisahan parsial yang berurutan sampai akhirnya

dapat tercapai kemurnian yang diinginkan. Satu fase dapat
berulang dikontakkan dengan porsi yang segar dari suatu
fasa kedua. Ini akan dapat diterapkan bila satu zat secara
kuantitatif tetap tinggal dalam satu fase,sedangkan zat lain
terbagi dua fase itu (Underwood, 2002).
Pengeringan udara (temperatur lingkungan). Sebagai
endapan dapat dikeringkan secukupnya untuk penentuan
analitik

tanpa

Misalnya,

harus

melalui

MgNH4PO4.6H2O

temperature
kadang-kadang

yang

tinggi.

dikeringkan

dengan mencuci menggunakan suatu campuran alkohol dan

YULIA RAHMAH
15020130115

ISNUL KHATIMAH S.Farm

NITROBENZENE
eter dan menyaring air dari endapan selama beberapa menit.
Namun, prosedur ini normalnya tidak disarankan karena
bahaya dari penghilangan air yang tidak tuntas dengan
pencucian (Underwood, 2002).
Istilah senyawa aromatik sebelumnya dipakai untuk
menggambarkan senyawa dengan aroma tertentu. Dalam
kimia organik istilah tersebut sekarang mempunyai arti
tersendiri yaitu aromatik dipakai untuk menunjukkan macam
ikatan untuk senyawa tertentu. Umumnya walaupun ada
kekecualian

senyawa

digambarkan

dengan

aromatik
rumus

adalah

yang

senyawa

mengandung

siklik
ikatan

tunggal dan ikatan rangkap. Istilah aromatik adalah kebalikan

dari

istilah

alifatik

yang

menunjukkan

senyawa

bukan

aromatik seperti alkana. Zat-zat antara (Nitrobenzen dan Nfenilhidroksil amina) tidak dapat dipisahkan karena amat
cepat direduksi. Maka reduksi dalam suasana asam lambung
terjadi aniline (Fesenden, 1986).
2.2 Prosedur Kerja (Anonim, 2015)
1. Dalam labu alas bulat dimasukkan 195 g (110 mL) asam
sulfat pekat, tambahkan 120 g (85 mL) asam nitrat pekat
(BJ

1,4)

sedikit

demi

sedikit

sambil

dikocok

dan

didinginkan.
2. Setelah suhu cairannya sesuai dengan suhu kamar,
dipindahkan ke dalam corong pisah sebesar 125 mL yang
ditaruh di atas lingkaran besi berbentuk cincin.
3. Kedalam erlenmeyer ditaruh 65 g (75 mL) benzen dan
kedalamnya

ditambahkan

20

mL

dari

campuran

asamnya. Sebuah termometer dibiarkan dalam campuran

reaksi selama nitrasi berlangsung.

YULIA RAHMAH
15020130115

ISNUL KHATIMAH S.Farm

NITROBENZENE
4. Campuran dikocok melingkar dan bila suhu naik sampai
50oC, segera didinginkan dalam air, agar tetap tercapai
suhu antara 50oC - 60oC.
5. Bila reaksi eksoterm ini mereda, tambahkan lagi asamnya,
proses ini diulangi sampai semua asamnya habis.
6. Setelah

penambahan

selesai,

pengocokan

melingkar

dilanjutkan tanpa pendinginan sampai suhu turun dengan

sendirinya sampai 40oC ( 5 menit). Pada akhir tahap ini,
labu didinginkan, isi dipindahkan ke dalam corong pisah
yang

sesuai

dan

lapisan

bawah

yang

mengandung

campuran asam dipisahkan.

7. Lapisan organik dicuci dengan 100 mL air, lalu 100 mL
NaOH 0,5 N dan akhirnya dengan 100 mL air yang lain lagi.
Lapisan air pencuci dibuang.
8. Lapisan nitrobenzennya dipindahkan dan dikumpulkan ke
dalam erlenmeyer dan dikeringkan dengan penambahan
10 g CaCl2 anhidrat dan panaskan di atas waterbath
sehingga kekeruhan yang ada tadi hilang.
9. Cairan yang dikeringkan disaring kedalam labu destilasi
dan didestilasi, titik didih akan naik dengan cepat dan
hasilnya ditampung pada suhu 205oC - 212o C.
10. Hitung hasil yang diperoleh.

YULIA RAHMAH
15020130115

ISNUL KHATIMAH S.Farm

NITROBENZENE
BAB III METODE KERJA
3.1 Alat praktikum
Adapun alat yang digunakan dalam praktikum adalah
aluminium foil, baskom, batang pengaduk, botol semprot,
bulk, corong, corong pisah, erlenmeyer, gelas kimia, gelas
ukur, klem dan

statif,

pipet volume, sendok tanduk,

termometer, dan timbangan analitik.

3.2 Bahan praktikum
Adapun bahan yang digunakan adalah asam nitrat
pekat (HNO3), asam sulfat pekat (H2SO4), aquadest, benzen,
calsium klorida anhidrat (CaCl2), es batu secukupnya, NaOH
dan tissue
3.3 Cara Kerja
Pada percobaan ini pertama-tama dipipet asam sulfat
sebanyak 110 mL, asam nitrat sebanyak 85 mL kemudian
dihomogenkan.
kemudian

Dimasukkan

diletakkan

kedalam

erlenmeyer

corong

dibawahnya.

pisah
Larutan

Benzene ditetesi H2SO4 dan HNO3 sambil digoyangkan.

Masukkan termometer dalam erlenmeyer. Diukur suhunya
sampai 60C, masukkan kembali kedalam corong pisah. Cuci
dengan air untuk diambil lapisan organiknya. Cuci dengan
NaOH, cuci dengan air dan tambahkan CaCl 2 kemudian
diambil

lapisan

nitrobenzennya

dan

nitrobenzen dan rendamennya.

YULIA RAHMAH
15020130115

ISNUL KHATIMAH S.Farm

hitung

volume

NITROBENZENE
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
N
o
1
2
3
4
5

Bahan

Volume

Asam sulfat
Asam nitrat
Benzen
Volume nitrobenzene
% rendamen

110 mL
85 mL
50 mL
47 mL
81,81%

Dik : Mr Nitrobenzen = 123,11 g/mol

BJ Nitrobenzen = 1,205 g/mL
Mr Benzen

= 78 g/mol

BJ Benzen

= 0,876 g/mL

Volume nitrobenzene= 47 mL
1 mol benzen setara dengan 1 mol nitrobenzen
Gram benzen

= Vol x BJ
= 50mL x 0,876 g/mL
= 43,8 gr/mL

mol benzene

Gram
Mr Benzene

43,8 g
78 g/mol

= 0,56
Berat nitrobenzen secara teoritis
1 mol nitrobenzen : 1 mol benzen
Gram nitrobenzen = Mr mol
= 123,11 0,56 mol
= 68,94 gram
Berat nitrobenzen secara praktikum
Gram Nitrobenzene = Vol x BJ Nitrobenzen
= 47 mL x 1,20 g/mL

YULIA RAHMAH
15020130115

ISNUL KHATIMAH S.Farm

NITROBENZENE
= 56,40 gram
%rendamen

Berat hasil praktikum

Berat teoritis

56,40 g
68,94 g

x 100%

x 100%

= 81,81 %
4.2 PEMBAHASAN
Nitrobenzen merupakan suatu pelarut organik yang banyak
digunakan dalam bidang farmasi, yang digunakan dalam melarutkan
bahan-bahan obat yang tentunya sukar larut dalam pelarut-pelarut
organik lain, selain itu selain dapat juga dijadikan sebagai bahan
peledak. Senyawa ini dapat disintesis dari benzen dengan asam nitrat
pekat dan menggunakan katalisator asam sulfat pekat.
Adapun

tujuan

percobaan

yaitu

untuk

melakukan

sintesa Nitrobenzene melalui reaksi nitrasi dari reaksi antara

campuran Asam Sulfat (H2SO4) dan Asam Nitrat (HNO3)
dengan Benzene.
Pada percobaan ini pertama dimasukkan H2SO4 110 mL
dan HNO3 85 mL ke labu alas bulat sedikit demi sedikit.
Tujuan dari pencampuran ini adalah untuk mendapatkan ion
hidrogen sulfat yang akan bereaksi sebagai katalisator dalam
reaksi ini, karena sifat asam nitrat yang merupakan cairan
berasap

sehingga

ketidakstabilan

akan

pada

mengeluarkan
campuran

dan

gas

membuat

menyulitkan

pengamatan, sedangkan asam sulfat tidak mengeluarkan

gas. Oleh karena itu yang dimasukkan sedikit demi sedikit
adalah asam nitrat ke dalam labu alas bulat yang berisi asam
sulfat pekat.
Setelah itu dimasukkan benzen sebanyak 50 mL ke
dalam erlenmeyer. Campuran asam yang telah homogen kemudian
YULIA RAHMAH
15020130115

ISNUL KHATIMAH S.Farm

NITROBENZENE
ditambahkan / dititrasi sedikit demi sedikit ke dalam larutan benzene
pada

erlemeyer

yang

dipasangi

dengan

termometer

untuk

memperhatikan suhunya yang harus berada diantara 50 OC 60OC

suhunya tidak boleh berada diatas 60 OC disebabkan kemungkinan
terbentuknya m-nitrobenzen dan senyawa
Suhu dibawah 50OC

nitro yang lebih tinggi.

juga tidak dikehendaki

mengakibatkan muncratnya

sebab dapat

campuran reaksi. Jika suhunya sudah

mendekati 60OC segera didinginkan dengan memasukkan ke dalam

sebuah wadah yang berisi es sampai suhunya turun mendekati 50 OC,
kemudian dilanjutkan penambahan asamnya hingga tepat bereaksi
secara sempuna.
Setelah itu dipindahkan campuran ke dalam corong
pisah kemudian dibuang lapisan asamnya, dan ditambahkan
air ke dalam corong pisah. Kemudian didiamkan hingga
terdapat 2 lapisan, dan dibuang lapisan airnya. Setelah itu
ditambahkan natrium hidroksida ke dalam corong pisah
kemudian didiamkan dan dibuang natrium hidroksidanya.
Setelah itu dicuci lagi nitrobenzen dengan air dan didiamkan
dan dipisahkan lagi dan dipindahkan lapisan nitrobenzennya.
Dalam pencucian terhadap nitrobenzen yang terbentuk,
dilakukan sebanyak tiga dua yaitu dengan air dan NaOH.
Pencucian dengan air dimaksudkan untuk menghilangkan
atau melarutkan senyawa pengotor yang masih berada
dengan nitrobenzen. Sedangkan pencucian dengan natrium
hidroksida dimaksudkan untuk mengikat kelebihan asam
yang masih ada.
Kemudian

dimasukkan

ke

dalam

erlenmeyer

dan

ditambahkan dengan CaCl2 untuk mengeringkan karena CaCl2

anhidrat cenderung untuk mengikat air dan menjernihkan, sehingga
diperoleh larutan nitrobenzene. Masukan lagi dalam corong pisah lalu
diambil lapisan nitrobenzennya setelah itu dihitung % rendamennya.
YULIA RAHMAH
15020130115

ISNUL KHATIMAH S.Farm

NITROBENZENE
Dari percobaan yang dilakukan diperoleh larutan nitobenzen
sebanyak 47 mL dengan rendamen sebesar 81,81%.

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan :
Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa :

% rendamen sebesar 81,81 %

Berat hasil praktikum 56,40 gram

Berat teoritisnya sebesar 68,94 gram

5.2 Saran
Disarankan agar dalam pengerjaan nitrobenzene agar
sekiranya berhati-hati karena berbahaya, terlebih ketika
suhunya naik.

YULIA RAHMAH
15020130115

ISNUL KHATIMAH S.Farm

NITROBENZENE

DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2015, Penuntuk Praktikum Kimia Organik Sintesis,
Fakultas Farmasi UMI, Makassar.
Besari, Ismail, 1982, Kimia Organik untuk Universitas, Armico-Press,
Bandung.
Fesenden dan Fessenden. 1986, Dasar-dasar Kimia Organik,
Erlangga, Jakarta.
Petrucci, Ralph, 1985, Kimia dasar, Erlangga, Jakarta.
Underwood, 2002, Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam,
Jakarta, Erlangga.

YULIA RAHMAH
15020130115

ISNUL KHATIMAH S.Farm