Mohammad Alif Rachmansyah

XII MIPA 5
Benzena dan Turunannya
 Benzena adalah senyawa kimia organik penting dengan rumus
kimia C6H6. Molekul benzena terdiri dari 6 atom karbon
bergabung dalam cincin dengan atom 1 hidrogen melekat pada
setiap atom karbon. Karena hanya berisi atom karbon dan
hidrogen, benzena digolongkan sebagai hidrokarbon.
Benzena adalah konstituen alami minyak mentah dan merupakan
salah satu petrokimia dasar. Benzene adalah cairan tak berwarna
dan mudah terbakar dengan bau yang manis, dan bertanggung
jawab untuk aroma di sekitar SPBU. Hal ini digunakan terutama
sebagai prekursor untuk pembuatan bahan kimia dengan
struktur yang lebih kompleks, seperti etil benzena, yang
diproduksi miliaran kilogram. Karena benzena memiliki angka
oktan tinggi, senyawa ini merupakan komponen penting dari
bensin.
Karena benzena adalah karsinogen manusia, aplikasi non-
industri yang paling telah dibatasi.
 Senyawa turunan benzena dapat dianggap
berasal dari benzena, yang satu atau lebih
atom H-nya diganti dengan susbstituen
berupa atom atau gugus atom lain. Jumlah
senyawa turunan benzena sangat banyak.
Tata nama benzena dan turunannya yang
berbeda - beda karena meski memiliki nama
IUPAC, tetapi turunan benzena lebih sering
dikenal dengan nama lazimnya (trivial).
 Dalam tata nama benzena secara IUPAC, penamaan
benzena monosubstituen (1 gugus pengganti atom H)
dilakukan dengan menyebutkan nama substituen
sebagai awalan dan benzena sebagai rantai induk
dalam satu kata. Letak substituen tidak perlu
dinyatakan dengan penomoran. Sebagai contoh:
C6H5CH2CH3 = etilbenzena, C6H5C(CH3)3 = ters-
butilbenzena, dan C6H5Cl = klorobenzena.
 Benzena monosubstituen lebih sering di beri nama
dengan nama trivial. Sebagai contoh, C6H5CH3 =
toluena, C6H5OH = fenol, dan C6H5NH2 = anilina.
 Senyawa dapat dianggap berasal dari penggantian
satu atom H pada benzena oleh suatu substituen
seperti –OH, -R, -X, -NH2, -NO2, -SO3H, -COH, -
COOH, -COR, dan –OR.
 Senyawa dapat dianggap berasal dari
penggantian lebih dari 1 atom H pada
benzena oleh substituen-substituen lain.
Dalam tata nama benzena, posisi subsituen
menjadi penting di mana penomoran
dilakukan searah atau berlawanan arah jarum
jam untuk memberikan nomor serendah
mungkin.
Prioritas Subtituen
-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X.
 Ada banyak reaksi sekali reaksi turunan
benzena, kali ini kita akan membahas reaksi
Toluen dan Fenol
 Senyawa turunan benzena yang memiliki
gugus metil dikenal dengan nama toluena.
Toluena merupakan cairan tidak berwarna
yang tidak larut dalam air dengan aroma
seperti pengencer cat. Toluena lebih reaktif
dibandingkan benzena. Reaksi terhadap
toluena dapat terjadi pada cincin benzena,
tetapi juga dapat terjadi pada gugus
metilnya.
 Fenol, juga dikenal sebagai asam karbol, merupakan senyawa
organik aromatik dengan rumus C6H5OH. Molekul Ini adalah
kristal putih solid yang mudah menguap. Molekul terdiri dari
kelompok fenil (-C6H5) terikat pada gugus hidroksil (OH).
Senyawa ini agak asam dan membutuhkan penanganan hati-hati
karena kecenderungan untuk menyebabkan luka bakar kimia.
Fenol pertama kali diekstrak dari tar batu bara, tetapi hari ini
diproduksi dalam skala besar (sekitar 7 miliar kg / tahun) dari
minyak bumi. Ini merupakan komoditas industri yang penting
sebagai prekursor untuk banyak bahan dan senyawa yang
berguna. Senyawa ini terutama digunakan untuk mensintesis
plastik dan bahan lainnya. Fenol dan turunan kimianya sangat
penting untuk produksi polikarbonat, epoxies, Bakelite, nilon,
deterjen, herbisida seperti herbisida fenoksi, dan obat-obatan
farmasi.
fenol merupakan senyawa yang bersifat asam, digunakan
sebagai antiseptik dan sering disebut sebagai karbol.
Berikut ini adalah reaksi – reaksi terhadap fenol:

1. Reaksi fenol dengan asam nitrat akan membentuk

trinitrofenol dan asam pikrat. Senyawa ini digunakan
sebagai bahan peledak.

2. Reaksi fenol dengan natrium (atau logam alkali yang lain)

menghasilkan fenoksida dan gas hidrogen.
2C6H5OH +2Na → 2C6H5ONa + H2

3.Reaksi fenol dengan basa akan membentuk garam

fenoksida.
C6H5OH + KOH → C6H5OK + H2O
 Ada banyak sekali manfaat yang dimiliki
Benzena dan turunannya, kali ini kita akan
membahas manfaat benzena dan turunannya
dalam penggunaan bahan peledak (TNT) dan
polikarbonat
 Trinitrotoluena (TNT), atau lebih khusus
2,4,6-trinitrotoluene, adalah senyawa kimia
dengan rumus C6H2(NO2)3CH3. Senyawa
padat berwarna kuning ini kadang-kadang
digunakan sebagai pereaksi dalam sintesis
kimia, tapi paling dikenal sebagai bahan
peledak dengan sifat penanganan yang
nyaman. Hasil ledakan TNT dianggap sebagai
ukuran standar bom dan bahan peledak
lainnya.
 Dalam dunia industri, TNT diproduksi dengan tiga
langkah. Pertama, toluena dinitrasi dengan campuran
sulfat dan asam nitrat untuk menghasilkan
mononitrotoluene (MNT). MNT dipisahkan dan
kemudian dinitrasi ulang ke dinitrotoluene (DNT). Pada
tahap akhir, DNT tersebut dinitrasi untuk menjadi
trinitrotoluena (TNT) menggunakan campuran anhidrat
asam nitrat dan oleum. asam nitrat akan dikonsumsi
dalam proses manufaktur, tetapi asam sulfat yang encer
dapat dikonsentrasi ulang dan digunakan kembali.
Setelah nitrasi, TNT distabilkan dengan proses yang
disebut sulfitasi, dimana TNT mentah diperlakukan
dengan larutan natrium sulfit berair untuk menghapus
isomer kurang stabil dari TNT dan produk reaksi yang
tidak diinginkan lainnya. Air bilasan dari sulfitasi
dikenal sebagai air merah dan merupakan polutan dan
limbah produk signifikan dari pembuatan TNT.
 Di laboratorium, 2,4,6-trinitrotoluene diproduksi
dalam dua langkah. Campuran nitrasi dari nitrat
pekat dan asam sulfat digunakan untuk toluena
nitrat untuk campuran mono dan di-nitrotoluena
isomer, dengan pendinginan yang hati-hati
untuk menjaga suhu. Toluena yang ternitrasi
kemudian dipisahkan, dicuci dengan natrium
bikarbonat encer untuk menghapus oksida dari
nitrogen, dan kemudian dengan hati-hati
dinitrasi dengan campuran asam nitrat dan asam
sulfat. Menjelang akhir nitrasi, campuran
dipanaskan di steam bath. Trinitrotoluena
dipisahkan, dicuci dengan larutan encer natrium
sulfit dan kemudian direkristalisasi dari alkohol.
 Reaksi yang terjadi adalah:
 2C7H5N3O6(s) → 3N2(g) + 5H2(g) + 7CO(g) +
7C(s)
 2C7H5N3O6(s) → 3N2(g) + 5H2(g) + 12CO(g) +
2C(s)
 Berdasarkan reaksi tersebut, ditunjukan bahwa
setiap mol TNT (227 gram serbuk) akan
menghasilkan gas sebanyak 336 liter dalaam
waktu yang sangat singkat. Oleh karena itu,
akaan timbul ledakaan yang sangat kuat, dengan
energi yang sangat besar sehingga
mengakibatkan kerusakan yang luar biasa.
 TNT merupakan salah satu bahan peledak yang
paling umum digunakan untuk aplikasi militer,
industri, dan pertambangan. TNT telah
digunakan dalam hubungannya dengan hydraulic
fracturing, proses yang digunakan untuk
memulihkan minyak dan gas dari formasi shale.
Teknik ini melibatkan menggusur dan
meledakkan nitrogliserin di fraktur hidrolik yang
diinduksi diikuti oleh tembakan sumur bor
menggunakan TNT pelet.
 TNT bersifat beracun, dan kontak kulit dapat menyebabkan
iritasi kulit, menyebabkan kulit untuk berubah warna menjadi
warna kuning-oranye terang. Selama Perang Dunia Pertama,
pekerja mesiu yang menangani bahan kimia menemukan
bahwa kulit mereka berubah kuning cerah, yang
mengakibatkan mereka mendapatkan julukan "gadis kenari"
atau hanya "kenari."
 Orang yang terkena TNT dengan jangka waktu
lama cenderung mengalami anemia dan fungsi hati
abnormal. Efek bagi darah dan hati diantaranya,
pembesaran limpa dan efek berbahaya lainnya
pada sistem kekebalan tubuh juga telah ditemukan
pada hewan yang tertelan atau terhirup
trinitrotoluena. Ada bukti bahwa TNT merugikan
mempengaruhi kesuburan pria.
Beberapa tempat pengujian militer terkontaminasi
dengan TNT. Air limbah dari amunisi termasuk
kontaminasi permukaan dan bawah permukaan air
dapat berwarna merah muda karena kehadiran
TNT. kontaminasi tersebut, yang disebut "air merah
muda", sulit dan mahal untuk memperbaiki.
 Polikarbonat (PC) adalah kelompok polimer
termoplastik yang mengandung gugus karbonat
dalam struktur kimianya. Polikarbonat digunakan
dalam rekayasa yang kuat, bahan tangguh, dan
beberapa material yang transparan. Mereka
mudah dikerjakan, dibentuk, dan thermoformed.
Karena sifat ini, polikarbonat memiliki banyak
aplikasi. Polikarbonat tidak memiliki kode
identifikasi resin yang unik (RIC). Produk yang
terbuat dari polikarbonat dapat berisi prekursor
monomer bisphenol A (BPA). Polycarbonate juga
dikenal dengan berbagai nama merek dagang,
termasuk Lexan, Makrolon, Hammerglass dan
lain-lain.
 Langkah pertama dari sintesis melibatkan penanganan bisphenol A dengan
natrium hidroksida, yang deprotonates kelompok hidroksil dari bisphenol A. [5]

(HOC6H4) 2CMe2 + 2 NaOH → Na2 (OC6H4) 2CMe2 + 2 H2O

The diphenoxide (Na2 (OC6H4) 2CMe2) bereaksi dengan fosgen untuk

memberikan chloroformate, yang kemudian diserang oleh phenoxide lain. Reaksi
bersih dari diphenoxide adalah:

Na2 (OC6H4) 2CMe2 + CoCl2 → 1 / n [OC (OC6H4) 2CMe2] n + 2 NaCl

Dengan cara ini, sekitar satu miliar kilogram polikarbonat diproduksi setiap
tahunnya. Banyak diol lainnya telah diuji di tempat bisphenol A, misalnya 1,1-bis
(4-hidroksifenil) sikloheksana dan dihydroxybenzophenone. sikloheksana
digunakan sebagai komonomer untuk menekan kecenderungan kristalisasi dari
produk BPA yang diturunkan. Tetrabromobisphenol A digunakan untuk
meningkatkan ketahanan api. Tetramethylcyclobutanediol telah dikembangkan
sebagai pengganti BPA. [5]

Rute alternatif untuk polikarbonat memerlukan transesterifikasi dari BPA dan

difenil karbonat:

(HOC6H4) 2CMe2 + (C6H5O) 2CO → 1 / n [OC (OC6H4) 2CMe2] n + 2 C6H5OH

The difenil karbonat berasal sebagian dari karbon monoksida, rute ini menjadi
lebih hijau daripada metode fosgen
 Polycarbonate adalah bahan yang tahan lama. Meskipun memiliki
ketahanan tinggi, ia memiliki resistansi goresan yang rendah.
Oleh karena itu, lapisan keras diterapkan untuk polikarbonat
lensa kacamata dan polycarbonate eksterior komponen otomotif.
Karakteristik polikarbonat dibandingkan dengan dengan
polimetil metakrilat (PMMA, akrilik), polycarbonate lebih kuat
dan akan tahan lama untuk suhu ekstrim. Polycarbonate sangat
transparan untuk cahaya tampak, dengan transmisi cahaya yang
lebih baik daripada banyak jenis kaca.
Polycarbonate memiliki suhu transisi gelas sekitar 147 ° C (297 °
F), sehingga melembut secara bertahap di atas titik ini dan
mengalir di atas sekitar 155 ° C (311 ° F). Alat harus diadakan
pada suhu tinggi, umumnya di atas 80 ° C (176 ° F) untuk
membuat produk dengan ketegangan-bebas dan bebas stres.
nilai massa molekul rendah lebih mudah untuk cetakan dari nilai
yang lebih tinggi, tapi kekuatan mereka lebih rendah sebagai
hasilnya. Tingkatan terberat memiliki massa molekul tertinggi,
namun jauh lebih sulit untuk proses.
 Komponen elektronik
 Material konstruksi
 Penyimpanan data
 Komponen otomotif, pesawat terbang,
komponen keamanan
 https://en.wikipedia.org/wiki/Trinitrotoluene
 https://en.wikipedia.org/wiki/Toluene
 http://kimiadasar.com/benzena-dan-
turunannya-struktur-tata-nama-pembuatan-
kegunaan/#2_Fenol
 https://en.wikipedia.org/wiki/Phenol
 https://en.wikipedia.org/wiki/Polycarbonate
 http://kimiadasar.com/tata-nama-benzena/