BENZENA

DAN TURUNANNYA
LINK ABSENSI

https://bit.ly/2FF6KlN
TUJUAN PEMBELAJARAN

Siswa dapat memahami tentang

struktur, cara penulisan, tata nama,
sifat, dan kegunaan benzena dan
turunannya.
 MATERI AJAR
1. Struktur Benzena
2. Kestabilan Cincin Benzena
3. Sifat Kearomatikan
4. Sifat- sifat Benzena
5. Pembuatan dan Kegunaan Benzena
6. Turunan Benzena
7. Tata Nama Turunan Benzena
8. Pembuatan , Reaksi Khusus, Sifat-sifat dan Kegunaan
beberapa Turunan Benzena
 STRUKTUR BENZENA

Dari hasil analisa diperopeh rumus molekul C6H6

Bagaimana Rumus Strukturnya……..?

Pada awalnya orang menduga bahwa

benzena memiliki struktur terbuka dengan
beberapa ikatan rangkap
CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2

CH3 - CH = C = CH – CH = CH2

Atau ……???????????????
SIFAT BENZENA TERHADAP PEREAKSI

1. Ikatan rangkapnya sukar mengalami reaksi

adisi dan lebih mudah mengalami reaksi
substitusi.
2. Sifatnya mirip dengan senyawa
hidrokarbon jenuh
Rumus struktur benzena dapat ditulis :

Penulisannya dapat disederhanakan :

atau
Sifat – sifat Fisis Benzena :
* Cairan kental seperti minyak , tak berwarna,
dan mudah terbakar
* Titik lebur 5,5o C dan titik didih 80,1 o C

* Digunakan sebagai pelarut organik, dapat

membentuk azeotrop . Senyawa yang
mengandung benzena mudah dikeringkan
dengan menyuling azeotrop tersebut.
Sifat kimia Benzena

❖ Kurang reaktif dibanding alkena karena

ikatan rangkap pada benzena
mengalami resonansi.
❖ Lebih mudah mengalami reaksi
substitusi daripada adisi.
 REAKSI SUBSTITUSI BENZENA
a. Halogenasi
Benzena bereaksi langsung dengan gas halogen
menggunakan katalisator besi(III)halida ( FeCl3
atau FeBr3 ) membentuk halogen benzena.

Contoh :

+ Cl2 + HCl

Kloro benzena
b. Alkilasi

Alkilasi benzena dengan alkil halida

menggunakan katalisator aluminium klorida, AlCl3
membentuk alkil benzena disebut dengan alkilasi
Friedel-Crafts .
Contoh :C

+ C2H5Cl + HCl

Etil benzena
c. Nitrasi

Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat ,

HNO3 dengan katalisator asam sulfat pekat
membentuk nitrobenzena.
Contoh :

+ HONO2 + H2 O

Nitrobenzena
d. Asilasi

Asilasi benzena dengan senyawa halida asam

yang mengandung gugus asil, R-CO- atau Ar-CO
disebut reaksi asilasi aromatik atau asilasi Friedel
Crafts.
Contoh :

+ + HCl

asetofenon
d. Sulfonasi
Benzena yang dipanaskan dapat berekasi dengan
asam sulfat pekat menghasilkan asam benzena
sulfonat.
Contoh :

+ HOSO3H

Asam benzena sulfonat

Pembuatan Benzena
1. Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan
asetilena melalui pipa kaca pijar.
Contoh :

Asetilena Benzena

atau ditulis : 3C2H2 C 6 H6

2. Memanaskan kalsium benzoat dengan
kalsium hidroksida
Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2 2C6H 6 +

2CaCO3

3. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara

Cara ini selain dihasilkan benzena juga diperoleh
zat-zat lain seperti : tokrena, xilena, naftalena,
antrasena, fenantrena, fenol, dan kresol.

4. Dengan proses reforming nafta pada

industri petrokimia.
Kegunaan Benzena
1. Bahan dasar pembuatan senyawa- senyawa
turunannya, misalnya stirena, kumena,
dan sikloheksana pada industri
petrokimia.
2. Bahan dasar untuk membuat detergen,
misalnya ABS (Alkil Benzena Sulfonat),
3. Bahan bakar dan pelarut dalam jumlah yang
sedikit.
Turunan Benzena
Turunan benzena atau derivat benzena diperoleh dari
penggantian satu atom H atau lebih dari inti benzena
dengan gugus-gugus lain.
1. Penggantian satu atom H dari inti Benzena
disebut monosubstitusi
Contoh :

Fenol Asam Benzoat Toluena anilina

 2. Penggantian 2 atom H dari inti benzena
disebut disubstitusi.
Contoh :

1,3 dikorobenzena
1,2 - dimetil benzena 1,4-amino toluena
3. Penggantian 3 atom H dari inti benzena disebut
trisubstitusi

Contoh :

1,2,4-trihidroksi benzena 1,3,5-trihidroksibenzena

4. Penggantian 4 atom H dari inti benzena disebut
tetrasubstitusi .
Contoh :

2,4,6- trinitrofenol 2,4,6-trinitrotoluena

(asam pikrat) (trotil/TNT)
Tata Nama Turunan Benzena
1. Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk
dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu
kemudian diikuti dengan benzena.
Contoh :

Etil benzena kloro benzena nitro benzena

 Widia Rahmi

Beberapa senyawa mempunyai nama khusus yang

lebih lazim digunakan.

Asetofenon anisol benzaldehida

asam benzena sulfonat stirena

2. Untuk dua substituen posisinya dapat diberi
awalan :
* orto (o) untuk posisi 1 dan 2
* meta (m) untuk posisi 1 dan 3
* para (p) untuk posisi 1 dan 4.
Contoh :

1,2-dibromo benzena 1,3-dibromo benzena 1,4-dibromobenzena

(o-dibromobenzena ) (m-dibromobenzena) (p-dibromobenzena)
3. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari
Widia Rahmi

benzena disebut fenil dan gugus yang

diturunkan dari toluena disebut benzil.

Fenil fenil klorida

benzil benzil klorida

4. Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto,
Widia Rahmi

meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi

posisi substituen dinyatakan dengan angka,
urutan prioritas penomoran adalah :
-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, NO2, -X
Contoh :

3,4-diklorofenol 2,4,6-trinitro-3-kloro toluena

5. Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana
Widia Rahmi

bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7

atom karbon atau lebih maka rantai alkana
tersebut sebagai induk, sedangkan cincin
benzena sebagai substituen.
Contoh :

2-fenil heptana
Pembuatan , reaksi khusus, sifat- Widia Rahmi

sifat dan kegunaan beberapa

turunan benzena
1. TOLUENA
a. Pembuatan :
1. Sintesis Friedel dan Crafts

AlCl3
+ CH3Cl + HCl
2. Sintesis Wurtz dan Fittig :

+ 2Na + CH3Cl + 2NaCl

b. Reaksi Khusus Toluena

1). Jika dipanaskan dengan Halogen, terbentuk
benzil halida

+ Cl2 + HCl
2). Dengan halogen dan katalis , terbentuk
halotoluena

+ Cl2 + HCl

b. Sifat-sifat
c. Kegunaan Toluena :
Sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan
bahan peledak TNT (trinitrotoluena)
2. NITRO BENZENA
a. Pembuatan
Nitrasi (penitroan) benzena

+ HNO3p H2SO4 p + H2 O

b. Reaksi Khusus
1). Reduksi nitrobenzena menghasilkan anilina
2). Dengan amoniak menghasilkan anilina
(suasana Alkohol )
c. Sifat-sifat Nitro Benzena
1). Cairan berwarna kuning
2). Bersifat racun
3). Bersifat higroskopis
4). Tak dapat dihidrolisis
5). Karena bersifat basa, maka dengan asam
menghasilkan garam anilina.
d. Kegunaan Nitro Benzena
1). Untuk bahan membuat wewangian
2). Sebagai bahan pengoksidasi
3). Bahan baku pembuatan anilin
3. ANILIN

atau C6H5NH2

a. Pembuatan Anilina
1). Reduksi nitrobenzena
2). Fenil klorida dan amonia dipanaskan sampai
200oC dengan katalis Cu2O di bawah tekanan

b. Reaksi Khusus Anilina

1). Dengan asam membentuk garam

garam anilin hidrogen klorida

2). Dengan asam nitrit membentuk fenol

c. Sifat-sifat Anilina
1). Cairan tak berwarna
2). Sukar larut dalam air
3). Bersifat basa lemah
d. Kegunaan Anilina
1). Bahan pewarna azo
2). Untuk analisis organik

4. FENOL

atau C6H5OH
a. Pembuatan Fenol
1). Sulingan bertingkat batu bara
2). Pemanasan K-Benzena sulfonat dengan KOH

3). Anilina dengan asam nitrit (lihat reaksi

khusus anilina).
b. Reaksi Khusus Fenol
1). Bereaksi dengan logam alkali

2). Dapat direduksi oleh seng menghasilkan

benzena
3). Dengan campuran HNO3 pekat + H2SO4 pekat
menghasilkan asam pikrat

c. Sifat-sifat Fenol
1). Padatan tak berwarna yang higroskopis
2). Larut dalam pelarut organik
3). Bersifat asam lemah
d. Kegunaan Fenol
1). Bahan desenfektan
2). Bahan pembuat zat warna
3). Bahan pembuat plastik
4). Karbol adalah larutan fenol.

6. ASAM BENZOAT

atau C6H5COOH
a. Pembuatan
1). Oksidasi Toluena

2). Hidrolisis Fenil sianida suasana asam

b. Reaksi Khusus Asam Benzoat
1). Dengan logam alkali terbentuk garam

2). Bereaksi dengan PX3/PX5 membentuk benzoil

halida
c. Sifat-sifat Asam Benzoat
1). Sifat keasamannya lebih kuat daripada
asam asetat
2). Benzoil klorida dengan amonia terbentuk
benzamida
d. Kegunaan Asam Benzoat
1). Untuk bahan pengawet
2). Untuk bahan obat-obatan.

benzamida
6. STIRENA ( VINILBENZENA)

Pembuatan :
Benzena dengan etena ditambah katalis
AlCl3 dipanaskan sampai 900oC

Kegunaan : Untuk bahan dasar karet sintetis

Widia Rahmi
Widia Rahmi
Widia Rahmi
Widia Rahmi
THE END