LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

SATUAN PROSES I

DISUSUN
OLEH:

PRABTAMA HERNANDA
TANIA DWI PUTRI
TRI ANUGRAH KURNIAWAN
YOSY ANGGRAWATI
ZULFA
SEPTIYANI RIKAYANTI
SISKA TRI JULIARTI

(061530401034)
(061530401038)
(061530401039)
(061530401040)
(061530401041)
(061530402182)
(061530402183)

KELOMPOK : III
KELAS : 3-KD
INSTRUKTUR:
TAUFIK JAUHARI, S.T, M.T

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA PALEMBANG

TAHUN AKADEMIK 2016/2017

NITRASI
PEMBUATAN NITROBENZENE
1. TUJUAN PERCOBAAN

Mahasiswa dapat membuat nitrobenzene sebagai contoh dan proses nitrasi.

Dapat menghitung persen yield produk.

2. DASAR TEORI
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari elektrofilik aromatic. Dalam
reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro
(-NO2). Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan HNO 3 dan H2SO4 pekat atau larutan
HNO3 dalam suasana asetat glacial. Pemilihan suatu penitrasi bergantung pada antara lain
kereaktifan senyawa yang akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi.
Dalam percobaan ini nitrasi benzene dilakukan dengan menggunkan campuran HNO3 pekat
dan H2SO4 pada suhu antara 50 - 60C.
Benzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan asam sulfur pekat pada
suhu kurang dari 50C. Selagi suhu bertambah, kemungkinan mendapatkan NO 2; tersubstitusi
ke cincin bertambah dalan terbentuklah nitrobenzene.
C6H6

+ HNO3

C6H5NO2 +

H2O

Asam sulfur pekat bereaksi sebagai katalisator.

Substituent aromatik elektrofilik adalah reaksi organic dimana sebuah atom, biasanya
hydrogen,yang terikat pada system aromatisdiganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting pada
kasus ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatic, dan asilasi dan
alkilasi rekasi Fried-Crafis.
Bila benzena direakskan dengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat maka diperoleh hasil
nitrobenzena. Fungsi H2SO4 dalam reaksi ini adalah untuk mempercepat pembentukan ion
nitronium (NO2+) yang merupakan spesies penyerang cincin benzene. Pada nitrasi aromatik,

katalis asam sulfat memprotonasi asam nitrat yang kemudian melepaskan air dan
menghasilkan ion nitronium yang mengandung atom nitrogen bermuatan positif.
Fungsi asam sulfat adalah mengubah asam nitrat menjadi ion Nitronium, NO2 yang
sangat reaktif dan bersifat eletrofilik.
Benzena merupakan senyawa aromatic tersederhana dan senyawa yang telah tersering
kali dijumpai. Untuk pertama kalinya benzena diisolasi dalam tahun 1825 oleh Michael
Faraday dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Dewasa ini
sumber utama benzena, benzena tersubstitusi dan senyawa aromatik lain adalah petroleum.
Sampai tahun 1940, ter batubara merupakan sumber utama. Macam-macam senyawa
aromatik yang diperoleh ialah hidrokarbon, fenol, dan senyawa heterosiklik aromatik
(Fessenden dan Fessenden, 1986 : 451).
Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C6H6 maka dapat
disimpulkan bahwa benzena termasuk senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan
senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. Misalnya Heksana
(C6H14) dan sikloheksena (C6H12) dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat
ketidakjenuhan yang tinggi. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberikan
petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkana ataupun
sikloalkena. Reaksi-eaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi
substitusi elektrofilik. Hal ini karena cincin benzena memiliki awan elektron (Pi) yang
merupakan sumber elektron bagi pereaksi elektrofil.
Reaksi substitusi elektrofilik pada benzena berlangsung pada tiga tahap, yaitu :
1)

pembuatan elektrofil,

2)

serangan elektrofil pada inti benzena membentuk zat antara kation benzenonium, dan

3)

pelepasan proton menghasilkan produk.

Substitusi aromatic elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanya

hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di
kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik, asilasi, dan alkilasi
reaksi Friedel-Crafts

(Anonim 1, 2011).

Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi, benzena
menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meskipun demikian benzena tidaklah

sekali-kali lamban (inert). Pada kondisi yang tepat benzena mudah beraksi substitusi aromatic
elektrofilik : reaksi dalam mana suatuelektrofil disubstitusikanuntuk satu atom hidrogen pada
cincin aromatic.Elektrofil dapat berupa ion karbonium dengan lambing R+. Dalam hal ini,
yang terjadi adalah reaksi alkilasi yaitu pengikatan gugus alkil pada cincin aromatic. Alkilasi
cincin aromatic disebut juga reaksi Friedel-Crafts(Rasyid, 2009 : 94-95).
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatic. Dalam
reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus
nitro (-NO2). Nitrasi dapat dilakukan denga menggunakan HNO3 dan H2SO4 pekat, atau
larutan HNO3 dalam suasana asam asetat glasial. Pemilihan suatu penitrasi tergantung
kepada antara lain keraktifan senyawa yang akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam
medium penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi benzena dilakukan dengan menggunaka
campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pekat pada suhu 50-600C (Tim Dosen, 2011 : 11).
Benzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali diisolasi
oleh Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk
gas di London. Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat nonpolar,
tidak larut dalam air tapi larut dalam pelarut organik, seperti : dietil eter, karbon tetraklorida
(CCl4), dan heksan.
Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu membentuk azeotrof
dengan air Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91%
benzen, 9% air dan mendidih pada suhu 69,4oC. Senyawa yang larut dengan benzen mudah
dikeringkan dengan menyuling azeotrof itu. Kegunaan benzen selain sebagai pelarut juga
digunakan untuk pembuatan nitrobenzen teluensilena, dan lain-lain.
Molekul benzen berstruktur datar dan keenam atom C membentuk heksagol beraturan
(segi enam beraturan) masing-masing atom C baru menggunakan 3 elektron valensi untuk
mengadakan ikatan. Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di bawah bidang cincin
benzen dan orbital ini ditempati oleh suatu elektron. Seperti pada radikal alil
(CH2=CHCH2CH=CH2).
Benzen agak bersifat karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh karena itu
penggunaan dalam laboratorium hanya bila diperlukan saja, dalam hal ini toluen dapat
digunakan sebagai pengganti. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa
dioksidasi dengan permanganat biasa yang disebabkan karena benzen adalah senyawa

aromatik yang paling sederhana, tidak dapat menghilangkan warna air brom, biarpun dalam
mengadisi 6 atom klor atau brom.
Sifat-sifat benzen :
1.

Berwujud cair, berwarna kuning.

2.

Mudah menguap dan terbakar.

3.

Berbau harum.

4.

Berat jenis 0,87 g/mL.

5.

Berat molekul 78,1 g/mol.

6.

Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.

7.

Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.

8.

Berbahaya jika mengenai kulit mata.

Nitrobenzen adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C6H5NO2.

Nitrobenzen ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan
sebagai pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia
karet, peptisida dan segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga
digunakan sebagai bahan sepatu, semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan
material lain yang berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.
Penitroan aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam
nitrat dan asam sulfat peka pada suhu 50oC 55oC. Nitrobenzen adalah racun yang jika
masuk ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh. Dalam
senyawa nitrobenzen tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti
pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder, karena gugus nitro terikat secara
tersier, artinya pada atom C yang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa
nitrobenzen dapat disuling tanpa terjadi penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.
Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:
1.

Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam

sebuah molekul.

2.

Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh

atom atau gugus atom lain.

Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa karbon.
Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan gugus nitro),
H2SO4 berfungsi sebagai katalis asam.
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1.

Nonpolar.

2.

Tidak larut dalam air.

3.

Mudah menguap dan terbakar.

4.

Larut dalam eter.

5.

Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.

6.

Jika direduksi membentuk anilin.

7.

Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.

8.

Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.

Kegunaan nitrobenzen :
1.

Pembuat anilin.

2.

Pembuat parfum dan sabun.

3.

Pembuatan semir sepatu.

4.

Pembuatan piroksilin.

5.

Bahan kimia karet dan peptisida.

3. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

Alat yang digunakan :
Erlenmeyer
Gelas kimia
Gelas ukur
Corong kaca / bunchner
Kaca arloji
Corong pisah 250 mL

Spatula
Penangas minyak
Labu bundar leher 2
Termometer
Kondenser
Pipet ukur
Bola karet
Bahan yang digunakan :
Asam Nitrat
Asam Sulfat
Benzene
Kalsium Diklorida
Air aquades
Es batu

4. LANGKAH KERJA
1. Tambahkan 37,5 mL Asam Nitrat pekat kedalam 40 mL Asam Sulfat pekat di labu
bundar 500 mL yang diletakkan diwadah berisi es secara perlahan dilemari asam,
suhu dijaga 45oC
2. Tambahkan 30 mL Benzene menggunakan pipet tetes sedikit demi sedikit sambil
diaduk, suhu dijaga 30oC.
3. Masukkan batu didih dan dilakukan refluk dengan pemanas minyak pada suhu 50oC
selama 40 menit sambil berkali-kali labu diguncang.
4. Masukkan campuran yang telah direfluk kedalam gelas kimia yang berisi 250 mL air
dingin sambil diaduk, dinginkan hingga suhu ruang. Campuran akan terlihat terpisah.
5. Pindahkan campuran kedalam corong pisah, pisahkan bagian asamnya (tes dengan
kertas lakmus) sisihkan
6. Tambahkan 50 mL air kedalam Nitrobenzene, lakukan ekstraksi sebanyak 3 kali.
7. Masukkan larutan Nitrobenzene kedalam 10 gr CaCl 2.5H2O, kocok dengan baik,
pisahkan, larutan dipanaskan hingga terlihat bening, tuang ke gelas kimia kecil dan
diinginkan dengan bantuan es dan garam.
8. Lakukan penyaringan dengan corong kaca, keringkan pada suhu ruang di atas
lembaran kertas saring, timbang hasil.

5. DATA PENGAMATAN

No.

Proses

Pengamatan

37,5 mL HNO3 + 40 mL H2SO4

kedalam labu bundar 500 mL,
suhu dijaga 45oC

Larutan keruh, berbau asam dan

menghasilkan panas

Capuran HNO3 + H2SO4 +

C6H6

Capuran HNO3 + H2SO4 +

C6H6 didinginkan

-Bau menyengat
-Terbentuk dua lapisan ( lapisan atas
berwarna bening dan bagian bawah
berwarna keruh )
-Larutan berwarna kuning kehijauan
-Terbentuk dua lapisan

Campuran direflux

Campuran didinginkan

Campuran ditambambahkan
CaCl2 . 2H2O

-Larutan berwarna coklat kemerahan

-Bau menyengat
-Terbentuk dua lapisan (lapisan atas
minyak dan lapisan bawah bening )
-Larutan berwarna kuning kehijauan
-Bau menyengat
- Bau menyengat, terdapat endapan putih,
dan larutan berwarna bening

-Berat endapan yang dihasilkan = 4,25 gr

6. PERHITUNGAN

1. Menghitung Mol

Mol Asam Nitrat (HNO3)

Mol Benzene (C6H6)

Perhitungan secara teori

Reaksi :
C6H6

HNO3

C6H5NO2

H2O

m:

0,336

0,845

b:

0,336

0,336

0,336

0,336

s:

0.509

0,336

0,336

Massa :
=
Tabel Neraca Massa

BM

Komponen
Mol
C6H6

Input
BM

Gram

78

0,336

mol

Output
BM

gram

26,21

0.509

63.01

32,07

HNO3

0,845

63,01

53,24

C6H5NO2

0,336

123

41,33

H2O

0,336

18

6,05

Total

1,06585

79,45

79,45

1,06585

Perhitungan secara praktek

Mol C6H5NO2

Reaksi :
C6H6

HNO3

C6H5NO2

H2O

m:

0,336

0,845

b:

0,0345

0,0345

0,0345

0,0345

s:

0,3015

0.8105

0,0345

0,0345

Tabel Neraca Massa

Komponen
Mol
C6H6

0,336

Input
BM

mol

Output
BM

Gram

gram

78

26,21

0,3015

78

23,517

HNO3

0,845

63,01

53,24

0.8105

63.01

51,069

C6H5NO2

0,0345

123

4,243

H2O

0,0345

18

0,621

Total

1,06585

79,45

1,06585

79,45

7. ANALISA
Praktikum kali ini yaitu tentang pembuatan Nitrobenzene dengan bahan baku Asam
Nitrat ditambah dengan Benzene dan dibantu dengan Asam Sulfat Pekat sebagai Katalisnya.
Pembuatan Nitrobenzene ini dinamakan Nitrasi yaitu suatu reaksi substitusi aromatic
elektrifilik dengan mensubstitusikan suatu atom Hydrogen dengan gugus nitro yang berasal
dari Asam Nitrat Pekat. Asam Nitrat berfungsi sebagai penitrasi atau sebagai zat pembeku
NO2+ yang digunakan sebagai elektrofil.
Pada tahap pertama, Asam Nitrat ditambahkan Asam Sulfat Pekat, Asam Sulfat Pekat
disini berfungsi sebagai katalis dan juga bertugas untuk mempertahankan Asam Nitrat agar
menjadi reaktif. Pencampuran ini merupakan reaksi Eksoterm sehingga harus dilakukan
diatas tumpukan es batu.
Untuk membentuk Nitrobenzene, campuran tadi direaksikan dengan Benzene.
Dimana Benzene dimasukkan sedikit demi sedikit sambil diaduk. Dikarenakan reaksi yang
terjadi adalah reaksi eksoterm, maka warna campuran berubah menjadi orange saat
penambahan Benzene. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah :

C6H6

+ HNO3

C6H5NO2 +

H2O

Lalu campuran direfliks selama 40 menit dengan suhu konstan 500C, selanjutnya
cairan dimasukkan kedalam corong pisah untuk dilakukan ekstraksi sebanyak 3 kali.
Selanjuntya, terbentuk 2 lapisan yaitu Rafinat (Nitrobenzene) dan ekstrak (Air). Air naik
keatas karena massa jenis air lebih kecil dari Nitrobenzene.

8. KESIMPULAN
1. Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari Elektrofilik Aromatic. Dalam
reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus
nitro (-NO2).
2. Asam Nitrat sebagai Reagen dan Asam Sulfat Pekat berfungsi sebagai Katalis.
3. Hasil yang didapat :
Secara Teori
% Yield
= 52,02 %
% Konversi = 100 %
Secara Praktek
% Yield
= 5,340%
% Konversi = 10,268 %
4. Reaksi pembentukan Nitrobenzene adalah Reaksi Eksoterm
9. DAFTAR PUSTAKA
-

Jobsheet . 2016 . Penuntun Praktikum Satuan Proses . Palembang : Politeknik Negeri

Sriwijaya.

http://www.chem-si-try.org

https://id.scribd.com/search?page=1&content_type=tops&query=laporan%20nitrasi
%20polsri

GAMBAR ALAT

Satu set alat reflux