SENYAWA FENOL

Senyawa fenol adalah senyawa yang memiliki satu atau lebih gugus hidroksil
yang menempel di cincin aromatik. Dengan kata lain, senyawa fenol adalah
senyawa yang sekurang‐ kurangnya memiliki satu gugus fenol (Gambar 1.1)
(Vermerris dan Nicholson 2006). Terkait dengan senyawa fenolik, seringkali
terjadi kerancuan pada pengertian istilah ‘polifenol’. Istilah polifenol kadang
disalah artikan sebagai bentuk polimerisasi senyawa fenolik, padahal polifenol
hanya merupakan satu senyawa yang memiliki lebih dari satu gugus fenol.

Gambar 1.1. Fenol.

Banyaknya variasi gugus yang mungkin tresubtitusi pada kerangka utama

fenol menyebabkan kelompok fenolik memiliki banyak sekali anggota. Terdapat
lebih dari 8.000 jenis senyawa yang termasuk dalam golongan senyawa fenolik.
Anggota senyawa fenolik mulai dari yang paling sederhana dengan berat molekul
yang kecil hingga senyawa yang kompleks dengan berat molekul lebih dari
30.000 Da (Marinova et al. 2005). Oleh karena itu senyawa kimia yang tergolong
sebagai senyawa fenolik sangat banyak macamnya, berbagai cara klasifikasi
dilakukan oleh banyak ilmuan.
KARAKTERISTIK SENYAWA FENOL
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari
gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida
C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal
ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, dimana fenol dapat
melepaskan H+. pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat
bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-
satunya pasangan oksigen dan sistem aromatic, yang mendelokalisasi beban
negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya (Vermerris dan
Nicholson 2006).
1. Sifat Fisika
 Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan
mempunyai sifat-seifat antiseptic.
 Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam
fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal
dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah
terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air
karbol atau asam karbol (Pangelly 2004).
2. Sifat Kimia
 Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom
C-nya sama, karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak
mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol
tersier.
 Jika direaksikandengan H2SO4 pekat tidak membenuk ester melaikan
membentuk asam fenolsulfat (oatau p).
 Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitroferol dan nitrofenol dan pada nitrasi
selanjutnya terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
 Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion, karena
itu fenol itu fenol dapat bereakasi dengan basa dan membentuk garam
fenolat (Pangelly 2004).
3. Jenis Senyawa Fenol
Senyawa fenoldibedakan atas 2 jenis utama yaitu :
a. Berdasarkan jalur pembuatannya :
 Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
 Senyawa fenol yang berasal dari asam melonat
 Ada juga senyawa fenol berasal dari kombinasi antara kedua jalur
biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.
b. Berdasarkan jumlah atom hidrogen yang dapat diganti oleh gugus
hidroksil maka ada 3 golongan senyawa fenol yaitu :
1. Fenol monofalen
Jika H dari initi aromatic diganti oleh satu gugus OH.
 Asam Piktat
Acidum pierinicum 2,4,6-trinitro fenol. Berupa hablur kuning,
tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan larut
dalam etanol.
 Kresol
0-kresol m-kresol p-kresol. Cairan dengan bau memadai dapat
campur dengan air dan etanol digunakan sebagai pembasmi hama.
 Tymol
5-metil 2-isopropil fenol. Hablur tak berwarna, bau memadai, sukar
larut dalam air mudah larut dalam spirtus, eter, kloroform dan
minyak. Digunakan sebagai obat batuk dan antiseptic.
2. Fenol Divalent
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti
aromatic iganti dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol
bervalensi dua.
o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene
pirokatekol resorsinol hidrokinin
3. Fenol Trifalen
Adalah senyawa yang diperoleg bila 3 atom hydrogen pada inti aroatic
diganti dengan 3 gugus hidroksil.
1,2,3-tri hidroksi benzene
Contoh-contoh senyawa fenol
 Senyawa fenol sederhana
 Lignin, neolignan, lignin
 Stilbena
 Nafkokinon
 Antrakinon
  Flavonoid
 Antosian
 Tannin
 Kumarin
 Kromon & Xanton (Robinson 1995).
Daftar pustaka
Marinova, D., et al. (2005). Phenolic and Flavanoids in Bulgarian Fruits and
Vegetables. Journal of the Universty of Chemical Technology and Metallugry
40(3) : 255-260.
Pangelly A. 2004. The Constituens of Medicinal Plants. 2nd Edition. Allen &
Unwin, Crows Nest.
Verrmerris, W. and Nichloson, R., 2006. Phenolic Cpmpound Biochemistry.
Spinger. The Netherlands.