LEMBAR PENGESAHAN

Laporan lengkap praktikum Kimia Organik I dengan judul percobaan

“Pembuatan Nitrobenzena” yang disusun oleh:
Nama : Rismawati
NIM : 1513140004
Kelas : Kimia Sains
Kelompok : VI
telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten/Koordinator Asisten dan dinyatakan
diterima.

Makassar, Juni 2016

Koordinator Asisten Asisten

Asriadi Asriadi
Nim: 1313141008 Nim: 1313141008

Mengetahui,
Dosen Penanggung Jawab

Hardin. S,Si. S,Pd. M,Pd

NIP. 19870807 2015041004
A. JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan Nitrobenzena

B. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan mahasiwa diharapkan mahir mengenai hal-hal berikut :
1. Cara penyusunan dan penggunaan alat yang diperlukan dalam senyawa
organik yang berwujud cair seperti refluks, ekstraksi pelarut, menggunakan
corong pisah, pengering, penyaring dan destilasi.
2. Asas-asas substitusi elektrofilik aromatik.
3. Perbedaan yang khas antar reaksi senyawa aromatik dan alifatik.

C. LANDASAN TEORI
Nitrobenzene merupakan salah satu senyawa organik yang biasanya
terkandung dalam limbah industri kimia dimana Nitrobenzene cukup sulit diolah
sebelum akhirnya dibuang karena sifatnya yang sangat kompleks. Limbah yang
mengandung nitrobenzene ini dapat ditemukan pada industri pestisida dan sabun.
Nitrobenzene disebut juga sebagai nitrobenzol yang merupakan senyawa organik
yang beracun dan dapat digunakan sebagai pelarut atau agent pengoksida.
Beberapa metode untuk meminimalkan ataupun menghilangkan kandungan
senyawa organik dalam limbah cair adalah dengan metode adsorpsi atau ion
exchange. Metode ion exchange sangat jarang dilakukan sebab membutuhkan
biaya yang mahal dan hanya digunakan pada skala yang kecil saja. Adsorpsi
adalah metode yang paling efektif dan efisien. Dalam proses adsorpsi, adsorbent
yang umum digunakan adalah karbon aktif, zeolit, aluminosilicate, ion exchange
resin (Levine,2002),(Wijaya,dkk, 2008:845).
Jadi dapat disimpulkan bahwa Nitrobenzene merupakan senyawa organik
yang beracun dan dapat digunakan sebagai pelarut atau agent pengoksida dan
senyawa turunan benzene yang salah satu atom hidrogennya tersubtitusi oleh
gugus nitro.
Benzena merupakan senyawa aromatik karena benzena adalah konjugasi
siklik yang sangat satabil. Kata kearomatikan berarti kestabilan yang khusus yang
menyebabkan konjugasi siklik. Defenisi lain dari kearomatikan kadang-kadeang
dipakai bila kita memuasatkan perhatian pada beberapa sifat khusus yang lain
untuk benzena dan homolognya. Akan tetapi dalam peristiwa diatas dikhususkan
sebagai suatu sistem siklik planar yang mempunyai elektron pi yang
dideklokalisasikan pada cincin (Koesno, 1984:35). Senyawa aromatik adalah
cincin senyawa yang mengandung orbital delokal yang berbentuk cincin.
Banyaknya  elektron yang terlihat dalam orbital delokal harus tunduk pada
rumus  elektron = 4n + 2, dimana n=0,1,2...benzena (C6H6),semua atom C dalam
satu bidang. Semua atom C nya mempunyai orbital p yang tegak lurus pada
bidang. Hal ini terjadi karena atom C dalam bentuk hibridisasi sp 2. Sejalan dengan
konsep ikatan delokal maka benzena mempunyai orbital delokal yang berbentuk
cincin(Rasyid, 2009: 86). Jadi dapat simpulkan bahwa senayawa aromatik
mengandung orbital delokal yang terbentuk cincin dan kestabilan yang khusus
yang menyebabkan konjugasi siklik.
Stabilitas aromatik dari benzena menurunkan reakstivitas dari sistem  nya
terhadap elektrofil dibandingkan dengan sistem  pada alkena. Reaksi dengan
elektrofil secara keseluruhan menghasilkan substitusi sebab reaksi
mempertahankan aromatisitas pada produknya. Hal ini berlawanan dengan adisi
elktrofilik dari alkena. Hanya spesi yang sangat reaktif yang bereaksi dengan
benzena. Spesi ini umumnya dihasilkan karena kehadiran asam lewis. Kehadiran
pada awal reaksi menyebabkan pembentukan kompleks  antara elektrofil dan
sistem  aromatik(Harwood, dkk, 2004: 57). Aromatisitas benzena menyajikan
suatu kestabilan yang unik pada sistem pi, dan benzena tidak menjalani reaksi
yang khas bagi alkena. Namun pada kondisi yang tepat benzena bereaksi
substitusi aromatik elektrofilik. Reaksi dimana suatu elektrofil disubtitusikan
untuk satu atom hidrogen pada cincin aromatik(Fessenden, 1991: 466-467). Jadi
dapat disimpulkan bahwa benzene memiliki kestabilan yang unik benzena
menurunkan reakstivitas dari sistem  nya terhadap elektrofil dibandingkan
dengan sistem  pada alkena. Reaksi dengan elektrofil secara keseluruhan
menghasilkan substitusi sebab reaksi mempertahankan aromatisitas pada
produknya.
 Hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzena dan hidrokarbon aromatik lain
bersifat nonpolar, tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organic seperti
dietil eter, karbon tetra klorida, atau heksana. Benzena sendiri digunakan secara
meluas sebagai pelarut (Fessenden, 1986: 454). Benzena berupa cairan tidak
berwarna yang mudah terbakar. Sifat kimia benzena yang paling yang paling luar
biasa yaitu relatif inert. Walaupun mempunyai rumus empiris yang sama seperti
asetilena (CH) dan mempunyai derajak ketidak jenuhan yang tinggi, benzena jauh
kurang reaktif dibandingkan etilena atau asitilena. Kestabilan benzena merupakan
akibat dari delokalisasi elektronnya (Chang, 2004: 348). Jadi dapat disimpulkan
bahwa Sifat kimia benzena yang paling yang paling luar biasa yaitu relatif inert,
benzena dan hidrokarbon aromatik lain bersifat nonpolar, tidak larut dalam air
tetapi larut dalam pelarut organic.
Bebagai macam reaksi substitusi aromatik elektrofilik yaitu halogenasi,
alkilasi,asilasi, nitrasi dan sulfonasi. Halogenasi aromati dicirikan oleh brominasi
benzena dengan katalis FeBr3.Alkilasi benzena berupa substitusi sebuah gugus
alkil untuk sebuah hidrogen pada cincin. Asilasi yaitu substitusisuatu gugus asli
pada cincin aromatic oleh reaksi dengan suatu halida asam (Fessenden, 1986: 468-
471). Sulfonasi adalah penambahan gugus –SO3H ke dalam cincin aromatis
(handayani,Sholikh, dan Kusumaningsih, 2012: 14). Proses nitrasi adalah
masuknya gugus nitro ke dalam zat-zat organik atau kimia lainnya dengan
menggunakan campuran asam nitrat dan asam sulfat (Purnawan, 2010 : 31).Jadi
dapat disimpulkan bahwa Alkilasi benzena berupa substitusi sebuah gugus alkil
untuk sebuah hidrogen pada cincin dan proses nitrasi masuknya gugus nitro
kedalam zat organik.
Apabila toluena disenyawakan dengan asam nitrat diketahui bahwa
NO2+menyerang sebagian besar pada posisi orto dan para, sebaliknya hanya
sedikit yang menyerang pada posisi meta. Diketahui reaksi ini akan terbentuk zat
antara reaktip yang disebut ion benzenonium. Postulat Hammond menyatakan
bahwa arah dari reaksi ditentukan oleh kemantapan ion benzonium. Ion
benzonium pada penyerangan orto para mempunyai hibrida resonansi dengan
karbo kation tersier. Hal ini tak terjadi pada serangan meta (Rasyid, 2009: 96-98).
Energi pemantapan atau energi resonansi didefenisikan sebagai perbedaan antara
energi sebenarnya dari molekul yang sesungguhnya(hibrida resonansi) dengan
energi hasil perhitungan dari struktur penyumbang yang paling mantap. Benzena
dan senyawa aromatik lainnya akan bereaksi sedemikian rupa untuk
mempertahankan energi resonansinya. Hibrida resonansi selalu lebih mantap
dibandingkan dengan strukutur penyumbangnya. Reaksi yang paling umum pada
senyawa aromatik adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada
cincin. Kebanyakan reaksi-reaksi dilakukan pada suhu diantara 0 sampai 50 oC,
tetapi keadaannya dapat lebih ringan atau berat jika pada cincin benzena telah ada
substituen lain(Hart, 2003 : 99). Jadi dapat disimpulkan bahwa . Benzena dan
senyawa aromatik lainnya akan bereaksi sedemikian rupa untuk mempertahankan
energi resonansinya. Hibrida resonansi selalu lebih mantap dibandingkan dengan
strukutur penyumbangnya.
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatik.
Dalam reaksi ini ,suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatik
yakni gugus nitro (-NO2).Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan HNO3 dan
H2SO4 pekat, atau larutan HNO3 dalam suasana asam asetat glasial.Pemilihan
suatu penetrasi tergantung pada antara lain kereaktifan senyawa yang akan
dinitrasi atau substrat dan kelarutannya dalam medium penetrasi. Dalam
percobaan ini nitrasi benzena dilakukan dengan menggunakan campuran HNO 3
pekat dan H2SO4 pekat pada suhu 50-60℃
NO2
+ HNO3 H2SO4 + H2O

Benzena Nitrobenzena

NO2 NO2

+ HNO3 H2SO4 + H2O

NO2
Nitrobenzena m- nitrobenzena
 Nitrasi selanjutnya dari nitrobenzena, dapat dihindari karena dalam kondisi
percobaan ini kereaktifan nitrobenzena 10.000 kali lebih dari pada benzena. Pada
suhu yang lebih tinggi, reaksi keduaakan berlangsung lebih mudah dan
menghasilkan lebih banyak nitrobenzena (Tim Dosen, 2016: 12). Jadi dapat
disimpulkan penetrasi tergantung pada antara lain kereaktifan senyawa yang akan
dinitrasi atau substrat dan kelarutannya dalam medium penetrasi.
Mekanisme substitusi elektrofilik aromatik yaitu tata cara yang dilalui
untuk membentuk senyawa yang dihasilkan. Tahap pertama yaitu asam lewis
(katalis) bereaksi dengan reagenesia untuk menghasilkan suatu elektrofil, yang
merupakan zat pensubstitusi yang sebenarnya, kemudian elektrofil dapat
menyerang electron pi suatu cincin benzena untuk menghasilkan suatu macam
karbokation yang terstabilkan oleh resonasi yang disebut suatu ion benzenonium.
Seperti karbokation ion benzenonium bereaksi lebih lanjut.Dalam hal ini sebuah
ion hydrogen dibuang dari dalam zat antara untuk menghasilkan produk substitusi
(Fessenden, 1986: 467-468).Misalnya pada reaksi nitrasi.Reaksinya ditulsikan
H2SO4 → H+ + HSO4-
H+ + HO – NO2 → NO2+ + H2O
Pada tahap berikutnya terjadi serangan elektrofil ke cincin benzena. Reaksinya :
H NO2 H NO2 H NO2

+ NO2 + +
+

Adapun tahap terakhir adalah pelepasan proton dari ion benzenoium

NO2

+ H2SO4 NO2 + H2SO4

H

(Rasyid, 2009: 91, 94).jadi

disimpulkan bahwa asam lewis (katalis) bereaksi dengan reagenesia untuk
menghasilkan suatu elektrofil, yang merupakan zat pensubstitusi yang sebenarnya.
Asam Nitrat dan Asam Klorida merupakan pelarut yang sangat baik dan
umum digunakan untuk melarutkan unsur logam yang akan dianalisis dengan
metode SSA. Dengan menggunakan Asam Klorida otoionisasinya sedikit tetapi
banyak senyawaan organik dan beberapa senyawaan anorganik melarut.
Sedangkan Asam Nitrat bereaksi hampir dengan semua logam kecuali Au, Pt, Rh,
dan Ir serta beberapa logam lain yang cepat menjadi pasif (tertutup oleh lapisan
oksida yang merintangi) seperti Al, Fe, dan Cu. Dengan Asam Nitrat dan Aqua
Regia serta Asam Sulfat pekat dingin logam Kromium menjadi pasif (tertutup
oleh lapisan oksida yang merintangi). Sedangkan kromium dapat larut dengan
asam klorida baik encer maupun pekat. Penggunaan asam yang terlalu pekat dapat
pula menyebabkan gangguan dalam analisis dengan SSA. Di mana kepekatan
terlalu asam akan menyebabkan nilai absorbansi menjadi lebih rendah dari pada
yang semestinya dan akan mengakibatkan konsentrasi sampel (bahan) yang
dianalisis akan berkurang nilai serapannya dari nilai yang sebenarnya. (Alfian,
2009:1).jadi dapat disimpulkan bahwa penggunaan asam nitrat pekat yang terlalu
banyak menyebabkan nilai absorbansi menjadi lebih rendah dari pada yang
semestinya dan akan mengakibatkan konsentrasi sampel (bahan) yang dianalisis
akan berkurang nilai serapannya dari nilai yang sebenarnya.

D. ALAT DAN BAHAN

1. Alat :
a. Labu bundar 500 mL 1 buah
b. Gelas ukur 25 mL 1 buah
c. Gelas ukur 50 mL 1 buah
d. Kondensor spiral 1 buah
e. Termometer 1000 C 1 buah
f. Corong pisah 500 ml 1 buah
g. Penangas air 1 buah
h. Corong biasa 2 buah
i. Labu semprot 1 buah
j. Sumbat gabus 1 buah
k. Labu destilasi 250 ml 1 buah
l. Erlenmeyer 100 ml 1 buah
m. Gelas kimia 1000 ml 1 buah
n. Gelas kimia 250 ml 1 buah
o. Batang Pengaduk 2 buah
p. Pipet tetes 3 buah
q. Statif dan klem 1 buah
r. Kaki tiga 1 buah
s. Lap halus dan lap kasar 1 buah
t. Labu semprot 1 buah
u. Batu didih secukupnya
2. Bahan :
a. Asam Nitrat (HNO3) pekat
b. Asam Sulfat (H2SO4) pekat
c. Benzena (C 6 H 6 )
d. Kalsium Klorida (CaCl2) anhidrat
e. Larutan natrium hidroksida (NaOH) 5%
f. Es kristal
g. Aquades (H2O)
h. Kertas saring
i. Tissue

E. PROSEDUR KERJA
1. Air sebanyak 4 mL ditempatkan dalam labu bundar 500 mL.
2. Asam nitrat sebanyak 25 mL (35 gram) dan 30 mL (55 gram) H2SO4 pekat
ditempatkan ke dalam labu bundar yang berisi air sambil dikocok.
3. Lalu ditambahkan 27 mL (23,5 gram) benzena sedikit demi sedikit (4-5 mL)
sambil dikocok dengan kuat dan labu didingikan di dekat pancaran air agar
suhu campuran selalu berada diantara 50-600C.
4. Bila seluruh benzena telah ditambahkan dan reaksi sudah berhenti ( suhu
campuran tidak naik lagi ) Kondensor refluks dipasang, lalu labu dipanaskan
menggunakan penangas air. Campuran direfluks selama 40 menit sambil
sesekali dikocok.
5. Campuran didinginkan pada suhu kamar. Isi labu dituangkan ke dalam corong
pisah 500 mL yang sudah diisi 250 mL air es.
6. Nitrobenzene dipisahkan dari lapisan air kemudian dicuci berturut-turut dengan
25 mL air, 25 mL larutan NaOH 5% dan 25 mL air.
7. Lapisan nitrobenzene yang telah dicuci, dipindahkan dengan hati-hati ke dalam
Erlenmeyer 100 mL yang telah diisi dengan 10 gram MgO.
8. Campuran dikocok hingga kekeruhan hilang.
9. Nitrobenzene disaring menggunakan corong biasa yang telah dilapisi kertas
saring.
10. Kemudian nitrobenzene ditampung ke dalam botol kecil.

E. HASIL PENGAMATAN
No Percobaan Hasil
.
1 4 ml aquades + 25 ml asam nitrat (HNO3) Larutan bening dan
pekat + 30 ml asam sulfat (H2SO4) pekat terasa panas
2 Penambahan 30 ml benzena, lalu dikocok. Larutan terasa panas,
Lalu didinginkan dengan kisaran suhu 50oC – menghasilkan gas.
60oC
3 Larutan direfluks selama 50 menit kemudian Mendidih pada menit ke
didinginkan dengan air mengalir 24 lapisan,
mengeluarkan bau
menyengat.
4 Hasil refluks +250 ml aquades dingin corong Terbentuk dua
pisah kocok lapisan :lapisan atas
(kuning bening), lapisan
bawah (kuning keruh).
5 lapisan bawah+25 ml aquades dingin corong Terbentuk dua
pisah kocok lapisan :lapisan atas
(kuning bening), lapisan
bawah (kuning keruh).
 6 lapisan bawah+25 ml NaOH 5% (corong Terbentuk dua
pisah) kocok lapisan :lapisan atas
(coklat kemerahan ),
lapisan bawah (jingga).
7 lapisan bawah+25 ml (aquades) (corong Terbentuk dua
pisah) kocok lapisan :lapisan atas
(kuning bening), lapisan
bawah (kuning keruh).
8 lapisan bawah+5 ml gram MgO (corong Terbentuk dua
pisah) kocok lapisan :lapisan atas
(kuning bening), lapisan
bawah (kuning keruh).
9 Campuran disaring menggunakan kertas Residu tertinggal
saring dikertas saring,
diperoleh larutan kunig
jernih.
10. Larutan nitrobenzena ditimbang Diperoleh massa larutan
nitrobenzene 23,1 gram
dan volume larutan 20
ml sehingga massa jenis
yang diperoleh adalah
1,2 g/ml

F. ANALISIS DATA
Diketahui : Massa jenis Benzena : 0,90 g/mL
Massa jenis Nitrobenzena : 1,203 g/mL
Mr Benzena : 78 g/mol
Mr Nitrobenzena : 123 g/mol
Volume Nitrobenzena : 20 mL
Mr HNO3 : 63 g/mol
Ditanyakan : Rendemen = ......?
Penyeleseian:
Massa HNO3 =ρxV
= 1,4 g/mL x 25 mL
= 35 g
Massa Benzena = ρ x V
= 0,87 g/mL x 27 mL
= 23,49 g
gram 23,49 gram
Mol benzena = = =0,30 mol
Mr 78 gram/mol
gram 35 gram
Mol HNO3 = =¿ =0,56 mol
Mr 63 gram/mol

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

Mula-mula : 0,30 mol 0,56 mol ---- -----
Bereaksi : 0,30 mol 0,30 mol 0,30 mol 0,30 mol

Sisa : ----- 0,26 mol 0,30 mol 0,30 mol

Massa Nitrobenzena teori = mol C6H5NO2 x Mr C6H5NO2
= 0,30 mol x 123 g/mol
= 36,90 g
Massa Nitrobenzena praktek = massa jenis C6H5NO2 x volume C6H5NO2
= 1,2 g/mL x 20 mL
= 24 g

massa praktek 24 g
% Rendamen = = x 100 %=65,04 %
massa teori 36,90 g

G. PEMBAHASAN

Nitrasi adalah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatik.

Dalam reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatik,
yakni gugus nitro (-NO2). Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan HNO3
dan H2SO4 pekat, atau larutan HNO3 dalam suasana asam asetat glasial. Pemilihan
suatu penitrasi tergantung kepada antara lain kereaktifan senyawa yang akan
dinitrasi dan kelarutannya dalam medium penitrasi (Tim Dosen, 2016: 11). Nitrasi
merupakan jenis reaksi elektrofilik yang terjadi ketika benzena bereaksi dengan
HNO3 yang melibatkan katalis asam sulfat menghasilkan nitrobenzena dan air.
Prinsip kerja percobaan ini adalah refluks, ekstraksi pelarut, pengeringan,
penyaringan, dan destilasi. Refluks adalah teknik yang melibatkan kondensasi uap
dan kembali kondensat ini ke sistem dari mana ia berasal, ekstraksi dengan pelarut
pada temperatur titik didihnya selama waktu tertentu dan jumlah pelarut yang
relatif konstan dengan adanya pendingin balik. Ekstraksi pelarut adalah proses
pemisahan berdasarkan perbedaan massa jenisnya. Pengeringan adalah proses
pembuangan hidrat suatu campuran dengan cara penguapan atau penambahan zat
anhidrat yang berfungsi untuk mengikat air. Penyaringan adalah proses pemisahan
campuran berdasarkan wujudnya. Destilasi adalah teknik pemisahan dan
pemurnian campuran berdasarkan titik didihnya.
Percobaan pembuatan nitrobenzena didasari atas reaksi substitusi
elektrofilik pada senyawa aromatik, dimana senyawa aromatiknya adalah benzena
dan elektrofiliknya adalah ion nitronium yang dihasilkan dari reaksi asam sulfat
pekat dan asam nitrat. Dengan mensintesisnya melalui beberapa metode sintesis
senyawa organik cair seperti refluks, ekstraksi pelarut dengan menggunakan
corong pisah, penyaringan dan pengeringan.
Percobaan pembuatan nitrobenzene ini, HNO3 dicampurkan dengan H2SO4
yang kedua larutan ini adalah larutan asam pekat yang dimasukkan ke dalam labu
bundar yang terlebih dahulu telah diisi dengan H2O. H2O ini bertujuan untuk
mencegah terjadinya peningkatan suhu dalam labu jika HNO3 pertama
dimasukkan dalam labu atau sebagai penetral panas. HNO3 pekat yang digunakan
bertujuan sebagai bahan untuk membentuk NO2+ yang digunakan sebagai
elektrofil dalam dalam pembentukan senyawa nitrobenzena. Setelah penambahan
HNO3 dilanjutkan lagi dengan penambahan H2SO4 pekat. H2SO4 berfungsi seagai
katalisator yang mempercepat pembentukan ion nitronium (NO2+) yang
merupakan spesies penyerang cincin benzena. Setelah itu campuran dikocok dan
menghasilkan panas yang terasa pada bagian luar labu. Hal ini menandakan
bahwa pada campuran tersebut berlangsung reaksi eksoterm. Setelah itu
ditambahkan sedikit air yang berfungsi untuk menghindari nitrasi lebih lanjut.
Pembuatan nitrobenzena tidak hanya dengan penambaha HNO3 dan H2SO4, tetapi
harus ditambahkan benzena. Benzena ditambahkan sedikit demi sedikit ke dalam
campuran, penambahan dilakukan sedikit demi sedikit karena untuk menghindari
kenaikan suhu pada reaksi pembentukan nitrobenzena tersebut sebab reaksi
tersebut merupakan reaksi eksoterm. Suhu campuran yang harus diatur antara 50-
600C. karena jika suhunya dibawah 500C maka belum terbantuk larutan
nitrobenzena sedangkan bila suhu tinggi sekitar >600C ion nitronium akan lebih
mudah terbentuk sehingga dapat membentuk senyawa lain. Sambil dikocok
dengan hati-hati, karena benzena sedikit larut dalam campuran asam. Pengocokan
ini bertujuan agar HNO3 dan H2SO4 dapat terurai membentuk ion nitronium.
Warna larutan sebelum penambahan benzena adalah bening dan setelah
Penambahan benzena larutan menjadi warna kuning terasa panas dan
menghasilkan gas Setelah suhu konstan serta suhu campuran dijaga sekitar 500C-
600C karena jika suhu terlalu tinggi akan terbentuk meta nitrobenzena dan jika
suhunya rendah campuran tidak akan bereaksi sempurna dan nitrobenzene tidak
akan terbentuk, larutan telah dipastikan bereaksi dengan benzena.
Setelah itu campuran direfluks, tetapi sebelum direfluks ditambahkan
terlebih dahulu dengan batu didih yang bertujuan untuk mengurangi letupan-
letupan dalam labu pada saat direfluks. Campuran tersebut dipanaskan selama ±
50 menit supaya benar-benar bereaksi dengan sempurna. Warna larutan yang
terbentuk berwarna kuning keemasan. Setelah campuran direfluks dan
didinginkan sampai suhu kamar untuk memperoleh suhu konstan. Campuran
tersebut dituangkan ke dalam corong pisah yang telah diisi dengan air es, yang
berfungsi untuk mempercepat terbentuknya nitrobenzena. Adapun mekanisme
reaksinya :
 1. Pembentukan elektrofilik (ion nitronium)
H2SO4 H+ + HSO4-

O O
O
H+
H-O-+N H +O +N N+ + H2O
O
O
H O
2. Penyerangan elektrofil
3. Pembentukan karbokation H NO2

H NO2 H NO2 H NO2 H NO2

+NO2+ +

+ + +

4. Pelepasan proton dari ion benzenonium

NO2
H NO2

+
+ HSO4- + H2SO4 +H2O

Campuran dalam corong pisah dikocok maka terbantuk 2 lapisan,

Terbentuk dua lapisan :lapisan atas (kuning bening), lapisan bawah (kuning
keruh). Hal ini disebabkan karena massa jenis air (1,0 gram/mL) lebih rendah dari
massa jenis nitrobenzena (1,203 gram/mL). kemudian larutan nitrobenzena
dicuci berturut-turut dengan air, NaOH 5%, dan air. Lalu lapiasan bawah dicuci
dengan air. Tujuan pencucian dengan air yang pertama untuk mencuci garam dan
asam sulfat yang masih ada pada halide saat pemisahan. Pada pencucian ini
terbentuk dua lapisan yaitu Terbentuk dua lapisan: lapisan atas (coklat
kemerahan), lapisan bawah (jingga). Terbentuknya dua lapisan disebabkan karna
adanya perbedaan berat jenis dari kedua larutan. Selain itu, juga dikarenakan oleh
perbdaan kepolaran.
lapisan atas dibuang dan lapisan bawah dimasukkan kembali ke dalam
corong pisah dan dicuci dengan NaOH. Tujuan pencucian dengan NaOH 5%
adalah untuk mengikat sisa-sisa asam yang masih tersisa dalam larutan. Pada
pencucian dengan NaOH 5% terbantuk dua lapisan yaitu Terbentuk dua
lapisan :lapisan atas (coklat kemerahan ), lapisan bawah (jingga).Adapun
reaksinya yaitu :
2 NaOH + H2SO4 → Na2SO4 + 2H2O
Pencucian terakhir menggunakan air bertujuan untuk mengikat zat-zat
kotor/pengotor dan sisa-sisa garam pencucian ini terbentuk dua lapisan yaitu
Terbentuk dua lapisan :lapisan atas (kuning bening), lapisan bawah (kuning
keruh).
Kemudian lapisan bawah dimasukkan ke dalam Erlenmeyer dan
dikeringkan dengan MgO anhidrat. Adapun reaksinya yaitu :
MgO ini bertujuan untuk mengikat molekul-molekul air dari benzena.
Setelah itu disaring dan dari hasil penyaringan ini diperoleh nitrobenzena yang
berwarna kuning. Warna larutan yang dihasilkan ini telah sesuai dengan warna
nitrobenzena secara teori yaitu warna kuning. Volume larutan yang diperoleh
adalah 20 mL, massa jenis nitrobenzene secara teori adalah 1,203 gram/mL
dengan rendemen 65,04 % artinya persen kuantitas yang dihasilkan dari hasil
perbandingan dari massa praktik dengan massa teori sebesar 65,04%. Hasil yang
didapatkan ini sedikit disebabkan karena pada saat , larutan tersebut pada saat
penyaringan penamabahan residu terlalu banyak dan nitrobenzene tidak tersaring
semua pada saat penyaringan. Adapun produk-produk yag dihasilkan, yaitu :
a. Nitrobenzena
NO2

H2SO4
+HNO3

b. Meta Nitrobenzena
NO2
NO2
H2SO4
+HNO3
NO2
 c. 1,3,5 trinitrobenzena

NO2 NO2

H2SO4
+HNO3

NO2 NO2
NO2
d. H2O (air) dan sisa asam dari H2SO4

H. PENUTUP
2. KESIMPULAN
a. Pembuatan senyawa aromatik, misalnya pada pembuatan nitrobenzene dapat
dibuat dengan metode refluks, penyaringan, dan pemisahan menggunakan
corong pisah.
b. Reaksi substitusi elektrofilik terjadi pertukaran gugus bermuatan positif
parsial dengan salah satu atom, ion atau gugus dalam rangkaian tertutup
senyawa aromatik. Pada percobaan ini terjadi pembentukan elektrofil,
pembentukan ion benzenonium, pembentukan karbonium, dan terjadilah
ikatan delokal dalam cincin
c. Perbedaan yang khas antara senyawa aromatik dan alifatik adalah benzena
adalah pada senyawa aromatik cenderung bereaksi secara substitusi
sedangkan pada senyawa alifatik cenderung bereaksi secara adisi. Rendemen
nitrobenzena yang di peroleh pada percobaan adalah sebesar 45,64%.
3. SARAN
a. Diharapkan kepada praktikan selanjutnya agat berhati – hati dalam
menuangkan larutan pekat dalam hal ini asam sulfat karena berbahaya bila
erkena kulit.
b. Diharapkan kepada asisten untuk tetap istiqomah membimbing dengan baik
c. Diharapkan kepada laboran agar menyediakan alat dan bahan yang memadai
demi keefektifan berjalannya praktikum agar praktikan tidak keteteran
mencari alat atau bahan yang kurang dan alat atau bahan yang ada dalam
lemari alat dan bahan yang disediakan hanya yang akan digunakan pada saat
melakukan praktikum.
 DAFTAR PUSTAKA

Alfian,Zul. 2009.Pengaruh Ph Dan Penambahan Asam Terhadap Penentuan Kadar

Unsure Krom Dengan Menggunakan Metode Spektofotometri Serapan
Atom. Pengaruh Ph Dan Penambahan Asam Terhadap Penentuan Kadar
Unsur Krom, Vol.4 No.5.
Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Jilid 1. Jakarta : Erlangga

Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I. Jakarta :

Erlangga.

Hart, Harold. 1987. Kimia Organik Edisi Keenam. Bandung: Erlangga.

Harwood, Laurence M., John E. McKendrick., dan Roger C.Whitehead. 2004.

Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Koesno, Roos,Moh,said, Ketut sudhiana,Bamabang sugiarto dan Basuki.

1984.Mekanisme Reaksi Kimia Organik. Surabaya:IKIP.
Purnawan. 2010. Optimasi Proses Nitrasi pada Pembuatan Nitro Selulosa dari
Serat Limbah Industri Sagu. Jurnal Rekayasa Proses. Vol. 4, No
Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik 1. Makassar : Universitas Negeri
Makassar
Tim Dosen. 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Makassar : Universitas
Negeri Makassar

Wijaya, entaria Juli, dkk. 2008. Adsorbsi Zat Organik Nitrobenzena dari Larutan
dengan Menggunakan Bubuk Daun Intaran. Jurnal Teknik Kimia
Indonesia. Vol 7, no. 3.
 JAWABAN PERTANYAAN

1. Zat pereaksi yang digunakan sebagai dasar dalam perhitungan adalah benzena,
menurut reaksi :
C6H6 + HNO3→ C6H6NO2 + H2O
gram 23,5 gram
Mol C 6 H 6 = = =0,30mol
Mr 78 gram/mol
gram 35 gram
Mol HN O3= = =0,56 mol
Mr 63 gram/mol

C6H6 + HNO3→ C6H5NO2 + H2O

Mula-mula : 0,30 mol 0,56 mol
Bereaksi : 0,30 mol 0,30 mol 0,30 mol 0,30 mol
Setimbang : - 0,26 mol 0,30 mol 0,30 mol
2. Asam sulfat digunakan dalam nitrasi sebagai katalis pembentukan
nitrobenzene lebih cepat.
3. Mekanisme reaksi nitrasi benzena, yaitu :
a. Pembentukan elektrofilik (ion nitronium)
O H O
HSO3—H + H—O—N+ H—O+ N+ + HSO4
O O
H O -H2O O
H—O+ N+ N+
O O

b. Serangan ion nitronium ke cincin benzena

H NO2

O
+ N+ +
O
 c. Pebentukan karbokation
H NO2 H NO2 H NO2 H NO2

+ H2SO4
+ + H2

H NO2 NO2

+ + HSO4 + H2O + H2SO4

4. Senyawa aromatik berbeda dengan senyawa alifatik karena senyawa aromatik

cendrung bereaksi secara substitusi contohnya sulfonasi dan nitrasi.
Berikut contohnya:
a. Klorinasi
Cl

FeCl3
+Cl2 +HCl

b. Brominasi
Br

FeBr3
+Br2 +HBr

c. Nitrasi
NO2

H2SO4 +H2O
+HNO3

d. Sulfonasi
SO3H

+H2SO4 +H2O
5. Posisi yang diserang jika senyawa dinitrasi oleh :
a. Fenol, bagian yang diserang adalah orto dan para karena fenol merupakan
gugus fungsi pengarah orto dan para
b. Toluena, bagian yang diserang adalah orto dan para karena toluena
merupakan gugus fungsi pengarah orto-, para-
c. Benzaldehid, bagian yang diserang adalah meta, karena benzaldehid
merupakan gugus fungsi pengarah meta.
6. Apabila benzena digunakan sebagai pelarut nitrasi fenol yang akan digunakan
asam nitrat pada suhu 5-100C, hal ini tidak dapat terjadi nitrobenzene dalam
reaksi ini karena suhunya terlalu rendah.

LAPORAN SEMENTARA
JURNAL PRAKTIKUM
 MSDS

Tugas Respon
DOKUMENTASI