LEMBAR PENGESAHAN

Laporan lengkap praktikum Kimia Organik I dengan judul percobaan

“Pembuatan Sikloheksena” yang disusun oleh:
Nama : Rismawati
NIM : 1513140004
Kelas : Kimia Sains
Kelompok : VI
telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten/Koordinator Asisten dan dinyatakan
diterima.

Makassar, Juni 2016

Koordinator Asisten Asisten

Asriadi Nur Rahmat

Nim: 1313141008 Nim: 1313141006

Dosen Penanggung Jawab

Hardin. S,Si. S,pd. M,pd

NIP. 19870807 2015041004s
A. JUDUL PERCOBAAN

Pembuatan Sikloheksena

B. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan mengerti mengenai hal-
hal berikut:
1. Teknik-teknik dasar mengenai permurnian zat cair organik meliputi
pemisahan, pengeringan, penyaringan, dan destilasi.
2. Preses-proses dasar dalam permurnian zat cair organik yang dihasilkan
oleh suatu sintesis.
3. Asas-asas dehidrasi alkohol.
4. Asas-asas ketidakjenuhan olefin.
5. Reaksi-reaksi untuk menunjukkan ketidakjenuhan olefin.
C. LANDASAN TEORI
Alkena (alkenes) juga disebut olefin mengandung sedikitnya satu ikatan rangkap
dua karbon-karbon. Alkena mempunyai rumus umum CnH2n dengan n = 2, 3, ... .
Alkena yang paling sederhana adalah C2H4, etilena, dimana kedua atom karbonnya
terhibrididsasi sp2 dan ikatan rangkap duanya terdiri dari satu ikatan sigma dan
satu ikatan pi. Alkena digolongkan dalam hidrokarbon tak jenuh (unsaturated
hydrocarbon), senawa dengan ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga karbon-
karbon. Hidrokarbon tak jenuh umumnya mengalami reaksi adisi (addition
reaction) dimana satu molekul ditambahkan pada molekul yang lain untuk
membentuk produk tunggal. Salah satu contoh reaksi adisi adalah hidrogenasi
(hydrogenation), yaitu penambahan molekul hidrogen ke senyawa yang
mengandung ikatan C=C dan C≡C ( Chang, 2004 : 339 dan 343 ).

H H H H

H2 + C = C H - C - C - H

H H H H
Alkena termasuk golongan hidrokarbon alifatik tidak tidak jenuh yang cukup
reaktif. Istilah tidak jenuh dalam hal ini menunjukkan bahwa kandungan atom
hidrogen di dalamnya kurang dari jumlah yang seharusnya bila dikaitkan dengan
jumlah atom karbonnya. Alkena mempunyai gugus fungsi yang berupa ikatan
rangkap karbon-karbon (C=C). Gugus fungsi inilah yang memberikan ciri khas
pada reaksi-reaksi golongan alkena. Pada dasarnya reaksi-reaksi yang terjadi pada
golongan alkena dibedakan menjadi dua jenis, yaitu: (1) reaksi terjadi pada ikatan
rangkap dan (2) reaksi-reaksi yang terjadi pada posisi di luar ikatan rangkap.
Dikenal juga senyawa-senyawa dengan ikatan ganda dua atau tiga lebih dari satu.
Apabila terdapat dua ikatan ganda dua, senyawa itu dinamakan alkadiena
(alkadienes) atau sering disebut diena (Rasyid, 2009 : 61). Jadi dapat disimpulkan
alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan
sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling
sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan
gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon
dengan rumus umum CnH2n.
Sifat fisis alkena (tetapi bukan sifa kimia) praktis indetik dengan alkana
induknya. Titik didih homolog deret alkena naik kira-kira 300 tiap gugus CH2.
Kenaikan ini sama dengan yang diamati pada deret homolog alkana seperti
dengan alkana, percabangan dalam alkena menurunkan sedikit titik didih itu.
Meskipun alkena dianggap nonpolar, mereka sedikit lebih mudah larut dalam air,
sebab elektron pi, yang agak terbuka itu, ditarik oleh hidrogen (dari air) yang
bermuatan positif parsial/sebagaian (Fessenden, 1986: 376 dan 380). Seperti pada
hidrogenasi, hidrasi yang memerlukan katalis, yaitu katalis asam. Hasil yang
diperoleh dari adisi air terhadap alkena adalah alkohol. Beberapa contoh
persamaan reaksi adisi air dengan katalis asam pada :
a. Etena
H+
CH2 = CH2 + H – OH CH2 - CH2

H OH
Etil alkohol

b. Siklopentena
H+
+ H – OH

siklopentena siklopentanol
t.d = 44,24oC t.d = 140,85oC
sifat fisik alkena adalah ; 1) merupakan senyawa non polar ; 2) senyawa rendah
(C1-C4) pada suhu kamar berupa gas tak berwarna ; 3) senyawa C 5 dan deret
homolog yang tinggi merupakan cairan yang mudah menguap ; 4) mempunyai
titik didih yang lebih rendah bila dibandingkan dengan senyawa organik lain
dengan berat molekul yang sama atau hampir sama (Rasyid, 2009 : 65,68). Jadi
dapat disimpulkan bahwa dari bagian sifat fisik alkena pada suhu kamar, tiga suhu
yang pertama adalah gas, suhu-suhu berikutnya adalah cair dan suhu-suhu tinggi
berikutnya berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua
cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur.karena kepekatan
cairan akena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan
alkena berada diatas cairan air.dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena
alkena lebih tinggi dari pada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.
Pembuatan olefin dari alkohol adalah dehidrari sikloheksanol menjadi
sikloheksena. Reaksi ini termaksud reaksi aleminasi . Dehidrasi ini dapat
dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dengan suatu asam pada suhu yang
tidak terlalu tinggi. Dalam percobaan ini, sebagai katalis dipilih asam sulfat. Hasil
reaksi segera dikeluarkan begitu terbentuk dengan cara destilasi . hasil reaksi ini
yang masih kotor adalah suatu campuran azeotrop dari sikloheksena, air dan
sedikit bahan-bahan lain yang bertitik didih tinggi. Asam sulfat yang terdapat
dalam hasil destilasi dihilangkan dengan mencuci berturut-turut dengan air dan
larutan NaHCO3. Pada percucian ini, air dan bahan organik tidak bercampur
sehingga lapisan organik dapat dipisahkan dengan corong pisah. Sikloheksena
yang dihasilkan dikeringkan dengan CaCl2 anhidrat. Demikian pula sebagaian
sikloheksanol yang belum bereaksi membentuk kompleks yang sejenis dengan
hidrat tersebut di atas. Zat padat ini dipisahkan dengan cara menyaringnya,
sedangkan sisinya terdiri dari sikloheksena yang bebas air tercampur dengan
sedikit sikloheksanol yang belum terpisah oleh CaCl2 dan sedikit sikloheksil eter.
Dari campuran ini akhirnya sikloheksena dimurnikan dengan cara destilasi pada
titik didihnya (Tim Dosen, 2011: 36-37). Jadi dapat disimpulkan bahwa
sikloheksanol yang belum bereaksi membentuk kompleks yang sejenis dengan
hidrat.
 Electron pi pada ikatan rangkap lebih terpapar pada reagen penyerang dari
pada electron sigma. Ikatan pi juga lebih lemah daripada ikatan sigma. Jadi
electron pi inilah yang terlibat dalam adisi pada alkena. Ikatan rangkap dapat
bertindak sebagai pemasok electron pi pada reagen pencari electron.reaktan polar
dapat digolongkan baik sebagai elektrofilik atau nukleofilik. Elektrofilik ialah
reagen yang miskin electron dalam reaksinya dengan molekul lain, reagen ini
mencari electron. Elektrofilik sering berupa ion positif (kation) atau spesies yang
kekurangan electron. Sebaliknya nukleofilik (secara, harfiah pencinta nucleus)
bersifat kaya electron, mereka membentuk ikatan dengan menyumbangkan
electronnya pada elektrofilik (Hart, 2004:91). Jadi dapat disimpulkan bahwa
Elektrofilik memerlukan elektron dalam reaksinya dalam molekul lain bisa
dikatakan bahwa Elektrofilik kekurangan elektron sedangkan nukleofilik
mempunyai banyak elektron.
Alkena lebih mudah dioksidasi daripada alkana karena sifat ikatan pi yang
lebih mudah diputuskan dairi pada ikatan sigma. Hasil oksidasi alkena dengan
kalium permanganat adalalah senyawa glikol yaitu senyawa dengan dua gugus
hidroksil yang berdampingan. Perubahan warna ungu dari permanganate menjadi
endapan coklat mangan dioksida dapat digunakan untuk menentukan sifat ketidak
jenuhan suatu senyawa (Rasyid, 2009:78). Jadi dapat disimpulkan bahwa ikatan pi
dari alkena akan terpecah dari masing-masing pasangan elektronnya akan
membentuk ikatan sigma yang baru hidrogenasi alkena dengan katalis akan
menghasilkan alkana.
Hidrogenasi alkena rantai pendek telah banyak dilakukan, seperti propena,
butena hingga oktena. Hidrogenasi tersebut pada umumunya menggunakan katalis
Pd, Ni dan Pt.Su (1998) mempelajari dehidrogenasi dan dehidrogenasi siklo
heksena pada permukaan Pt laju reaksi hidrogenasi turun dan meningkatkan laju
reaksi dehidrogenasi. Pada temperatur 300 hingga 400 K terjadi reaksi
hidrogenasi sikloheksena menjadi sikloheksana dan pada reaksi dehidrogenasi
sikloheksena membentuk benzene (Handoko, dkk, 2009, vol.12, No.4,:219). Jadi
dapat disimpulkan bahwa reaksi hidrogenasi bersifat eksoterm, tetapi reaksi ini
tidak berjalan spontan karena membutuhkan energi aktivitas yang besar.
Pemanasan yang diberikan tidak dapat mensuplai energi yang cukup untuk
membawa molekul kekeadaan transisi, sehingga diperlukan suatu katalis untuk
memperlancar reaksi.
Reaksi dehidrasi alkohol menggunakan katalis bentonit terpilar aluminium
dapat terjadi melalui reaksi intermolekuler maupun intramolekuler . reaksi
intermolekuler terjadi pada suhu relatife lebih rendah dan meolekul air dari dua
reaksi molekul alkohol. Hasil reaksi dehidrasi alkohol intermolekuler adalah suatu
eter sedangkan reaksi intramolekuler menghasilkan alkena. Reaksi dehidrasi
alkohol berlangsung karena adanya interaksi antara katalis dengan alkohol.
Mekanisme reaksi yang terjadi kemungkinan adalah adsorpsi alkohol pada sisi
asam bronsted pada katalis menghasilkan ion oksonium dengan molekul alkohol
linnya diikuti dengan dehidrasi dan perpindahan H+ sehingga terbentuk dietil eter,
dipropil eter dan diisopropil eter (Lubis, 2007, Vol. 6, No. 2 : 80). Jadi dapat
disimpulkan bahwa reaksi dehidrasi biasanya didefinisikan sebagai reaksi yang
melibatkan pelepasan air dari molekul yang bereaksi. Reaksi dehidrasi merupakan
subtet dari reaksi eliminasi. Karena gugus hidroksil (-OH) adalah gugus lepas
yang buruk, pemberian katalis bronsted sering kali membantu protonasi gugus
hidroksil mnjadikan gugus lepas yang baik –OH2+.
Metode refluks, sampel dimasukkan bersama pelarut kedalam labu yang
dihubungkan dengan kondensor. Pelarut dipanaskan hingga mncapai titik didih.
Uap terkondensasi dan kembali kedalam labu. Destilasi uap memiliki proses yang
sam dan biasanya digunakan untuk mengekstraksi minyak esensial( campuran
berbagai senyawa menguap ). Selama pemanasan, uap terkondensasi dan destilat
(terpisah sebagai dua bagian yang tidak saling bercampur). Ditampung dalam
wadah yang terhubung dengan kondensor . kerugian dari kedua metode ini adalah
senyawa yang termolabil dapat terdegradasi (Mukhriani, 2014, Vol.7,No.2:363).
Jadi dapat disimpulkan bahwa refluks adalah tehnik yang melibatkan kondensasi
uap dan kembali kondensat ini kesistem dari mana ia berasal. Hal ini juga
digunakan dalam kimi untuk memasok energy untuk reaksi-reaksi selama jangka
waktu yag panjang.
D. ALAT DAN BAHAN
 1. Alat
a.) Labu bundar 250 ml 1 buah
b.) Labu destilasi 1 buah
c.) Thermometer 1000C 1 buah
d.) Erlenmeyer 250 ml, 100 ml 1 buah
e.) Gelas kimia 500 ml, 250 ml, dan 100 ml 1 buah
f.) Gelas ukur 25 ml 2 buah
g.) Corong pisah 500 ml 1 buah
h.) Corong biasa 1 buah
i.) Pipet tetes 6 buah
j.) Botol semprot 1 buah
k.) Tabung reaksi 3 buah
l.) Penangas air 1 buah
m.) Statif dan klem 1 buah
n.) Rak tabung 1 buah
1. Bahan
a.) Sikloheksanol (C6H11OH) 21 mL
b.) Asam sulfat pekat (H2SO4) 2 mL
c.) Larutan Natrium Hidrogen Karbonat (NaHCO3) 10 mL
d.) Kalsium Klorida anhidrat (CaCl2) 3 gram
e.) Larutan Kalium permanganat (KMnO4) 1 % 10 mL
f.) Aquades (H2O) 20 mL
g.) Kertas saring
h.) Batu didih
i.) Aluminium foil
j.) Tissue
E. PROSEDUR KERJA
1. Pembuatan Sikloheksena
a.) Dimasukkan 21 mL sikloheksanol (C6H11OH) ke dalam labu bundar 250
mL.
 b.) Ditambahkan 2 mL H2SO4 pekat dengan hati-hati kemudian dikocok dengan
baik.
c.) Ditambahkan 3 butir batu didih ke dalam labu, kemudian dirangkai alat
destilasi.
d.) Labu diletakkan pada penangas air, kemudian suhu diatur sehingga suhu
penyulingan tidak melampaui 950C.
e.) Larutan didestilasi hingga residu tinggal sedikit, dan mengeluarkan asap
putih.
f.) Hasil destilasi dipindahkan kedalam corong pisah
g.) Campuran didiamkan hingga memisah sempurna dan terbentuk 2 lapisan,
kemudian lapisan bawah dibuang.
h.) Lapisan yang tertinggal di dalam corong pisah berturut-turut dengan 10 mL
H2O, 10 mL NaHC03 10 %, kemudian dengan 10 mL H20.
i.) Lapisan hidrokarbon yang telah diperoleh dituangkan kedalam Erlenmeyer
yang berisi 3-4 gram CaCl2.
j.) Diaduk selama 2-3 menit lalu dibiarkan selama 15 menit sesekali
dikocok.kemudian disaring menggunakan kertas saring.
2. Pengujian ketidakjenuhan
a.) Dimasukkan 2 tetes sikloheksena ke dalam tabung reaksi 1, ditambahkan
CCl4.
b.) Dimasukkan 2 tetes sikloheksena ke dalam tabung reaksi 1, ditambahkan
KMnO4 1%.
c.) Dimasukkan 2 tetes sikloheksena ke dalam tabung reaksi 1, ditambahkan
H2SO4..
d.) Larutan dikocok dan diamati perubahan yang terjadi.
F. HASIL PENGAMATAN

NO PERLAKUAN HASIL PENGAMATAN

1. Sikloheksanol + H2SO4 Pekat Larutan berwarna hitam
(21 ml) (2 ml)

2. Larutan berwarna hitam didestilasi -Destilasi menetes pertama kali

pada suhu 950C dam dihasilkan
 10 ml destilat.
-larutan menjadi keruh
3.
Hasil destilat dipisahkan dengan Terbentuk dua lapisan, lapisan
penambahan 10ml air atas sikloheksena dan lapisan
bawah air.
4.
Sikloheksena + 10 ml Terbentuk dua lapisan, lapisan
NaHCO310%. atas sikloheksena dan lapisan
bawah NaHCO3.
5.
Sikloheksena + 10 ml air. -Terbentuk dua lapisan, lapisan
atas sikloheksena dan lapisan
bawah air.
-larutan lebih jernih dari pda
6. sebelumnya
Sikloheksena + 3 ml CaCl2.
Larutan menjadi kekuning-
7. kuningn dan lebih jernih.
Larutan warna kekuning-kuningan
dan jernih Larutan menjadi bening

Uji sikloheksena
-sikloheksena + CCl4.
-sikloheksena + H2SO4.
- sikloheksena +KMnO4.
Tetap bening tidak terjadi
perubahan warna.
-larutan mendidih/panas.
- terbentuk 3 lapisan yaitu lapisan
atas berwarna hitam, lapisan
tengah berwarna putuh berbusa,
dan lapisan bawah berwarna
kuning.
Larutan berwarna coklat dan
terdapat endapan coklat
kehitaman.

G. ANALISIS DATA
Dik : V C6H11OH = 21 mL
V Sikloheksena = 10 mL
ρ C6H11OH = 0,940 g/ mL
ρ Sikloheksena = 0,81 g/mL
Mr siklooheksanol = 100 g/mol
 Mr sikloheksena = 82 g/mol

Dit :% Rendemen = …. ?
Peny :
Massa C6H11OH = V C6H11OH x ρ C6H11OH
= 21 mL x 0,940 g/ mL
= 19,74 gram

massa C 6 H 11 OH
Mol C6H11OH =
Mr C 6 H 11OH
19,74 gram
=
100 g / mol
= 0,1974 mol

OH
+ H2O
H
Sikloheksanol sikloheksena

M : 0,1974 mol - -
B : 0,1974 mol 0,1974 mol 0,1974 mol

S : - 0,1974 mol 0,1974 mol

Massa C6H10 teori = mol C6H10 x Mr C6H10

= 0,1974 mol x 82 gram / mol
= 16,1868 gram
Massa praktek C6H10 = volume C6H10 x ρ C6H10
=10 mL x 0,81 g/mL
= 8,1 gram
Massa praktek C 6 H 10
% Rendemen =
MassaC 6 H 10 teori

8,1 gram
=
16,1868 gram
=50,040 %
H. PEMBAHASAN
Sikloheksena adalah senyawa hidrokarbon yang dapat dibuat dengan
menggunakan sikloheksanol dengan cara dehidrasi alkohol dengan bantuan asam
sulfat pekat (H2SO4) pekat sebagai agen dehidrator.
Hal pertama yang dilakukan dalam percobaan ini adalah mencampurkan
sikloheksanol dengan H2SO4 pekat. Sikloheksanol adalah senyawa yang akan
mengalami dehidrasi menjadi sikloheksena, sedangkan H2SO4 pekat berfungsi
sebagai agen dehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksena dan air. Setelah
pencampuran, suhu larutan menjadi panas, hal ini menandakan bahwa terjadi
reaksi eksoterm yang artinya reaksi yang mengeluarkan energy atau menghasilkan
energi ketika reaksi terjadi. Selanjutnya larutan diberikan batu didih dan mulai
didestilasi. Penambahan batu didih bertujuan untuk mengurangi letupan-letupan
karena batu didih memiliki pori-pori yang dapat menyerap gas pada larutan dan
melepaskannya secara merata ke permukaan larutan. Destilasi dilakukan untuk
memisahkan antara air, sikloheksena serta asam dari campurannya yang
didasarkan pada perbedaan titik didihnya. Campuran didestilasi dengan suhu tidak
melebihi 950C karena suhu 950C ini adalah suhu optimum dimana sikloheksena
akan terbentuk. Jika melebihi 950C maka air akan ikut terikat didalam
sikloheksena dan membentuk senyawa lain apabila suhu kurang dari 950C dimana
sikloheksena belum terbentuk dan belum tercampur sempurna. proses ini
menghasilkan campuran yang berwarna keruh.
Kemudian hasil destilasi yang diperoleh dimasukkan ke dalam corong
pisah. Setelah dimasukkan, campuran membentuk 2 lapisan, yaitu siklohehsena
pada lapisan atas dan air pada lapisan bawah. Hal ini disebabkan karena adanya
perbedaan massa jenis, dimana massa jenis sikloheksena 0,81 g/mL lebih kecil
massa jenis air yaitu 1 g/ml.
Lapisan sikloheksena dicuci berturut-turut dengan H2O, NaHCO3 dan H2O.
Tujuan pencucian dengan air yang pertama adalah untuk mengikat air yang ada.
Lalu lapisan bawah yaitu air dibuang. Kemudian, dicuci dengan NaHCO3. Tujuan
pencucian ini adalah untuk mengikat sisa asam sulfat yang masih berada dalam
sikloheksena. Selanjutnya, lapisan bawah yaitu air dibuang lagi. Sikloheksena
yang tertinggal dicuci kembali dengan air, tujuannya untuk melarutkan sisa-sisa
garam dan membersihkan zat pengotor yang masih tersisa. Reaksi yang terjadi
adalah :
2 NaHCO3(aq) + H2SO4(aq) Na2SO4(aq) + 2H2CO3(aq)
Sikloheksena yang telah dipisahkan dari air kemudian dikeluarkan dari
corong pisah melalui mulut corong, hal ini untuk mencegah kontaminasi
sikloheksena dengan zat lain yang dikeluarkan melalui kran. Hasil pemisahan
dikeringkan dengan CaCl2 anhidrat di dalam erlenmeyer. Tujuan dikeringkan
dengan CaCl2 anhidrat yaitu untuk mengikat sisa-sisa air pada sikloheksena.
Reaksi yang terjadi adalah :
CaCl2(anhidrat) + H2O CaCl2 . H2O

Hasil dari pengeringan yang telah dikocok selama 2-3 menit lalu didiamkan
selama 15 menit sambil sesekali dikocok. Kemudian diperoleh destilat atau
sikloheksena murni sebanyak 10 mL yang berwarna keruh. Volume ini setara
dengan 8,1 gram sehingga diperoleh rendemen 50,040 %. Adapun hasil yang
diperoleh secara teori adalah 16,1868 gram. Perbedaan ini disebabkan banyaknya
sikloheksena yang terbuang selama proses pencucian. Mekanisme reaksi secara
keseluruhan, yaitu :
a. Penguraian katalis menjadi ion-ionnya
H2SO4 1H+ + HSO4-
b. Reaksi bolak-balik yang melibatkan protonasi gugus hidroksil

+ H+⇌

c. Pelepasan gugus H2O menghasilkan karbokation sec-sikloheksil

⇌ + H2O

d. Pelepasan proton dari atom karbon yang bersebelahan denga karbokation

 + H2O

e. Reaksi dehidrasi keseluruhan

H+ + H2O
∆
Larutan sikloheksena yang telah diperoleh diuji dengan KMnO4 1%. KMnO4 yang
berwarna ungu diberikan sebanyak 1-2 tetes ke dalam 3 tetes sikloheksena, dan
diperoleh larutan coklat dan terdapat endapan berawarna coklat. Hal ini telah
sesuai dengan teori bahwa alkena bereaksi dengan KMnO 4 membentuk
sikloheksanol dan terbentuk endapan coklat MnO2. Reaksinya adalah:

+ KMnO4 + MnO2 + KOH

(ungu) endapan
Sikloheksena Sikloheksanol coklat
Reaksi tersebut menunjukkan bahwa sikloheksena dapat mengalami reaksi
oksidasi.Hal ini karena sikloheksena merpukan hidrokarbon tak jenuh yang
mengandung ikatan rangkap dua, sehingga mudah mengalami pemutusan ikatan.
dimasukkan sikloheksena kedalam tabung reaksi lalu ditambahkan CCl4 lalu
dikocok agar bereaksi sempurma dan menghasilkan larutan yang tak berwarna
atau bening hal ini tidak sesuai dengan teori. Karena menurut teori larutan CCl 4
berwarna merah kecoklatan tidak terjadi reaksi karena CCl4 merupakan pelarut
yang mudah menguap sehingga ketika ditambahkan pada sampel, CCl4 sudah
menguap terlebih dahulu.
dimasukkan sikloheksena kedalam tabung reaksi lalu ditambahkan H2SO4
lalu dikocok agar bereaksi sempurma dan menghasilkan larutan yang berwarna
hitam dibagian atas, lapisan tengah berwarna putih berbusa dan lapisan bawah
berwarna kuning .Hal ini tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa
larutan yang dihasilkan berwarna kuning (sikloheksil hydrogen sulfat). Hasil yang
didapatkan tidak sesuai dengan karena asam sulfat yang digunakan telah
terkontaminasi sebelum ditambah sikloheksena. Adapun reaksinya :

Sikloheksena sikloheksihidrogen sulfat (kuning)

Reaksi diatas menunjukkan ketidakjenuhan olefin. Adapun mekanisme
reaksinya dari proses pembuatan sikloheksena di atas, yaitu :
Tahap 1: katalis H2SO4 mengalami pemutusan ikatan untuk membentuk ion
H+
H2SO4 → H+ + HSO4-
Tahap 2: terjadi protonasi saat ion H+ menyerang gugus OH-.

Tahap 3: terjadi pelepasan gugus-gugus fungsi –OH akibat pemanasan yang

dilakukan karena ion H+ terikat pada gugus –OH sehingga
terbentuk kation siklohesil dan pelepasan H2O.

Tahap 4: Lepasnya ion H+ sehingga terbentuk H2SO4 dan sikloheksena

I. KESIMPULAN
1. Teknik dasar dalam pemurnian zat cair organik yaitu destilasi, pemisahan,
pengeringan dan penyaringan.
2. Reaksi pembuatan sikloheksena merupakan dehidrasi alkohol. Sikloheksanol
didehidrasi dengan katalis asam H2SO4 pada suhu tinggi.
3. Asas-asas dehidrasi alkohol yaitu ; a) Protonasi, b) kecepatan berdasarkan
kemantapan ion karbonium.
4. Pengujian ketidakjenuhan olefin menggunakan KMnO4 hingga dapat
mengalami reaksi oksidasi karena adanya ikatan rangkap.
5. Reaksi-reaksi yang menunjukkan ketidakjenuhan olefin yaitu reaksi Baeyer.
J. SARAN
1. Mahasiswa harus memperhatikan suhu selama proses destilasi dengan baik
agar diperoleh sikloheksena yang sempurna.
2. Melakukan percobaan dengan hati-hati dan teliti.s
 DAFTAR PUSTAKA

Chang,Raymond. 2005. Kimia Dasar Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Hart, dan Craine. 2004. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga.

Handoko, Donatur Setywan Purwo, warsito, Triyono, dan Tutik Dwi

Wahyuningsi. 2009. Pengaruh temperatur Terhadap Kinerja Katalis
Ni/Zeolit pada Reaksi Hidrogenasi Katalik 1-Oktadekana. Jurnal reactor.
Vol.12,No.4.

Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar: Universitas Negeri

Makassar.

Lubis,Surya. 2007. Preparasi Bentonit Terpilar Alumina dari Bontanit Alam dan
Pemanfaatannya sebagai katalis pada reaksi dehidrasi Etand, !-propanol
serta 2-propanol. Jurnal Rekayasa Kimia dan Lingkungan. Vol.6, No.2.

Mukhriani. 2014. Ekstraksi, Pemisahan senyawa, dan Identifikasi Senyawa Aktif.

Jurnal Kesehatan. Vol.7, No.2.

Tim Dosen. 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Makassar: UNM.

 JAWABAN PERTANYAAN

1. Catatlah % rendemen hasil, warna dan indeks bias sikloheksena!

Jawaban:
Diketahui: massa sikloheksena secara praktek = 4,779 gram (5,9 ml)
Massa sikloheksena secara teori = 16,4 gram
Ditanya: rendemen = ....?
berat praktek
Penyelesaian: % Rendemen ¿ ×100 %
berat teori
4,779 gram
¿ × 100 %
16,4 gram
¿ 0,2914 × 100 %
¿ 29,14 %
- Warna sikloheksena yang diperoleh yaitu larutan putih keruh.
2. Tuliskan persamaan reaksi hasil-hasil pengujian ketidakjenuhan di atas?
Jawaban :
a.

Sikloheksena 1,2-sikloheksadiol

b.

Sikloheksena sikloheksilhidrogen sulfat (kuning)

c.
 Sikloheksena 1,2-dibromo sikloheksana
3. Berdasarkan cara kerja di atas, pada tahap manakah pengotoran-
pengotoran berikut dipisahkan dari sikloheksena? (a) sikloheksanol, (b)
asam sulfat, (c) air.
Jawab: a. Sikloheksanol dihilangkan pada waktu proses destilasi.
b. Asam sulfat dipisahkan pada waktu penambahan air dan
NaHCO3 (natrium bikarbonat).
c. air dipisahkan pada waktu penambahan CaCl2 kering serta
dipisahkan dengan cara menyaring pada corong biasa.
4. Tuliskan mekanisme reaksi dari proses pembuatan sikloheksena di atas!
Reaksi-reaksi manakah yang merupakan bagian dari mekanisme tersebut
di atas adalah proses kesetimbangan. Mengapa proses penyediaan yang
telah digunakan di atas dapat berlangsung hingga sempurna?
Jawab: mekanisme reaksi proses pembuatan sikloheksena, yaitu:

Tahap I : Penguraian katalis/dehidrator H2SO4 menjadi ion

−¿ ¿
+¿+ HSO 4 ¿
H 2 SO 4 → H

Tahap II : Protonasi gugus fungsi

Tahap III : Pelepasan gugus H2O

Kation Isosikloheksil
Tahap IV :
Pada dehidrasi alkohol, kesetimbangan terjadi pada tahap pembentukan
karbokation dengan pelepasan H2O yang berlangsung lambat.
 JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I

Judul Percobaan : Pembuatan Sikloheksena

Hari / tanggal praktikum : Selasa / 17 Mei 2016
Nama Praktikan : Rismawati
Nim : 1513140004
Kelas : Kimia Sains
Kelompok : VI
Rekan Kerja : 1. Muh.Rizal B
2. Nurwahida
4. Nur riska
3. Yulianti
Asisten : Nur Rahmat

A. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan mahir mengenai hal-hal berikut:
1. Teknik-teknik dasar mengenai pemurnian zat cair organik meliputi pemisahan,
pengeringan, penyaringan dan destilasi.
2. Proses-proses dasar dalam pemurnian zat cair organik yang dihasilkan oleh
suatu sintesis.
3. Asas-asas dehidrasi alkohol.
4. Asas-asas ketidak jenuhan alefin.
5. Reaksi-reaksi untuk menunjukkan ketidakjenuhan alefin
B. ALAT DAN BAHAN
1. Alat :
a. Labu bundar 250 mL 1 buah
b. Gelas Kimia 100 mL 1 buah
c. Kondensor Refluks 1 buah
d. Termometer 1100C 1 buah
e. Erlenmeyer 25 mL dan 50 mL 1 buah
f. Corong Pisah 1 buah
g. Labu destilasi 1 buah
h. Gelas Ukur 10 mL dan 25 mL 1 buah
i. Penangas Air 1 buah
j. Pipet tetes 5 buah
k. Neraca 1 buah
l. Statif dan klem @ 1 buah
m. Pendingin liebeg 1 buah
n. Botol semprot 1 buah
o. Batang pengaduk 1 buah
p. Sumbat gabus 2 buah
2. Bahan :
a. Sikloheksanol (C6H11OH)
b. Asam Sulfat Pekat (H2SO4)
c. Larutan Natrium Bikarbonat (NaHCO3)
d. Larutan Bromida (Br2) dalam Klorofrom(CCl4) 1%
e. Larutan Kalium permanganat (KMnO4) 1%
f. Magnesium Oksida (MgO) anhidrat
g. Sikloheksena (C6H10)
h. Kertas Saring
i. Batu Didih
j. Aquades
k. Air dingin/Es (H2O)
l. Tissu
C. PROSEDUR KERJA
Pengujian Ketakjenuhan

Makassar,16 Mei 2016

Asisten Praktikan

Nur Rahmat Rismawati