Dasar Teori

Dalam kimia, reaksi dehidrasi biasanya didefinisikan sebagai reaksi yang melibatkan
pelepasan air dari molekul yang bereaksi. Reaksi dehidrasi merupakan subset dari reaksi
eliminasi. Reaksi eliminasi merupakan reaksi yang umum digunakan untuk menghasilkan
ikatan rangkap sehingga dapat dikatakan sebagai kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi
eliminasi, ikatan tunggal diubah menjadi ikatan rangkap dengan cara 2 atau 4 atom gugus
yang terikat pada atom berdekatan dari molekul substrat akan dieliminasi membentuk ikatan
rangkap. (Yuanita, 2009) eliminasi biasanya digunakan untuk membuat senyawa alkena.
Reaksi terjadi melalui penghilangan gugus pergi (X) dan hidrogen yang terikat pada atom C
yang berdekatan (β) dengan atom C yang mengikat gugus pergi. Penghilangan gugus HX ini
disebut dengan reaksi eliminasi 1,2 atau eliminasi β . (Tim Dosen Kimia Organik I, 2020)

Alkohol bersifat amfoter yaitu dapat bereaksi dengan asam maupun basa alkalis. Adanya
pasangan elektron mandiri pada atom oksigen mengakibatkan gugus –OH bersifat basa
lemah. Oksigen dapat menyumbangkan 2 elektron kepada proton yang mengalami
kekurangan elektron. Berbagai jenis alkohol bisa mengalami dehidrasi dengan asam
membentuk alkena melalui jalur mekanisme yang berbeda. Secara umum pada setiap reaksi
dehidrasi, gugus –OH alkohol menyumbangkan 2 elektron untuk H+ dari pereaksi asama
membentuk ion alkilosinium. Ion tersebut yang bertindak sebagai gugus lepas yang baik
sehingga terbentuk karbokation. Dalam dehidrasi alkohol dengan asam mineral kecepatannya
berbeda tergantung struktur alkohol. Adapun urutan dari kecepatan relatif struktur alkohol
adalah alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol primer. (Suja&Muderawan, 2003)

Salah satu senyawa organik yang dapat mengalami reaksi eliminasi adalah sikloheksanol.
Gugus perginya adalah gugus hidroksi dimana terikat pada C sekunder. Sikloheksanol
merupakan zat organik yang berupa cairan dimana memiliki titik didih 161°C. Sikloheksanol
apabila mengalami reaksi eliminasi akan menghasilkan produk berupa sikloheksana akibat
perginya gugus hidroksi dan pengurangan proton dari karbon β. Untuk menghasilkan produk
berupa alkena (sikloheksena) maka digunakan suatu asam kuat dalam pelarut air sebagai
pereaksinya.
Alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak jenuh tetapi
cukup reaktif. alkena dapat disintesis dengan dehidrasi alkohol. Salah satu senyawa alkena
yang dapat disintesis dengan alkohol adalah siklohesena. Sikloheksena merupakan salah satu
senyawa dari gugus alkena yang memiliki ikatan rangkap dengan jumlah atom H kurang dari
yang sebenarnya. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna pada suhu kamar dan memiliki
bau yang cukup khas. (Setiawan, 2019) Pada reaksi dehidrasi alkohol untuk menghasilkan
alkena diperlukan suatu katalis dari asam kuat seperti asam sulfat pekat dan asam fosfat.
Katalis asam ini berfungsi untuk memprotonasi gugus OH sehingga gugus lepas yang lebih
baik yaitu H2O dengan lepasnya gugus H2O dihasilkan karbokation yang kemudian
melepaskan proton untuk alkena. Contoh pembuatan alkena adalah menggunakan
sikloheksanol yang mengalami dehidrasi bila dipanaskan pada suhu tinggi. Reaksinya adalah
sebagai berikut : (Fessenden, 1986)
Tahap pertama:

Tahap kedua

Reaksi sederhana

Destilasi fraksinasi (bertingkat) adalah salah satu teknik pemisahan campuan berdasarkan
perbedaan titik didih komponen dalam campuran yang perbedaan titik didihnya tidak terpaut
jauh. (Wiratama, 2003) Destilasi jenis ini digunakan untuk memisahkan sikloheksena dari
produk eliminasi lainnya yaitu air karena titik didih komponen tersebut berdekatan yaitu
sikloheksena 83°C dan air 100°C sehingga sikloheksena akan terlebih dahulu menguap dan
terkondensasi menjadi sikloheksena sedangkan air menjadi residu (Wiratama, 2003).
Perbedaan destilasi biasa dengan destilasi bertingkat adalah adanya kolom fraksi yang
berfungsi untuk memisahkan uap campuran senyawa air yang titik didihnya tidak jauh
berbeda (Repke & dkk, 2007).
Berikut adalah contoh rangkaian alat destilasi fraksinasi
Keterangan:
1. Termometer untuk mengukur suhu saat proses distilasi
2. Klem untuk menahan labu alas bulat dan kolom fraksinasi
3. Statif untuk menyangga labu alas bulat dan kolom fraksinasi
4. Kolom fraksinasi untuk memisahkan uap campuran senyawa cair yang titik didihnya
hampir sama
5. Labu alas bulat untuk wadah sampel
6. Penangas air untuk memanaskan sampel
7. Water out sebagai penghubung keluarnya air
8. Water in sebagai pengubung masuknya air
9. Kondensor untuk mendinginkan uap larutan
10. Erlenmeyer untuk tempat hasil distilasi

DAPUS :

Fessenden&Fessenden. (1986). Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I. Jakarta : Erlangga

Tim Dosen Kimia Organik. (2020). Petunjuk Praktikum Kimia Organik I. Surakarta : Laboratorium
Kimia FKIP UNS

Suja I W., & Nurlita, F. (2004). Kimia Organik I. Singaraja : STKIP Singaraja

Wiratama, I G. L., dkk. (2003). Dasar-Dasar Pemisahan Analitik. Singaraja : IKIP Negeri Singaraja

Suja, I W., & Muderawan, I W. (2003). Kimia Organik III. Singaraja : IKIP Singaraja

Setiawan, I P P. (2019). Sintesis Sikloheksena dari Sikloheksanol melalui Reaksi Eliminasi. Jurnal
Pendidikan Kimia vol 1 (1)
Yuanita. (2009). Analisis Monomer Sakarida dan Gugus Fungsi Kompleks Fe-Serat Pangan pada

Perebusan Kondisi Asam. Jurnal Ilmu Dasar vol. 10 no. 1

Repke, & dkk. (2007). Pressure Swing Batan Destination for Homogeneous Azeohof

Separation. Chemical Enginering Research and Design, vol. 85, No.1.