LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK III

JUDUL PERCOBAAN :
SINTESIS ETIL ASETAT
DI SUSUN OLEH KELOMPOK VI
1. Dwi Lestari Handayani

24030112120026

2. Labib Muzakka

24030112130055

3. Nur Fadilla Choirunnisa

24030112120014

4. Rinaldy Christian

24030112130031

5. Christiana Suci Prihantini

24030112120013

6. Emmanuella Sukmasari

24030112120011

7. Santi Istiqomah

240301121

8. Daru Seto Bagus Anugrah

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS DIPONEGORO
SEMARANG
2014

ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan yang berjudul sintesis etil asetat yang bertujuan untuk
memahami aspek praktis dari reaksi esterifikasi. Etil asetat adalah senyawa organik dengan
rumus empiris C2H5OC(O)CH3 senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam
asetat.Senyawa ini merupakan cairan tidak berwarna, memiliki aroma khas,sebagai pelarut
polar menengah yang volatil, tidak beracun dan tidak higroskopis. Prinsip percobaan ini
adalah reaksi esterifikasi yaitu reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
menjadi suatu ester dengan katalis asam. Metode yang digunakan adalah refluks, evaporasi,
penetralan,dan ekstraksi. Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau
senyawa dengan cara pemanasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Evaporasi adalah proses
perubahan molekul di dalam keadaan cair dengan spontan menjadi gas. Penetralan adalah
reaksi yang terjadi antara asam (H+) dan basa (OH-) menghasilkan H2O yang bersifat netral.
Ekstraksi adalah proses pemisahan suatu zat berdasarkan perbedaan kelarutannya terhadap
dua cairan tidak saling bercampur.Pada percobaandilakukan refluks selama 1 jam kemudian
dilakukan evaporasi yang bertujuan untukmenguapnya pelarut dari campuran yang terdiri atas
zat terlarut yang tidak mudah menguap dan pelarut yang mudah menguap, lalu dilakukan
penetralan hasil evaporasi

bertujuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam

natrium yang larut dalam airkemudian dilakukan ekstraksi untukmemisahkan suatu zat
berdasarkan perbedaan kelarutannya terhadap dua cairan yang tidak saling bercampur.Hasil
yang diperoleh adalah Sintesis etil asetat menggunakan reaksi esterifikasi dengan cara
mereaksikan asam asetat glasial dengan etanol dan katalis asam sulfat. Etil asetat yang
didapat tidak berwarna atau berwarna bening, beraroma khas, dingin bila disentuh tangan. Di
hasilkan larutan etil asetat sebesar 47,1 ml dan didapatkan % rendemen 96 % ,adapun reaksi
sebagai berikut :

Kata kunci : etil asetat, esterifikasi, refluks, destilasi, asam karboksilat

PERCOBAAN V
SINTESIS ETIL ASETAT
I.

Tujuan Percobaan
Memahami aspek praktis dari reaksi esterifikasi.

II.

Tinjauan Pustaka
2.1. Etil Asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C 2H5OC(O)CH3
senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini merupakan
cairan tidak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini diproduksi dalam skala besar
sebagai pelarut polar menengah yang volatil, tidak beracun dan tidak higroskopis.
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan denotasi. Oksigen karbonil
diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan
menhasilkan ester. Reaksi esterifikasi Fischer :
C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O
H SO
etanol
as. asetat
etil asetat
air
tersebut merupakan reaksi reversible dan menghasilkan
2

Reaksi

suatu

keseimbangan kimia. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam / basa
menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat
hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis (esterifikasi fischer). Massa
molar 88,12 g/mol, densitas dan fasa 0,897 g/cm3 cairan, titik lebur -83,6 oC, titik didih
77,1 oC, tak berwarna. Sifat kimiannya tidak beracun, tidak higroskopis(Abraham,
2010).
2.2. Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).Laju esterifikasi
suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam
karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam
laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran
organik dengan simbol R yang menggantikan suatu atom hidrogen/lebih. Ester juga
dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur. Suatu reaksi pemadatan untuk
membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalisa oleh kehadiran
ion H+. Ester dapat diubah oleh suatu reaksi kesetimbangan antara suatu alkohol dan
suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok dari alkohol kemudian
alkanoat( Anshory,2003).

2.3 Reaksi Esterifikasi Fischer

Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam (H 2SO4).
Pembentukkan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti
pada esterifikasi fischer lebih disukai daripada asilasi langsung adalah konstanta
kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak
asam karboksilat dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan
melalui destilasi destrak/ penggunaan saringan molekul. Mekasnisme reaksi esterifikasi
Fischer terdiri dari beberapa langkah :
1.

Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul
air menghasilkan ester (Pine, 1998).
2.4. Metode Pembentukkan Ester.
2.4.1 Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat.
Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode
ini tidak berlaku bagi fenol (senyawa yang gugus OH terikat langsung pada cincin
benzena). Fenol bereaksi dengan asam karboksilat sangat lambat sehingga reaksi tidak
bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan
bantuan katalis asam (H2SO4 pekat). Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan,
tetapi penggunannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik ( ester dimana asam
karboksilat mengandung cincin benzena).Reaksi pengesteran berjalan lambat dan
reversible, persamaannya :

as. karboksilat

alkohol

ester

air
(Fessenden, 1982).

2.4.2

Pembuatan ester menggunakan asil klorida

Metode ini berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat
ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi akan
cukup progresif pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap
hidrogen klorida yang asam dan beruap. Sebagai contoh, maka akan terbentuk banyak
hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat. Reaksi antara etanol klorida
dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu progresif. Fenil etanoat
terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida. Reaksi :

(Iridoni, 2011)
2.4.3

Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam

Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun

fenol. Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang

menggunakan asil klorida dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan. Untuk fenol
kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama kali, yang
menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif.

Jika

fenol

pertama-tama

diubah

menjadi

natrium

hidroksida

dengan

menambahkan larutan natrium hidroksida. Maka reaksi berlangsung lebih cepat. Fenil
etanoat lagi-lagi terbentuk tapi kali ini produk lainnya adalah natrium etanoat bukan
asam etanoat. Reaksi

(Iridoni, 2011)
2.5. Sintesis

Sintesis adalah kegiatan melakukan reaksi kimia untuk memperoleh suatu produk
kimia, ataupun beberapa produk. Hal ini berdasarkan peristiwa fisik dan kimia yang
melibatkan 1 reaksi atau lebih. Sintesis dimulai dengan pemilihan senyawa, proses ini
membutuhkan pengadukan dan dilakukan dari suatu wadah reaksi seperti reaktor kimia
atau labu reaksi. Beberapa reaksi membutuhkan prosedur tertentu sebelum
menghasilkan produk yang diinginkan. Jumlah produk yang dihasilkan dari suatu
sintesis dikenal perolehan reaksi, dinyatakan sebagai berat dalam suatu gram/
persentase dari jumlah produk yang secara teoritis dapat dihasilkan. Dalam sintesis,
kemungkinan adanya reaksi samping yang menghasilkan produk yang tidak diinginkan.
Reaksi samping menyebabkan turunnya perolehan produk yang diinginkan(Pine, 1998).
2.6. Refluks
Refkuks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa dengan
cara pemanasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilakukan dengan
mendidihkan cairan dalam wadah yang disambung dengan kondensor sehingga cairan
yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah. Proses refluks secara kuantitatif
lebih baik daripada ekstraksi karena dalam waktu yang relatif singkat reaksi dapat
berlangsung. Cara kerja yang paling sederhana reaksi dalam larutan, yaitu dengan
mendidihkan larutan dan mendinginkan uap sehingga kembali ke tabung reaksi. Suhu
pada labu reaksi tetap saat mendekati titik didih larutan (pada tingkat yang dilakukan
dengan konsentrasi larutan non volatil) keuntungan refluks antara lain :
1. Alat yang digunakan relatif sederhana
2. Hasil reaksi tidak terbuang (termasuk dalam bentuk gas) (Wilcox,1999)
2.7. Destilasi
Destilasi adalah teknik pemisahan berdasarkan titik didih. Fungsinya adalah
pemisahan pelarut, pemurnian cairan atau pemisahan komponen dari campuran.
Macam-macam destilasi antara lain :
a. Destilasi Sederhana
Perbedaan titik didih setidaknya 80 oC
b. Destilasi Fraksinasi
Perbedaan titik didih kecil, menggunakan kolom fraksinasi
c. Destilasi Uap
Digunakan jika larutan campuran tidak bercampur
d. Destilasi Vakum
Digunakan jika senyawa mempunyai titik didih tinggi atau terdekomposisi
pada titik didihnya (Khopkar,1990).

2.8. Analisa Bahan

2.8.1. Etanol(C2H5OH)
Sifat fisik : Tidak berwarna, BM 46,07 g/mol, TB -114oC, TD 78,32oC
Sifat Kimia : mudah menguap, mudah terbakar(Mulyono,2001).
2.8.2. Asam Sulfat pekat (H2SO4)
Sifat Fisik : BM 98,078 g/mol,tidak berwarna,densitas 1,84 g/cm3,
Sifat Kimia : sangat korosif, asam kuat, larut dalam air(Mulyono, 2001).
2.8.3. Asam asetat glasial
Sifat Fisik

: BM 60,05 g/mol, TL 16,5oC, TB 16,7oC, tidak berwarna.

Sifat Kimia : higroskopis (Mulyono, 2001).

2.8.4. Natrium karbonat 5 %
Sifat Fisik :Berbentuk kristal, monohidrat.
Sifat Kimia

:Larut

dalam

air,diproduksi

melalui

proses

solvay(Mulyono,2001)
2.8.5. Kristal Na2SO4 anhidrat
Sifat Fisik : Berbentuk kristal putih, densitas 2,664 g/cm3, titik lebur
884oC, titik didih 1429oC.
Sifat Kimia

:Tidak larut dalam etanol, larut pada gliserol dan hidrogen

iodide(Mulyono, 2001).
2.8.6. Batu didih
Sifat Fisik : bentuk tidak rata, tidak berpori.
Sifat Kimia : terbuat dari bahan silika, kalsium karbonat, porselen maupun
karbon(Mulyono, 2001).
2.8.7. CaCl2 jenuh
Sifat Fisik : BM 110,98 g/mol, densitas 2,15 g/cm3, titik leleh 772oC, titik
didih 1935oC.
Sifat Kimia : larut dalam aseton, asam asetat(Mulyono, 2001).
III

Metode Percobaan

3.1.

Alat dan Bahan

3.1.1. Alat
1.
2.
3.
4.

Set refluks
Set destilasi
Penangas listrik
Neraca analitis

5.
6.
7.
8.
9.

Corong pemisah
Gelas arloji
Pipet ukur
Gelas ukur
Gelas piala

3.1.2. Bahan
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.

Asam asetat glasial

Etanol 96 %
Asam sulfat pekat
Natrium karbonat
Kristal Na2SO4 anhidrat
Batu didih
CaCl2
Indikator universal

3.2 Skema Alat

Alat Refluks

Alat evaporator

3.3 Skema kerja

15 g asam asetat glasial+ 20 g etanol
Labu alas bulat
Penambahan as.sulfatdan batu didih
Perefluksan dengan suhu 70oC selama
1 jam
Pendinginan
Larutan hasil refluks
Gelas piala

Pendestilasian titik didih 70oC

Penetralan dengan Na karbonat 5 %
Larutan hasil destilasi
Corong pemisah

Lapisan ester

Lapisan lain

Penambahan CaCl2 jenuh

Pengeringan dengan Na2SO4 anhidrat
Pengamatan

Hasil

IV.

Data Pengamatan
No

Perlakuan

Hasil

1.

15 g asam asetat glasial + 10 g

Larutan

etanol 96 % + 1 mL H2SO4dalam

bening

homogen

berwarna

labu alas bulat

Dilakukan refluks pada suhu
2.

70oC selama 1 jam +Pendinginan

Destilasi penetralan dengan Na

Terbentuk 2 lapisan dan timbul

karbonat 5 %Pemisahan dalam

bau yang khas. Dihasilkan 47,1

corong

ml dan rendemen 192%.

pemisah

lapisan

ester

ditambah CaCl2 jenuh dikeringkan

dengan Na2SO4 anhidrat

V.

Hipotesis
Percobaan ini berjudul sintesis etil asetat yang bertujuan untuk memahami aspek
praktis dari reaksi esterifikasi. Prinsip percobaan ini adalah reaksi esterifikasi yaitu
reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan
katalis asam. Metode yang digunakan adalah refluks,evaporasi,penetralan,dan ekstraksi.
Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa dengan cara
pemanasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Evaporasi adalah proses perubahan
molekul di dalam keadaan cair dengan spontan menjadi gas. Penetralan adalah reaksi
yang terjadi antara asam (H+) dan basa (OH-) menghasilkan H2O yang bersifat netral.
Ekstraksi adalahproses pemisahan suatu zat berdasarkan perbedaan kelarutannya
terhadap dua cairan tidak saling bercampur. Kemungkinan hasil yang akan diperoleh
adalah senyawa ester (etil asetat) dan reaksi esterifikasi fischer.

Semarang, 14 Mei 2014

Praktikan

Dwi Lestari Handayani

24030112120026

Rinaldy Christian
24030112130031

Christiana Suci P
24030112120013

Nur Fadilla Choirunnisa

Labib Muzakka

Emmanuella Sukmasari

24030112120014

24030112130055

24030112120011

Santi Istiqomah
24030

Daru Seto Bagus A

24030

Mengetahui
Asisten

Sabrina Aufar
24030110110016

VI.

Pembahasan
Telah dilakukan percobaan yang berjudul Sintesis Etil Asetat bertujuan untuk
memahami aspek praktis dan reaksi esterifikasi yaitu reaksi pengubahan dari suatu

asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan katalis asam. Metode yang
digunakan adalah refluks dan evaporasi . Refluks adalah salah satu metode untuk
mensintesis suatu senyawa, baik organik maupun anorganik umumnya digunakan
untuk mensistesis senyawa-senyawa yang mudah menguap atau volatile pelarut volatil
yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan
kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada
kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada
selama reaksi berlangsung.Sedangkanevaporasi adalah proses perubahan molekul di
dalam keadaan cair dengan spontan menjadi gas. Etil asetat adalah salah satu jenis
ester, ester sendiri adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian
satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik.
Reaksi esterifikasi akan berlangsung sangat lambat dan reversibel.
Pertama asam asetat glacial ditambah etanol pada labu alas bulat yang
didalamnya terdapat batu didih. Batu didih berfungsi untuk meratakan panas agar
tidak terjadinya letupan, dan sifat dari baru didih tersebut dapat menyerap kalor. Batu
didih berbentuk kecil,tidak rata, berpori, biasanya terbuat dari bahan silica, kalsium
karbonat, porselin maupun karbon. Reaksi Esterifikasi antara karboksilat dan alkohol:

(Hart,1990)
Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil asetat disintesis dengan
didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi fischer. Reaksi ini merupakan reaksi
substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi
pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara
bersamaan. Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah :
1.

Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2.

Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan

kompleks teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul
air menghasilkan ester(Pine,. 1998).
Faktor yang mempengaruhi esterifikasi yaitu :
1. Suhu / Temperatur
2. Kepolaran
3. Perbedaan kekuatan asam
4. Rintangan sterik

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari
etanoldan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma
khas sebagai asam karboksilat. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat
reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat yaitu asam asetat dan etanol
dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan
air. Artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktanreaktannya yaitu asam asetat maupun etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil
reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk
yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol dibuat
berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.
Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil asam
asetat diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+). Dimana pada percobaan ini di
gunakan H2SO4 pekat sebagai katalis asam. Tujuan dari penambahan katalis asam
H2SO4 adalah untuk mengaktifasi gugus karbonil asam asetat agar jadi parsial positif
untuk dapat beraksi dengan alkohol yang bersifat elektronegatif. Pada reaksi ini, peran
asam tersebut adalah untuk mempercepat terbentuknya senyawa ester.Reaksi yang
terjadi :

(Carey,1993)
Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan
muatan positif pada atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang
terikat pada C karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek
imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O
akan cenderung memberikan elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya prtonasi
pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron
pada H+ sehingga muatan positif dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan
keadaan yang baik penyerangan nukleofilik. Dimana yang bertindak sebagai gugus
nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk
yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah
terprotonasi.

(Carey,1993)
Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol)
kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik
maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan

ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan
C-O yang stabil

(Carey,1993)

Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini
memberikan peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan
karena melihat bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek
karna OH memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang
parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH sulit
pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus
pergi yang baik.

(Carey,1993)

Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O.
akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan
akan menyerang kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan
(yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat
sebagai produk akhir.

(Carey,1993)

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan. Sehingga

untuk mendapatkan produk yang besar maka kesetimbangan harus digeser ke kanan,
dengan menambahkan alkohol berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari penambahan
alkohol berlebih karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi yakni akan
menghasilkan hasil samping selain produk induk.
Pada pembuatan etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H2SO4) terlebih
dahulu direfluks. Refluks adalah salah satu metode untuk mensintesis suatu senyawa,
baik organik maupun anorganik umumnya digunakan untuk mensistesis senyawasenyawa yang mudah menguap atau volatile pelarut volatil yang digunakan akan
menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut
yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke
dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Refluks
dilakukan agar terjadi kesetimbangan antara ester dan airdengan memperkecil energi
pengaktifasi reaksi maka pada suhu yang tinggi didalam refluks, reaksi akan
berlangsung lebih cepatsehingga dapat meningkatkan energi aktivitasi.Selain itu refluks
juga berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen
(CO) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon
karbonil,dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam
jumlah besar. Dua fungsi refluks yaitu : untuk pemanasan dengan jumlah zat tetap dan
pencampuran senyawa- senyawa tanpa ada satupun senyawa yang hilang.
Perefluksan dilakukan selama 1jam dengan suhu 70Ckarena bahan yang
digunakan sifatnya volatil sehingga apabila suhu dibawah 70 maka hasil yang di
peroleh tidak optimal sedangkan suhu diatas 70 hasil akan mengalami penguapan dan
senyawa yang digunakan akan rusak. Etil asetat akan menguap pertama kali karena titk
didihnya akan lebih rendah yaitu 77C disbanding dengan etanol dengan titik didih

78C dan air 100C.Selanjutnya dilakukan proses evaporasi yaitu peristiwa

menguapnya pelarut dari campuran yang terdiri atas zat terlarut yang tidak mudah
menguap dan pelarut yang mudah menguap.Prinsip utama dalam instrumen ini terletak
pada penurunan tekanan pada labu alas bulat dan pemutaran labu alas bulat hingga
berguna agar pelarutdapat menguap lebih cepat dibawah titik didihnya. Metode ini lebih
disukai, karena hasil yang diperoleh akurat. Bila dibandingkan dengan teknik
pemisahan lainnya, misalnya menggunakan metode destilasi yang membutuhkan waktu
yang

lama

dan

menghasilkan

hasil

sintesis

jauh

lebih

sedikit.

Penguapan dapat terjadi karena adanya pemanasan menggunakan hot plate yang dibantu
dengan penurunan tekanan pada labu alas bulat sampel yang dipercepat dengan
pemutaran pada labu alas bulat sampel. Dengan bantuan pompa vakum yang
mengalirkan air dingin dari suatu wadah kedalam kondensor dan dikeluarkan lagi oleh
kondensor kepada wadahnya lagi dan dimasukkan lagi dan seterusnya, karena proses ini
berjalan secara kontinyu. sehingga ketika uap dari pelarut mengenai dinding-dinding
kondensor, maka pelarut ini akan mengalami yang proses yg dinamakan proses
kondensasi, yaitu proses yang mengalami perubahan fasa dari fasa gas ke fasa cair.
Adapun demikian, proses penguapan ini dilakukan hingga diperoleh pelarut yang sudah
tidak menetes lagi pada labu alas bulat penampung dan juga bisa dilihat dengan
semakin kentalnya zat yang ada pada labu alas bulat sampel dan terbentuk gelembunggelembung pecah pada permukaan zatnya
Setelah dilakukan evaporasi, kemudian ditambahkan natrium karbonat
Na2CO35%. Penambahan ini dimaksudkan untuk menetralkan atau mengekstraksi asam
sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan untuk mengekstrak
asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut dalam air. Dari hasil percobaan
terlihat bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada lapisan bawah
sedangkan senyawa-senyawa organik berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan
ini disebabkan oleh adanya perbedaan massa jenis, dimana garam natrium yang larut
dalam air memiliki massa jenis yang lebih besar yaitu 1,46 g/cm3daripada senyawa
organik yang terbentuk. Selain itu, kepolaran juga sangat mempengaruhi terjadinya
pemisahan lapisan ini, dimana garam natrium dalam air ini bersifat polar sedangkan
senyawa-senyawa organik yang dihasilkan etil asetat bersifat non polar. Berdasarkan
sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut dalam pelarut non polar dan begitu
pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan senyawa non polar.Reaksi:
Na2CO3 + CH3COOH

CH3COONa + HCO3- (Hart,1990)

Perlakuan selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke

dalam larutan yang diperoleh dan dilakukan ekstraksi. Penambahan larutan CaCl2 ini
sebagai proses salting out proses penambahan larutan elektrolit ke dalam fase air yang
mengandung senyawa organik yaitu etil asetat. Penambahan larutan elektrolit ini
difungsikan agar kelarutan senyawa organik dalam air bisa menurun dan juga
konsentrasi senyawa organik dalam fase organik akan lebih besar dari pada dalam fase
air. Tujuan digunakan CaCl2 agar ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat yang
ditambahkan sebelumnya sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3 yang juga
dapat dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan
CaCO3 membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis
yang lebih besar dari produk yang diinginkan,selain itu air yang di etil asetat dapat
menarik air yang ada di etil asetat sehingga etil asetat dapat dipisahkan dengan
terbentuk 2 lapisan saat dilakukan ekstraksi dimana lapisan atas berupa etil asetat dan
yang bawah adalah campuran dari air, asam asetat dan CaCl2. Dilihat dari densitas, etil
asetat memiliki densitas sebesar 0.897 g/cm, dan densitas asam asetat 1.049 g/cm3,
densitas CaCl22.15 g/cm3.Sehingga etil asetat berada dilapisan mempunyai densitas
yang lebih kecil sehingga berada dilapisan atas. Setelah penambahan kalsium klorida
anhidrat kemudian larutan ditutup dengan kaca arloji . Hal ini dilakukan agar larutan
yang kita peroleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa sifat dari etil asetat adalah
mudah menguap (pine,1998)
Hasilekstraksi menghasilkan etil asetat murni yang ditampung pada botol vial.
Etil asetat yang didapat tidak berwarna atau berwarnabening, beraroma khas, dingin
bila disentuh tangan. Di hasilkan larutan etil asetat sebesar 47,1 ml dan didapatkan %
rendemen 96% . Kemungkinan masih adanya kandungan air dan pengotor.

VII.Penutup
7.1 Kesimpulan
7.1.1 Sintesis etil asetat menggunakan reaksi esterifikasi dengan cara
mereaksikan asam asetat glasial dengan etanol dan katalis asam sulfat.
7.1.2Etil asetat yang didapat tidak berwarna atau berwarna bening, beraroma
khas, dingin bila disentuh tangan. Di hasilkan larutan etil asetat sebesar 47,1
ml dan didapatkan % rendemen 192% .
7.2 Saran
7.2.1 Suhu harus dijaga kerena jika tidak dijaga kemumungkinan lain senyawa
lain akan menguap seperti air

DAFTAR PUSTAKA

Abraham. 2010. Penuntun Kimia Organik II. Universitas Haluoleo : Kendari.

Anshony.H. Irfan, 2003, Acuan Pelajaran Kimia, Erlangga, Jakarta.
Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum
Press. London
Fessenden, Ralp Jdan Joan S Fessenden, 1982, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Hart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta
Hussain et al. 2014, Synthesis and characterization of Schiff's bases of
Sulfamethoxazole, Organic and Medicinal Chemistry Letters, 4:1
Irdoni dan Nirwana,Hz, 2011, Modul Kimia Organik, Fakultas Teknik Universitas Riau,
Pekanbaru.
Khopkar. 1990, Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro danSemimikro,
PT.Kalman Media Pustaka: Jakarta
Mulyono, 2001, Kamus Kimia, Cetakan Pertama, Gramedia, Jakarta.
Pine, Stanley H. 1998. Kimia Organik II. ITB. Bandung
Savalia.2013.Rapid And Economic Synthesis Of Schiff Base Of Salicylaldehyde By
Microwave Irradiation. Departement Of Industrial Chemistry. India .
Shaikhullah, Syaikh nida dan Tayade di pak.2013. Eco Friendly Synthesis Of Schiff
Bases , Departement Of Chemistry, Insia.
Wilcox,C. F, 1995, Experimental Organic Chemistry A Small Scale Approach, Prentice
Hall inc, New Jersey.

Semarang, 21 Mei 2014

Praktikan,

Dwi Lestari Handayani

24030112120026

Labib Muzakka
24030112130055

Christiana Suci P
24030112120013

Nur Fadilla Choirunnisa

Rinaldy Christian

Emmanuella Sukmasari

24030112120014

24030112130031

24030112120011

Santi Istiqomah

Daru Seto Bagus A

24030

24030

Mengetahui,
Asisten

Sabrina Aufar
24030110110016
Lampiran
Diketahui
Berat asam asetat
:15 g
Berat asam etanol
:20 g
BM asam asetat : 60 g/mol

BM etano
:46 g/mol
Berat etanol 96%
:30 g
ml etil asetat yang diperoleh: 47,1 ml
Ditanya randemen prosentase?
Jawab:
mol asam asetat
BM
mol etanol
BM

: gram :15 g : 0,25 mol

60g/mol
: gram : 20g : 0,434 mol
46g/mol

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

M 0,434
0,25
R 0,25
0,25
0,25
S 0,184
0,25

etil asetat (gram)

mol x BM
0,25 mol x 88 g/mol

0,25
0,25

22 gram

asam asetat( ml)

gram
massa jenis

22 gram
0,897 g / ml

24,5 ml
Pada perhitungan mol gunakan dua resep sehingga 24,5 ml x2 = 49 ml

% Rendeman

47,1 ml
49 ml

96

ml yang di peroleh
ml secarateoritis