ETIL ASETAT DARI ALKOHOL DAN ASAM CUKA

I.

JUDUL PERCOBAAN : ETIL ASETAT DARI

ALKOHOL DAN ASAM CUKA

II.

PRINSIP PERCOBAAN
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat
dan alcohol mennjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam.

III.

MAKSUD DAN TUJUAN

1.
2.
3.
4.

IV.

Untuk mengetahui pembuatan etil asetat dari alcohol dan asam cuka.
Untuk memurnikan Etil Asetat dengan cara distilasi.
Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia dari etil asetat.
Untuk mengetahui refraksi dari etil asetat praktis.

REAKSI PERCOBAAN
CH3CH2OH
Etanol

V.

+ CH3COOH
Asam asetat

CH3COOC2H5
Etil Asetat

H2O
Air

LANDASAN TEORI

5.1. Pengertian Ester

Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH

dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa
organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl 3. Ester
merupakan salah satu turunan asam karboksilat yang di dapat dengan cara
mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol sehingga membentuk ester dan
hasil samping berupa air. Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat
molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak
berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap.
Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara
alamiah di dalamlemak,lilin, dan minyak.

Tabel 2.1 Rumus Umum dan Struktur As.Karboksilat dan Ester

Kelompok Senyawa Gugus Fungsi
Rumus Umum
1|Lestari Cahyati

Asam Karboksilat
-COOH
Ester
-COOSumber : Fessenden (1982)

R-COOH
R-COOR

5.2. Sifat-sifat Ester

Ester merupakan sekarekteristik tenyawa turunan asam karboksilat yang
memiliki sifat maupun rtentu seperti senyawa-senyawa lainnya. Ester dengan jumlah atom
Karbon sedikit atau rantai yang pendek memiliki sifat mudah menguap dan berwujud cair.
Sedangkan ester dengan rantai yang panjang ditemukan pada minyak (berwujud cair) dan
lemak (padat) yang merupakan senyawa triester. Minyak dan lemak tidak larut dalam air
tetapi larut dalam benzena, eter dan CS2. Berikut ini penjelasan tentang sifat kimia dan sifat
fisika dari senyawa ester.
5.2.1 Sifat-sifat fisika ester
1. Senyawa cair yang tidak berwarna
2. Sedikit larut dalam air
3. Bau semerbak
4. Mudah menguap
5.2.2 Sifat kimia ester
1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan
2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya
4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa.walaupun tidak benarbenar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih
elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu
reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol
atau campuran zat asam karbol,walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester.
Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan
menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil
eliminasi suatu molekul air. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut
esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering
digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Ester dapat dibuat oleh suatu
reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon.

2.3 Esterifikasi
2|Lestari Cahyati

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+ . asam belerang sering
digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari essig-ather
jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan asam
karbon. Ester dinamai menurut alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian asam
karbon). Sebagai contoh, reaksi anatara asam metanol dan asam buttir menghasilkan ester
metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Senyawa paling sederhana adalah H-COOCH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat
pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil
benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol.
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan
peranan kecil dalam laju pembentukkan ester. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton,
esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan
detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan
eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat
Faktor-faktor yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi adalah waktu reaksi,
pengadukan, katalisator,dan suhu reaksi.
1.
Pencampuran
Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul
pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat
berjalan secara optimal.
2.
Katalis
Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi.
Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan.
3.
Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan
semakin sering.

Sedangkan faktor-faktor yang memengaruhi arah kesetimbangan yaitu :

Konsentrasi
3|Lestari Cahyati

Jika konsentrasi zat reaktan diperbesar, reaksi akan bergeser ke kanan, begitu juga sebaliknya
jika diperkecil reaktan maka kesetimbangan akan bergeser ke rekatan itu sendiri
Suhu
Jika suhu dinaikkan, kesetimbngan akan bergeser ke rekasi endoterm. Jika diturunkan
suhunya maka kesetimbangan terjadi pada reaksi endoterm
Volume
Jika volume reaktan diperbesar kesetimbangan akan berada pada koefisien yang besar, begitu
juga sebelumnya.
Tekanan
Jika tekanan diperbesar, kesetimbangan berada paa koefisien yang kecil.
Proses esterifikasi dalam industri dapat dilakukan secara kontinyu maupun batch.
Pemilihan kedua macam proses tersebut tergantung pada kapasitas produksinya. Untuk
kapasitas produksi yang relatif kecil sebaiknya jenis yang digunakan adalah proses batch.
Sedangkan proses esterifikasi kontinyu dipilih untuk kapasitas produksi yang relatif besar.
5.3.1 Cara-Cara Lain untuk Membuat Ester
1). Pembuatan Ester dari Alkohol dan Asil Klorida (Klorida Asam)
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol , maka
reaksi yang terjadi cukup proresif pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan
awan-awan dari asap hidrogen yang asam dan beruap.Sebagai contoh, jika kita
menambahkan etanol klorida kedalam etanol,maka akan terbentuk bannyak hydrogen
klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.
CH3COCl + CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 + HCl
2). Pembuatan Ester dari Alkohol dan Anhidrada Asam
Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding
reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang
terbentuk perlu dipanaskan. Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih
cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang
tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.
(H3CO)2O+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembuntukan ester dengan cara

merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya biasanya adalah asam sulfat atau asam
Lewis seperti skandium (III) triflat.

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol ,

seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrarida asam atau
asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang
4|Lestari Cahyati

rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan
air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean -Stark atau
penggunaan saringan molekul.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah.
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonol, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari aatom karbon karbonil
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti pelepasan molekul air.

5.3.2 Pembuatan Ester Berdasarkan Volatilitas.

Golongan proses dalam pembuatan ester berdasarkan volalitas :
Golongan 1
`
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metal format, metal asetat,dan etil
format, titik didih ester lebih rendah dari pada alcohol, oleh karena itu ester seger dapat
dihilangkan dari campuran reaksi. Produk metal asetat dengan metode distilasi bachaus
merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Methanol dan asam asetat diumpankan ke dalam
kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan methanol dari
bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan
alcohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang ke dua.
Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan
air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alkohol, air, dan
ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk di pisahkan lebih lanjut dengan etil asetat,
semua bagian ester di pindahkan sebagai campuran uap dengan alcohol dan sebagian air,
sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam system. Dengan butil asetat, semua bagian air di
pindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alcohol, sedangkan sisa ester
terakumulasi dalam sistem
Golongan 3
Ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemunungkinan timbul. Dalam
hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran binet dengan alkohol. Contoh
proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari
alkohol yang lebih pendek (metal, etil,propel) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti
benzene dan toluene untuk memperbesar air yang terdistilasi, dengan alkohol, bertitik didih
tinggi (benzyl,furfural,b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk
menghilangkan kandungan air dari campuran.

5.3.3

Kegunaan Ester
Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain :
1. Etil asetat digunakan sebagai pelarut pada industri cat, tiner, tinta,
5|Lestari Cahyati

plastic, farmasi dan industri kimia organik

2. Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak
3. Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat
menghasilkan poliester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.
4. Ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan
5.4 Reaksi-Reaksi Ester
5.4.1. Hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah
yang sebenarnya terjadi ketika ester dihidrolisis dengan air atau dengan
asam encer seperti asam hidroklorat encer.
5.4.2. Ammonolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut
Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.
5.4.3.Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus
alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. Pada reaksi ini terjadi
substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.
5.4.4. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton.

5.5. Etil Asetat

5.5.1. Mekanisme Pembentukan Etil Asetat
Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi pembentukan etil
asetat karena dapat menaikan muatan positif pada atom karbon karbonil. Tanpa
adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki keelektornegatifan yang
besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang
keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan elektronegatifan. Akan
tetapi dengan adanya protonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen lebih
cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif dari karbon
karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik.
Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol.
Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon
karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi.

Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian
terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi
dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru.
Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil karena
6|Lestari Cahyati

digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan peluang
untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH pada
gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki keelektonegatifan
sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya
perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi
hingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.
Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O akan
tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang
kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan
melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

2.6

Etanol

Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut atau alkohol saja adalah
sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tidak berwarna dan merupakan alkohol
yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari hari. Etanol adalah suatu obat
rekreasi yang paling tua. Etanol banyak digunakan sebagai pelarut sebagai bahan bahan
kimia yang di tunjukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada
parfum, perasa, pewarna makanan, dan obatobatan. Dalam kimia etanol adalah pelarut yang
penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam
sejarahnya ethanol telah lama di gunakan sebagai bahan bakar. Sifat fisika dan kimia etanol
sebagai berikut. Etil asetat juga mempunyai Rumus molekul etanol C 2H5OH atau rumus
empiris C2H6O. Sifat-sifat fisik Etanol antara lain :
1. Massa molekul relatif
: 46,07 gr/mol.
2. Titik beku
: -114,1oC.
3. Titik didih normal
: 78,32oC.
Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan
dengan gugus Hidroksil paling tidak memiliki 2 Hidrogen atom yang terikat dengannya juga.
Reaksi kimia yang dijalankan oleh ethanol kebanyakan pada fungsi gugus Hidroksil.

2.7 Asam Sulfat ( H2SO4 )

Asam Sulfat ( H2SO4 ) merupakan asam mineral ( Anorganik ) yang kuat. Zat ini larut
dalam air pada semua perbandingan, asam sulfat mempunyai kegunaan dan merupakan salah
satu produk utama industri kimia. Walaupun asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat,
7|Lestari Cahyati

ia akan melepaskan SO3 pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98%
lebih stabil untuk disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum.
Asam sulfat 98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat. Berikut adalah sifat-sifat
asam sulfat.
Sifat sifat Asam Sulfat ialah :
1. Nama sintesis
: Asam sulfat
2. Rumus molekul
: H2SO4
3. Massa molar
: 98,078 gr/mol
4. Penampilan
: Bening, tidak berwarna, tidak berbau
5. Densitas
: 1,84 gr/cm3 , cairan
6. Titik leleh
: 10oC, 283 K, 50o F
7. Titik didih
: 290o C, 563oK, 554oF
8. Kelarutan dalam air : Bercampur penuh
9. Viskositas
: 26,7 CP pada 20oC
10. Klasifikasi
: Sangat korosif
11. Titik nyala
: Tak ternyalakan
5.8

Asam Asetat
Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang
dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus
empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau
CH3CO2H. Asam asetat murni ( asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna,
dan
memiliki
titik
beku
16.7C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format.
Larutan asam asetat yang larut dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya
terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia
dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti
polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan
kain.
Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah
tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun,
kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun
diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari
sumber hayati.

1.
2.
3.

Sifat-sifat dari Asam Asetat ialah :

Nama Sistematis
: Asam etanoat, asam asetat
Nama Alternatif
: Asam metanakarboksilat, hidrogen asetat, asam cuka
Rumus Molekul
: CH3COOH
8|Lestari Cahyati

4.
5.

Massa Molar
Titik lebur

: 60,05 gr/mol
: 16,5 C

VI.ALAT DAN BAHAN

A. Alat :
1. Statif
2. Termometer
3. Klem
4. Corong pemisah
5. Tutup gabus
6. Labu distilasi
7. Oil bath
8. Bunsen
9. Kaki tiga
10. Kassa
11. Cooler
12. Labu Erlenmeyer
13. Alas gabus
14. Lab jack
15. Water bath
B. Bahan
1. H2SO4 pekat
2. Asam cuka/ asetat
3. CaCl2
4. Etanol
5. NaOH

VI.

PROSEDUR PERCOBAAN
1. Suatu labu alas bulat bervolume 0,5 L diberi tutup gabus yang
berlubang dua.
2. Dalam lubang pertama dimasukkan corong pemisah,sedang yang
lainnya dimasukkan sebuah pipa yang berhubungan dengan alat
pendingin.
3. Labu diisi campuran 17 cc alcohol dan 17 cc asam sulfat kuat
(dicampur dengan hati-hati).
9|Lestari Cahyati

4. Kemudian labu dipanaskan dalam pemanas minyak (oil bath) pada

temperature 1400 C (thermometer dimasukkan dalam minyak).
5. Jika temperature ini sudah dicapai maka diteteskan perlahan-lahan
suatu campuran 80 cc alcohol dan 67 cc asam cuka murni yang sudah
diisikan dalam corong pemisah.
6. Kecepatan tetesan tersebut harus sesuai dengan kecepatan tetesan hasil
sulingan (distilat).
7. Hasil sulingan ini mengandung ester cuka, alcohol, asam cuka (yang
ikut tersuling) dan air.
8. Dari hasil sulingan diatas,asam cuka harus dihilangkan dahulu dengan
dikocok didalam labu terbuka memakai larutan soda 10% sedemikian
hingga lapisan atas dari cairan tidak lagi memerahkan kertas lakmus
biru.
9. Kemudian kedua lapisan cairan yang terjadi dipisahkan memakai
corong pemisah.
10. Lapisan yang atas (yang mengandung estercuka) dikocok dengan
CaCl2 exicatus untuk memisahkan alcohol yang masih ada.
11. Kedua lapisan yang terjadi dipisahkan lagi dengan corong pemisah.
12. Lapisan atas dimurnikan dengan jalan distilasi.
13. Fraksi yang diambil adalah antara 770 C 780 C.
14. Hitung presentasi hasil praktis dan teoritis
15. Hasil praktis yang didapat + gram.

VII. GAMBAR DAN RANGKAIAN ALAT

1). Destilasi Awal

10 | L e s t a r i C a h y a t i

2). Destilasi Akhir

VIII.DIAGRAM ALIR PROSES

Labu alas bulat bervolume

11 | L e s t a r i C a h y a t i

Di isikan larutan campuran 17cc etanol dan 17cc asam sulfat

pekat
Corong pemisah di hubungankan
dengan alat pendingin
dan labu80cc etanol dan 67cc asam cuka
Di isikan campuran
alas bulat
Labu dipanaskan
dalam pemanas
Pada temperatur 140oC termometer dimasukkan dalam minyak
minyak
Destilasi awal

Teteskan perlahan-lahan larutan campuran pada corong

pemisah kecepatan aliran harus sama dengan hasil sulingan

Hasil sulingan
Mengandung estercuka, alkohol, asam cuka dan air
pertama
Pemisahan
asam
Hasil
sulingan di kocok dengan larutan NaOH 10% dalam

corong pemisah

pemisah

Lapisan atas dikocok dengan padatan CaCl 2 pada corong

Pemisahan
alkohol
Destilasi
akhir
Suhu
di jaga antara 77oC 78oC
Hitung hasil
praktis dan

Hasil yang didapat 43 gram

IX. DATA PENGAMATAN

Diketahui :
Volume Alkohol
= 17 ml + 80 ml = 97 ml
Volume H2SO4
= 17 ml
Volume As. Asetat = 67 ml
gram
Densitas Alkohol
= 0,79
ml

Densitas As. Asetat

= 1,05

gram
ml

12 | L e s t a r i C a h y a t i

Massa Alkohol

= Densitas Alkohol x Volume Alkohol

= 0,79

gram
ml

x 97 ml

= 76,63 gram
Mol Alkohol

gram
Mr

76,63 gram
gram
46
mol

= 1,665 mol

Massa As. Asetat = Densitas As. Asetat x Volume As. Asetat

= 1,05

gra m
ml

x 67 ml

= 70,35 gram
Mol As. Asetat

gram
Mr

70,35 gram
gram
60
mol

= 1,173 mol

Penyelesaian :
C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O
Mula-mula : 1,173

1,665

Bereaksi

1,665 x

:x

Setimbang : 1,173 x

13 | L e s t a r i C a h y a t i

1
4

4x

[ CH 3 COOC 2 H 5 ][ H 2 O ]
[ C 2 H 5OH ] [ CH 3 COOH ]

[ x ][ x ]
[ 1,173x ][ 1,665x ]

= [1,173 x] [1,665 x]
= 0,488 0,709x + 0,25 x
= -0,75
= 0,75

x2

=0

x 2 - 0,709 x + 0,488 = 0
x

+ 0,709 x - 0,488 = 0

b b24 ac
2a

0,709 0,709 24 x 0,75 x0,488

2 x 0,75

0,709 1,417
1,5

X1

= 0,472

X2

= 1,418

Secara Teoritis
Massa Etil asetat

= 0,472 ml x 88

gram
ml

= 41,527 gram

14 | L e s t a r i C a h y a t i

Secara Praktis
Berat Erlenmeyer + Etil asetat

= 126.82 gram

Berat Erlenmeyer kosong

= 104.21 gram

Berat Etil asetat

= 22.61 gram

% Rendeman Etil asetat

Berat Etil asetat praktis

Berat Etil asetat teoritis

22.61 gram
41.527 gram

x 100%

x 100%

= 54 %
Volume Etil asetat praktis

= 26 ml

Densitas Etil asetat

22.61 gram
26 ml

= 0,87

X.

gram
ml

PEMBAHASAN

Percobaan ini adalah esterifikasi dalam skala labor, yaitu pembuatan etil asetat
menggunakan asam asetat dengan etanol dan ditambahkan asam sulfat pekat sebagai
katalis. 11 ml asam asetat dicampurkan dengan 23 ml di dalam labu didih dasar bulat
yang sebelumnya telah diisi dengan 3 buah batu didih. Fungsi batu didih ini adalah
untuk menghomogenkan campuran dan gelembung yang dihasilkan bisa sebagai
pengaduk. Setelah dicampurkan antara asam asetat dan etanol, ditambahkan lagi 5 ml
asam sulfat pekat sebagai katalis.

Penambahan ini dilakukan perlahan-lahan sambil digoyang-goyang dengan

keadaan tertutup. Hal ini dilakukan untuk menghindarkan dari panas yang dihasilkan
asam tersebut yang bersifat eksoterm sehingga labu didih tidak pecah dan dalam
keadaan tertutup supaya saat bereaksi tidak ada produk yang menguap.

15 | L e s t a r i C a h y a t i

Setelah dingin semua campuran di refluks selama 70 menit menggunakan

refluks terbalik dan dijaga suhunya agar tetap konstan antara 74-76 0C. Maksud dari
refluks terbalik ialah larutan yang menguap dari labu didih akan masuk ke kondensor,
dan akan kembali lagi ke labu didih. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan
sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka etanol akan menguap, karena titik didih
etanol adalah 78, maka didapatlah ester yang belum murni dengan karakteristiknya
yaitu mempunyai bau khas (seperti bau balon anak-anak).
Kemudian dilakukan destilasi sampai tidak ada lagi destilat yang menetes dan
suhu dijaga agar kurang dari 780C, karena jika 780C atau pun lebih dari itu maka
etanol akan ikut menguap bersama etil asetat.

XI.KESIMPULAN
1. Etil asetat dapat dihasilkan dengan campuran etanol dan asam asetat dengan reaksi
esterifikasi dan metode distilasi sederhana.
2. Hasil rendemen yang didapatkan tidak sesuai dengan yang diharapkan karena distilasi
akhir tidak mencapai suhu 77C - 78C melainkan 75C dan hasil rendemennya yaitu
54 %
3. 1. Etil Asetat yang diperoleh dari praktikum sebesar 26 ml

XII.TUGAS
1.
2.
3.
4.
5.

Analisa kesalahan minimal 5!

Pengertian asam karboksilat dan jenis-jenisnya?
Bahan baku pembuatan Etil Asetat selain yang dipraktikan?
Mekanisme reaksi pengikatan Etil Asetat!
Jenis-jenis Pemanas!
16 | L e s t a r i C a h y a t i

6. Gambarkan kurva eksoterm dan endoterm dengan dan tanpa katalis!

7. Jenis-jenis pelarut!
8. Contoh-contoh katalis!
Jawab:
1. Analisa Kesalahan :
Perbandingan kecepatan antara tetesan larutan yang berada dalam
corong pemisah tidak sesuai dengan kecepatan tetesan hasil sulingan.

Sehingga hasil sulingan pertama tidak maksimal

Temperatur di naikkan sedikit suhu nya melebihi 140oC tetapi jika
diturunkan suhu nya kurang dari 140oC sehingga suhu tidak bisa di

jaga 140oC
Kurang komunikasi antara anggota kelompok dengan kakak asisten lab
sehingga melakukan kesalahan fatal dengan membuang larutan tanpa

seizin nya
Ceroboh dalam memasukkan larutan sehingga ada larutan yang tumpah
Tidak menutup larutan etil asetat padahal sifat kimia etil asetat yaitu

mudah terbakar sehingga larutan yang di dapat kurang dari 43 gram

Penambahan CaCl2 yang berlebihan

2. Asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai

gugus fungsional COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus
umum asam karboksilat adalah : CnH2nO2
Jenis-jenis asam karboksilat :
Ester
Halida asam karboksilat
Anhidrida karboksilat
Amida
Nitril
3. Asam cuka dan alkohol
4. Mekanisme reaksi pengikatan etil asetat

17 | L e s t a r i C a h y a t i

Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan

mengganti bagian hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus.
Salah satu turunan dari asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah
ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH
dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil asetat disintesis
dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi
nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi
pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara
bersamaan.

5. Jenis-jenis pemanas :
- Water bath
- Air bath
- Oil bath
6. Kurva eksoterm dan endoterm

18 | L e s t a r i C a h y a t i

Kurva katalis pada saat endoterm :

7. Jenis-jenis pelarut
Pelarut dapat diklasifikasikan sebagai berikut:
1)
Pelarut aprotik
Pelarut ini tidak menerima maupun memberi proton dan dalam keadaan ini
bersifat netral, tidak bereaksi, tetapan dielektriknya rendah, tidak terurai
menjadi ion-ion dalam sistem pelarut, hingga ia tidak bereaksi baik dengan
asam maupun basa. Pelarut Contohnya, kloroform, toluen, CCl4, hidrokarbon.
Pelarut aprotik berguna unutuk mempelajari reaksi asam dan basa yang bebas
dari pengaruh pelarut.
2)

Pelarut protofilik

19 | L e s t a r i C a h y a t i

Pelarut yang bersifat dapat menerima proton dari zat terlarut, disebut juga
pelarut basa , dengan reaksi sebagai berikut:
HB + pelarut pelarut H+ + BContohnya : NH4OH, amine, ketone, aseton, dan eter.
Asam lemah bila dilarutkan dalam pelarut protofilik maka keasamannya akan
meningkat yang disebut efek levelling
3)
Pelarut protogenik
Pelarut yang bersifat memberi proton (donor proton). Jika basa lemah
dilarutkan dalam pelarit protogenik maka kebasaannya akan menningkat.
Contohnya : HF, Asam Sulfat, asam acetat, asam format, dan HCl.
4)
Pelarut amfiprotik
Pelarut ini bekerja sebagai penerima proton, dan pemberi proton. Contoh
untuk pelarut ini adalah golongan alkohol, air, asam acetat glasial.
Asam acetat bisa bersifat asam dengan reaksi :
CH3COOH CH3COO- + H+
Tetapi bila asam asetat dilarutkan dalam asam yang lebih kuat misalnya
HCLO4, asam asetat bersifat basa dengan reaksi :
CH3COOH + HCLO4 CH3COOH2+ + CLO4Ion CH3COOH2+ dapat bereaksi dengan basa dengan cara memberikan
proton. Maka zat yang bersifat basa lemah akan berubah sifatnya menjadi basa
yang lebih kuat, sehingga titrasi antara basa lemah oleh HCLO 4 dapat
dilangsungkan bila zat tersebut dilarutkan dalam asam asetat glasial.
8. Contoh-contoh katalis
-Katalis Homogen
Katalis homogen adalah katalis yang dapat bercampur secara homogen
dengan zat pereaksinya karena mempunyai wujud yang sama.
Contoh Katalis Homogen :
a. Katalis dan pereaksi berwujud gas
NO(g)
2SO2(g) + O2(g)

2SO3(g)

b. Katalis dan pereaksi berwujud cair

20 | L e s t a r i C a h y a t i

H+(aq)
C12H22O11(aq) + H2O(l)

C6H12O6(aq)

glukosa

C6H12O6(aq)
fruktosa

-Katalis Heterogen
Katalis heterogen adalah katalis yang tidak dapat bercampur secara
homogen dengan pereaksinya karena wujudnya berbeda.
Contoh Katalis Heterogen :
Katalis berwujud padat, sedang pereaksi berwujud gas.

Ni(s)
C2H4(g) + H2(g)

C2H6(g)

-Autokatalis
Autokatalis adalah zat hasil reaksi yang bertindak sebagai katalis.
Contoh Autokatalis :
CH3COOH yang dihasilkan dari reaksi metil asetat dengan air merupakan
autokatalis reaksi tersebut.
CH3COOCH3(aq) + H2O(l) CH3COOH(aq) + CH3OH(aq)
Dengan terbentuknya CH3COOH, reaksi menjadi bertambah cepat.
-Biokatalis
Biokatalis adalah katalis yang bekerja pada proses metabolisme, yaitu
enzim.
Contoh Biokatalis :
Enzim hidrolase mempercepat pemecahan bahan makanan melalui reaksi
hidrolisis.
-Inhibitor

21 | L e s t a r i C a h y a t i

Inhibitor adalah zat atau senyawa yang kerjanya memperlambat reaksi atau
menghentikan reaksi.
Contoh Inhibitor :
I2 atau CO bersifat inhibitor bagi reaksi:
2H2(g) + O2(g) 2H2O(l)

DAFTAR PUSTAKA

Abraham, 2010, Penuntun Kimia Organik II.,Universitas Haluoleo, Kendari

Anonim,2011,laporankimiaorganik,http://himka1polban.wordpress.com/laporan
kimiaorganik/laporan esterifikasi atau-sintesis-n-butil-asetat,28 Februari 2013.
Anonim, 2009, CIC, http://anekailmu.blogspot.com/2009/03/info-singkat-industrietil-asetat.html/, 28 Februari 2013.
Anonim,2010,esterifikasi,http://lab.tekim.undip.ac.id/proses/2010/03/05/esterifik
asi/,28 Februari 2013.
Carey, F, 1993, Advanced Organic Chemistry Part B, Reaction a Syntesis,Plenum
Press,London
Clark, Jim, 2007, Pembuatan ester, http://www.chem-is-try.org/materi kimia/sifat
senyawa organik/ester 1/pembuatan ester/, 4 Maret 2013.
Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden, 1982, Kimia Organik, Jakarta
,Erlangga.
Irdoni, HS & Nirwana, HZ,2013,Modul Praktikum Kimia Organik. Laboratorium
Teknologi Bahan Alam & Mineral Teknik Universitas Riau, 27-28.

Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Jakarta, Erlangga, 298-299

22 | L e s t a r i C a h y a t i