Sintesa Senyawa Etil Etanoat

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 TUJUAN PERCOBAAN

Untuk mensintesa senyawa etil etanoat dari asam karboksilat (asam asetat) dan etanol dengan reaksi
esterifikasi.
1.2 DASAR TEORI
SINTESA SENYAWA ETIL ETANOAT
1.2.1 Ester
Ester merupakan senyawa polar,tetapi antar molekulnya tidak membentuk ikatan hidrogen. Akibatnya,
titik didih ester lebih rendah dari titik didih asam dan alkohol yang massa molekulnya hampir sama..
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus COOH dan pada
sebuah ester hidrogen digugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Contoh
ester umum adalah etil etanoat. Dalam hal ini hydrogen pada gugus COOH telah digantikan oleh
sebuah gugus etil etanoat adalah :

O
R C
O R

Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol yaitu dari sifat kimia reaksi.Ester dihasilkan apabila
asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam katalis ini biasanya adalah
asam sulfat pekat. Terkadang digunakan juga gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis katalis ini
cenderung melibatkan ester ester aromatik ( yaitu ester yang mengandung sebuah cincin benzen) ( Jim
Clark, 2007 ).
Ester adalah senyawa turunan asam karboksilat yang diperoleh dari penggantian OH pada gugus
COOH oleh gugus OR. Dengan rumus umum ester adalah :
R CO2R
Ester dapat dibuat dengan mereaksikan alkohol dan asam karboksilat dengan bantuan katalis asam
sulfat.Reaksi ini merupakan reaksi dapat dibalik dan pada umumnya mencapai kesetimbangan bila

Praktikum Kimia Organik

S1- Teknologi Kimia Industri
Tehnik Kimia, Politeknik Negeri Samarinda 1
 Sintesa Senyawa Etil Etanoat

produk telah mencapai kuantitas tertentu. Pada umumnya dalam pembuatan ini dinyatakan dengan
persamaan reaksi ( Laboratorium Kimia Dasar, 2010 ) :
O O
RC + ROH R C + H2O
OH OR
Asam karboksilat alkohol Ester Air

Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusunnya, ester dikelompokkan kedalam tiga golongan, yaitu
ester buah-buahan, lilin dan lemak. Etil asetat

1.2.2 Etil asetat

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OCOCH3. Senyawa ini merupakan
ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas.
Senyawa ini di produksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat adalah pelarut polar menengah
yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis.
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui
serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang
karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai
katalis asam seperti asam sulfat.

Etanol + Asam Asetat Etil Asetat + Air

(C2H5OH) + (CH3COOH) (CH3COOC2H5)+( H2O)
Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia.Etil asetat
dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis
asam sulfat
dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi
fischer.
Berikut adalah sifat fisik dan kimia dari Etil Asetat. Sifat fisik dari Etil Asetat:
Nama sistematis : Etil etanoat ,Etil asetat

Praktikum Kimia Organik

S1- Teknologi Kimia Industri
Tehnik Kimia, Politeknik Negeri Samarinda 2
 Sintesa Senyawa Etil Etanoat

Nama alternative : Etil ester,Ester asetat, Ester etanol

Rumus molekul : C4H8O2
Massa molar : 88.12 g/mol
Densitas dan fase : 0.897 g/cm, cairan
Titik lebur : 83.6 C (189.55 K)
Titik didih : 77.1 C (350.25 K)
Penampilan : Cairan tak berwarna

Sifat Kimia dari Etil Asetat adalah:

1. Pelarut polar menengah yang volatil.
2. Tidak beracun.
3. Tidak Higroskopis.

1.2.3 Esterifikasi
Esterifikasi adalah suatu reaksi kimia pembentukan senyawa ester, dengan hasil samping air. Biasanya
yang direaksikan adalah senyawa karboksilat (asam organik yang salah satunya adalah asam lemak)
dengan alkohol. Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversible). Persamaan untuk
reaksi antara sebuah asam R-COOH dengan sebuah alkohol R-OH ( dimana R dan R bisa sama dan
berbeda ) adalah sebagai berikut :

O O
RC + ROH R C + H2O
OH OR

Jadi, dalam pembuatan etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah (
Jim Clark, 2007 )
O O
RC + H2O R C + H2O
OR OH
Adapun mekanisme reaksi esterifikasi dengan katalis asam adalah sebagai berikut :

Praktikum Kimia Organik

S1- Teknologi Kimia Industri
Tehnik Kimia, Politeknik Negeri Samarinda 3
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

Reaksi keseluruhan :

Mekanisme reaksi

Keterangan:
A.Protonasi, aktivasi gugus karbonil
B.Adisi EtOH pada gugus aktif karbonil
C.Deprotonasi oxonium ion
D.Protonasi pada gugus hidroksi sehingga menghasilkan gugus pergi yang baik (air)

Praktikum Kimia Organik

S1- Teknologi Kimia Industri
Tehnik Kimia, Politeknik Negeri Samarinda 4
 Sintesa Senyawa Etil Etanoat

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu
proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi:
CH3OH > primer > sekunder > tersier
Kerektifan asam karboksilat terhadap esterifikasi:
HCO2H > H3CO2H > RCH2CO2H > R2CHCO2H > R3CCO2H
Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi, maka kesetimbangan
harus bergeser kearah pembentukan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi, misalnya melalui proses destilasi air
secara azeotropis.
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik didalam zat, laju
pembentukan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang ( Djenar, 2010 ).

1.2.4 Asam Karboksilat

Asam karboksilat merupakan senyawa organik yang mengandung gugus karboksil. Gugus fungsi
karboksil ini terjadi apabila gugus hidroksil terikat langsung pada gugus karbonil. Senyawa yang
mengandung gugus karboksil ini merupakan asam karena senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi
dalam air dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasi dengan basa. Rumus umum asam karboksilat
adalah sebagai berikut:

O O

-C - OH -C - OH atau RCOOH atau RCO2H

Gugus karboksil Gugus karboksil

Asam karboksilat yang berbobot molekul rendah merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang
menyengat. Beberapa asam karboksilat dalam kehidupan sehari-hari adalah sebagai berikut ( Purba,
2006 ) :

a. Asam asetat ( asam cuka )

Praktikum Kimia Organik

S1- Teknologi Kimia Industri
Tehnik Kimia, Politeknik Negeri Samarinda 5
 Sintesa Senyawa Etil Etanoat

Yaitu terdapat dalam cuka makan.Kadar asam asetat yang terdapat dalam cuka makanan sekitar 20 -25
%. Asam asetat murni, yang disebut asam asetat glasial, merupakan cairan bening tak berwarna, berbau
sangat tajam, membeku pada 16,6oC, membentuk Kristal yang menyerupai es batu atau kaca.
Asam asetat dapat dibuat dari oksidasi etanol karena pengaruh berbagai jenis bakteri seperti
acetobacter.Cara ini masih dipakai untuk membuat asam asetat encer untuk cuka makan. Bahan yang
digunakan ialah anggur atau sari buah lain. Sebagian besar asam asetat dibuat dengan mengalirkan uap
etanol yang telah dicampur dengan udara melalui katalis.

1.2.5. Destilasi
Destilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan titik didik atau titik cair
dari masing-masing zat penyusun dari campuran homogen. Dalam proses destilasi terdapat dua tahap
proses yaitu tahap penguapan dan dilanjutkan dengan tahap pengembangan kembali uap menjadi cair
atau padatan. Atas dasar ini maka perangkat peralatan destilasi menggunakan alat pemanas dan alat
pendingin.
Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki titik didih lebih rendah akan
menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser yaitu pendingin, proses pendinginan terjadi karena
kita mengalirkan air kedalam dinding (bagian luar condenser), sehingga uap yang dihasilkan akan
kembali cair. Proses ini berjalan terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh senyawa-
senyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.

1.2.6 Alkohol

a. Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut atau alkohol saja adalah sejenis cairan
yang mudah menguap, mudah terbakar, tidak berwarna dan merupakan alkohol yang paling sering
digunakan dalam kehidupan sehari hari.Etanol banyak digunakan sebagai pelarut sebagai bahan
bahan kimia yang di tunjukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia.Contohnya adalah pada parfum,
perasa, pewarna makanan, dan obatobatan.Dalam kimia etanol adalah pelarut yang penting sekaligus
sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya.Dalam sejarahnya ethanol telah lama di

Praktikum Kimia Organik

S1- Teknologi Kimia Industri
Tehnik Kimia, Politeknik Negeri Samarinda 6
 Sintesa Senyawa Etil Etanoat

gunakan sebagai bahan bakar.Sifat fisika dan kimia etanol sebagai berikut.Rumus molekul etanol
C2H5OH. Sifat-sifat fisik Etanol antara lain :
1. Massa molekul relatif : 46,07 gr/mol.
2. Titik beku : -114,1oC.
3. Titik didih normal : 78,32oC.
Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan dengan gugus
Hidroksil paling tidak memiliki 2 Hidrogen atom yang terikat dengannya juga.Reaksi kimia yang
dijalankan oleh ethanol kebanyakan pada fungsi gugus Hidroksil.

1.2.7 Asam Sulfat

Asam Sulfat ( H2SO4 ) merupakan asam mineral ( Anorganik ) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada
semua perbandingan, asam sulfat mempunyai kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri
kimia. Walaupun asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3 pada titik
didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan dan merupakan
bentuk asam sulfat yang paling umum.Asam sulfat 98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat
pekat.Berikut adalah sifat-sifat asam sulfat. Sifat sifat Asam Sulfat ialah :
1. Nama sintesis : Asam sulfat
2. Rumus molekul : H2SO4
3. Massa molar : 98,078 gr/mol
4. Penampilan : Bening, tidak berwarna, tidak berbau
5. Densitas : 1,84 gr/cm3 , cairan
6. Titik leleh : 10oC, 283 K, 50o F
7. Titik didih : 290o C, 563K, 554oF
8. Kelarutan dalam air : Bercampur penuh
9. Viskositas : 26,7 CP pada 20oC
10. Klasifikasi : Sangat korosif
11. Titik nyala : Tak ternyalakan

Praktikum Kimia Organik

S1- Teknologi Kimia Industri
Tehnik Kimia, Politeknik Negeri Samarinda 7
 Sintesa Senyawa Etil Etanoat

1.2.8 Variabel yang mempengaruhi reaksi esterifikasi

Variabel-variabel yang berpengaruh terhadap proses proses pembentukan ester (esterifikasi) antara lain
( Sodiq, 2010 ) :
1. Suhu
Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta
kecepatan reaksi
2. Perbandingan Zat Reaksi
Dikareanakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat agar optimal dalam
pembentukkan produk ester yang ingin dihasilkan
3. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan dapat mengalami
tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal
5. Katalis
Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar lebih cepat.
6. Waktu reaksi
Jika waktu reaksi lebih lama maka kesempatan molekul-molekul bertumbukan semakin jarang.

Praktikum Kimia Organik

S1- Teknologi Kimia Industri
Tehnik Kimia, Politeknik Negeri Samarinda 8
 Sintesa Senyawa Etil Etanoat

BAB II
METODOLOGI
2.1 ALAT

set refluks Pipet ukur 10 ml

set alat destilasi Pipet ukur 25 ml
corong pisah Pipet volume 10 ml
Statif dan klem Pipet volume 25 ml
Erlenmeyer 250 ml Bulp
Gelas kimia 250 ml Botol semprot
Thermometer 100C

2.2 BAHAN

Asam asetat
Etanol
Asam sulfat
Natrium Sulfat anhidrat

2.3 PROSEDUR KERJA

Memipet 28 ml asam asetat dan 29 ml etanol ke dalam labu destilasi

Menambahkan asam sulfat (H2SO4) pekat sebanyak 1 ml
Merefluks selama kurang lebih 2 jam
Setelah merefluks selanjutnya mendinginkan
Mendestilasi pada temperatue 77 C.
Menambahkan natrium karbonat Na2CO3 di larutan etil asetat
Hasil pemisahannya ditambahkan CaCL2
Melakukan uji warna, bau, menghitung rendemen dan menguji kelarutan.

Praktikum Kimia Organik

S1- Teknologi Kimia Industri
Tehnik Kimia, Politeknik Negeri Samarinda 9
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

2.4 Diagram Alir

Memipet 28 ml asam asetat dan 14.5 ml etanol ke dalam labu destilasi

Menambahkan asam sulfat (H2SO4) pekat sebanyak 1 ml

Merefluks selama kurang lebih 2 jam

Setelah merefluks selanjutnya mendinginkan

Didestilasi
Mendestilasi padapada 77 c 77
temperature

Melakukan beberapa uji kualitatif dan kuantitatif dari etil etanoat

yang dihasilkan.

Safety alat dan bahan

- Sarung tangan
- Masker

Praktikum Kimia Terapan

Laboratorium Kimia Dasar
Politeknik Negeri Samarinda 10
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

BAB III
HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Data Pengamatan

No Perlakuan Pengamatan
28 ml asam asetat + 29 ml etanol kedalam tabung +
1 Larutan berwarna bening & campuran homogen
asam sulfat (h2SO4) 1 ml
2 Refluks selama kurang lebih 2 jam larutan berwarna bening
Terbentuk 2 lapisan yaitu etil etanoat berpisah
3 Dinginkan dan destilasi pada suhu 77 oC
dengan larutan
Seperti balon tiup.
Tabung A = etil etanoat terbentuk dua lapisan
a.)Mengecek bau
4 teteskan 29 tetes aquadest
b.)Kelarutan
Tabung B = etil etanoat terbentuk dua lapisan
diteteskan 35 tetes n heksana

3.2 HASIL PERHITUNGAN

BJ = pikno isi pikno kosong = 24,6228 15,8579 = 8, 7649 = 0,87649
volume 10 10
Massa asam asetat = V x Bj mol asam asetat
= 28 x 1,05 gr = 29,4 = 0,482 mol
= 29, 4 gram Mr 60
Massa etanol = V x Bj mol etanol
= 29 x 0,78 gr = 22, 63 = 0, 492 mol
= 22,63 gram Mr 46

CH3COOH + C2H5OH C2H50H (0)CH3 + H2O

M 0,482 0,492
R 0,482 0,482 0,482 0,482
S 0,020 0,482 0,482

Praktikum Kimia Terapan

Laboratorium Kimia Dasar
Politeknik Negeri Samarinda 11
 Sintesa Senyawa Etil Etanoat

Massa etil etanoat = Mr x Mol Rendemen = Berat produk x 100 %

= 0, 482 x 88 Berat teoritis
= 42, 42 gram (Berat teoritis) = 8, 7649 x 100 %
42,42
= 20, 66 %

3.3 PEMBAHASAN
Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu mengganti bagian hidroksil dari
gugus hidroksil dengan macam-macam gugus. Salah satu turunan dari asam karboksilat yang
dibahasdalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa ang diturunkan dari asam dengan mengganti
gugus OH dengan gugs OR. Senyawa ester yaitu etil asetat disintetis dengan berdasarkan reaksi
esterifikasi, yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester, etanol dan asam asetat dengan wujud berupa
cairan tak berwarna dan berbau khas. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat revesible
(dapat dibalik) karena, ketika asam karboksilat yaitu asam asetat dan alkohol yaitu etanol, dipanaskan
untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air.

Praktikum Kimia Terapan

Laboratorium Kimia Dasar
Politeknik Negeri Samarinda 12
 Sintesa Senyawa Etil Etanoat

BAB IV

KESIMPULAN DAN SARAN

4.1 Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan dan pembahasan kami dapat menarik kesimpulan :
a. Larutan etil etanoat memiliki bau seperti balon tiup
b. Etil etanoat terbentuk dua lapisan setelah ditetes n-heksana
c. Berat jenis etil etanoat sdslsh 0,87649 g/ml
d. % rendemen etil etanoat adalah 20,66 %

4.2 Saran
Dalam pemasangan alat harus dilakukan dengan benar. Karena sewaktu proses distilasi
apabila pemasangan kondensor tidak rapat, maka etil asetat yang menguap akan terlepas ke udara,
sehingga hasil berupa etil asetat yang didapatkan akan sedikit dan teliti

Praktikum Kimia Terapan

Laboratorium Kimia Dasar
Politeknik Negeri Samarinda 13
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

DAFTAR PUSTAKA

Djenar, N.S.2010. Esterifikasi. http://matekim.blogspot.com/2010/05/esterifikasi.html. 04 Oktober

2011, 10.05
Fesenden.1997.Esterifikasi.
http://heldaluvchemeng.blogspot.com/2010/10/esterifikasi.html. 04 Oktober 2011, 09.27
Clark,J. 2007. Reaksi Pengesteran Esterifikasi. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat senyawa
organik/alkohol 1/reaksi pengesteran esterifikasi. 03 Oktober 2011, 20.05
Laboratorium Kimia Dasar. 2010. Penuntun Praktikum Proses Kimia Terapan.Samarinda : Polnes 04
Oktober 2011, 18.35
Oko,S. 2007. Modul Ajar Semester 1 Proses Kimia Terapan. Samarinda:Polnes 04 Oktober 2011, 18.50
Purba,M.2006.Kimia 3 untuk SMA. Jakarta:Erlangga 04 Oktober 2011, 18.58
Raharjo.2008.Esterifikasi.http://heldaluvchemeng.blogspot.com/2010/10/esterifikasi.html. 04 Oktober
2011, 09.05
Sodiq, J. 2010. Penjelasan Singkat Praktikum Esterifikasi. Blog.Beswanjarum.com. 04 Oktober 2011,
12.50
Wilbraham dan Matta. 192. Esterifikasi. http://heldaluvcheng.blogspot.com/2010/10/esterifikasi.html.
04 Oktober 2011, 09.50
Zulfikar. 2010. Destilat.http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/pemisahan-kimia
dan-analisis/destilasi/. 04 Oktober 2011, 10.35

Praktikum Kimia Terapan

Laboratorium Kimia Dasar
Politeknik Negeri Samarinda 14
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

LAMPIRAN

PERHITUNGAN

BJ = pikno isi pikno kosong = 24,6228 15,8579 = 8, 7649 = 0,87649

volume 10 10
Massa asam asetat = V x Bj mol asam asetat
= 28 x 1,05 gr = 29,4 = 0,482 mol
= 29, 4 gram Mr 60
Massa etanol = V x Bj mol etanol
= 29 x 0,78 gr = 22, 63 = 0, 492 mol
= 22,63 gram Mr 46

CH3COOH + C2H5OH C2H50H (0)CH3 + H2O

M 0,482 0,492
R 0,482 0,482 0,482 0,482
S 0,020 0,482 0,482

Massa etil etanoat = Mr x Mol Rendemen = Berat produk x 100 %

= 0, 482 x 88 Berat teoritis
= 42, 42 gram (Berat teoritis) = 8, 7649 x 100 %
42,42
= 20, 66 %

Praktikum Kimia Terapan

Laboratorium Kimia Dasar
Politeknik Negeri Samarinda 15
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

GAMBAR ALAT

1 SET ALAT DESTILAT GELAS KIMIA

1 SET ALAT REFFLUKS

STATIF DAN KLEM BULP CORONG PISAH

ERLENMEYER

PIPET UKUR
PIPET VOLUME

Praktikum Kimia Terapan

Laboratorium Kimia Dasar
Politeknik Negeri Samarinda 16