LAPORAN PRAKTIKUM

SINTESIS SENYAWA ORGANIK

SINTESIS ETIL ASETAT

Disusun oleh

Nama : Furqan Nur Ihsan

Nim : 150604006

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS SAMUDRA
2018
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Dalam ilmu kimia, ester merupakan turunan asam karboksilat yang mana
gugus –OH pada asam karboksilat (RCOOH) diganti menjadi gugus –R (alkil)
sehingga menjadi ester dengan rumus RCOOR. Reaksi pembentukan ester disebut
esterifikasi. Ester yang sering digunakan adalah etil asetat. Dimana etil asetat
diperoleh dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol
(C2H5OH) dengan bantuan katalis asam sulfat (H2SO4).

Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara
asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis asam sulfat
(H2SO4). Dimana reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat (H2SO4).
Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Produk esterifikasi disebut ester
yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada
umumnya digunakan sebagai pengharum sintesis. Esterifikasi dipengaruhi oleh
beberapa faktor diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu prosesdan
konsentrasi katalis maupun reaktan.
Ester yang sering digunakan adalah etil asetat (CH3CO2CH2CH3). Etil
asetat merupakan cairan tidak berwarna yang mempunyai berat molekul 88,12
g/mol. Zat ini merupakan pelarut polar menengah yang volatile (mudah
menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air
hingga 3% dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar.
Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa
ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam. Oleh sebab itu
dilakukan percobaan pembuatan etil asetat melalui esterifikasi alkohol dengan
asam asetat.

1.2. Tujuan

1.2.1 Memahami reaksi esterifikasi asam karboksilat dan alkohol

1.2.2 Membuat etil asetat dari reaksi antara alkohol dan asam asetat dengan
katalisator asam sulfat
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

Banyak senyawa ester yang terdapat dialam memilki aroma, seperti metil
butanoat yang merupakan minyak dalam buah nanas dan isopentil asetat yang
terdapat dalam buah pisang. Senyawa ester sitesis dalam industri digunakan untuk
berbagai macam produk. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan
senyawa ester melalui reaksi yang dikenal dengan nama esterifikasi, dan biasanya
menggunakan katalis asam. Reaksi akan berlangsung dengan baik jika direfluks
bersama sedikit asam sulfat atau asam klorida (Riswiyanto, 2009).
Etil asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus
hidroksil pada asam karboksilat dengan gugus hidrokarbon yang terdapat pada
etanol. Etil asetat seringkali disintesis dengan menggunakan katalisator air berupa
asam sulfat. Penggunaan katalistor asam sulat dapat menghasilkan konversi yang
cukup tinggi yaitu dapat mencapai 98%. Konversi tertinggi diperoleh pada suhu
550C, rasio alcohol/asam lemak 6,13 dan konsentrasi katalisator 2,2% massa yaitu
sebesar 96% (Nuryoto, 2008).
Etil asetat juga dikenal dengan nama acetc ether adalah pelarut yang
banyak digunakan pada industry cat, tinta, plastic, farmasi dan industri kimia
organik. Etil asetat adalah cairan bening yang tidak berwarna dan berbau khas.
Pada skala industry, etil asetat diproduksi dari reaksi esterifikasi antara asam
asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH), dengan bantuan katalis dalam suasana
asam (H2SO4). Selain melalui reaksi di atas, etil asetat juga diprduksi secara
komersil melalui reaski antara eilen dan asam asetat. Namun dari
sisikeekonomian, etil asetat dari etanol dan asam asetat lebih kompetitif (Fuad,
2012).
Proses pembuatan etil asetat biasanya melalui suatu reaksi bolak-balik
(reversible) antara asam asetat dengan etanol dalam suasana asam. Dalam proses
pembuatan etil asetat ini, reaksi memiliki konversi yang rendah, sehingga sulit
mendapatkan kemurnian etil asetatyang tinggi. Selain itu, terbentuk azeotrop
antara senyawa rektan dan produk sehingga sulit untuk mencapai kemurnian yang
tinggi. Pada proses pembuatan etil asetat ini ada empat buah bentuk azeotrop yaitu
EtOH-EtAc, EtOH-H2O, EtAc-H2O dan EtOH-EtAc-H2O. Dari keempat titik
azeotrop ini, bentuk EtOH-EtAc-H2O memiliki titik didih paling kecil (Bambang,
2006).
Asam asetat merupakan komoditas penting yang digunakan dalam
beberapa industry, dengan sekitar 6 juta ton dunia menuntut per tahun.
Penggunaan utama dari bahan kimia ini berada di pembuatan berbagai macam
ester asetat, fungisida dan juga sebagai pelarut untuk banyak senyawa organik,
penyusunan produk farmasi (misalnya aspirin), selulosa asetat yang penting dalam
pmbuatan film dan plastic barang, parfum, dan serat sintesis (Riyanto, 2005).
 BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1. Alat dan Bahan

3.1.1. Alat- Alat

Alat – alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu labu destilasi, gelas
ukur, refluks, hot plate, pipet tetes dan termometer

3.1.2. Bahan-Bahan
Bahan – bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah aquades, asam
asetat, etanol, asam sulfat pekat, batu didih.
.
3.2 Prosedur Percobaan
1. 25 ml etanol dimasukkan kedalam labu destilasi dan ditambahkan 30 ml asam
asetat

2. Dimasukkan beberapa batu didih kedalam labu destilasi

3. Ditambahkan 10 tetes asam sulfat pekat dengan hati-hati dan digoyangkan labu
dengan perlahan

4. Dipanaskan campuran etanol dan asam asetat tersebut menggunakan refluks

selama 30 menit

5. Di identifikasi hasil reaksi dari bau yang dihasilkan

6. Selanjutnya Campuran tersebut di destilasi dan ditampung destilatnya pada

suhu 75-77 °C
 BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Data Hasil Praktikum

N
Langkah Kerja Hasil Pengamatan
o
1. CaO ditambahkan aquades Terbentuk campuran Ca(OH)2 seperti
sedikit demi sedikit. bubur.

2. Ca(OH)2 dimasukkan ke dalam Terbentuk endapan putih CaCO3 dan

larutan Na2CO3 sambil didihkan larutan bening.
3. Endapan disaring, filtrat diuji
dengan kertas indikator pH. - pH filtrat = 13
Filtrat adalah NaOH.

4.2. Perhitungan dan Reaksi

 CaO(s) + H2O(l) Ca(OH)2(aq)

𝑔
Mol CaO =
𝑀𝑟 𝐶𝑎𝑂
5,6 𝑔
= = 0,1 mol
56
Mol Ca(OH)2 = mol CaO = 0,1 mol
 Na2CO3(aq) + Ca(OH)2(aq) 2NaOH(aq) + CaCO3
1 1
Mol Na2CO3 = x mol Ca(OH)2 = x 0,1 mol = 0,05 mol
2 2
Mol NaOH = 2 x mol Na2CO3 = 0,1 mol
[OH-] = 0,001 M
pOH = 3
 pH = 14 – pOH = 14 – 3 = 11 (pH teoritis)
 pH NaOH yang diperoleh sebagai berikut :
[OH-] = 0,935 M
pOH = 0,03
pH = 14 – pOH = 14 - 0,03 = 13,97 (pH percobaan)
 massa NaOH yang diperoleh :
[OH-] = 0,935 M
Massa NaOH =

4.3. Pembahasan
Pada awalnya, senyawa senyawa organik diisolasi dari sumber alam.
Tetapi karena pengetahuan mengenai sifat-sifat kimia senyawa makin
berkembang, maka kimiawan berusaha mensintesis senyawa dari bahan-bahan
kimia yang sederhana. Bahan-bahan yang digunakan biasanya mudah didapat dan
mempunyai harga yang relatif murah. Salah satu senyawa yang dapat disintesis di
laboratorium adalah etil asetat.
Etil asetat merupakan salah satu dari sekian banyak senyawa yang ada di
muka bumi ini yang dapat disintesis di laboratorium. Karena senyawa ini
merupakan senyawa ester, maka sintesis senyawa ini sering disebut esterifikasi.
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu
gugus organik. Proses esterifikasi merupakan reaksi subtitusi nukleofilik
bimolekular (SN2), yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan
ikatan yang lama dan pembentukan ikatan yang baru terjadi secara bersama. Pada
prinsipnya, dalam esterifikasi, ikatan yang putus adalah ikatan C–O atau dapat
dikatakan bahwa prinsip dari esterifikasi adalah pemutusan ikatan C–O dari
alkohol. Reaksi esterifikasi yang terjadi berlangsung lambat dan bersifat
reversibel (dapat balik) maka untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak, dapat
dilakukan dengan menggeser kesetimbangan ke arah pembuatan ester (ke arah
kanan) dengan cara menggunakan pereaksi berlebih atau memisahkan ester atau
air yang membentuk dengan melakukan penyulingan (destilasi).
 Etil asetat dapat disintesis dari etanol dengan asam asetat menggunakan
katalis asam sulfat. Gugus OH dari asam karboksilat adalah gugus pergi yang
kurang baik, karena itu agar menjadi gugus pergi yang baik maka gugus OH
tersebut diprotonasi oleh asam kuat. Katalis yang digunakan dalam percobaan ini
adalah asam sulfat pekat yang bertujuan untuk mempercepat atau memperbesar
kecepatan reaksi. Jika asam karbosilat dan alkohol serta katalis asam (asam sulfat)
dipanaskan, maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Untuk
itulah dalam percobaan ini, larutan asam asetat dan etanol dengan katalis asam
sulfat pekat direfluks selama 1 jam agar reaksi esterifikasi berlangsung dengan
kondisi yang optimal. Dengan jalan memperkecil energi pengaktifan reaksi dan
dibentuknya tahap-tahap reaksi yang baru. Dengan menurunkan energi
pengaktifan, maka pada suhu yang tinggi didalam refluks yang telah dipanaskan,
reaksi yang terjadi akan berlangsung lebih cepat. Hal ini disebabkan karena etil
asetat dan etanol mudah menguap, dikhawatirkan akan menguap keluar sehingga
jumlah komponen yang akan disintesis akan berkurang, sebagaimana kita ketahui
bahwa reaksi ini adalah reaksi reversible (dapat balik).
Katalis yang digunakan tersebut sesungguhnya ikut terlibat dalam reaksi
tetapi tidak mengalami perubahan kimiawi yang permanen, yang dalam arti pada
akhir reaksi katalis akan dijumpai kembali dalam bentuk dan jumlah yang sama
seperti sebelum reaksi. Dari reaksi asam asetat dan etanol inilah akan
menghasilkan etil asetat yang dinginkan dengan persamaan reaksinya :
H2SO4
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Asam asetat Etanol Etil asetat Air

Setelah 1 jam proses sintesis tersebut akan dipisahkan senyawa etil asetat
dan air serta etanol. Cara untuk memisahkan kedua produk tersebut dengan cara
destilasi. Destilasi adalah salah satu metode pemisahan kimia berdasarkan
perbedaan titik didih. Titik didih air 100 °C, etanol 78 °C dan etil asetat 77 °C.
Dalam proses destilasi ini, etil asetat akan menguap pertama kali karena titik
didihnya rendah dari titik didih etanol maupun air. Karena prinsip dasar destilasi
adalah berupa pemisahan suatu komponen zat cair dalam suatu pelarut untuk
mendapatkan kemurnian zat tersebut berdasarkan perbedaan titik didih antara zat
terlarut dan pelarut. Dimana zat yang akan dimurnikan tersebut memiliki titik
didih yang rendah bila dibandingkan dengan titik didih pelarutnya, sehingga yang
menguap terlebih dahulu adalah zat murninya. Selama destilasi ini, suhunya
dikontrol jika telah mencapai 77 °C maka destilasi dihentikan, Hal ini untuk
menjaga agar air maupun etanol tidak ikut menguap bersama etil asetat. Dari hasil
destilasi, diperoleh berat etil asetat 13,75 gr dari 16,5 gr berat etil asetat yang
seharusnya ada secara teori. Dengan rendamen sebesar 83,33 %.
 BAB V
PENUTUP

5.1 kesimpulan

5.2 saran
 DAFTAR PUSTAKA

Bambang. (2006). Parameter Pengendalian Untuk Sistem Destilasi Reaktif Etil

Asetat Menggunakan Model Pengendali Prediktif. Semarang : UNDIP.

Fuad. (2012). Eti Asetat. http:/Fuadshifu/Etilasetat.org (Diakses tanggal 13 Mei

2014, pukul 15 : 00).

Nuryoto. (2008). Studi Kinerja Katalisator Lewatit Monoplus S-100 pada Reaksi
Esterifikasi antara Etanol dan Asam Asetat. Jurnal rekayasa proses, 2 (1),24.

Riswiyanto. (2009). Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Riyanto. (2005). Produksi Asam Asetat Dari Etanol Oleh Elektrolisis

(Electrosynthesis). Yogyakarta : Universitas Islam Indonesia.