Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara
asam karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu
memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan
wangi buah buahan. Namun selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma
selain buah buahan (Fessenden & Fessenden, 1992).
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH
dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa
organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3.
Rumus umum ester adalah RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik.
Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol
merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam
air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam
karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,
lilin, dan minyak (Keenan, 1980).
C
R OR
Gambar E.1 Rumus struktur Ester
(Keenan, 1980)
2. Sintesis Ester
Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol
melepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah
reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang
banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga
dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser
ke arah produk (Carey, 1993).
3. Definisi n-butil asetat
Senyawa n- butil asetat merupakan suatu ester dari asam asetat dan
butanol. Senyawa tersebut dibuat melalui reaksi esterifikasi, dan katalis
asam kuat. Misalnya H2SO4 pekat (Tim Dosen Kimia Organik, 2016).
Senyawa n-butil asetat merupakan suatu ester dari asam asetat dengan n-
butanol. ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau
bau yang wangi, beberapa ester memiliki aroma buah-buahan seperti pisang.
namun selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah-buahan
(Fessenden & Fessenden,1982).
4. Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan
alkohol membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H +.
Asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini.
Nama ester berasal dari essig-ather (Jerman), sebuah nama kuno untuk
menyebut etil asam cuka ester atau asam cuka etil. Seperti kebanyakan
reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung
melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil
diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air
akan menghasilkan ester (Anshory, 2003).
Reaksi esterifikasi dengan katalis asam merupakan reaksi yang dapat
balik (reversibel) (Parlan, 2003).
Reaksi secara umum:
O
O
H+, kalor + H2O
+
R' OH R C R'
R C OH
a. Cara fischer
Mekanisme reaksi esterifikasi ficher terdiri dari beberapa langkah:
1) Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen kargonol, sehingga
meningkatkan nukleofilitas dari atom karbonil.
2) Atom karbon karbonil kemudian diserang atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3) Terjadi pelepasan proton dari gugs hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi.
4) Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti pelepasan molekul
air menghasilkan ester (Hart, dkk, 2003).
b. Esterifikasi dengan asilhalida
Asil halida merupakan turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Asil
halida biasanya dibuat dari asam dengan tionil klorida atau fosforus penta
klorida.Asil halida bereaksi cepat dengan alkohol membentuk ester .
O
O
n-butil asetat juga dikenal sebagai butil etanoat atau butil asetat
merupakan salah satu bahan kimia organik yang banyak digunakan sebaagai
solven dalam produksi berbagai macam bahan kimia. N-butil asetat ester
yang tidak berwarna (cairan) yang mudah terbakar . n-butil asetat bisa
ditemukan dalam berbagai jenis buah-buahan yang memberikan rasa dan
bau khas seperti isang yang biassa digunakan sebagai bahan dalam
pembatan kue (Hart,dkk, 2003).
n-butanol
- Measured 10 mL
- Put into 1round bottom flask
- Put 1 boiling stone
- Added little by little 3 drops of concentrated sulfuric acid
- Added 30 mL of glacial acetic acid
- Installed the reflux cooler
- Heated at temperature of 90oC-100oC for 1,5 minutes
Result
Filtrate Residue
- Weighed the mass of ester
Ester mass
Reaction:
CH3COOH (aq) + CH3CH2CH2CH2OH (aq) H⇌SO CH3COOCH2CH2CH2CH3
2 4
Langkah pertama yang dilakukan adalah disiapkan alat dan bahan yang akan
digunakan untuk melakukan percobaan. Kemudian dimasukkan 10 mL n-butanol
yang telah diukur menggunakan gelas ukur ke dalam labu dasar bulat dan
ditambahkan 1 butir batu didih. Tujuan ditambahkannya batuh didih adalah
untuk mendistribusikan panas di dalam labu, sehingga panasnya dapat menyebar
ke setiap permukaan dasar labu atau dengan kata lain untuk mempercepat proses
pemanasan, selain itu agar tidak terjadi bumping atau timbulnya letupan-letupan
pada larutan karena panas. Kemudian ditambahkan sedikit demi sedikit 3 tetes
H2SO4 pekat dan 30 mL asam asetat glasial. Pembuatan campuran ini didasarkan
pada reaksi esterifikasi antara n-butanol dan asam asetat glasial dengan
menggunakan H2SO4 sebagai pemberi suasana asam dan sebagai katalis dari
reaksi tersebut, dimana katalis ini berfungsi sebagai mempercepat reaksi, karena
reaksi esterifikasi ini tergolong reaksi lambat yang memerlukan waktu yang
begitu lama sehingga perlu ditambahkan dengan bantuan katalis, selain
itu H2SO4 juga mempercepat terjadinya kesetimbangan pada waktu yang cepat.
artinya Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam
pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis
ester. Tujuan digunakannya asam asetat glasial adalah karena asam asetat glasial
merupakan asam asetat yang pekat dan mengandung sangat sedikit air, sehingga
diharapkan reaksi esterifikasi tidak akan terganggu oleh adanya molekul air yang
berlebihan. Percobaan ini melalui mekanisme reaksi SN 2 karena menggunakan
alkohol primer, berdasarkan reaksi:
H2SO4
Setelah itu, dirangkai semua alat yang digunakan dalam proses esterefikasi
dengan urutan labu dasar bulat yang berisi campuran n-butanol, asam asetat
glasial, dan asam sulfat lalu dipasang pendingin reflux dan dipanaskan selama 2
jam dengan menggunakan heating mantle. Prinsip dari refluks adalah seluruh zat
yang diinginkan akan berakhir dalam suatu pelarut dan semua zat-zat penggangu
dalam pelarut lain. Pada percobaan ini asam sulfat pekat sebagai katalis, refluks
bertujuan untuk menukarkan gugus alkohol primer dan menyempurnakan reaksi
yakni dengan mendidihkan campuran, lalu mengkondensasi uap dengan
pendingin air dan kembali menguap ke labu, reaksi saat ini kesetimbangan belum
tercapai. Untuk mempercepat reaksi juga bisa menggunakan magnetik stirer,
magnetik stirer berfungsi untuk menghomogenkan larutan. Larutan direfluks
selama kurang lebih 2 jam, selama proses refluks suhu dijaga pada suhu 90-
100˚C, ini merupakan suhu maksimum dari larutan tersebut. Dikhawatirkan pada
suhu yang lebih besar biasanya akan terjadi pemutusan ikatan pada gugus
tersebut. Setelah 2 jam maka proses refluks dihentikan kemudian lautan
didinginkan. Diperoleh larutan berwarna putih agak keruh.
Tahap kedua yaitu proses pemisahan larutan. Larutan dalam labu dasar bulat
dimasukkan ke dalam corong pisah kemudian ditambahkan 30 mL aquades
kemudian dikocok. Pengocokan dilakukan selama kurang lebih 15 kali sambil
Sesekali kran corong pisah dibuka untuk mengeluarkan gas yang terbentuk.
berdasarkan atas perbedaan kelarutan atau berdasarkan tingkat kepolaran zatnya.
Ekstraksi dilakukan karena dari hasil refluks belum didapatkan zat murni yang
diinginkan, dimana n-butanol masih tercampur dengan senyawa-senyawa lain.
Fungsi akuades disini adalah untuk mencuci larutan, menghilangkan garam
terlarut dan menghomogenkan larutan. Ekstraksi dilakukan dengan mengocok
corong pisah secara perlahan-lahan secara searah, kemudian didiamkan sehingga
terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas dan lapisan bawah. Dimana lapisan atas
berupa ester dan lapisan bawah adalah air. Lapisan atas berupa larutan berwarna
kuning sedangkan lapisan bawah adalah larutan tidak berwarna. ekstraksi
memiliki prinsip berdasarkan kepolaran, maka senyawa polar atau pengotor lain
yang bersifat polar akan mengikuti air. Alasan ester berada di atas dan air berada
dibawah dikarenakan massa jenis air lebih besar dari pada massa jenis crude ester.
Massa jenis air yaitu 1 gr/cm3 sedangkan massa jenis n-butil asetat yaitu 0,8825
gr/cm3.
Kemudian lapisan bagian bawah dibuang dan lapisan bagian atas
ditambahkan dengan 25 mL aquades dan 7 mL NaHCO 3 jenuh.Larutan NaHCO3
jenuh adalah larutan tidak berwarna dan tidak berbau.Tujuan penambahan
NaHCO3 jenuh yaitu untuk mengikat asam dari H2SO4 yang tersisa, kemudian
tujuan penambahan aquades adalah untuk menghilangkan natrium bikarbonat dan
mengikat pengotor. Kemudian dilakukan proses pengocokan kembali dengan
sesekali membuka kran corong pisah , dengan tujuan agar gas CO 2 dari hasil
reaksi antara asam asetat dengan NaHCO3, seperti ditunjukan reaksi dibawah ini :
H2SO4
J. Kesimpulan
1. The esterification making can produce from n-butanol and glacial acetic
solution acid with H2SO4 solution as the catalys. The esterification is the
reaction process that need more time to get ester as the organic compound
with stable temperature.
2. The ester solution has properties brownish yellow .
3. Mass of the ester is 1,004 gram with precentage of rendement is 8,2 %.
K. References
Anshory, Irfan. 2003. Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta: Erlangga
anhidrat !
(4) Sebutkan bahan kimia lain yang dapat digunakan sebagai pengganti
MgSO ! 4
Answer
(1) Fungsi dari H2SO4 pekat adalah sebagai katalis sehingga mempercepat
tercapainya kesetimbangan. Selain itu untuk mencegah terjadinya
hidrolisis saat terjadi kesetimbangan. H2SO4 dapat diganti dengan asam
kuat lainnya seperti HCl dengan catatan konsentrasi yang dimiliki
sama.
(2) It is because ester (n-butyl acetate) has non polar properties while
water has polar properties and the density of ester is smaller than
density of water which is underneath, so that is caused the ester layer is
in above and the water layer is in bottom.
(3) Fungsi penambahan NaHCO3 jenuh adalah untuk menghilangkan sisa
asam dari penambahan H2SO4 dan menghilangkan pengotor-pengotor
yang lain dengan membentuk gas CO2 apabila bereaksi dengan n-
butanol dan asam asetat glasial. Fungsi penambahan MgSO4 anhidrat
adalah untuk mengikat air yang masih terdapat pada ester yang
dihasilkan dengan membentuk garam hidrat.
(4) Bahan kimia lain yang dapat digunakan sebagai pengganti MgSO4
antara lain :
Na2SO4.XH2O
CaCl2.XH2O
CaSO4.XH2O
2. Calculation
H2SO4
CH3COOH(aq) + C4H10O (aq) CH3COOC4H9 (aq) + H2O (l)
M: 0,525 mol 0,109 mol
B: 0,109 mol 0,109 mol 0,109 mol 0,109 mol
S: 0.416 mol – 0.109 mol 0,109 mol
gram
mass of esther =0,109 mol x 116
mol
¿ 12,644 gram
mass of esther
Rendemen= x 100 %
mass theory of esther
1,004 gram
¿ x 100 %
12,644 gram
¿ 0,082 x 100 %
¿ 8,2 %
3. Documentation
result
added 5 drops of
concentrated H2SO4
solution
Installed on
reflux. And heated for
1.5 hours
filtrate residue
Anhydrous MgSO 4 is
Weighed the mass of put into the solvent.
the ester produced +
randeman
Ester mass
Weighed empty
beaker. the weight of
the beaker is 27.0688
gram.
After
adding anhydrous
MgSO4 then
filtered. And the
filtrate (ester) is
obtained.