LAPORAN PRAKTIKUM PENGANTAR KIMIA MEDISINAL

“ESTERIFIKASI METIL BENZOAT”

Kamis, 7 Desember 2017

Shift A Kelompok 2

Kamis, 10.00-13.00 WIB

Nama Anggota NPM Tugas

Lisna Nur Imani 260110170012 Teori Dasar

Alifia Syifa P 260110170013 Pembahasan

Arnita Annisanur 260110170014 Tujuan,Prinsip,Reaksi,Kesimpulan

Rika Rahmi K 260110170015 Teori Dasar

Geni Refsi 260110170016 Pembahasan,Editor,Daftar Pustaka

Mey Diana I 260110170017 Data Pengamatan

Jihan R. 260110170018 Pembahasan

Garit De Nene N.B 260110170019 Metode

Nurvyllaeli A 260110170020 Perhitungan

Natasha O.S 260110170021 Pembahasan

LABORATORIUM ANALISIS FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN
JATINANGOR
2017
I. Tujuan
1.1 Melaksanakan reaksi esterifikasi dengan hasil cairan (BJ > 1).
1.2 Melaksanakan proses pendiginan balik (refluks) dan destilasi sederhana.

II. Prinsip
2.1 Kondensasi
Reaksi kimia dimana dua moekul atau gugus fungsi bergabung untuk membentuk
molekul yang berukuran lebih besar dengan melepas molekul kecil yang biasanya
H2O namun dapat juga berupaka molekul lain (Fessenden, 1986) .
2.2 Distilasi
Disebut juga penyulingan, merupakan pemisahan bahan kimia berdasarkan
pebedaan kecepatan atau volatilitas suatu bahan dimana campuran denga titik
didih rendah akan menguap terlebih dahulu (Yazid E, 2005) .
2.3 Indeks Bias
Perbandingan kecepatan cahaya yag melewati dua medium dengan kecepatan
berbeda dimana cahaya akan dibelokkan (Bueche, 2006).
2.4 Esterifikasi
Reaksi kimia dimana kedua reaktan yang biasanya terdiri dari alkohol dan suatu
asam kemudian membentuk ester sebagai produk. Reaksi antara asam karboksilat
dengan alkohol melepaskan H2O dan membentuk ester, disebut juga esterifikasi
Fischer dimana reaksi berjalan lambat tanpa menggunakan katalis (Williams,
1928) .
III. Reaksi

(Fessenden, 1989) .
IV. Teori Dasar

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
yang membentuk ester. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang
mengandung yang mengandung gugus CO2R dengan R dapat berupa alkil maupun
avil. Esterifikasi dikatalis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).

Reaksi esterifikasi yang bersifat reversibel yang memperoleh rendemen

tinggi dari rendemen itu sendiri. Kesetimbangan yang harus digeser ke sisi ester.
Salah satu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan satu zat pereaksi yang
murah dan secara berlebihan. Teknik lainnya yaitu membuang salah satu produk dari
dalam campuran reaksi, contohnya adalah destilasi air secara azeotropik ( Fessenden,
1986 ).

Ester dapat dibuat dengan suatu reasksi keseimbangan antara gugus

alkohol dan gugus karbon. Ester diberi nama menurut kelompok alkil dari suatu
alkohol dan kemudian alkanoat ( salah satu bagian dari asam karbon ). Contoh dari
reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan butir C3H7 – COO – CH3 seperti
contoh dari air, yang paling sederhana adalah metil metanoat H – COO – CH3.
Dikarenakan ester termasuk dari salah satu asam yang paling tinggi, alkana
menyebutnya dengan –oat pada akhirannya. Ester merupakan dari asam yang berbau
harum meliputi dengan benzoat seperti metil benzoat ( Fessenden, 1982 ).

Senyawa asam karboksilat merupakan suatu senyawa yang mengandung

gugus COOR dengan R adalah gugus alkil, ester dapat dibuat oleh suatu reaksi
kesetimbangan antara suatu alkohol dengan suatu asam karbon, ester dinamai
menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam
karbon). Contoh yang paling sederhana adalah H-COO-CH3, metil benzoat, karena
ester dari asam berbau harum seperti metil benzoat (Fessenden, 1982).

Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat

membentuk ester-ester organik sebagai analog dari ester-ester yang terbentuk dari
suatu senyawa. Senyawa alkohol dengan asam oksiden dan organik. Reaksi ini
bersifat bolak-balik atau reversible. Jika alkohol dipakai dalam jumlah berlebihan,
maka kesetimbagan beranjak kearah pembentukan ester, sebaliknya jika ester
dipanaskan dengan air yang belebihan beserta suatu katalisator asam, maka ester
akan dihidrolisis menjadi asam alkohol (Ganiswarna, 1995).

Asam benzoat merupakan padatan kristal yang berwarna putih dan

merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Asam lemah ini
beserta dengan garam turunannya yang digunakan sebagai pengawet makanan. Asam
benzoat adalah prekursor yang termasuk penting dalam sintesis bahan kimia lainnya (
Guitom, 2011 ).

Esterifikasi atau pembentukan ester dapat juga dilakukan dengan

merealisaikan asam dan juga alkohol dengan addanya asam mineral sebagai (katalis)
(metode esterifikasi fischer). Prosesnya adalah sebuah kesetimbangan pencapaian
reaksi tersebut dipercepat oleh ion hidrogen (setyawardani, et all, 2005).

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol

dengan bantuan katalis asam, katalis yang biasa digunakan biasanya asam sulfat
pekat. Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan dengan lambat dan daoat bereaksi
bolak-balik. Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R+OH
(dimana R dan R+ bisa saja sama tau berbeda), reaksi yang didaptkan sebagai berikut
:

RCOOH + R+OH → RCOOR+ + H2O

(Clark, 2002).

Laju eterifikasi suatu asam karboksilat tergantung pada halangan sterik

dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilatnya hanya
memainkan peran kecil dalam laju pembentukan ester (Lehninger, 1984).

Faktor yang mempengaruhi reaksi esterifikasi, penambahan asam kuat

seperti asam klorida dan asam sulfat mempercepat reaksi. Titik kesetimbangan reaksi
tidak diubah oleh katalis, hanya kecepatannya ditingkatkan (Groggins, 1958).
 Ester yang terdiri dari berbagai macam asam yang berat molekul
rendahnya dan alkohol merupakan senyawa yang berbentuk cair yang tidak
berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau yang semerbak, dan mudah sekali
menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai yang panjang, terdapat
secara alami yang terdapat di dalam lemak, lilin, dan minyak ( Keenan, 1999 ).

Ester dapat terhidrolisis dari pengaru asam yang membentuk alkohol dan
asam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikannya dari
pengesteraan. Senyawa karbon yang mengikat gugus fungsi – COOR adalah alkil
alkanoat. Ester yang diturunkan dari gugus alkohol dan gugus asam karboksilat.
Untuk contoh ester merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling sederhana,
nama – nama tradisioanl yang digunakan, seperti formalin, asetat, dan propianat (
Harold, 1983 ).

Kegunaan metil benzoat antara lain yaitu sebagai pelarut cat, zat adiktif
untuk pestisida, desinfektan, insektisida, solven untuk selulosa, ester, resin karet.
Karena sifatnya yang tidak beracun dan tidak berbahaya maka metil benzoat dipakai
dalam berbagai industri makanan, farmasi dan kosmetik (Susila, 2008).

Secara umum metil ester yang dibuat dari dari reaksi transesterifikasi yang
merupakan reaksi antara alkohol dengan trigliseri dan membentuk metil ester dan
glisera dengan bantuan katalis basa. Namun, reaksi tersebut sangat dipengaruhi
dengan adanya kadar asam lemak bebas yang terkandung dalam trigliserida. Reaksi
esterifikasi merupakan salah satu reaksi dengan bantuan katalis asam ( Arita dkk,
2008 ).

Asam benzoat berdasarkan adanya bukti – bukti penelitian menunjukan

yang mempunyai toksisitas yang sangat rendah terhadap manusia dan hewan. Kepada
manusia, dosis racun adalah 6 mg / kg berat badan yang melalui injeksi kulit tetapi
pemasuknya lewat mulut 5 – 10 mg/hari selama beberapa hari yang tidak mempunyai
efek negatif terhadap kesehatan ( Basari, 1990 ).
V. Alat dan Bahan

5.1Alat

a. Beaker Glass f. Labu Destilasi

b. Corong Pisah Leher Pendek
c. Corong Tangkai g. Kertas Saring
Panjang h. Penangas Minyak
d. Erlenmyer i. Pendingin Balik
e. Labu Alas Bundar j. Refraktometer Abbe
5.2 Bahan
a. Asam Benzoat
b. Aquadest
c. Batu Didih
d.
e. Asam Sulfat
f.
g. Natrium Bikarbonat

5.3 Gambar Alat

a. Beaker Glass b. Corong Pisah c. Corong Kaca
d. Erlenmeyer e. Labu Alas Bundar f. Labu Destilasi

g. Kertas Saring h. Penangas Minyak g. Pendingin balik

h. Refraktometer Abbe
 VI. Prosedur
Posedur pertama yang dilakukan adalah disiapkan semua alat dan bahan
yang akankemudian dan pastikan alat-alat yang digunakan sudah bersih.
Selanjutnya ditimbang sebanyak 15gram asam benzoate lalu dimasukan ke
dalam labu alas bundar, ditambahkan dengan 50,5mL methanol dan 1,35mL
asam sulfat pekat. Tambahkan sejumlah batu didih pasang labu alas bundar pada
pendingin balik dan didihkan selama kurang lebih 1 jam. kemudian dilakukan
destilasi untuk menghilangkan sisa methanol, dan diamkan sampai dingin.
Dituang residu ke dalam gelas beaker yang berisi 62,5mL air dan ditambahkan
Lalu ditampung dalam labu erlenmyer. Buang lapisan air (atas) masukan
kembali campuran ke dalam corong pisah, tambahkan natrium bikarbonat, kocok
sampai tidak terlihat adanya gelembung gas . Pisahkan kembali dari lapisan
airnya dan dimasukan kembali ke dalam corong pisah, cuci sekali lagi dengan
ditambahkan air secukupnya, didiamkan kemudian pisahkan kembali. Tamping
dalam labu erlenmyer yang kering. Ditambahkan anhidrat secukupnya,
kemudian dikocok selama 3-5menit, diamkan selama 30 menit dengan sekali-
kali tetap dikocok.Saring cairan metil benzoate tersebut ke dalam Erlenmeyer
menggunakan kertas saring lalu dipindahkan ke dalam labu alas bundar, diberi
batu didih, hubungkan dengan pendingin udara, dan pasang thermometer.
Destilasi dengan penangas minyak, dipanaskan pelan-pelan sampai habis
terdestilasu, kemudian dipanaskan sampai 80 . Jika sudah, larutan didiamkan
dan diukur hasil yang didapat.
 VII. .Data Pengamatan

NO PERLAKUAN HASIL
1. Pencampurkan 15 gr asam
benzoat 50,5 ml metanol, dan
1,35 ml asam sulfat pekat ka
dalam labu alas bundar 250
ml

Semuanya tercampur di dalam labu

alas bundar
2. Campuran asam benzoate di Campuran di didihkan selama kurang
didihkan meggunakan lebih 2 jam
pendingin balik serta
dimasukkan batu didih
didalamnya

3. Campurkan asam benzoat , Campuran didistilasi sehingga

metanol, dan asam sulfat methanol menguap dan sudah tidak ada
didestilasikan untuk di dalam campuran
menghilangkan sisa methanol
setelah sebelumnya
dicelupkan dengan batu didih
4. Penghentian destilasi setelah Larutan didiamkan dan didinginkan
suhu campuran mencapai 60
derajat dan didiamkan hingga
dingin

5. Hasil destilasi dan aquadest Terbentuk 2 fase setelah penambahan

50 ml dimasukkan ke corong
pisah dan tambahkan
kloroform 15 ml

kloroform
6. Fase Organik (bawah)
diambil

7. Pencampuraan fase organik Fase organic

dengan larutan NaHCO3 30 dicampurkan
ml dan kloroform secukupnya

8. Melakukan pengocokan Pengocokan dilakukan agar terbentuk

selama beberapa saat dua fase yang jelas
9. Fase organik (bawah)
dimasukkan ke erlenmeyer

10. Penyaringan fase organik Fase organic disaring untuk

memishkan dari pengotor

11. Filtrat di destilasi Terbentuk metil benzoate berupa
larutan berwarna kuning
VIII. Perhitungan

Mol mula-mula asam benzoat :

mol mula-mula metanol :

Reaksi pembentukan metil benzoat :

m: 0,122 1,25 - -

b : 0,122 0,122 0,122 0,122

s : - 1,128 0,122 0,122

mol metil benzoat yang terbentuk = 0,122 mol

massa metil benzoat = mol x Mr

= 0,122 x 136

= 16,592 gram

Volume metil benzoat secara teoritis :

Volume metil benzoat secara teoritis (theoritical yield) =

Volume hasil laboratorium (actual yield) = 5 ml

Hasil Rendemen Metil benzoat =

Perhitungan yang diperlukan untuk mengikat 62,5 ml air :

V = 62,5 ml = 0,625 L

Mol air =

Mol yang dibutuhkan untuk mengikat 62,5 ml air sama

dengan mol air, yaitu 0,028 mol, sehingga massa yang
dibutuhkan adalah :

Gram = mol x Mr

= 0,028 x 120

= 3,36 gram
IX. Pembahasan

Tujuan pada praktikum kali ini yaitu melaksanakan reaksi esterifikasi

dengan hasil cairan dan melaksanakan proses pendinginan balik
(refluks) dan destilasi sederhana. Bahan baku yang digunakan adalah
asam benzoat, metanol, asam sulfat. Reaksi antara asam karboksilat
dan alkohol akan menghasilkan senyawa ester. Asam benzoat
(C6H5COOH) merupakan padatan kristal berwarna putih dan
merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Asam
lemah ini beserta garam turunannya biasanya digunakan sebagai
pengawet makanan. Sedangkan metanol (metil alkohol) merupakan
bentuk alkohol paling sederhana. Metanol berbentuk cairan yang
ringan, mudah menguap, tidak berwarna, mudah terbakar, beracun,
dan berbau yang khas (berbau lebih ringan daripada etanol).
Ester yang merupakan hasil dari reaksi antara asam karboksilat
dengan alkohol ini merupakan salah satu dari derivat asam
karboksilat. Dalam hal ini dimaksudkan bahwa apabila direaksikan
dengan air maka akan menghasilkan asam karboksilat. Pada derivat
asam karboksilat, terdapat beberapa karbonil pada gugus asil. Hal ini
mengakibatkan terdapat beberapa sifat kimia yang sama serta
mengandung gugus yang terikat pada karbon asil. Maka dari itu,
biasanya akan terjadi adisi pada gugus karbonil dari keton atau
aldehid.
Reaksi antara senyawa asam karboksilat dengan alcohol harus
dilakukan dalam suasana asam. Pada praktikum kali ini,
senyawa yang digunakan agar reaksi berlangsung dalam
suasana asam yaitu asam sulfat yang berfungsi sebagai
katalisator (zat yang dapat mempercepat laju reaksi tanpa ikut
bereaksi). Reaksi yang terjadi antara asam sulfat dengan asam
benzoat yaitu berbentuk penyerangan suatu atom dimana salah
satu atom hidrogen pada asam sulfat lebih cenderung untuk
menyerang atom oksigen yang berikatan rangkap pada asam
benzoat. Reaksi yang terjadi :

(Fessenden,1982).
Setelah direaksikan dengan asam sulfat, hasil reaksi yang sudah
terbentuk akan bereaksi lagi dengan metanol. Reaksi yang
terjadi :

(Fessenden,1982).
Langkah awal yang dilakukan untuk melakukan praktikum kali ini
yaitu dimasukkannya campuran dari 15 gram asam benzoat, 50.5
metanol absolut, dan 1,35 ml asam sulfat pekat ke dalam labu alas
bundar yang berukuran 250 ml. Metanol absolut merupakan metanol
yang tidak mengandung senyawa H2O di dalamnya, yang berarti
murni metanol. Jika terdapat H2O dalam metanol, akan terjadi
hidrolisis dalam reaksi antara asam benzoat dengan metanol.
Langkah berikutnya yaitu dengan menambahkan sejumlah batu didih
ke dalam labu alas tersebut. Fungsi dari penambahan batu didih
tersebut yaitu untuk mengurangi gelembung gas yang terjadi ketika
proses pendidihan atau pemanasan, selain itu batu didih berfungsi
untuk mencegah adanya letupan-letupan serta untuk meratakan panas
sehingga panas terhomogenisasi dengan baik dalam seluruh bagian
campuran tersebut. Fungsi lainnya yaitu untuk menghindari titik lewat
didih. Pori-pori dalam batu didih akan membantu penangkapan udara
pada larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan. Batu didih
yang digunakan pada praktikum ini merupakan pecahan porselin yang
sudah tidak terpakai karena porselen tidak dapat larut dalam air ketika
dipanaskan.
Setelah ditambahkan batu didih, labu alas bundar tersebut dipasang
pada pendingin dan didihkan selama 1 jam. Hal ini bertujuan untuk
mempercepat reaksi dengan jalan pemanasan dengan tidak
mengurangi jumlah zat yang ada. Pada umumnya, reaksi untuk
senyawa organik berjalan lambat sehingga diperlukan pemanasan
untuk mempercepat reaksi tersebut. Seperti yang sudah diketahui,
pemanasan menyebabkan terjadinya penguapan. Penguapan ini
tentunya mengurangi jumlah zat yang dipanaskan sehingga pendingin
balik digunakan untuk membuat jumlah zat tetap (tidak berkurang).
Setelah dididihkan, larutan lalu didestilasi dengan tujuan untuk
menghilangkan sisa metanol berlebih yang tidak bereaksi. Lalu larutan
didiamkan agar suhu larutan tersebut turun.
Residu yang didapat kemudian dituangkan ke dalam gelas beaker
yang berisi 62,5 ml air. Campuran dari residu dan air tersebut
kemudian dimasukkan ke dalam corong pisah. Dikarenakan fasa air
dan organik tidak terlihat dengan jelas. Maka, ditambahkan larutan
CCl4 sebanyak 15 ml lalu dikocok dan akan dihasilkan perbedaan
antara fasa air dan fasa organik yang terpisah antara satu dengan yang
lainnya.
Lapisan bawah yang merupakan campuran dari metil benzoat dengan
CCl4 dikeluarkan dari corong pisah lalu ditampung dalam erlenmeyer.
Lapisan atas yang merupakan fasa air lalu dibuang.
Campuran yang ditampung dalam erlenmeyer lalu dimasukkan
kembali ke dalam corong pisah. Ke dalam corong pisah lalu
ditambahkan natrium bikarbonat yang berfungsi untuk menghilangkan
H+ dari asam sulfat yang pada langkah awal ditambahkan sebagai
katalisator. Larutan lalu dikocok, penambahan natrium bikarbonat
dicukupkan ketika gas CO2 sudah tidak terbentuk lagi.
Larutan lalu dipisahkan kembali dari fasa airnya lalu dimasukkan
kembali ke dalam corong pisah dan dicuci dengan menambahkan air
agar larutan terbebas dari natrium bikarbonat. Jika dalam larutan
masih terdapat natrium bikarbonat, maka larutan akan terhidrolisis.
Dikarenakan keterbatasan waktu dalam melakukan, setelah tahap ini
praktikum ditunda beberapa waktu, yaitu kurang lebih selama 100
menit. Hal ini menyebabkan adanya kristal-kristal berbentuk jarum di
dalam erlenmeyer. Namun, setelah dilakukan pengocokan, kristal
tersebut larut kembali dan praktikum dilanjutkan kembali.
Larutan kembali didiamkan lalu dipisahkan kembali dari fasa airnya
yang hasilnya ditampung dalam 100 ml erlenmeyer dalam kondisi
kering. Ke dalam erlenmeyer ditambahkan MgSO4. Dikarenakan di
laboratorium hanya tersedia MgSO4 hidrat maka, padatan MgSO4
hidrat dikeringkan terlebih dahulu di dalam oven agar bebas dari H2O.
Padatan MgSO4 yang ditambahkan sebanding jumlahnya dengan mol
air yang ditambahkan pada prosedur sebelumnya, yaitu 3,36 gram.
Larutan dikocok selama 3-5 menit, lalu didiamkan selama 30 menit
dengan sesekali dilakukan pengocokan. Larutan lalu disaring
menggunakan kertas saring dan corong tangkai panjang ke dalam labu
destilasi leher pendek. Pada praktikum kali ini labu destilasi pendek
yang digunakan adalah labu alas bundar. Ke dalam labu alas bundar
tersebut ditambahkan batu didih lalu dihubungkan dengan pendingin
udara dan dipasangkan termometer di dalamnya.
Tahap yang terakhir adalah destilasi dengan penangas minyak untuk
menghilangkan CCl4 yang tadi sebagai pelarut. Larutan dipanaskan
hingga CCl4 habis terdestilasi dan ditunggu hingga mencapai 200º C.
Dikarenakan keterbatasan waktu, maka destilasi tahap akhir tidak
sampai pada 200º C. Sehingga, hasil akhir yang didapatkan masih
belum terlalu cair namun sudah berwarna kuning. Hasil akhir yang
didapatkan sejumlah 5 ml.
Pada hasil akhir masih tercium bau balsem yang cukup menyengat
padahal menurut literatur seharusnya metil benzoat memiliki aroma
parfum anggur. Aroma khas metil benzoat ini tidak dihasilkan dalam
praktikum karena ketidaksempurnaan prosedur yang dilakukan.
Terjadi jeda beberapa kali dalam praktikum ini dikarenakan kondisi
dan situasi yang tidak memungkinkan. Sehingga, diduga faktor inilah
yang menyebabkan hasil akhir tidak sesuai sebagai mana mestinya.
Adapun mekanisme reaksi pembentukan metil benzoat ini merupakan
reaksi substitusi nukleofilik oleh alkohol pada karbon gugus karbonil.
Reaksi diawali dengan protonasi asam karboksilat di atom O gugus
karbonil untuk membentuk suatu karbokation. Karbokation ini yang
akan diserang oleh alkohol. Muatan positif akan pindah ke atom
oksigen pada alkohol, kemudian akan terjadi transfer proton dari
alkohol ke gugus hidroksil, yang akan lepas menjadi air.Setelah air
lepas, karbokation terbentuk kembali dan proton yang berasal dari
asam akan lepas kembali untuk membentuk ikatan phi dan selanjutnya
terbentuk ester. Reaksi ini melibatkan serangan alkohol ke atom
C pada gugus karboksilat. Kekuatan serangan alkohol akan ditentukan
oleh nukelofilitasnya, yang bergantung pada rapatan muatan elektron
pada atom O. Semakin besar dorongan elektron pada atom O, semakin
besar nukleofilitas alkohol tersebut. Alkohol yang memiliki rantai
lebih pendek akan bersifat lebih kuat nukleofilitasnya dibandingyang
lebih panjang, karena semakin pendek rantai alkil, semakin kuat
dorongannya. Oleh karena itu, alkohol yang bisa bereaksi dengan
asam karboksilat dalam esterifikasi merupakan alkohol rantai pendek.
Alkohol yang digunakan juga merupakan alkohol sekunder atau
primer, karena alkohol tersier akan cenderung tereliminasi membentuk
alkena.
X. Kesimpulan
Didapatkan larutan metil benzoat sebanyak 5 ml dengan melalui
proses pendinginan baik (refluks) dan destilasi sederhana.
 Daftar Pustaka

Aetyawardani, Dwi Ariana, dkk. 2005. Kinetika reaksi estoifikasi asam

formiat dengan etanol pada variasi suhu dan konsentrasi katalis. Jurnal
Ekuilitrium. Vol. 4 Hal. 2 (2).

Arita, Susila, Dara, M.B, dan Irawan, Jaya. 2008. . Pembuatan Metil Ester
Asam Lemak Dari Cpo Off Grade Dengan Metode Esterifikasi-
Transesterifikasi. Jurnal Teknik Kimia. No. 2 (15).

Basari, I. 1990. Kimia Organik untuk Universitas. Jakarta : Erlangga.

Bueche, J. 2006. Fisika Universitas Edisi X. Jakarta : Erlangga.

Clark, Jim. 2007. Pembuatan ester. Tersedia secara online di

http://www.chem-is-try/materi-kimia/sifat-senyawa-
organik/ester1/pembuatan_ester/. [Diakses pada tanggal 28 November
2017 Pukul 942 WIB].

Fessenden, R.J. 1981. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Fessenden, R.J. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 1. Erlangga. Jakarta.

Ganiswara. 1995. Farmakologi dan Terapi Edisi IV. Jakarta: UI.

Groggins, P.H. 1958. Unit Pro Ceesse in Organic Syntiusis. New York: Mc
Craw Hill.

Gultom, Wankin Septario. 2011. Asam benzoat. Tersedia online di

http://repository.usu.ac.id/bitstream/handle/123456789/28841/Chapter%
20II.pdf;jsessionid=0809421CD4D9521A676C2499B5F6C79F?sequenc
e=4Diakses pada 3 Desember 2017 ).
Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi VI. Jakarta :
Erlangga.

Keenan, Charles. 1999. Ilmu Kimia Untuk Universitas Edisi VI. Jakarta :
Erlangga.

Lehninger, A. 1984. Prinsipres of biochemistry. Jakarta : Binarupa Aksara

Susila, A. 2008. Pembuatan metil asam lemak dari CPO OFF Grade dengan
metode Esterifikasi. Jurnal Teknik Kimia. Vol. 15 Hal. 40-44 (2).

Yazid,E .2005.Kimia Fisika Untuk Paramedis. Yogyakarta: Andi.