LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA FARMASI DASAR I

NAMA ANGGOTA : 1. Della Arsela

2. Eisti Meidia Etika Sari
3. Nike Mardiana Marbun
4. Redho Rizky Pratama
JURUSAN / KELOMPOK : FARMASI / VI

PERCOBAAN : PEMBUATAN ESTER

LABORATORIUM KIMIA DASAR

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SRIWIJAYA
2011
 LAPORAN PENDAHULUAN
PRAKTIKUM KIMIA DASAR I

I. Nomor Percobaan : VI (Satu)

II. Nama Percobaan : Pembuatan Ester
III. Tujuan Percobaan :
1. Mensintesis 3 macam ester.
2. Mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi kesetimbangan
pembuatan ester.
3. Mengetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap reaksi
kesetimbangan pembuatan ester.
4. Mengenal bau khas dari beberapa macam ester
IV. Dasar Teori
Ester adalah salah satu dari kelas senyawa organik yang sangat berguna yang
sering dijumpai di alam. Ester merupakan senyawa turunan karboksilat dimana
satu atom H pada COOH diganti dengan gugus alkil (-R) atau aril (-Ar), sehingga
pada tata nama menurut IUPAC gugus alkil disebut lebih dahulu, lalu gugus
karboksilatnya. Contoh CH3COOCH3 dengan nama metil asetat digunakan untuk
polimer sintetik dan dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lain. Cita rasa
buah alamiah merupakan ramuan rumit bermacam-macam ester bersama dengan
senyawa organik lain. Cita rasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan
sederhana dari beberapa ester dan beberapa senyawa lain.
Ester dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol
dengan bantuan katalis asam. Reaksi ini disebut esterifikasi, berlangsung
reversible, dengan reaksi umum :
RCOOH + ROH RCOOR + H2O
Asam karboksilat Alkohol Ester Air

Laju reaksi terhadap asam karboksilat bergantung terutama pada efek

strerik dari alkohol dan asam karboksilat. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memberikan sumbangan kecil dalam laju reaksi pembuatan ester. Kenaikan
kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi adalah:
Alkohol tersier < Alkohol sekunder < Alkohol primer < CH3OH
Ester bertitik didih dan titik beku lebih rendah dari asam karboksilat
penyusunnya. Ester suku rendah berupa zat cair yang berbau harum. Ester
bersifat netral, mudah direduksi menjaid alkohol dan mudah terhidrolisis menjadi
asam dan alkoholnya.(Anonim. 2010. Ester.www.scibd.com//pembutan ester
Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat
Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi
metode ini tidak berlaku bagi fenol senyawa dimana gugus -OH terikat
langsung pada sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat
dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan
pembuatan.
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol
dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas
hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung
melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung
sebuah cincin benzen).Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan
dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan
alkohol ROH (dimana R dan R bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol,
maka persamaan reaksinya akan menjadi:
Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji
Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan
beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.
Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam
karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan
di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama
beberapa menit. Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel),
ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau
terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi
bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di
sebuah gelas kimia kecil. Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester
cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada
permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah
lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang
mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang
umum misalnya pada lem). Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih
ke arah perasa buah buatan misalnya buah pir.
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka
metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya
ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.
 Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa
memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol
dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi
sesaat setelah terbentuk. Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan
dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih
yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya
zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki
gaya antar-molekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal
ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks
selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan.
Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam
campuran dengan metode distilasi fraksional.
Pembuatan ester menggunakan asil klorida (klorida asam)
Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi
terkadang dapat ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi
bentuk yang lebih reaktif.
Reaksi dasar
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka
reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar
menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam
dan beruap.
Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol,
maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil
etanoat.

Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari
 golongan fenol. Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin
benzen dan tidak ada lagi selain itu.
Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol
walaupun tidak begitu progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas
hidrogen klorida.

Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang
reaktif
Benzoil klorida memiliki rumus molekul C6H5COCl. Gugus -COCl terikat
langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif
dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.
Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida
(natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol,
tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama
sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam

 Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol
maupun fenol. Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding
yang menggunakan asil klorida, dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan.
Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida
pertama kali, yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif.
Mari kita mengambil contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida
sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:
Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat
jika dipanaskan). Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak
berwarna , tetapi sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam etanoat
terbentuk.

Reaksi dengan fenol kurang lebih sama, tetapi lebih lambat. Fenil etanoat
terbentuk bersama dengan asam etanoat.

Reaksi ini tidak terlalu penting, tapi ada reaksi yang sangat mirip terlibat
dalam pembuatan aspirin (dibahas secara rinci pada halaman lain).
Jika fenol pertama-tama diubah menjadi natrium fenoksida dengan
menambahkan larutan natrium hidroksida, maka reaksinya berlangsung lebih
cepat. Fenil etanoat lagi-lagi terbentuk, tapi kali ini produk lainnya adalah
natrium etanoat bukan asam etanoat.

Tata nama ester

 Nama suatu aster terdiri dari dua kata. Kata pertama ialah nama gugus alkil
yang terikat pada oksigen ester. Kata kedua berasal dari nama asam
karboksilatnya dengan membuang kata asam. Penamaan diawali dengan
penetapan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengikat gugus karboksilat,
dimana atom C pengikat gugus karboksilat juga mengikat atom oksigen.
Selanjutnya memberikan nomor pada rantai alkil, dimulai dari C yang mengikat
gugus karboksil. Penamaan diakhiri dengan menyebutkan nomor dan nama
cabang pada rantai alkil diikuti dengan nama rantai alkil dan diakhiri dengan
nama rantai utamanya dengan menghilangkan kata asam dari nama alkanoat
(posisi gugus fungsi tidak perlu diberi nomor). Penamaan senyawa ester
ditunjukan pada Bagan 12.59.

Ester atau Alkil Alkanoat

1. Rumus Umum
Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus
hidroksil (OH) dengan gugus OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat
mempunyai rumus umum: R-COOR1
R dan R1 merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak.
Contoh :
1) CH3COOCH3 R = R1 yaitu CH3
2) CH3CH2COOCH3 R = CH3CH2(C2H5)dan R1=CH3
 2. Tata Nama
Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam
alkanoat asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkailnya
Rumus Struktur Nama IUPAC
CH3COOCH3 Metil Etanoat
CH3COOCH2CH3 Etil etanoat
CH3-CH2-COO-CH2-CH3 Etil Propanoat
CH3-CH2-COO-CH2CH2CH3 Propil Propanoat

3. Sifat Sifat Alkil Alkanoat

Senyawa senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :
1) Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
2) Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya.
4) Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5) Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Contoh :
RCOOR1 + H2O -----------> RCOOH + R1OH
Ester As. Alkanoat Alkohol
6) Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua
buah senyawa alkohol.
Contoh :
RC OOR1 + 2 H2 RCH2OH + R1OH
Ester Alkohol Alkohol
7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam
(sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi / penyabunan.
4. Kegunaan Ester
 Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain :
1) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak
2) Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan
poliester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.
3) Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada
makanan antara lain :

Tabel CONTOH AROMA SENYAWA ESTER

Rumus Struktur Jenis Ester Aroma

CH3COOC5H11 Amil Asetat Buah Pisang
C4H9COOC5H11 Amil Valerat Buah Apel
C3H1COOC5H11 Amil Butirat Buah Jambu
C3H7COOC4H9 Butil Butirat Buah Nanas
C3H7COOC3H7 Propil Buah
Butirat Mangga
www.scribd.com/tata nama senyawa ester
V. Alat dan Bahan
Alat :
Tabung reaksi
Penangas air
Gelas arloji
Pipet tetes
Bahan :
Asam asetat glasial
Isoamyl alkohol
Asam sulfat 6 M
Asam benzoat
Methanol
Butanol
I. Prosedur Percobaan
A. Sintesis dan Identifikasi Ester

1ml asam asetat glacial dan 1ml

isoamyl alkohol kedalam tabung reaksi
ditambahkan

10 tetes asam sulfat 6M, diaduk

Perhatikan baunya,
dimasukkan

Tabung reaksi ke dalam penangas

selama 10 menit

Pindahkan beberapa tetes lapisan atas

kedalam gelas arloji

Identifikasi baunya

B. Esterifikasi dengan alcohol berlebih

Siapkan 3 tabung reaksi
ditambahkan

Masing-masing tabung diisi dengan

3ml asam
 Alkohol 2, 3, dan 4ml
ditambahkan

Setiap tabung 10 tetes asam sulfat 6 M

secara perlahan
lalu

Panaskan dalam penangas air selama

10 menit

Bandingkan bau yang terbentuk, zat

apa saja yang ada di setiap tabung

C. Sintesis beberapa ester

250mg asam benzoate
3ml methanol
perhatikan baunya,
ditambahkan

15 tetes H2SO4 6M

Panaskan dalam penangas air selama

 10 menit
terbentuk 2 lapisan, lapisan atas
adalah ester
Identifikasi baunya

D. Esterifikasi dengan asam berlebih

Siapkan 3 tabung reaksi
dimasukkan

Tabung I : 4ml asam

Tabung II : 6ml asam
Tabung III : 8ml asam
ditambahkan disetiap tabung

15 tetes H2SO4 6M

Panaskan dalam penangas air selama

10 menit
terbentuk 2 lapisan, lapisan atas
adalah ester
Bandingkan bau yang terbentuk
VII. pertanyaan prapraktek
1. Berilah 10 contoh ester yang terdapat pada essen buah-buahan
Jawab :
Etil butirat nanas
Metil butirat apel
Etil format rum
Propil asetat pir
Isopentil asetat pisang
N-oktil jeruk manis
Metil salisilat sarsaparila
Propil butirat mangga
Amil butirat jambu
Butil butirat nanas
2. Tuliskan struktur umum dari alkohol primer, sekunder dan tersier
Jawab :

3. Tuliskan persamaan reaksi

a. Alkohol primer dengan asam karboksilat
b. Alkohol sekunder dengan asam karboksilat
c. Alkohol tersier dengan asam karboksilat
VIII. Data Hasil Pengamatan

A. Sintesis dan identifikasi ester

Aroma yang dihasilkan adalah aroma pisang

B. Esterifikasi dengan alcohol

Tabung 1 : aroma melon
Tabung 2 : aroma melon
Tabung 3 : aroma nanas

C. Esterifikasi/sintesis beberapa ester

Tabung 1 : aroma anggur
Tabung 2 : aroma rum

D. Esterifikasi dengan asam berlebih

Tabung 1 : aroma pisang
Tabung 2 : aroma pisang
Tabung 3 : aroma pisang
IX. Reaksi dan Perhitungan

a. Sintesis dan Identifikasi

b. Esterifikasi

c. Sintesis beberapa Ester

1.

+ CH3OH CH3 + H2O

2.

d. Esterifikasi dengan asam berlebih

X. PEMBAHASAN
Dalam percobaan kali ini,kami diharapkan dapat mengetahui apa itu ester,
Bagaimana peranan ester dalam kehidupan sehari-hari,dan dapat membedakan bau
khas dari beberapa macam ester. Pada percobaan kali ini kami menggunakan
beberapa alat dan bahan seprti pipet tetes,gelas ukur,tabung reaksi,dan pemangas.
Pemanasan berfungsi untuk mempercepat dan mempermudah terjadinya
reaksi. Ester merupakan salah satu dari kelas senyawa organik yang sangat
berguna dan sering di jumpai di alam. Ester merupakan senyawa turunan dari asam
karboksilat. Ester dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dan
merupakan reaksi yang bersifat reversibel.
Pipet tetes berfungsi untuk memindahkan suatu larutan dari satu wadah ke
wadah lainnya, tabung reaksi berfungsi untuk sebagai tempat penyintesis larutan.
Dalam percobaan pembuatan ester ini, kami menyediakan 9 tabung reaksi, namun
yang kami pakai dalam proses praktikum hanyalah 5 tabung reaksi. Langkah awal
yang kami lakukan dengan memeriksa kelengkapan alat dan bahan serta
kebersihan alat-alatnya. Setelah menyakini semua nya aman dan lengkap, lalu
kami memulai melakukan percobaan yang pertama, dimana kami akan menyintesis
dan mengidentifikasi ester.
Dalam percobaan ini, jumlah atau banyaknya takaran yang kami gunakan itu
setengah dari jumlah atau banyaknya takaran yang tertulis di modul kimia dasar I
ini. Pertama-tama kami memasukkan 0,5 ml asam asetat glacial dan 0,5 ml
isoamly alcohol ke dalam tabung reaksi,lalu dengan hati-hati kami menambahkan
lagi lima tetes asam sulfat, setelah itu kami mengadakan pemanasan selama lima
menit, hingga larutan dalam tabung reaksi tersebut menimbulkan bau cita rasa
buah yang dimiliki oleh ester.
Pada saat melakukan proses pemanasan, ketika kami perhatikan, ternyata ada
perubahan yang tampak pada tabung reaksi tersebut. Dimana terlihat adanya dua
lapisan yang terbentuk pada masing-masimg tabung, di lapisan atas tampak lapisan
ester dan dilapisan bawahnya tampak air. Mengapa lapisan ester memiliki
 keberadaan diatas air?setelah kami pelajari, ternyata hal itu dikarenakan ester
memiliki sifat non polar sedangkan air polar dan masaa jenis esterpun lebih kecil
dibandingkan massa jenis air yang berada dibawahnya.
Berbicara mengenai kepolaran, semakin tinggi beda keelektronegatifan suatu
zat,maka zat tersebut akan semakin polar. Semakin panjang rantai C pada
alcohol,maka akan semakin relative pula. Reaksi esterifikasi berlangsung
reversible,dimana reaktan dapat menjadi produk dan produk dapat menjadi
reaktan. Ester merupakan pereaksian antara asam karboksilat dan alkohol dengan
bantuan katalisnya. Ester memiliki titik didih rendah dan titik beku yang rendah
pula dari asam karboksilat penyusunnya. Seperti yang kami ketahui bahwasanya
ester yang bersuhu rendah berupa zat cair yang berbau harum. Salah satu sifat ester
seperti bersifat netral, dimana ester mudah direduksi menjadi alcohol dan mudah
pula terhidrolisis menjadi asam dan alcoholnya.
Analisa yang kami gunakan pada percobaan ini analisa kualitatif, dimana pada
percobaan ini kami melihat perubahan-perubahan yang terjadi dan bau yang
ditimbulkan dari hasil reaksi ini. Analisa yang kami gunakan cukup dengan
pengamatan dan penggunaan alat indera saja.Analisa kualitatif merupakan analisa
yang digunakan untuk mengetahui adanya suatu zat dalam suatu campuran benda
berdasarkan sifat fisiknya.
Pembuatan ester dapat berperan dalam pembuatan parfum, sirup dan lainnya
yang melibatkan aroma cita rasa buah-buahan. Dalam percobaan yang kami
lakukan, mungkin hasilnya tidak sempurna seperti yang diharapkan, mungkin saja
para praktikan kurang teliti selama massa praktikum sehingga terkadang hasil yang
didapat kutrang sesuai dengan hasil yang semestinya.
Walaupun pada praktek telah mengikuti prosedur yang diberikan, akan tetepi
hasil dari percobaan terkadang tidak sesuai dengan yang diharapkan. Ester yang
dihasilkan sebagian besar memiliki bau yang sama walaupun ada yang berbeda.
Keadaan ini dapat diakibatkan oleh berbagai macam hal, antara lain kesalahan dalam
mencampurkan bahan yang akan di reaksikan, kesalahan dalam pengukuran bahan
bahan.
XI.KESIMPULAN
1. Ester dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alcohol melalui
bantuan asam
2. Ester merupakan senyawa turunan dari asam karboksilat diman satu atom H pada
COOH diganti dengan gugus alkil, sehingga pada tata nama IUPA C alkil disebut
terlebih dahulu, lalu gugus karboksilatnya.
3.Laju reaksi terhadap asam karboksilat sangat bergantung pada efek strerik dari
alcohol dan asam karboksilat.
4. Fungsi pemanasan yaitu mempercepat reaksi.
5. Ester mempunyai titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari asam karboksilat
penyusunnya.
 Gambar

Penangas air pipet tetes

Tabung reaksi penjepit

 DAFTAR PUSTAKA

Anonim.2010//www.scibd.com//pembutan ester. pukul 17.00 wib 27 desember 2011

Anonim. 2010//www.scribd.com/tata nama senyawa ester. pukul 17.00 wib 27
desember 2011
Rivai,bakti,dkk. 2011. penuntun praktikum kimia dasar I. Inderalaya. Universitas
Sriwijaya