NPM : E1G013042
KELOMPOK : 4 ( EMPAT )
FAKULTAS PERTANIAN
UNIVERSITAS BENGKULU
2014
BAB I
PENDAHULUAN
TINJAUAN PUSTAKA
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu
baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum ( essence )
sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila
menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai
dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah :
struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan ( Purba, M
. 1994 ) .
Ester adalah salah satu dari kas senyawa organik yang sangat berguna yang sering
dijumpai di alam. Ester merupakan senyawa turunan karboksilat dimana satu atom H pada
COOH diganti dengan gugus alkil (-R) atau aril (-Ar), sehingga pada tata nama menurut
IUPAC gugus alkil disebut lebih dahulu. Contoh CH3COOCH3 dengan nama metil asetat.
Digunakan untuk polimer sintstik dan dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa
lainnya.Cita rasa buah alamiah merupakan ramuan rumit bermacam-macam ester dengan
senyawa organik lainnya. Cita rasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan
sederhana dari beberapa ester dan beberapa senyawa lain ( Brady . J , 1994 ) .
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus
-COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus
hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen
pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika
diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen) (Hart . H ,
2003) .
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, yang disebut reaksi esterifikasi.
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel (Chang . R , 2004) .
.
B. Sifat-Sifat Fisik Ester Sederhana
1. Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan
keton yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah
molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van der Waals.
Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya tidak menyerupai
titik didih asam yang memiliki atom karbon sama.
a. Ester dengan titik didih rendah (low boiling ester)
Ester ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat yang cukup
tinggi kemurniannya. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal dalam labu distilasi.
Contoh : metal asetat, etil asetat, metal format.
b. Ester dengan titik didih sedang (medium boiling ester)
Ester di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar bersama alkohol,
air serta sisa asam, dimana campuran tersebut komposisinya mempunyai titik didih yang
hampir sama dan fraksi mol campuran dalam fase uap dan cair yang sama. Contoh : tert butil
asetat, etil propionat.
c. Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester)
Ester ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan benzene sehingga sisa asam,
alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam distilator. Contoh : etil pelargonat,
n-Oktil asetat.
Berikut adalah tabel dari sifat-sifat fisis beberapa ester.
1.Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan
keton yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah
molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van der Waals.
Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya tidak menyerupai
titik didih asam yang memiliki atom karbon sama.
a. Ester dengan titik didih rendah (low boiling ester)
Ester ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat yang
cukup tinggi kemurniannya. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal dalam labu distilasi.
Contoh : metal asetat, etil asetat, metal format.
b. Ester dengan titik didih sedang (medium boiling ester)
Ester di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar bersama alkohol,
air serta sisa asam, dimana campuran tersebut komposisinya mempunyai titik didih yang
hampir sama dan fraksi mol campuran dalam fase uap dan cair yang sama. Contoh : tert butil
asetat, etil propionat.
c. Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester)
Ester ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan benzene sehingga sisa
asam, alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam distilator. Contoh : etil
pelargonat, n-Oktil asetat.
2. Kelarutan dalam air
Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun seiring
dengan bertambah panjangnya rantai. Kelarutan menurun disebabkan oleh fakta bahwa
walaupun ester tidak bias berikatan hidrogen satu sama lain, tetapi bisa berikatan hidrogen
dengan molekul air. Salah satu atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah
molekul air bisa cukup tertarik ke salah satu dari pasagan elektron bebas pada sebuah atom
oksigen dalam sebuah ester sehingga sebuah ikatan hidrogen bias terbentuk.Tentu akan ada
juga gaya dispersi dan gaya-tarik dipol-dipol antaraester dan molekul air.
Pembentukan gaya tarik ini melepaskan energi. Ini membantu menyuplai energi yang
diperlukan untuk memisahkan molekul air dari molekul air lainnya dan molekul ester dari
molekul ester lainya sebelum bisa bercampur. Apabila panjang rantai bertambah, bagian-
bagian hidrogen dari molekul ester mulai terhindari dari energi tersebut. Dengan menekan diri
diantara molekul-molekul air, bagian-bagian hidrogen ini memutus ikatan hidrogen yang
relatif lemah antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini
menjadikan proses ini kurang menguntungkan dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.
3. Pada umumnya ester mempunyai bau yang harum
Contoh Amil Asetat (buah pisang), Amil Valerat (buah jambu), PropilButirat (buah mangga),
dan lain-lain ( Purba, M . 1994 ) .
Tata Nama Ester
1. Nama Trivial
Untuk ester sederhana, pemberian namanya didasarkan pada nama trivial asam
karboksilatnya.
No Rumus Struktur Nama Trivial Nama Trivial As. Karboksilat
Ester
1 H-CO-O-CH3 Metil formiat Asam formiat
2 CH3-CO-O-CH3 Metil asetat Asam asetat
3 CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 Etil propionat Asam propionat
4 CH3-(CH2)2-CO-O-CH3 Metal butirat Asam butirat
5 CH3-(CH2)3-CO-O-CH2-CH3 Etil valerat Asam valerat
2. Nama IUPAC
Bagian dari gugus ester yang mengandung gugus karbonil berasal dariasam karboksilat,
sedangkan gugusan yang terikat pada oksigen berasal darialkohol atau fenol. Ester yang lebih
kompleks menggunakan tata nama IUPAC ,yaitu dengan nama alkil alkanoat . Alkil berasal
dari gugus alcohol dan alkanoat berasal dari gugus karboksilat.
RUMUS UMUM :
Rantai induk ester adalah rantai terpanjang yang mengandung gugusester (-COOR).
Rantai alkil atau gugus lain yang terikat pada rantai induk dinamakan rantai cabang.
Penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sedemikian sehingga atom C pada
gugus ester mendapatkan nomor terkecil, diberi akhiran -OAT, dari nama rantai
hidrokarbonnya ester (Fessenden, 1982) .
BAB III
METODOLOGI
Botol semprot
Gelas piala 1000 ml dan 500 ml
Gelas ukur 10 ml
Pipet tetes
Penangas air
Tabung reaksi + rak
Penjepit tabung reaksi
Pipet volume 5 ml
Kompor listrik / gas
Kaca arloji
Batang pengaduk
CH3COOH glasial
Etanol
Metanol
n-Butanol
H2SO4
Asam butanoat
Asam butirat
Aquades
Asam karboksilat dan alkohol boleh digunakan pengaduk dari jenis yang lain.
O
//
b. CH3 COOH + C4H9 OH => CH3 C O C4H9 + H2O
O
//
c. C3H7 COOH + C4H9 OH => C3H7 C C4H9 + H2O
4.1.3 Esterifikasi Dengan Alkohol Berlebih
4.2 Pembahasan
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas
yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (
essence ) sintetis. Ester merupakan senyawa turunan karboksilat dimana satu atom H pada
COOH diganti dengan gugus alkil (-R) atau aril (-Ar), sehingga pada tata nama menurut
IUPAC gugus alkil disebut lebih dahulu. Contoh CH3COOCH3 dengan nama metil asetat.
Digunakan untuk polimer sintstik dan dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa
lainnya.Cita rasa buah alamiah merupakan ramuan rumit bermacam-macam ester dengan
senyawa organik lainnya. Cita rasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan
sederhana dari beberapa ester dan beberapa senyawa lain
Pada praktikum kali ini, praktikan melakukan percobaan reaksi pembuatan ester (
esterifikasi ) dengan tujuan mahasiswa mampu mensintesis beberapa macam ester
,mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi kesetimbangan pada pembuatan
ester, mengetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap reaksi kesetimbangan
pada pembuatan ester, mengenal bau khas beberapa macam ester.
Pada praktikum yang dilakukan untuk membuat senyawa ester pada percobaan
Sintesa dan identifikasi ester , pada saat praktikum digunakan asam asetat glasial (
CH3COOH ) dan etanol ( C2H5OH ). Ester akan dihasilkan dengan mereaksikan antara
asam asetat ( CH3COOH ) sebanyak 1 ml atau 10 tetes bersama larutan etanol (C2H5OH)
sebanyak 1 ml atau 10 tetes. Kemudian dibantu dengan larutan H2SO4 ( asam sulfat )
sebanyak 10 tetes. Larutan H2SO4 ( asam sulfat ) berfungsi sebagai katalisator asam yang
membantu dalam proses esterifikasi. Dari campuran ketiga senyawa tersebut yaitu asam
asetat ( CH3COOH ), etanol (C2H5OH), dan H2SO4, dipanaskan dengan menggunakan air
yang sebelumnya telah panas terlebih dahulu dan mendiamkannya selama 10 menit
sampai terlihat adanya perubahan bau atau warna pada larutan senyawa tersebut. Selama
proses pemanasan tersebut hanya terjadi perubahan bau menjadi seperti bau balon hembus
seperti bau pisang ( rum ) dan terjadi perubahan warna pada larutan tersebut yang
membentuk 2 lapisan ( lapisan atas ester dan lapisan bawah adalah air ) .
Pada saat percobaan Sintesa beberapa ester, asam benzoat ditambah metanol
menghasilkan bau apple . Percobaan kedua asam asetat ditambahkan butanol menghasilkan
bau pir. Pada percobaan ketiga asam butirat ditambahkan butanol menghasilkan bau
pisang.
Pada percobaan esterifikasi pada alkohol berlebih ada terlihat perbedaan yang
terjadi. Ketika alkohol berlebih pada larutan asam akan menghasilkan bau buah pir dan
menghasilan ketebalan lapisan yang berbeda yaitu 1 mm , 1,5 mm , dan 2 mm .
Percobaan esterifikasi dengan asam berlebih pada larutan alkohol akan
menghasilkan bau anggur dengan ketebalan lapisan nya 35,40,45 mm.
Berdasarkan referensi yang di dapatkan proses esterifikasi terjadi karena
kereaktifan asam karboksilat dan alkohol dengan menggunakan katalis asam. Didasarkan
pada asumsi bahwa ion hidrogen (H+) dari katalis bereaksi dengan gugus hidroksil dari
alkohol untuk membentuk kompleks ROH2+ kemudian bereaksi dengan asam karboksilat
membentuk ester.
BAB IV
PENUTUP
4.1 Kesimpulan
Jika etanol ditambahkan asam asetat glasial menghasilkan bau khas etanol dan
bau khas asam asetat dengan hasil reaksi menghasilkan bau khas buah pisang
seperti bau balon tiup ( Rum ) .
Terdapat dua lapisan, yaitu lapisan atas adalah ester sedangkan lapisan bawah
adalah air .
Dari percobaan sintesa beberapa ester , dapat disimpulkan :
Jika asam benzoat ditambah metanol menghasilkan bau apple dan asam asetat
ditambahkan butanol menghasilkan bau pir. Asam butirat ditambahkan butanol
menghasilkan bau pisang .
Dari percobaan esterifikasi dengan alkohol berlebih , dapat disimpulkan :
Jika kita menambahkan alkohol berlebih pada larutan asam akan menghasilkan
bau buah pir dan menghasilan ketebalan lapisan yang berbeda yaitu 1 mm , 1,5
mm , dan 2 mm.
Dari percobaan esterifikasi dengan asam berlebih , dapat disimpulkan :
Agar praktikum selanjutnya mendapatkan hasil yang maksimal dan lebih baik maka
kepada praktikan selanjutnya disarankan agar :
- Brady, James . 1994 . Kimia Universitas-Asas dan Struktur (Edisi ke-5, jilid ke-1) .
Erlangga : Jakarta .
- Chang, Raymond . 2004. Kimia Organik . Bina Rupa Aksara : Jakarta.
- Fessenden, Ralph J . 1986, Organic Chemistry ( Edisi ke-2 ) . Willard Grant Press
Publisher: USA .
- Hart, Harold . 2003 . Organik Chemistry a short course . Erlangga: Jakarta
- Purba, Michael . 1994 . Kimia Organik II . Erlangga: Jakarta .