1.

Pengertian Ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung
gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah
gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus
dimana hydrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun
tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah
cincin benzen).
1.2 Pembuatan Ester; Esterifikasi Fischer
Bila asam karboksilat dan alkohol dipanaskan dengan kehadiran katalis asam
(biasanya HCl atau H2 SO4 ), kesetimbangan tercapai dengan ester dan air.

O O
H+
R C OH + HO R' ↔ R C OR' + H2 O
Asam Alkohol Ester Air

Proses ini disebut esterifikasi Fischer, berdasarkan Emil Fischer (hlm. 175),
yang mengembangkan metode ini. Meskipun reaksi ini berkesetimbangan, reaksi
dapat digeser kekanan dengan beberapa cara. Jika alkohol atau asamnya murah,
gunakanlah secara berlebih. Cara lain, ester dan/atau air dipindahakan segera
setelah terbentuk (lewat penyulingan, misalnya), sehingga reaksi berjalan kekanan.

2. Rumus

R C OR'
Rumus Umum

Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR'. Dalam ester, R dan
R' dapat sama atau berbeda. Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa turunan alkana
dengan gugus fungsi -COO- dan rumus umum CnH2nO2.
 Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus –OH oleh gugus –OR.
Ester dinamai dengan cara yang sama dengan garam karboksilatnya. Bagian R dari
gugus –OR ditulis dahulu, diikuti dengan nama asam, dengan akhiran –at tidak
berubah.

O O O

CH3 C OCH3 CH3 C OCH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C OCH3

metil asetat etil asetat metil butanoat

(metil etanoat) td 57℃ (etil etanoat) td 77℃ td 102,3℃

Perhatikan perbedaan nama pasangan isomer ester berikut, yang gugus R dan R'nya
dipertukarkan.

O O

CH3 C O C OCH3

Fenil asetat td 195,7℃ metil benzoat td 196,6℃

Ester dinamai dengan dua kata dan tidak digabung.

3. TATA NAMA

Penamaan ester menurut IUPAC dilakukan dengan menyebutkan terlebih dahulu

alkil yang melekat pada gugus karbonil kemudian nama karboksilatnya. Adapun
tatanama trivial ester disesuaikan dengan tatanama trivial karboksilat.

Tabel 1.Nama IUPAC dan Trivial Ester

STRUKTUR Nama IUPAC Nama Trivial
O
Metil Etanoat Metil Asetat
CH3 C O CH3
 O
Etil Etanoat Etil Asetat
CH3 C O C2 H3

CH3 CH2 O Metil Propanoat Metil Propionat

O CH3

3.1 IUPAC

Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut nama gugus alkil/aril
yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam induknya, kemudian
diikuti nama asam tsb, tetapi tanpa kata asam. Adapun langkah-langkahnya adalah
sebagai berikut :

1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama sistematik) yang terdapat
dalam struktur. Contoh:

H3 C C

O CH2 CH3

Etanoat etil

2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata “asam”).

Contoh :Nama : Etil etanoat

 O

H3 C C

O CH2 CH3

3.2 TRIVIAL (Nama Umum)

1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama trivial) yang terdapat dalam
struktur. Contoh:

H3 C C

O CH2 CH3

Asetat Etil

2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata
“asam”).

H3 C C

O CH2 CH3

Nama: Etil Asetat

4. REAKSI – REAKSI

4.1 Penyabunan Ester

 Ester umumnya dihidrolisis dengan basa. Reaksi ini disebut penyabunan
(saponifikasi, dari kata Latin sapon, sabun) sebab jenis ini digunakan untuk membuat
sabun dari lemak. Reaksi umunya sebagai berikut:

O O

kalor
R C + Na+ HO− R C + R'OH
H2 O

OR' O− Na+

Ester nukleofili garam dan asam alkohol

Contoh:

CH3 CH2 C +NaOH → CH3 CH2 C ONa + CH3 OH

H2 O

OCH3 metanol

Mekanisme ini merupakan contoh lain dari substitusi asli nukleofilik.

Reaksinya melibatkan serangan nukleofilik oleh ion hidroksida, yaitu nukleofili
kuat, pada karbon karbonil dari ester.

4.2 Amonilisis Ester

Amonia mengonversi ester menjadi amida.

O O

R C + N̈H3 R C + R'OH

OR' NH2
 Contohnya:

O O

eter
C + N̈H3 → C + CH3 OH

OCH3 NH2

Metil benzoat benzamida/benzoat amida

Mekanisme reaksinya sama dengan mekanisme pada penyabunan. Pasangan

elektron bebas pada nitrogen amonia mengawali serangan nukleofilik pada gugus
karbonil ester.

4.3 Reaksi Ester dengan Reagen Grignard

Ester bereaksi dengan dua ekuivalen reagen Grignard menghasilkan alkohol

tersier. Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofilik dari reagen Grignard pada
gugus karbonil ester. Produk awalnya, yaitu keton, bereaksi lebih lanjjut dengan
cara biasa menghasilkan alkohol tersier.
 O OmgBr OH

keseluruhan H2 O
R C OR' + 2 R''MgBr → R C R'' R C R''
H+

R''MgBr R'' R'' Alkohol tersier

BrMg O O R''MgBr

−R′OMgBr
R C OR' → R C R''

R'' keton

Metode ini berguna untuk membuat alkohol tersier dengan sekurang-kurangnya

dua dari tiga gugus alkil yang melekat pada atom karbon pembawa gugus
hidroksilnya harus identik.

4.4 Reduksi Ester

Ester dapat direduksi menjadi alkohol primer oleh litium aluminium hidrida.

LiAlH4
R C OR' RCH2 OH + R'OH
eter

Ester Alkohol primer

Mekanisme ini mirip dengan reduksi hidrida ada aldehida dan keton.
 O O AlH3 O

H−AlH3 − AlH3 (OR′ ) H − AlH2 (OR′ )

R C OR' → R C OR'→ R C H→

Ester H aldehida

O AlH2 (OR′ )

H2 O
R C H RCH2 OH + R'OH
H+

H alkohol 1°

Aldehida intermediet biasanya tidak dapat diisolasi dan cepat bereaksi dengan
hidrida lagi menghasilkan alkohol. Kita dapat mereduksi giugus karbonil ester
tanpa mereduksi ikatan C C pada molekul yang sama. Contohnya:

1.LiAlH4
CH3 CH CHC OCH2 CH3 CH3 CH CHCH2 OH + CH3 CH2 OH
2.H2 O,H+

Etil 2- butenoat 2-buten-1-ol

4.5 Asil Halida

Asil halida ialah yang paling reaktif diantara turunan asam karboksilat. Asil klorida
yang lebih lazim dan lebih murah dibanfingkan bromida dan iodidnya. Asil klorida dapat
dibuat dari asam lewat reaksi dengan tionil klorida.

O O

R C OH + SOCl2 R C Cl + HCl + SO2

Asil halida bereaksi cepat dengan alkohol membentuk ester.

 O O

suhu
C Cl + CH3 OH C OCH3 + HCl
kamar

Benzoil klorida metil benzoat

Memang, cara paling lazim untuk membuat ester di laboratorium ialah dengan
mengonversi asam menjadi asam kloridanya, laklu mereaksikannya dengan alkohol.
Meskipun diperlukan dua langkah (bandingkan dengan satu langkah untuk esterifikasi
Fischer), metode ini dapat dipilih, terutama jika asam atau alkoholnya mahal. (esterifikasi
Fischer merupakan reaksi kesetimbangan dan harus dikerjakan dengan menggunakan
salah satu reaktan dalam jumlah berlebih). Asil halida bereaksi cepat dengan amonia
membentuk amida.

O O

CH3 C Cl + 2 NH3 CH3 C NH2 + NH4 + Cl−

Asetil klorida asetamida

Reaksi ini jauh lebih baik cepat dibandingkan amonolisis ester. Namun,
diperlukan dua ekuivalen amonia, satu untuk membentuk amida dan satu lagi untuk
menetralkan hidrogen klorida.

5. SIFAT SIFAT

a. Sifat Fisika Ester

1. Molekul ester bersifat polar.

2. Titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molekul relatif yang
hamper sama.
3. Ester dengan massa molekul relative rendah larut dalam air.
 4. Ester dengan sepuluh karbon atau kurang berupa cairan yang mudah menguap dan
baunya enak seperti buah-buahan.

Perhatikan sifat fisika ester padaTabel 1.berikut.

Tabel 1.SifatFisika Ester

TitikDidih TitikBeku
RumusMolekul Nama Mr Aroma
(°C) (°C)
HCOOCH3 Metilmetanoat 60 -99 32
HCOOCH2CH3 Etil metanoat 74 -80 54 Rum
CH3COOCH3 Metil etanoat 74 -98 57
CH3COOCH2CH3 Etil etanoat 88 -84 77
CH3CH2COOCH3 Metil propanoat 88 -88 80
CH3CH2COOCH2–CH3 Etil propanoat 102 -74 99
CH3CH2CH2COOCH3 Metil butanoat 102 -85 102 Apel
CH3CH2CH2COOCH2CH3 Etil butanoat 116 -101 121 Nanas
CH3COO(CH2)4CH3 Propanil etanoat 130 -71 148 Pisang
Isopropi
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 130 -79 142 Per
letanoat
CH3COOCH2C6H5 Benzil etanoat 150 -51 215 Melati
Propanil
CH3CH2CH2COO(CH2)4CH3 158 -73 185 Apricot
butanoat
CH3COO(CH3)7CH3 Oktiletanoat 172 -39 210 Jeruk

b. Sifat Kimia Ester

1) Mengalami reaksi hidrolisis

Ester merupakan senyawa yang bersifat netral. Biasanya ester mengalami

reaksi kimia di gugus alkoksi (–OR') digantikan oleh gugus yang lain. Hidrolisis
dipercepat dengan adanya asam atau basa. Hidrolisis dalam suasana asam
merupakan kebalikan dari esterifikasi. Ester direfluks dengan air berlebih yang
mengandung katalis asam yang kuat. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi
kesetimbangan, sehingga reaksi tidak pernah berhenti.
O O
H+
R C + HOH ↔ R C + R'OH
OR' OH

Jika suatu basa (NaOH atau KOH) digunakan untuk menghidrolisis ester maka
reaksi tersebut sempurna. Asam karboksilat dilepaskan dari kesetimbangan dengan
mengubahnya menja digaram.Garam organic tidak bereaksi dengan alcohol
sehingga reaksi tersebut merupakan reaksi tidak dapat balik.
O O
R C + NaOH R C + R'OH
OR' O− Na+

O
R C + R'OH tidak terjadi reaksi
O− Na+

Reaksi hidrolisis ini digunakan untuk menghidrolisa lemak atau minyak

guna menghasilkan gliserol dan suatu garam (sabun). Reaksi ini lebih dikenal
dengan reaksi saponifikasi. Contoh :
O

H2 C O C C17 H35

O H2 C OH

CH O C C17 H35 + 3 NaOH HC OH + 3C17 HCOONa

H2 C O C17 H35 H2 C OH
Tristearin gliserol natrium stearat
(lemak) (sabun)
 2) Mengalami reaksi reduksi

Reaksi reduksi suatu ester menghasilkan alkohol.

O

Ni
R C + 2 H2 → R CH2 OH + R' OH

OR'

5. SINTESA

Sintesis dibawah menunjukka sintesis alkohol dari ester dengan reaksi reduksi.
Ester dapat terhidrolisa menjadi alkohol dan asam karboksilat.

1.LiALH4
C RCH2 OH + R'OH
2.H2 O

R OR'

6. SOAL
1. Tulislah nama IUPAC untuk
a. O b. O

H C OCH3 CH3 CH2 C O

2. Tuliskan struktur untuk

a. 3-pentil etanoat b. Etil 2-metilpropanoat
3. Jelaskan mengapa asil halida dapat mengiritasi hidung
4. Tuliskan semua langkah dalam mekanisme
a. Penyabunan = CH3 − CH2 COOCH3
b. Amonilisis = CH3 − CH2 COOCH3
5. Tuliskan persamaan untuk pembuatan propil butanoat dan alkoholnya.