MAKALAH

KIMIA SINTESIS (KIO-233)

Semester Genap Tahun 2008/2009

SINTESIS NITROBENZENA

DISUSUN OLEH :
Feni Triana
(050710241)
Cesario Tesa P
(050710247)

BAGIAN KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS AIRLANGGA SURABAYA
2009

KATA PENGANTAR
Segala puji dan syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT atas segala berkat
dan curahan ilmu yang diberikan sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini
tepat pada waktunya. Makalah ini kami susun sebagai salah satu prasyarat untuk
memenuhi tugas akhir mata kuliah kimia sintesis.
Makalah ini kami harapkan dapat memberikan penjelasan tentang proses
sintesis atau pembuatan Nitrobenzena serta identifikasiya.
Pada kesempatan ini kami ingin menyampaikan terima kasih yang sebesarbesarnya kepada:
1.

Dra. Suzana, MSi selaku koordinator praktikum Kimia Sintesis,

2.

Bapak Dr. H. Poerwono, MSc selaku dosen pembimbing yang telah

banyak membantu dan memberikan bimbingan baik dalam pelaksanaan
praktikum maupun dalam punyusunan makalah,

3.

Bapak dan Ibu dosen yang telah memberikan bimbingan kepada kami
dalam pelaksanaan praktikum,

4.

Para staf dan karyawan yang telah membantu kami dalam pelaksanaan
praktikum,

5.

Rekan-rekan mahasiswa Fakultas Farmasi Universitas Airlangga dan

semua pihak yang telah memberikan bantuaan serta nasihat baik secara
langsung maupun tidak langsung,

Semoga Allah SWT melimpahkan rahmat dan membalas segala bantuan yang
telah diberikan. Kami berharap semoga makalah ini bermanfaat dalam pengembangan
ilmu pengetahuan, khususnya dalam bidang kefarmasiaan.
Akhir kata, tiada gading yang tak retak, saran dan kritik sangat kami harapkan
agar makalah ini dapat lebih disempurnakan.

Surabaya,15 Juli 2009

Penyusun

DAFTAR ISI
Halaman judul.................................................................................................................i
Kata pengantar............................................................................................................... ii
Daftar isi........................................................................................................................
iii
Daftar Gambar dan Tabel..............................................................................................iv
Bab I Pendahuluan
I.1
I.2
I.3
I.4
Bab II Sintesis Nitroenzena
II.1 Prosedur Asli
II.2 Mekanisme Reaksi
II.3 Bahan dan alat
II.4 Cara kerja
II.5 Skema Kerja
II.6 Hasil Reaksi
Bab III Uji kemurniaan
Bab IV Identifikasi struktur
Bab V Pembahasan
Bab VI Kesimpulan
Daftar Pustaka

DAFTAR GAMBAR DAN TABEL

Gambar I

Mekanisme Reaksi

Gambar II

Skema Kerja

Gambar III Spektra IR Nitrobenzena Hasil Praktikum

Gambar IV Spektra UV Nitrobenzena Hasil Praktikum
Gambar V

Spektra H NMR Nitrobenzena Literatur

Gambar VI Spektra C NMR Nitrobenzena Literatur

Gambar VII Spektra Massa Nitrobenzena Litaratur
Tabel I

Alat yang Digunakan

Tabel II

Serapan Radiasi IR dari Nitrobenzena

BAB I
PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Nitrobenzena merupakan senyawa organik beracun yang membahayakan
lingkungan. Namun, senyawa ini juga merupakan bahan dari banyak industri
kimia dan farmasi di dunia, terutama industri yang terkait dangan pembuatan
Anilin karena Anilin diperoleh dari reaksi reduksi Nitrobenzena. Oleh karena
pengaruh Nitrobenzena yang cukup besar bagi mesyarakat, makalah Sintesis
Nitrobenzena diangkat agar mahasiswa farmasi Universitas Airlangga mengenal
identifikasi dan pembuatan Nitrobenzena.

I.2 Permasalahan
Bagaimana mekanisme reaksi dan ?????

I.3 Tujuan
Tujuan utama sintesis nitrobenzene pada praktikum ini adalah:
1

Untuk mengenal dan mengetahui mekanisme reaksi subsitusi elektrofilik pada

inti aromatis.

Untuk memahami cara melakukan proses refluk dan destilasi sederhana

I.4 Pengenalan Nitrobenzena

I.4.1 Monografi Nitrobenzena
??????(langsung di dalamnya juga dicantumkan sifat fisika kimia Yo)
I.4.2 Kegunaan Nitrobenzena
???????
I.4.3 Bahaya Nitrobenzena
??????(klo di baceman seputar efek nitrobenzene, tp kalau bias pake katakata sendiri ya Yo)

BAB II
SINTESIS NITROBENZENA
II.1 Prosedur Asli
Place 50g ( 35 ml ) of concentrated nitric acid in a 500 ml.Round
bottomed flak,and add, in portions with shaking, 749 ( 40 ml ) of concentrated
sulfuric acid. Keep the mixture cool during the addition by immersing the flak
in could water. Place a thermometer ( 110 range )in the acid mixture.
Introduce 26g ( 30 ml ) of benzene in portions 2-3 ml.;shake the flask well, to
ensure though mixing to rise above 55C ;Immerse the flask well,if
necessary,in cold water in ice water . When all the benzene has been added, fit
a reflux condenser to the flask and heat it in a water bath maintained at 60 (but
not appreacyably higher ) for 40-45 minutes ; remove the flask from time to
time from the bath and shake it vigorously to ensure good mixing of the
immicible layers.Pourthe contens of the flask in to about 500 ml. Of cold
water in beaker, stir the mixing well in order to wash out as much acid as
possible from the nitrobenzene, and allow to stand. When the nitrobenzene
has settled to the buttom, pour off the acid liquor as possible, and trasfer the
residual liquid to as separator funnel.Run off the lower layer of nitrobenzene
and reject the upper aqueous layer ; return the nitrobenzene does not become
clear on shaking because the presence of emulsified water, warm the mixture,
with shaking, for a short periode on a water bath ; the cloudiness will soon
disappear. Filter the cold product through a small fluted paper into a small

fluted filter paper into a small ( 500 or 100 ml ) .Distilling flask attached to
an air condenser. Heat the flask on an asbestos-centred wire gauze or
preferably in an air bath and collect the fraction which boil at 206C - 211C.
Do not still quit to dryness nor allow the temperature to rise above 214C ,
For there may be a residu of

m-dinitrobenzene

and higher nitro

C.ompounds and an explosion may result. The yield of nitrobenzene is 3 g.

Pure nitrobenzene is a cleare, pale yellow liquid, b.p.210C.
II.2

Mekanisme Reaksi

ii.gambar mekanisme reaksi

II.3 Bahan dan Alat

II.3.1 Bahan
1. Asam Nitrat Pekat ( HNO3 Pekat )
The Merck Index 13rd Edition, page 1180

Farmakope Indonesia Edisi IV 1995 hal.50

Jumlah

: 25 gram ( 17.5 mL )

Sifat fisika Kimia :

Pemerian

: Cairan berasap, sangat korosif, bau khas,

sangat merangsang

Berat Molekul : 63,01

D204

: 1,41 g/cm3

Titik Lebur

: -41,59 C

Titik Didih

: 120,5 C

Kegunaan

Untuk bahan pembuatan senyawa organik dan anorganik dengan

gugus nitrat dan nitro, sebagai pupuk dan peledak. Dalam
praktikum

ini

digunakan

sebagai

bahan

pembuatan

nitrobenzena.
Bahaya

a. Terbakar atau korosif pada mulut, perut, esophagus, serta

dapat menimbulkan shock dan kematian.
b. Kontak langsung dengan HNO3 dapat merusak jaringan
mukosa dan kulit dengan cepat.
uapnya secara kumulatif dapat menyebabkan
Sesak pernafasan
c. Menghirup uapnya secara kumulatif dapat menyebabkan
sesak nafas
2. Asam Sulfat Pekat ( H2SO4 Pekat )
Farmakope Indonesia Edisi IV 1995 hal.52
The Merck Index 7th Edition, page 1163
Jumlah

: 37 gram ( 37 mL )

Sifat fisika Kimia :

 Pemerian

: Cairan

jernih,

seperti

minyak,

tidak

berwarna, bau sangat tajam dan korosif.

Kelarutan

: bercampur dengan air dan etanol dengan

menimbulkan panas

Berat Molekul : 98,07

Berat Jenis

: 1,84 g/cm3

Titik Didih

: 290 0C

Kegunaan

Dalam praktikum ini digunakan sebagai katalisator

Bahaya

Sangat korosif, uap pekatnya dapat merusak paru-paru, kebutaan,

stomatitis, dan dapat menyebabkan kematian.
3. Benzena ( C6H6 )
The Merck Index 13rd Edition, page 182
Jumlah

: 13 gram (15 mL )

Sifat fisika Kimia :

Pemerian

: cairan jernih, tidak berwarna, bau sangat

tajam dan korosif.

Berat Molekul : 78,11

d154

: 0,8787 g/cm3

Titik Lebur

: +5,5 C

Titik Didih

: 80,1C

n20D

: 1,50108

Kelarutan

: Larut dalam 1430 bagian air, larut dalam

alkohol, eter, karbon disulfida, karbon
titraklorit, asam asetat glacial, aseton, dan
minyak.

 Kegunaan

Sebagai bahan industrial, detergen, pestisida, plastik, resin.

Sebagai pelarut resin, minyak, dan karet alami. Dalam praktikum
ini digunakan sebagai bahan dasar pembuatan Nitrobenzena.
Bahaya

Karsinogenik dan toksik

4. Kalsium Klorida Anhidrat ( CaCl2 Anhidrat )
The Merck Index 13rd Edition, page 279
Farmakope Indonesia Edisi IV 1995 hal.160
Jumlah

: 2,5 gram

Sifat fisika Kimia :

Pemerian

: granul atau serpihan, putih, keras, tidak

berbau

Kelarutan

: mudah larut dalam air, dalam etanol, dan

dalam etanol mendidih, sangat mudah larut
dalam air panas.

Berat Molekul : 110,99

Berat Jenis

: 2,512 g/cm3 pada 25 C

Titik Lebur

: 772 C

Kegunaan

sebagai

pengering. Dalam

penarik

air

praktikum ini digunakan

sehingga Nitrobenzena

yang dihasilkan akan

terbebas dari molekul air.

Bahaya

untuk

Dapat menyebabkan gangguan pada jantung.

5. Air ( H2O )
Sifat fisika Kimia :
Pemerian

: Cairan jernih

Berat Molekul : 18,02

Berat Jenis

: 1,000 g/cm3

Titik Lebur

: 0 C

Titik Didih

: 100 C

Kegunaan

: pelarut

II.3.2 Alat
Nama Alat
Ukuran
Labu alas bulat
500 ml
Labu Erlenmeyer
Pendingin balik
Gelas ukur
100 ml
Corong pisah
Corong glass
Beaker glass
1 L
Labu distilasi leher pendek
Termometer
Penangas air dan heater
Penangas dan pendingin udara
Tabel I. Alat yang Digunakan

Jumlah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
2 buah
1 buah
1 buah
@ 1 buah
@ 1 buah

II.4 Cara Kerja

Pembuatan nitrobenzene ( prosedur asli )
@ dikerjakan di lemari asam
1. Asam nitrat pekat 25 g (17,5 ml ) dimasukkan kedalam labu alas bulat
500 ml dan ditambahkan asam sulfat pekat 37 g ( 20 ml ) sedikit-sedikit

dengan pengocokan. Selama penambahan asam sulfat pekat, labu

didinginkan dengan dimasukkan kedalam air dingin
2. Dipasang thermometer ( 110C ) pada labu tersebut.
3. Benzena 13 g ( 15 ml ) ditambahkan sedikit-sedikit ( 2-3 ml ) kedalam
labu tersebut. Setiap kali penambahan benzene, labu dikocok baik-baik
agar pencampuran berjalan sempurna . Selama penambahan juga
temperature dijaga agar tidak lebih dari dari 55C , bila perlu labu
direndam dalam air dingin atau air es.
4. Setelah penambahan benzene selesai, pendingin balik dipasang pada
labu tersebut, kemudian dipanaskan diatas penangas air selama 40-45
menit dan temperature dijaga pada 60C . Selama pemanasan , labu
diangkat beberapa kali dari penangas air dan lakukan pengocokan agar
tercampur dengan baik.
5. Setelah pemanasan selesai, isi labu dituang kedalam beaker glass yang
berisi air 500 ml air dingin . Kemudian campuran diaduk dan dibiarkan
sesaat sampai terbentuk endapan nitrobenzene ( warna kuning pucat ).
6. Setelah semua nitrobenzena telah mengendap pada dasar beaker glass,
lapisan bagian atas yang berisi asam dibuang, lalu dipindahkan lapisan
nitrobenzene tersebut kedalam corong pisah.
7. Dilakukan dekantasi ( tuang endap ) yaitu pencucian nitrobenzene
dengan air , lapisan nitrobenzene yang ada dibagian bawah dialirkan
kedalam suatu wadah, sedangkan lapisan air yang ada dibagian atasnya
dibuang. Hal ini dilakukan sampai pH nitrobenzene netral ( diperiksa
dengan indicator pH universal )
8.

Setelah pH nitrobenzene netral, masukkan lagi lapisan nitrobenzene

kedalam corong pisah untuk dicuci lagi dengan 25 ml air dan dikocok
kuat-kuat.

9. Lapisan nitrobenzene dipisahkan dengan dialirkan labu Erlenmeyer yang

telah berisi 2,5g kalsium klorida anhidrat dan labu digoyang-goyang.

10. Bila nitrobenzene keruh, hangatkan diatas hot plate sambil digoyanggoyang sampai keruhan hilang, selanjutnya dibiarkan dingin.Tidak
perlu dikerjakan di lemari asam
11. Setelah dingin, nitrobenzene disaring dengan kapas melalui corong glass
kedalam labu distilasi leher pendek.
12. Siapkan perangkat alat destilasi. Lakukan destilasi dengan menggunakan
penangas udara dan pendingin udara, destilasi ditampung pada suhu
206-211C dalam suatu wadah.
13. Destilasi nitrobenzene ditimbang beratnya dan ditentukan indeks
biasnya.
II.5 Bagan Alir
HNO3 + H2SO4 p
kocok
HSO4- + H2O + NO2+
+
H
+ HSO4- + H2O + HNO3
NO2

Fase organic

Fase air
H2SO4 + HNO3 + H2O

+H2O
+ CaCl2 anhidrat
NO2

Nitrobenzena

iii . gambar skema kerja

II.6 Hasil Praktikum

1. Perhitungan teoritis
Mol C6H6

= 13 gram : 78,11
=

Mol HNO3

= 25 gram : 63,02
=

C6H6

0,1664 mol

0,3967 mol

HNO3

C6H5NO2 + H2O

0,1664

0,3967

0,1664

0,1664

0,1664

0,1664

0,2303

0,1664

0,1664

1 mol benzene ~ 1 mol nitrobenzene

Nitrobenzena = 0,1664 mol
Berat Nitrobenzena yang dihasilkan :
= 0,1664 mol x BM Nitrobenzena
= 0,1664 x 123,11
= 20,4855 gram

2. Hasil Praktikum
Berat botol + tutup + zat

92,0 g

Berat botol + tutup

88,4 g

Berat zat

3,6 g

% Hasil

3,6
20,4855
17,57 %

x 100 %

BAB III
UJI KEMURNIAN

Untuk mengetahui kemurnian suatu zat hasil praktikum, dapat dilakukan uji
kemurnian dengan menentukan titik didih , titik lebur , berat jenis , dan indeks bias .
Nitrobenzena merupakan zat cair , sehingga kemurniannya diketahui melalui uji titik
didih dan indeks bias. Indeks bias yang diperoleh perlu dikonversi karena variable
suhu yang sangat mempengaruhi harga indeks bias pada saat praktikum tidak sama
dengan suhu indeks bias literature. Pada literature disebutkan bahwa setiap kenaikan
suhu sebesar 1o C akan mempengaruhi harga indeks bias naik sebesar 0,00045.
a. Penentuan titik didih
Penentuan titik didih nitrobenzene didapat pada saat distilasi , dimana
suhu menjadi konstan . Suhu distilasi menjadi konstan bekisar suhu 200 0C205 0C. Titik didih Ntrobenzene pada literature adalah 210 0C-211 0C.
b. Penentuan indeks bias

Infomasi indeks bias dari literature adalah nD20 = 1,5529

Indeks bias dari hasil praktikum nD29=

1. 1,5480
2. 1.5476
3. 1.5477

Indeks bias rata-rata nitrobenzene hasil praktikum nD29=1,5478

Jika dikonversikan ke dalam suhu 20o C =

nD20

nD29 +( 29 20 ) 0,00045

1,5478 + (9).0,00045

1,5519

% penyimpangan indeks bias = 1,5529 1,5519 x 100%

1,5529
= 0,06 %

BAB IV
IDENTIFIKASI STRUKTUR

Salah satu tahapan penting dalam preparatif suatu senyawa adalah identifikasi
struktur dari senyawa dengan instrument analisis. Struktur Nitrobenzena diidentifikasi
dengan spektra UV, FT-IR, NMR dan MS.
A. Identifikasi Stuktur dengan Spektroskopi Infra Merah (IR)
Identifikasi dengan instrument FT-IR hanya bisa digunakan untuk identifikasi
gugus fungsi karena energi dari radiasi IR adalah ikatan polar yang memiliki momen
dipole (ada perbedaan kepolaran) sehingga menimbulkan absorpsi yang kuat,
sedangkan ikatan nonpolar mengabsorpsi lemah radiasi IR atau bahkan tidak
mengabsorpsi karena tidak terjadi perubahan momen ikatan apabila atom-atom saling
berisolasi. Didapatkan beberapa serapan spektra yang spesifik dari Nitrobenzena
sebagai berikut. (Gamber terlampir)

No

Bilangan gelombang pada peak

Gugus fungsi

1.

3076,77

C-H aromatis

2.

1520,30

Ar-No Simetrik

3.

1347,21

N-O Simetrik

Tabel II. Serapan Radiasi IR dari Nitrobenzena

B. Identifikasi Stuktur dengan Spektrofotometer UV

Spektrofotometer UV memberikan tanggapan terhadap senyawa yang

memiliki ikatan rangkap terkonjugasi. Data spectra ini biasanya digunakan untuk
analisis kuantitatif, sedangkan untuk analisis kualitatif hanya digunakan sebagai data
pendukung saja. Hal ini dikarenakan spektrum UV merupakan spektrum elektronik
yang tidak bergantung pada struktur molekul analit Jika ada dua senyawa yang
berbeda struktur molekul tetapi memiliki stuktur elektronik yang sama akan
memberikan spektrum yang sama.
Serapan Nitrobenzena terdapat pada panjang gelombang 260 nm dan tidak ada
serapan dari pengotor. Hal ini membuktikan bahwa sintesis Nitrobenzena pada
praktikum ini adalah murni. (Gambar terlampir)
B. Identifikasi Stuktur dengan Spektroskopi NMR
Spektroskopi NMR didasarkan pada panyerapan gelombang radio oleh intiinti tertentu dalam molekul organik, apabila molekul ini berada dalam medan magnet
yang kuat. NMR sangat penting dalam penentuan struktur senyawa organik karena
spektrum NMR memberi gambaran mengenai atom-atom (terutama hydrogen) dalam
sebuah molekul. Selain hidrogen, inti-inti yang penting dalam NMR adalah karbon,
flour, silicon, dan fosfor.
Pada makalah ini hanya dibahas mengenai spektrum HNMR dan CNMR dari
literature. Proton pada cincin aromatis menyerap di bawah medan dengan nilai
antara 6,5-8,0 ppm. Hal ini disebabkan arus cincin yang menimbulkan magnet
molekular dan mengurangi perisai-perisai yang terikat pada cincin. Pada gambar
terdapat tiga peak yang menunjukkan tiga jenis proton yang tidak ekuivalen. Untuk
analisis spektrum 13CNMR terdapat serapan benzena pada intensitas 140-120 ppm
dan terdapat serapan kecil yang khas dari gugus nitro pada intensitas 140-120 ppm.
(Gambar terlampir)

C. Identifikasi Stuktur dengan Spektroskopi Massa (MS)

Dari spektroskopi massa didapat beberapa peak yang mengidentifikasikan
pecahan fragmen molekul, diantaranya :
1.

Pada m/z 123 dan 124 menunjukkan fragmen Nitrobenzena dengan massa atom
N 14 dan 15 sebagai isotop

2.

Pada m/z 49 menunjukkan fragmen NO2+ dengan massa atom N 15 dan 17

3.

Pada m/z 77 menunjukkan fragmen C6H5 dengan massa atom C 12 dan H 1

BAB V

PEMBAHASAN
Nitrobenzena dihasilkan melalui Nitrasi benzena melalui reaksi subtitusi
elektrofilik. Reaksi ini menggunakan Asam Sulfat sebagai katalis. Asam Sulfat dapat
merebut suatu gugus hidroksil dari dalam asam nitrat, maka dihasilkan ion nitronium
(+NO2), yang merupakan elektrofil sebagai zat pengsubtitusi yang sebenarnya.
Elektrofil menyerang elektron pi suatu cincin benzena untuk menghasilkan suatu
macam karbokation yang terstabilkan oleh resonansi yang disebut suatu ion
benzenonium. Seperti karbokation lain, ion bezonium ini bereaksi lebih lanjut. Dalam
hal ini, sebuah ion hidrogen ditarik oleh HSO4- dari dalam ion benzenonium untuk
menghasilkan Nitrobenzena. Dikatakan sebagai reaksi nitrasi karena satu atom H
pada benzena digantikan dengan gugus Nitro. Reaksi ini berbeda dengan reaksi
nitrasi pada fenol karena benzena merupakan reaksi subtitusi pertama dan penstabilan
ion benzenonium disebabkan oleh resonansi saja, sedangkan fenol merupakan
subtitusi kedua dan ion benzenoniumnya terstabilkan oleh resonansi dan gugus
hidroksi pada fenol yang mengaktifkan cincin benzena terhadap subtitusi elektrofilik
dengan menyumbangkan satu pasang elektron pada resonansi cincin tersebut.
Reaksi awal pembuatan Nitrobenzena adalah pencampuran Asam Nitrat
pekat dan Asam Sulfat pekat. Asam Sulfat ditambahkan sedikit-sedikit ke bejana
Asam Nitrat yang telah direndam es sambil terus diaduk di lemari asam agar Asam
Sulfat yang memiliki berat jenis lebih besar dapat tercampur merata melalui partikel
Asam Nitrat dan panas akibat reaksi eksoterm dari pencampuran kedua cairan
tersebut dapat diatasi. Langkah selanjutnya adalah penambahan benzena 15 mL yang
dibagi tiap porsi (2mL-3mL). Setiap kali penambahan tiap porsinya dilakukan
pengocokan untuk meningkatkan energi kinetik partikel sehingga reaksi berlangsung
lebih cepat. Suhu pada pencampuran ini harus tetap dijaga antara 50 0C-600C agar
reaksi bejalan optimal. Pada suhu diatas 600C dapat terjadi subtitusi kedua menjadi
m-dinitrobenzena sedangkan pada suhu dibawah 500C, semua pereaksi belum
tercampur sempurna. Pengaturan suhu ini menggunakan WB sedangkan campuran zat
ada pada labu alas bulat yang dilengkapi pendingin refluk agar tidak ada hasil reaksi
yang berbuang saat reaksi.

Setelah pemanasan 40-45 menit, dimana salah satu pereaksi (benzena) telah
habis bereaksi, zat yang ada dalam labu alas bulat dimasukkan ke dalam sejumlah
besar air sampai pH alkalis yang bertujuan untuk menghentikan reaksi dengan
pencucian seluruh kandungan asam dalam campuran zat. Sisa asam dipisahkan dari
campuran zat dengan corong pisah. Nitrobenzena yang terbentuk dari pemisahan ini
masih keruh yang menandai adanya mengandung air di dalamnya. Penambahan CaCl2
anhidrat yang dapat menyerap kandungan air dilakukan sampai Nitrobenzena terlihat
jernih. Hal ini dapat dibantu dengan pemanasan. Untuk mendapat Nitrobenzena yang
memiliki kemurnian yang tinggi, dilakukan destilasi sederhana dengan penangas
udara agar didapat panas yang tinggi dengan waktu yang singkat. Oleh karena panas
yang diinginkan diatas 100 0C, maka dipakai labu destilasi leher pendek agar saat
mencapai suhu konstan, Nitrobenzena yang sulit menguap itu dapat segera mencapai
pipa samping dan terkondensasi di dalam pendingin udara. Hasil yang didapat diuji
kemurniannya dengan penentuan indeks bias dan membandingkannya dengan indeks
bias literatur.
Dari hasil praktikum didapat hasil 3,6 gram dengan persentase hasil 17,57%.
Kecilnya persentase yang didapat disebabkan suhu reaksi pencampuran akibat panas
WB yang berubah-ubah sehingga dicapai reaksi yang kurang optimal dan prosses
pencucian serta pemisahan yang kurang sempurna sehingga Nitrobenzena banyak
tertinggal dalam fase air. Penentuan titik didih dimulai saat suhu konstan pada proses
estilasi, yaitu 200 0C-205 0C. Titik didih ini berada dibawah titik didih teoritis (206
0

C-211 0C) yang disebabkan thermometer pada labu destilasi yang sulit diposisikan di

bawah pipa samping sehingga suhu yang terbaca dipengaruhi suhu udara luar dan
pendingin udara. Uji kemurnian dengan indeks bias dikonversikan dengan suhu
teoritis agar dapat membandingkannya . Persentase penyimpangan yang diperoleh
sebesar 0,06% sehingga dapat disimpulkan bahwa Nitrobenzena yang dihasilkan
hampir murni.
Identifikasi struktur Nitrobenzena hasil praktikum menggunakan spektrum FT-IR dan
spektrum UV. Dari spektrum FT-IR didapat beberapa macam serapan yang
karakteristik dengan gugus fungsi pada Nitrobenzena sedangkan melalui spektrum

UV diketahui bahwa Nitrobenzena yang dihasilkan murni (tidak ada serapan

pengotor). Spektrum HNMR dan CNMR dari literatur juga disertakan untuk
membantu identifikasi Nitrobenzena.

BAB VI
KESIMPULAN

Dari analisis hasil praktikum yang dilakukan, dapat disimpulkan bahwa:

1. Reaksi Nitrasi benzena terjadi dalam dua tahap yaitu tahap pertama ( lambat )
yang meliputi penyerangan ion nitronium pada salah satu atom C pada cincin
benzene dan tahap kedua ( cepat ) yang meliputi pemutusan ikatan C-H sehingga
H+ terlepas.
2. Berat Nitrobenzena yang dihasilkan sebesar 3,6 gram
Dan prosentase hasil terhadap hasil perhitungan teoritis sebesar 17,57%
3. Rentang titik didih saat destiLasi adalah 200 oC- 205 o C
4. Indeks bias nitrobenzene pada suhu 39o C adalah 1,5478

DAFTAR PUSTAKA

1. Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Farmakope Indonesia edisi

IV, Jakarta, 1995
2. Fessenden, Fessenden, 1982. Kimia Organik jilid I edisi ketiga,
Erlangga, Jakarta
3. Vogel A.I, 1968. a Text book of Practical Organic Chemistry, 3rd edition,
English Language Book Society and Longman, Green 7 Co.Ltd, London
4. Paul G. stetcher, M.J Finkel, MD, O.H Siegmund, D.V.M, 1960. The
Merck Index of Chemical and drugs, 7rd edition; Merck 7 Co,Inc, USA
5. Paul G. stetcher, M.J Finkel, MD, O.H Siegmund, D.V.M. The Merck
Index of Chemical and drugs, 13rd edition
6. Teori Ikatan yang Penting Untuk Spektrometri Serapan UV-tampak
(Visible) _ Chem-Is-Try.Org _ Situs Kimia Indonesia _.htm