OLEH

NILA WULANTIKA
TEKNIK KIMIA SI-C

ASAM KARBOKSILAT
 Tata Nama Ciri-ciri

Pengertian
Asam Sifat Sifat
Karboksilat

Reaksi
Asam Kegunaan
Karboksilat

Reaksi
Senyawa
Pembentuk
Turunan
an
Asam Karboksilat
Asam karboksilat atau asam alkanoat
merupakan golongan senyawa karbon yang
mempunyai gugus fungsional –COOH yang
terikat langsung pada gugus alkil. Asam
karboksilat memiliki rumus umum CnH2nO2
dengan struktur R-COOH
 Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus fungsi
disebut asam alkanadioat. Sedangkan, asam yang
mempunyai tiga gugus fungsi disebut asam
alkanatrioat. Contoh : O

H2C-C-OH
O
O O
HC-C-OH
O
HO-C-C-OH
H2C-C-OH
Asam 1,2-etanadioat (asam oksalat) Asam 1,3,5-pentanatrioat (asam sitrat)
 Semut
(Formica)

Akar
Cuka
Valerian
(Asetum)
(Valere) Sumber
Alam

Mentega Susu
(Butyrum) (Protospion)
 Tata Nama
A. IUPAC
1. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling
panjang yang mengandung gugus karboksil).
2. Tentukan substituen yang terikat rantai utama.
3. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.
4. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus
disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
5. Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti
akhiran –a pada nama alkana dengan –oat dan penambahan kata
"Asam" pada awal nama senyawanya
6. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan
urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda
hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan
urutan abjad.
Untuk gugus karboksil yang terikat langsung
pada gugus siklik, penataan nama dimulai
dari nama senyawa siklik diakhiri dengan
nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut
B. Trivial
1. Untuk rantai tidak bercabang, penamaan didasarkan
pada sumber penghasilnya
2. Untuk rantai bercabang digunakan aturan berikut:
 Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom
karbon paling panjang yang terdapat gugus karboksil).
 Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.
 Tambahkan kata “asam” pada awal nama senyawa.
 Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang
mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ. Contoh:
 Rumus Nama Trivial Nama IUPAC

H–COOH Asam format Asam metanoat

CH3–COOH Asat asetat Asam etanoat

CH3–CH2–COOH Asam propionat Asam propanoat

CH3–(CH2)2–COOH Asam butirat Asam butanoat

CH3–(CH2)3–COOH Asam valerat Asam pentanoat

CH3–(CH2)4–COOH Asam kaproat Asam heksanoat

CH3–(CH2)5–COOH Asam enantat Asam heptanoat

CH3–(CH2)6–COOH Asam kaprilat Asam oktanoat

CH3–(CH2)7–COOH Asam pelargonat Asam nonanoat

CH3–(CH2)8–COOH Asam kaprat Asam dekanoat

 Ciri-ciri Asam Karboksilat

1. Mengandung gugus COOH

2. Kelarutan sama dengan alkohol
3. Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air
4. Asam dengan jumlah C = 5    : sukar larut dalam air
5. Asam dengan jumlah C > 6    : tidak larut dalam air
6. Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan
benzen
7. TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C
sama.
8. Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam
lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin
lemah sifat asamnya.
 Sifat Fisik Asam Karboksilat

1. Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih

tinggi daripada senyawa organik golongan lain
yang berat molekulnya sebanding.
2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih
besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan
keton yang berat molekulnya sebanding.
3. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun
seiring dengan meningkatnya berat molekul.
4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon
dapat larut sempurna dalam air.
Sifat
Kimia
Asam lemah

Bereaksi dengan basa

menghasilkan garam

Bereaksi dengan alkohol

menghasilkan ester
 Asam Karboksilat Kegunaan
Asam Format (asam metanoat) Menggumpalkan lateks (getah karet), obat
pembasmi hama, peracikan obat (aspirin),
Conditioner Pada Proses Pencelupan
Tekstil, Conditioner Pada Proses
Penyamakan Kulit, Silase (Untuk
pencampuran pada makanan ternak)

Asam asetat (asam etanoat) Selulosa, bumbu dapur,penahan warna

agar tidak mudah luntur, pembuatan cat,
pelarut, sebagai pengawet makanan, dan
penambah rasa makanan (baksa dan soto)

Asam sitrat Pengawet buah dalam kaleng

Asam stearat Bahan dasar membuat lilin

Asam tartrat pada anggur Memberikan rasa pada makanan dan
minuman.
Asam glutamat pada kecap. Untuk penyedap masakan (MSG)
 Ester

Amida
Asil Halida
Primer
Turunan
Asam
Karboksilat

Anhidra Asam
Asam Amino
 Ester

Amida

Hidrolisis Anhidrida

Halida Asam
Nitril
reaksi-reaksi
pembuatan Asam Alkohol Primer
Karboksilat
Aldehid
Oksidasi Alkena

Alkilarena

Metil Keton
Reaksi Grignard
Hidrolisis Ester
O
H+ atau OH-
RC-OR’ + H2O RCOOH + HOR’

Hidrolisis Amida
O
H+ atau OH-
RC-NR’ + H2O RCOOH + HNR2’

Hidrolisis Anhidrida
O
H+ atau OH-
RC-OR’ + H2O RCOOH + HOR’
 Hidrolisis Halida Asam
O
H+ atau OH-
RC-X + H2O RCOOH + X-

Hidrolisis Nitril
O
H+ atau OH-
RC N + H2O RCOOH + NH3
Oksidasi Alkohol Primer

RCH2OH KMnO4/H2CrO4
RCOOH

Oksidasi Aldehid
O
Ag+
RCH RCOOH

Oksidasi Alkena
RCH=CR2 KMnO4/H2CrO4
RCOOH + R2C=O
Oksidasi Alkilarena
Ar-R KMnO4/H2CrO4
ArCOOH

Oksidasi metil keton

O
OH-
RCCH3 + X2 RCOOH + CHX3
 Reaksi Grinard

O
Mg CO2 H+
RX RMgX R C RCOOH
eter

OMgX
 Netralisasi

Estersifikasi

Pembentukan Klorida Asam

Reaksi-reaksi senyawa
asam karboksilat
Pembentukan Amida

Reduksi menjadi Alkohol

Subtistusi Gugus alkil/aril

Netralisasi

H2O
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O

HCO2H + Na+ OH- H2O HCO2- Na+ + H2O

(Asam format) (Natrium format)

Esterifikasi

H+
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
CH3COOH + CH3CH2OH H+,kalor
CH3CO2CH2CH3 + H2O
(Asam asetat) ( etil asetat)
Pembentukan Klorida
Asam O

RCOOH + SOCl2 atau PCl RCCl

CH3COOH + SOCl2 CH3COCl + SO2 + HCl

Pembentukan Amida
O

R C
O O
H2O
OH + NH3 R C R C

ONH4 NH2

CH3(CH2)3COOH + NH3 CH3(CH2)3CONH2 + H2O

Reduksi Menjadi Alkohol

LiAlH4
RCOOH RCH2OH

CH3COOH + LiAlH4 CH3CH2OH

 Substitusi Gugus Alkil
Alfa halogenasi pada asam alifatik
P
R-CH2-COOH + X2 R-CH-COOH + HX

X2 = Cl2, Br2 X

Subtitusi pada ring dari asam aromatic. Gugus –COOH, kurang

mengaktifkan dan mengarahkan subtitusi pada kedudukan –m
dalm subtitusi elektro filik
HNO3/H2SO4
COOH COOH

NO2
INFO
Asam format digunakan dalam industri
kecil penyamakan kulit dan menggumpal
bubur kertas atau karet. Asam asetat
atau yang lebih populer sebagai asam
cuka digunakan sebagai cuka makan
dengan kandungan asam asetat 20-25%.
Asam stearat digunakan sebagai bahan
dasar pembuatan lilin.