KETON

OLEH
NILA WULANTIKA
TEKNIK KIMIA SI-C
 Keton
Merupakan suatu senyawa
organik yang mempunyai gugus
karbonil(C=O) terikat pada dua
gugus alkil.
CnH2nO
Sifat Fisika

• Gugus karbonil bersifat polar, sehingga

mengakibatkan senyawa keton polar.
• Keton yang rendah dapat larut secara bebas
dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring
dengan pertambahan panjang rantai.
•Senyawa keton dengan atom C3- C12 berbentuk
cair pada suhu kamar, dan >12 berbentuk padat.
•Keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan
asam karboksilat.
•Keton lebih asam daripada Alkana
 Sifat Kimia

• Tidak bereaksi dengan Fehling dan

Tollens.
 7

Tata Nama IUPAC untuk Keton

 Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf
akhir –a diubah menjadi –on. Bila perlu digunakan
nomor.

O O O
O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CCH2CCH3

sikloheksanon 2-pentanon 2,4-pentanadion

 8

Nama Trivial

 Keton: gugus alkil yang terikat pada karbonil

dinamai, kemudian ditambah kata keton. Kecuali:
aseton.
 Posisi lain dalam molekul dirujuk dengan huruf
Yunani.
Tabel Tata Nama Keton:

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial

CH3–CO–CH3 2, Propanon Dimetil Keton

CH3–CH2–CO –CH2–CH3 3, Pentanon Dietil Keton

CH3–CO –CH2–CH2–CH3 2, Pentanon Metil Propil Keton

CH3–CH2–CO –CH3 2, Butanon Etil Metil Keton

Nama IUPAC vs. Nama Trivial
2. Oksidasi klorida asam dengan komposisi
organocadnium

a) 2 R’MgX + Cd Cl2 (R’)2 Cd + R – CO – Cl R’ – CO – R

Contoh :
2 C2H5MgI + CdCl2 (C2H5)2 Cd + CH3 – CO – Cl C2H5 – CO – CH3
etil metil keton

b) 2 R’MgX + Cd Cl2 (R’)Cd + Ar – CO – Cl R’ – CO – Ar

Contoh :
2 C2H5MgI + Cd Cl2 (C2H5)2Cd + –CO – Cl C2H5–CO –
etil phenil keton
3. FIEDEL-CRAFTS ACYLATION

Contoh :

C H – CO – Cl + H AlCl3 C H – CO –
5 11 5 11

(pentil – phenil keton).

4. Hidrogenasi alkuna

H2O,H+

Hg2+

alkuna
Contoh :
H2O,H+

Hg2+

2- butuna 2 - butanon
Reaksi keton dengan pereaksi grignard ini akan
menghasilkan alkohol tersier.

.
2. Reduksi
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah
daripada aldehida. Zat-zat pengoksidasi lemah seperti
pereaksi Tollens dan pereksi Fehling tidak dapat
mengoksidasi keton. Oleh karena itu, aldehida dan
keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-
pereaksi tersebut.
Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan
alkohol sekunder:

CH3-C-CH3 + H2 CH3-CH-CH3
O OH
3. Oksidasi .

R-CO-CH3 + KOI R - CO – O + CH3I

(endapan jarum
kuning)

O O
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 + KOI CH3 – CH2 – C
O-K
4. REDUKSI MENJADI ALKANA
R
C =O + Zn HCl pekat R - H + R - C – Zn (Clemensens reduction)

R O

R
C = O + NH – NH basa C – H (Wolf-Kisnher reduction)
2 2
R H

Addition of Grignard reagents

R
C = O + RMgX R – C – OMgX + H O R – C – OH
2
R
4. Adisi asam
sianida

C = O + HCN- C – CN (cyanohydrin)

OH
Kegunaan keton :
Senyawa keton yang paling banyak digunakan
dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton
(propanon).
Aseton banyak digunakan sebagai :
 Digunakan untuk membersihkan kutek kuku. Tapi
membersihkan dengan keton mengakibatkan kuku
menjadi kering dan mudah patah.
 Selain aseton, beberapa senyawa keton
banyak yang berbau harum sehingga digunakan
sebagai campuran parfum dan kosmetika
lainnya.
TERIMA KASIH