Alkil Alkanoat/Ester

Ahmad Ainun Najib

Ivanna Nurliati Liona Margarita Siahaan Muhammad Rizki S Siti Rahma Yanny Sartika

Teknik Kimia S-1/ Kelas B Kelompok 2 Universitas Riau 2013

Defenisi Ester
Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam karboksilat.

Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Ester

Sifat Fisika

Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan keton yang sama jumlah atom karbonnya.

Kelarutan dalam air

Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun seiring dengan bertambah panjangnya rantai.

Sifat Kimia
Pada umumnya mempunyai bau yang harum,

menyerupai bau buah-buahan.Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya. Ester merupakan senyawa karbon yang netral. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.

Tata Nama Ester

Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam alkanoat asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkilnya.

1. IUPAC
Rumus Struktur CH3COOCH3 CH3COOCH2CH3 CH3-CH2-COO-CH2-CH3 Nama IUPAC Metil Etanoat Etil etanoat Etil Propanoat

CH3-CH2-COO-CH2CH2CH3 2. Trivial

Propil Propanoat

No. 1. 2. 3. 4. 5.

Rumus Struktur H-CO-O-CH3 CH3-CO-O-CH3 CH3-CH2 -CO-O-CH2-CH3

Nama Trivial asam formiat asam asetat asam propionat

CH3-(CH2)2 -CO-O-CH3 CH3-(CH2)3-CO-O-CH2-CH3

asam butirat asam valerat

Reaksi Pembentukan Ester

Reaksi Pembuatan Ester

Reaksi Asam Karboksilat dengan Alkohol dalam suasana asam Reaksi Perak Karboksilat dengan Alkil Halida Reaksi Asil Klorida (Klorida Asam) dengan Alkohol Reaksi Anhidrida Asam Alkanoat dengan Alkohol

Reaksi Asam Karboksilat dengan Alkohol dalam Suasana Asam

R C OH + R OH H2O
(As.Karboksilat) (Alkohol) (Ester)

R C OR +

Reaksi Perak Karboksilat dengan Alkil Halida

R C O Ag + R X
(Perak Karboksilat) (Alkil Halida)

R C OR + Ag X
(Ester)

Reaksi Asil Klorida (Klorida Asam) dengan Alkohol

O R C Cl + R OH
(Asil Klorida) (Alkohol)

O R C OR + HCl
(Ester)

Reaksi Anhidrida Asam Alkanoat dengan Alkohol

O
RC O + R OH R C OR + R

C - OH RC O
(Anhidrida As.Alkanoat) (Alkohol) (Ester)

Reaksi Senyawa Ester

Reaksi-Reaksi Ester (Hidrolisis Ester-Ester Sederhana)

Pengertian Hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah yang sebenarnya terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer.

Hidrolisis Menggunakan Air Atau Asam Encer

Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak

pernah digunakan. Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis asam:
a) Hidrolisis Etil Etanoat
H+

CH3COOCH2CH3+H2O) CH3CH2OH
etil etanoat etanol

CH3COOH +
asam etanoat

b) Hidrolisis Metil Propanoat

H+

CH3CH2COOCH3+H2O CH3CH2COOH+CH3OH
metil propanoat metanol asam propanoat

Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik (reversibel). Untuk melangsungkan hidrolisis sesempurna mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh dari asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan asam encer yang berlebih.

Hidrolisis menggunakan Basa Encer

Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan

menggunakan asam encer. Contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakan larutan natrium hidroksida bukan sebuah asam encer: Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida:
CH3COOCH2CH3 + NaOH

CH3COONa

CH3CH2OH etil etanoat etanol

natrium etanoat

dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama: CH3CH2COOCH3 + NaOH CH3OH metil propanoat metanol CH3CH2COONa natrium propanat +

APLIKASI ESTER

a. Kedokteran

b. Makanan
c. Industri

a. Kedokteran
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik dan analgesik yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan.

b. Makanan
Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki aroma yang wangi seperti bunga dan buah sehingga banyak digunakan sebagai pengharum (essence), sarirasa dalam industri makanan dan minuman.

CONTOH AROMA SENYAWA ESTER

Jenis Ester
Amil Asetat Amil Valerat Amil Butirat

Rumus
CH3COOC5H11 C4H9COOC5H11 C3H1COOC5H11

Aroma
Buah Pisang Buah Apel Buah Jambu

Butil Butirat
Propil Butirat

C3H7COOC4H9
C3H7COOC3H7

Buah Nanas
Buah Mangga

Margarin
Margarin serupa dengan mentega. Hanya bahan dasarnya dari lemak hewan (bukan dari susu) yang telah dikeraskan, minyak nabati, susu kental, kuning telur yang telah diasinkan, vitamin, dan bahan tambahan lain. Ada juga margarin yang hanya menggunakan minyak nabati dan sering diperdagangkan dengan nama mentega nabati. Nilai gizi mentega tak dapat disamai oleh margarin karena susu yang menjadi bahan dasar utama mentega memiliki nilai gizi paling tinggi.

c. Industri

Biodiesel Biodiesel dibuat melalui suatu proses kimia yang disebut transesterifikasi. Biodiesel merujuk kepada bahan api diesel berasaskan minyak sayuran atau lemak hewan yang terdiri daripada rantaian panjang alkil (metil, propil atau etil) ester. Biodiesel biasanya dihasilkan melalui tindak balas kimia lipid (contoh, minyak sayuran, lemak haiwan dengan alkohol.

Plastik Ramah Lingkungan

a) Poli Asam Laktat (PLA) PLA merupakan poliester yang dapat diproduksi menggunakan bahan baku sumberdaya alam terbarui seperti pati dan selulosa melaui fermentasi asam laktat. Polimerisasi secara kimiawi untuk menghasilkan PLA dari asam laktat dapat dilakukan dengan 2 cara, yaitu secara langsung dari asam laktat dan secara tidak langsung melalui pembentukan laktida (dimer asam laktat) terlebih dahulu, dan diikuti dengan polimerisasi menjadi PLA.

b)

Poli(-hidroksibutirat) (PHB)
c)

PHB adalah poliester yang diproduksi sebagai cadangan makanan oleh mikroorganisme seperti Alcaligenes (Ralstonia) eutrophus, Bacillus megaterium dsb. PHB mempunyai titik leleh yang tinggi (Tm = 180o C), tetapi karena kristalinitasnya yang tinggi menyebabkan sifat mekanik dari PHB kurang baik. Kopolimer poli (b-hidroksi butirat-ko-valerat) (PHB/ V) merupakan kopolimer hasil usaha perbaikan sifat kristalinitas dari PHB.

Industri Tekstil

Poliester dapat diproduksi dalam berbagai bentuk seperti lembaran dan bentuk 3 dimensi, poliester sebagai termoplastik bisa berubah bentuk sehabis dipanaskan. Walau mudah terbakar di suhu tinggi, poliester cenderung berkerut menjauhi api dan memadamkan diri sendiri saat terjadi pembakaran. Serat poliester mempunyai kekuatan yang tinggi dan E-modulus serta penyerapan air yang rendah dan pengerutan yang minimal bila dibandingkan dengan serat industri yang lain.

Serat Poliester

Informasi terkini tentang Ester

Minyak biji karet ataupun minyak nabati pada umumnya memiliki kekentalan yang relatif tinggi dan mengandung asam lemak bebas lebih dari 2% dibandingkan dengan minyak solar dari fraksi minyak bumi Kekentalan dan kadar asam lemak bebas ini dapat dikurangi dengan memutus percabangan rantai karbon tersebut melalui proses transesterifikasi menggunakan alkohol rantai pendek, misalnya metanol atau etanol (Setyawardhani, 2003 : 7). Metanol lebih disukai karena memiliki reaktivitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan etanol. (www.journeytoforever.org, 2003).

Wassalamualaikum...
Terima Kasih