KELOMPOK 3

Definisi dan Kelengkapan

Asam karboksilat atau asam alkanoat
merupakan golongan senyawa karbon
yang
mempunyai gugus fungsional –COOH
yang terikat langsung pada gugus alkil.
Asam karboksilat memiliki rumus umum
CnH2nO2 dengan struktur R-COOH
 Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus fungsi
disebut asam alkanadioat. Sedangkan, asam yang
mempunyai tiga gugus fungsi disebut asam
alkanatrioat. Contoh :
Sumbe
r Alam
 Sifat Fisik Asam Karboksilat

1. Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih

tinggi daripada senyawa organik golongan lain
yang berat molekulnya sebanding.
2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih
besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan
keton yang berat molekulnya sebanding.
3. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun
seiring dengan meningkatnya berat molekul.
4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon
dapat larut sempurna dalam air.
 Tata
A. IUPAC
Nama
1. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom
karbon paling panjang yang mengandung gugus
karboksil).
2. Tentukan substituen yang terikat rantai utama.
3. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus
karboksil.
4. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam
penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad
huruf pertama nama substituen.
5. Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan
mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat
dan penambahan kata "Asam" pada awal nama
senyawanya
6. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan
dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang
tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain :
iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad.
Untuk gugus karboksil yang terikat
langsung pada gugus siklik, penataan
nama dimulai dari nama senyawa siklik
diakhiri dengan nama karboksilat,
seperti ditunjukkan berikut
 B. Trivial
1. Untuk rantai tidak bercabang, penamaan didasarkan pada
sumber penghasilnya
2. Untuk rantai bercabang digunakan aturan berikut:
 Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon
paling panjang yang terdapat gugus karboksil).
 Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.
 Tambahkan kata “asam” pada awal nama senyawa.
 Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang
mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ. Contoh:
 Rumus Nama Trivial Nama IUPAC

H–COOH Asam format Asam metanoat

CH3–COOH Asat asetat Asam etanoat

CH3–CH2–COOH Asam propionat Asam propanoat

CH3–(CH2)2–COOH Asam butirat Asam butanoat

CH3–(CH2)3–COOH Asam valerat Asam pentanoat

CH3–(CH2)4–COOH Asam kaproat Asam heksanoat

CH3–(CH2)5–COOH Asam enantat Asam heptanoat

CH3–(CH2)6–COOH Asam kaprilat Asam oktanoat

CH3–(CH2)7–COOH Asam pelargonat Asam nonanoat

CH3–(CH2)8–COOH Asam kaprat Asam dekanoat

 Reaksi Pembuatan Asam Karboksilat

Reaksi
Hidrolisis
1. Ester Oksidasi Grignard
2. Amida 1. Alkohol
3. Anhidrida primer
4. Halida 2. Aldehid
asam 3. Alkena
5. Nitril 4. Alkilarena
5. Metil keton
1. Hidrolisis ester

RC-OR’ + H2O H or OH
+ -
RCOOH +
HOR’

2.
O Hidrolisis amida

RC-NR’ + H2O H or OH
+ -
RCOOH +
NHR’2
3. Hidrolisis anhidrida

O O
H+ or OH-
RC-OCR’ + H2O RCO2H + HO2CR’

4. Hidrolisis nitril
RC N + H2O RCOOH +
NH3 H or OH
+ -
5. Hidrolisis halida asam

O
RC-X + H2O H+ or OH-
RCOOH + X-
1. Oksidasi Alkohol Primer

KMnO4

RCH2OH RCOOH
2. Oksidasi Aldehid

Ag+
RCOH RCOOH
3 . Oksidasi Alkena
RCH=CR2 KMnO4 RCOO +
R2C=O

4. Oksidasi Alkilarena

H2CrO4
Ar-R ArCOOH
5. Oksidasi Metil Keton

O
OH-
RCCH3 + X2 RCOOH+CHX3
Reaksi Grignard

O
H+
Mg CO2

RX →
eter
RMgX → R-C → RCOOH
OMgX
 Asam
anhidra Amida
t Dekarb
oksilasi Klorida
asam

Hell-
Garam
volhard Reaksi karbok
Senyaw silat

a
Reduks
i Reduks
Menjad i as
i karbok
Alkohol silat
Ionisasi Asam
Esterifi
benzoa
kasi
t
 Reaksi
Esterifikasi
RCOOH + R’OH H2SO4
RCOOR + H2O

Ex:
CH3COOH + C2H5OH H2SO4
CH3COOC2H5 +H2O
 Reaksi Pembentukan Klorida Asam

RCOOH + SOCl2 kalor

RCOCl + SO2 + HCl

Ex:
CH3CH2CH2COOH + SOCl2 CH3CH2CH2COCl +

SO2 +HCl
 Reaksi Hell – Volhard - Zelinsky

RCH2COOH + X2 PX3
RCHXCOOH + HX

Ex:
CH3CH2COOH + Br2 PX3
CH3CHBrCOOH +
HBr
 Reaksi Pembentukan Garam
Karboksilat
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O

Ex:
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
 Reaksi Pembentukan Amida

RCOOH + NH3 RCONH2 + H2O

Ex:
CH3(CH2)3COOH + NH3 CH3(CH2)3CONH2
+ H2O
 Reaksi Ionisasi

RCOOH RCOO- + H+

Ex:
CH3COOH CH3COO- + H+
 Reduksi Asam Karboksilat

RCOOH H20, H2SO4

RCHO

Ex:
CH3COOH H20, H2SO4
CH3CHO
 Pembentukan Anhidrida Asam

RCOOH + RCOOH RCOOCOR + H2O

Ex:
CH3COOH + CH3COOH CH3COOCOCH3
+H2O
Reduksi Asam Benzoat

LiAlH4
COOH CH2OH
5. Reduksi menjadi alkohol

Reduksi Menjadi Alkohol

LiAlH4
RCOOH RCH2OH
 Dekarboksilasi

O O
RCCR’2COOH RCCHR’2
(keton)

CH3-C-CH2COOH CH3-C-CH3 + CO2

O O
 Informasi Terkini

• Asam format (asam metanoat) yang juga

dikenal asam semut merupakan cairan tak
berwarna dengan bau yang merangsang.
Biasanya digunakan untuk :
a) menggumpalkan lateks (getah karet)
b) obat pembasmi hama
• Asam asetat atau asam etanoat yang dalam
kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama
asam cuka. Asam cuka banyak digunakan
sebagai pengawet makanan, dan penambah
rasa makanan (bakso dan soto)
• Asam sitrat biasanya digunakan untuk
pengawet buah dalam kaleng

• Asam stearat, asam ini berbentuk padat,

berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari
terutama digunakan untuk membuat lilin