Anda di halaman 1dari 19

MAKALAH

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

OLEH
NAMA : UMMUL HAERIAH
NIM : 1713042024
KELAS : PENDIDIKAN KIMIA B
MATKUL : KIMIA ORGANIK

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI MAKASSAR


2018
KATA PENGANTAR

Puji syukur Kami panjatkan ke Hadirat Tuhan Yang Maha Kuasa, atas anugerah-Nya
sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan makalah tentang” Turunan Asam
Karboksilat”. Adapun maksud dan tujuan dari penyusunan Makalah ini selain
untuk menyelesaikan tugas yang diberikan oleh Dosen pengajar, juga untuk lebih
memperluas pengetahuan para mahasiswa khususnya bagi penulis.
Penulis telah berusaha untuk dapat menyusun Makalah ini dengan baik, namun penulis
pun menyadari bahwa kami memiliki akan adanya keterbatasan kami sebagai manusia biasa.
Oleh karena itu jika didapati adanya kesalahan-kesalahan baik dari segi teknik penulisan,
maupun dari isi, maka penulis memohon maaf dan kritik serta saran dari dosen pengajar
bahkan semua pembaca sangat diharapkan oleh kami untuk dapat menyempurnakan makalah
ini terlebih juga dalam pengetahuan kita bersama. Harapan ini dapat bermanfaat bagi kita
sekalian.

Makassar,23 April 2018


DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ......................................................................................... i

DAFTAR ISI ....................................................................................................... ii

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang .................................................................................... 1


B. Rumusan Masalah ................................................................................ 1
C. Tujuan Penulisan ................................................................................. 1

BAB II PEMBAHASAN

1. Asam Karboksilat ................................................................................ 4


1.1. Pengertian Asam Karboksilat...................................................... 4
1.2. Struktur Asam Karboksilat.......................................................... 4
2. Turunan Asam Karboksilat ... ............................................................... 4
2.1. Halida Asam Karboksilat ............................................................ 4
2.2. Anhidrida Asam Karboksilat ....................................................... 6
2.3. Ester ............................................................................................8
2.4. Amida .... ..................................................................................... 11
2.5. Nitril ............................................................................................ 13

BAB III PENUTUP

KESIMPULAN ....................................................................................... 16

DAFTAR PUSTAKA
BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Dalam kehidupan sehari-hari kita sering menggunakan asam cuka sebagai bahan
tambahan dalam makanan. Asam cuka atau asam asetat yang sering kita konsumsi tersebut
merupakan salah satu contoh asam karboksilat. Asam cuka memiliki nama IUPAC asam
etanoat. Sehari-hari kita juga mengenal asam semut, atau dengan nama lain asam format.
Asam format atau yang dikenal dengan nama IUPACnya sebagai asam metanoat juga
merupakan contoh asam karboksilat.
Kita juga sering menggunakan parfum atau wangi-wangian. Parfum atau wangi-
wangian tersebut dihasilkan oleh senyawa ester. Senyawa ester merupakan derivat asam
karboksilat. Dalam industri senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun
diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebagai pelarut, plastik, karet sintetik,
herbisida, obat-obatan.Senyawa nitril juga merupakan derivat asam karboksilat. Untuk
mengetahui lebih lanjut mengenai asam karboksilat dan derivat-derivatnya, maka disusunlah
makalah ini,
B. Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dalam makalah ini adalah:
1. Apakah pengertian asam karboksilat?
2. Bagaimana struktur asam karboksilat?
3. Apa pengertian derivat asam karboksilat?
4. Apa saja macam-macam derivat asam karboksilat?
C. Tujuan Penulisan
Adapun rumusan masalah dalam makalah ini adalah:
1. Mengetahui pengertian asam karboksilat.
2. Mengetahui struktur asam karboksilat.
3. Mengetahui pengertian derivat asam karboksilat.
4. Mengetahui macam-macam derivat asam karboksilat
BAB II
PEMBAHASAN

1. Asam Karboksilat
1.1.Pengertian Asam Karboksilat
Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah golongan asam organik alifatik yang
memiliki gugus karboksil (-COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut
air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+. Wujud
dari asam karboksilat tergantung dari jumlah atom C-nya, untuk senyawa asam karboksilat
yang memiliki atom C kurang dari 10, maka wujud zat tersebut adalah cair pada suhu kamar.
Sedangkan asam karboksilat yang memiliki panjang rantai C 10 atau lebih berwujud padat.

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil.
Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam
karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan
membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk
dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya
terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari
molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek
(atom karbon

1.2 Struktur Asam Karboksilat

Struktur Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :
R : Alkil Ar : Aril -COOH : Gugus karboksil Contoh : Ciri khusus dalam asam karboksilat
adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-)
dan hidroksil (-OH).

2. TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

2.1 Halida Asam Karbokilat

Halida asam adalah senyawa turunan asam karboksilat dengan rumus molekul R(C=O)X.
Penamaan halida asam sangat sederhana, yaitu dengan menyebutkan nama halida setelah
gugus alkil. Salah satu contoh halida asam adalah asetil klorida dengan rumus struktur
CH3COCl.

2.1.1. Struktur Halida Asam Kaboksilat :

O
R C
hal hal : Cl, Br, I
2.1.2. Tata Nama :
Halida dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan mengganti akhiran at dengan
il.

Contohnya:
O O
CH3 C C
Cl Br

asetil klorida benzoil bromida


O
O
C
CH3 CH C Cl
Br
CH3 OH

2.1.3. Pembuatan klorida asam karboksilat :

Klorida asam karboksilat umumnya dibuat dengan reaksi antara asam karboksilat
dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida.
O O
CH3 C OH + Cl S Cl CH3 C Cl + HCl + SO2
asam asetat tionil klorida asetil klorida

O
O
C C Cl + POCl3 + HCl
OH + PCl5

asam benzoat benzoil klorida

2.1.4. Beberapa Reaksi Klorida Asam Karboksilat :

Klorida asam karboksilat merupakan senyawa elektrofilik yang reaktif. Oleh karena
itu mampu bereaksi berbagi senyawa nukleofil termasuk air, ammonia, amina, alkohol dan
fenol.
Asil halida merupakan turunan asam karboksilat yang paling reaktif dan menjalani
reaksi-reaksi yang sangat berguna. Sebagian besar reaksi-reaksi asil halida terjadi melalui
substitusi asil nukleofilik
1. Hidrolisis

Hidrolisis klorida asam karboksilat menghasilkan asam karboksilatnya.


O O

CH3 C Cl + H2O CH3 C OH + HCl


asetil klorida asam asetat

2. Reaksi dengan Alkohol

Klorida asam karboksilat bereaksi dengan alcohol atau fenol membentuk ester dengan
katalis basa organik.
O CH3 O CH3
piridin
CH3 C Cl + CH3 C OH CH3 C O C CH3 + HCl

CH3 CH3

3. Reaksi dengan Ammonia atau Amina


O O

CH3 C Cl + 2NH3 CH3 C NH2 + NH4Cl


asetamida
O O

C Cl C Cl NHCH3
+ 2CH3NH2 + -
+ CH3NH3 Cl

N-metil benzamida

2.2. Anhidrida Asam Karboksilat

Anhidrida asam adalah senyawa turunan asam karboksilat yang mempunyai gugus asil
(RC=O) terikat pada oksigen sebagai pengganti hidrogen. Rumus umum anhidrida asam
adalah ([RC=O]O[O=CR]). Tata nama anhidrida asam adalah dengan mengganti kata asam
menjadi anhidrida. Contoh anhidrida adalah anhidrida asetat dengan rumus CH3CO-O-
OCCH3.
2.2.1. Struktur :
O
R' C

R' C
O

2.2.2. Tata Nama :

 Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan menambah akhiran anhidrida
O O O O
CH3 C O C CH3 CH3 CH2 C O C CH2 CH3

asetat anhidrida propanol anhidrida

Jika anhidrida diturunkan dari asam monokarboksilat yang tersubstitusi, penamaannya


dengan menambahkan awalan bis- pada nama asamnya.

2.2.3. Pembuatan anhidrida asam karboksilat

Umumnya dibuat di laboratorium. Anhidrida asam karboksilat yang umum digunakan


adalah asetat anhidrida dan tersedia secara comersial.
Metode yang paling umum untuk membuat anhidrida asam adalah melalui aksi
substitusi nukleofilik asil antara suatu asil halida dan garam karboksilat. Baik anhidrida
simetris dan tak simetris dapat dibuat dengan cara ini dengan ademen yang tinggi.
2.2.4. Reaksi Anhidrida Asam
Kimiawi dari anhidrida asam hampir sama dengan asil halida. Anhidrida asam bereaksi
lebih lambat dari pada asil halida, tetapi macam reaksi yang dijalani adalah sama. Jadi,
anhidrida asam bereaksi dengan air membentuk asam, dengan alkohol membentuk ester,
dengan amina membentuk amida, dan direduksi oleh LiAiH4 sebagai berikut:

1. Hidrolisis

Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2 asam
karboksilatnya.
O O O O

CH3 C O C CH3 + H2O CH3 C OH + OH C CH3


asetat anhidrida asam asetat

2. Reaksi dengan Alkohol

Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam karboksilat.
O O O O
CH3 C O C CH3 + CH3OH CH3 C OCH3 + CH3 C OH
asetat anhidrida metanol metil asetat asam asetat
OH
O O
CO2H
+ CH3 C O C CH3 ?

asam salisilat

3. Reaksi dengan Ammonia

Anhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat cepat) menghasilkan suatu amida dan
satu garam karboksilat.
O O OH O

CH3 C O C CH3 + 2 NH3 CH3 C O C CH3

NH2

O O
-
CH3 C NH2 + CH3 C O NH4+
asetamida ammonium asetat

2.3. Ester
Ester adalah senyawa asam karboksilat yang hidrogen pada gugus karboksil diganti
menjadi gugus alkil. Ester merupakan senyawa yang terkenal mempunyai bau yang harum
dan menyenangkan. Ester banyak ditemukan pada buah dan bunga. Sebagai contoh, isoamil
asetat banyak ditemukan pada buah pisang. Maka dari itu, ester banyak digunakan sebagai
bahan pembuatan parfum sintetis. Ester juga sering disebut alkil alkanoat. Tata nama ester
adalah dengan menyebutkan gugus alkil diikuti dengan gugus asil dengan akhiran -at. Contoh
ester adalah butil etanoat dengan rumus struktur CH3COOCH2CH2CH2CH3.
2.3.1. Struktur :

O
R C
OR'
2.3.2. Tata Nama :

 Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen.
 Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.
O O

CH3 C CH3 C
O CH3 O

metil asetat fenil asetat

O CH2 C
O CH2 CH3
C
O CH CH3
O
CH3 CH2 C
O CH2 CH3

isopropil benzoat dietil butandioat

2.3.3. Sifat Fisik :

 Polar
 Tidak larut dalam air
 Larut dalam pelarut organic polar
Misal : eter, aseton

 Mr <, berbau harum  spesifik : buah, bunga.


Propil asetat : seperti buah pear

Etil butirat : seperti buah nanas

Metil salisilat : seperti gandapura

2.3.4. Pembuatan Ester :

Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan
katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi.
O O
+
H
CH3 C OH + OH CH2 CH3 CH3 C O CH2 CH3 + H2O

etil asetat
asam asetat etanol
reversibel

2.3.5. Beberapa Reaksi Ester :


Ester menunjukkan reaksi-reaksi yang sama dengan turunan asam yang lain, tetapi
mereka kurang reaktif terhadap nukleofil dari pada asil halida dan anhidra asam. Bagan
berikut ini menunjukkan reaksi umum dari ester. Semua reaksi tersebut dapat berlaku baik
pada asiklik ester atau siklik ester (lakton).

1. Reduksi

C O CH2 CH3 CH2 OH


LiAlH 4 + CH3 CH2 OH
H 2O
etil benzoat benzil alkohol etanol

2. Hidrolisis

hidrolisis
Ester asam karboksilat + alkohol
H+
O

CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH

3. Ammonolisis

Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis.
Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.

O OH

CH3C OCH2CH3 + NH3 CH3 C OCH2CH3

NH 2
intermediet

O
C + CH3CH2OH
CH3
NH 2

asetamida
4. Transesterifikasi

Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada
oksigen karbonil) dari alkohol yang baru.
Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.

O H+ O
CH3 C + CH3 CH2 OH CH3 C + CH3 OH
OCH3 OCH2CH3

metil asetat etanol etil asetat metanol

5. Reaksi dengan Grignard

Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol.


OH
O
+ 2CH3 CH2 MgBr CH3 C CH2CH3
CH3 C
OCH3
CH2CH3

alkohol 3o

“ Khusus untuk esterformiat “  alkohol 2

OH
O
+ 2CH3 CH2 MgBr CH CH2CH3
H C
OCH3
CH2CH3
alkohol 20

2.4. Amida
Amida adalah senyawa derivat asam karboksilat dengan gugus amino (-NH2) terikat pada
gugus karboksil sebagai pengganti atom hidrogen. Penamaan amida adalah dengan
menghilangkan kata asam, dan akhiran -oat diganti dengan -amida. Contoh amida adalah
etanamida dengan rumus struktur CH3CONH2.
2.4.1. Struktur :

O
R C
NH2

2.4.2. Tata Nama :

 Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti
dengan amida.
O
O C
NH 2
CH3 C
NH 2

asetamida benzamida

O O
CH3 CH CH2 C CH3 CH2 CH2 C
NH 2 NH 2
CH3
3-metil butanamida butanamida

 Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan dengan
memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.
O O
H C CH3 CH2 C C
N CH3 NH

CH3
N, N - dimetilformamida N - fenil propanamida

2.4.3. Sifat-sifat Fisik Amida


d-
O d-
+
d
CH3 C+ N H
d +
 Polar Hd
 Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan
terbentuknya ikatan hidrogen.
O

CH3 C N H
+
Hd
ikatan hidrogen antara gugus-gugus amida
d-
O H

CH3 C N H

 Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk cair pada TR.

2.4.4. Pembuatan Amida :

Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :


1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
O O O O

CH3 C O CH3 + 2 NH3 CH3 C NH 2 + CH3 C O- NH 4+

asetat anhidrida asetamida

2. Reaksi ester dengan ammonia


O O

CH3 C OCH2CH3 + NH3 CH3 C NH 2 + CH3CH2OH

etil asetat asetamida etanol

3. Reaksi klorida asam dengan ammonia


O O

CH3 C Cl + 2 NH3 CH3 C NH 2 + NH 4+Cl-

asetil klorida asetamida

4. Pemanasan garam ammonium karboksilat


O O

CH3 C O- NH4+ CH3 C NH 2 + H2O


D
ammonium asetat asetamida

2.4.5. Hidrolisis amida :

Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa
pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.
O
O
C
C 35% HCl OH + NH4Cl
NH2 + H2O
refluks

2.5 Nitril
Nitril adalah senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tiga C dengan N. Rumus
umum nitril adalah RC≡N. Nitril terkenal sebagai senyawa yang sangat beracun. Penamaan
senyawa nitril adalah dengan menambahkan akhiran -nitril setelah nama alkana. Contoh
senyawa nitril adalah pentananitril dengan rumus struktur CH3CH2CH2CH2C≡N

2.5.1 Tata nama nitril

Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama
alkana itu diberi akhiran –nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan asam –at
menjadi akhiran –nitril, atau –onitril.
Nitril yang lebih kompleks biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat,
dan diberi nama dengan mengganti asam -at atau asam -oat diakhiri dengan -onitril, atau
dengan mengganti asam -karboksilat diakhiri dengan - karbonitril. Perlu dicatat bahwa untuk
system yang terakhir, atom karbon nitril tidak diberi nomer.

2.5.2. Pembuatan Senyawa Nitril


Pada umumnya senyawa nitril terbentuk secara alami dalam beragam rangkaian
sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan
dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan tanaman
Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol).
1. Reaksi SN2 antara ion sianida dengan alkil halida primer.

2. Dehidrasi amida
Dalam reaksi ini tionil klorida sering digunakan, meskipun 'dehydrating agent' yang
lain, seperti P2O5, POCl3, atau anhidrida asetat dapat digunakan. Reaksi ini lebih umum
dibanding yang pertama, karena tidak dibatasi oleh adanya hambatan sterik dalam alkil
halida

Dehidrasi ini diawali dengan reaksi pada atom oksigen amida, diikuti oleh reaksi
eliminasi.
2.5.3. Reaksi-reaksi nitril

Dua reaksi yang paling penting dari nitril adalah bidrolisis dan reduksi. Sebagai
tambahan, nitril dapat direduksi dan dihidrolisis secara parsial menghasilkan aldehida, dan
dapat direaksikan dengan reagen Grignard menghasilkan keton.

2.5.4. Hidrolisis

Nitril dihidrolisis baik dalam larutan asam atau basa dalam air untuk menghasilkan
asam karboksilat dan ammonia.

Mekanisme hidrolisis alkali melibatkan adisi nukleofilik ion hidroksida pada ikatan polar δ+
C=Nδ- dengan cara yang sama dengan adisi nukleofilik pada ikatan karbonil C=O yang polar.
Produk awal yang terbentuk adalah hidroksi imina, yang dengan cepat diubah menjadi amida
dalam tahap yang mirip dengan konversi enol ke keton. Hidrolisis lebih lanjut dari suatu
amida kemudian akan menghasilkan asam karboksilat.

Kondisi yang diperlukan untuk hidrolisis alkali nitril adalah keras (KOH, 200°C), dan
intermediet amida kadang-kadang dapat diisolasi jika digunakan kondisi yang lebih lunak.

2.5.5. Reduksi

Nitril bereaksi dengan LiAlH4 menghasilkan amina primer dengan rendemen yang
tinggi.
Reaksi terjadi melalui adisi nukleofilik ion hidrida pada ikatan C=N yang polar,
menghasilkan anion imina. Intermediet ini selanjutnya akan mengadisi ion hidrida kedua
menghasilkan amina primer. Meskipun demikian, jika reduktor yang lebih lemah dari pada
LiAlH4 digunakan, adisi hidrida kedua tidak terjadi, dan imina dapat dihidrolisis
menghasilkan aldehida. Reagen DIBAH berguna untuk reduksi parsial nitril dan merupakan
metode yang baik untuk membuat aldehida.

2.5.6. Reaksi dengan reagen organologam

Nitril bereaksi dengan reagen Grignard memberikan intermediet anion imina yang
dapat dihidrolisis menjadi keton.
BAB III
PENUTUP

Adapun kesimpulan dari pembahasan makalah ini adalah:


1. Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki
gugus karboksil (-COOH).
2. Struktur Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH.
3. Derivat atau turunan asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana
ditinjau dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam
rumus struktur RCOOH.
4. Macam-macam derivat karboksilat adalah halida asam, anhidrida asam, ester, amida dan
nitril.
DAFTAR PUSTAKA

Arifandi, Achmad al- rasyid, Amalia Annisa, dkk. Tugas Kimia Oeganik Asam Karboksilat.
23 april 2018. https://www.scribd.com/document/360293140/Makalah-Tugas-Kimia-
Organik-Asam-Karboksilat
Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan S. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta:
Erlangga
Keenan, Charles W, Kleinfelter, Donald C, dan Wood, Jesse H. 1992. Ilmu Kimia untuk
Universitas. Jilid 2. Jakarta: Erlangg.
Pratiwi, Siti. Asam Karboksilat dan Derivatnya. 23 April 2018.
http://tiwitiwww.blogspot.co.id/2015/05/asam-karboksilat-dan-derivatnya-
normal.html.