MAKALAH

KIMIA ORGANIK II
SENYAWA-SENYAWA TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

DOSEN PENGAPU :
( ADRIYAN SUHADA, M. SC )

Di Susun Oleh :
Muhammad Rizal Januardi (1908060015)

Universitas Nahdlatul Ulama NTB

Fakultas kesehatan
Program S1 Farmasi
2020/2021
 KATA PENGANTAR

Puji dan syukur penyusun mengucapkan kehadirat Allah SWT atas segala nikmat
dan karunia-Nya serta izinNya sehingga makalah ini dapat diselesaikan tepat
waktu. Makalah ini disusun dengan judul ” Senyawa-Senyawa Turunan Asam
Karboksilat ” untuk memenuhi tugas mata kuliah Kimia Organik II.
Melalui makalah ini kami penulis berharap makalah ini dapat memberikan
informasi yang dapat menjadi pengetahuan baru bagi pembacanya. Penulis
menyadari bahwa, masih banyak kesalahan dan kekurangan di dalam penulisan
makalah ini. Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran yang
konstruktif untuk kesempurnaan makalah ini di masa yang akan datang Semoga
makalah ini dapat bermanfaat.

Mataram, Kamis 14 Januari  2021
           

Penyusun

1|kimia organik II
 DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR....................................................................................1
DAFTAR ISI...................................................................................................2
BAB 1 PENDAHULUAN ..............................................................................3
 Latar Belakang......................................................................................3
 Rumusan masalah.................................................................................4
 Tujuan masalah.....................................................................................4
 Manfaat.................................................................................................4
BAB II PEMBAHASA...................................................................................5
A. Asam Karboksilat.................................................................................5
B. Kelompok-Kelompok Senyawa Yang Termasuk Turunan Asam
Karboksilat............................................................................................6
BAB III PENUTUP ........................................................................................10
 Kesimpulan ..........................................................................................10
 Saran ....................................................................................................10
Daftar Pustaka................................................................................................11

2|kimia organik II
 BAB I
PENDAHULUAN
 Latar Belakang
Saat kamu makan sesuatu yang asam, seperti lemon, secara tidak sadar kamu pasti
akan mengernyitkan wajah. Kira-kira, kenapa ya lemon kok bisa asam? Ada
kandungan apa aja sih di dalamnya? Ternyata, rasa asam tersebut berasal dari
asam sitrat yang ada dalam buah lemon. Kamu tau nggak apa itu asam
sitrat? Asam sitrat merupakan asam organik yang biasa ditemukan pada
tumbuhan jenis Citrus, misalnya lemon dan jeruk. Dalam kehidupan sehari-hari,
asam sitrat biasanya digunakan sebagai pemberi rasa asam pada makanan dan
minuman. Asam sitrat ini merupakan salah satu golongan asam karboksilat.
Apa sih asam karboksilat itu. Asam karboksilat merupakan senyawa organik
turunan alkana dengan gugus fungsi -COOH dan rumus umum CnH2nO2. Gugus
fungsi -COOH memiliki nama lain gugus karboksil yang merupakan gabungan
dari gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH).
Senyawa asam karboksilat terbagi menjadi dua golongan, yaitu senyawa
alifatik dan aromatik. Pada senyawa alifatik, apabila satu atom H dikeluarkan,
diperoleh gugus alkil yang disingkat R. Sementara itu, gugus fungsi yang berasal
dari cincin senyawa aromatik dinamakan gugus aril yang disingkat Ar. Oleh
karena itu, rumus fungsi asam karboksilat ada dua, yaitu R-COOH untuk
golongan alifatik dan Ar-COOH untuk golongan aromatik. Kelompok-kelompok
senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat adalah: a) Halida asam b)
Anhidrida asam c) Ester d) Amida e) Nitril.

3|kimia organik II
  Rumusan Masalah
Rumusan masalah makalah mengenai filosofi Toksikologi adalah :
1. Apa itu senyawa karboksilat?
2. Apa saja senyawa senyawa turunan karboksilat ?
3. Tatanama, sifat fisik dan kimia dari turunan Senyawa karboksilat ?

 Tujuan Masalah
Tujuan disusunnya makalah mengenai Filosofi Toksikologi adalah :
1. Menjelaskan apa itu senyawa karboksilat.
2. Menjelaskan apa saja senyawa senyawa turunan karboksilat.
3. Menjelaskan tatanama, sifat fisik dan kimia dari turunan Senyawa
karboksilat.

 Manfaat
1. Mengetahui apa itu senyawa karboksilat .
2. Untuk memberikan pengetahuan apa saja senyawa senyawa turunan
karboksilat.
3. Mengetahui Saja tatanama, sifat fisik dan kimia dari turunan Senyawa
karboksilat.

4|kimia organik II
 BAB II
PEMBAHASAN
A. Asam Kabroksilat
Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil.
Asam karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan
anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan
senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas,
Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat
merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan
RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat
yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon
<18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai
panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak
hewan dan tumbuhan.Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-
COOH. Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi
karboksil (-COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derjat dan panjang
ikatan C=O sebesar 0,121 nm.
Sifat Fisik Asam karboksilat
 Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa
organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.
 Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter,
aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
 Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan
meningkatnya berat molekul.
 Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.
Sifat KimiaAsam karboksilat
 Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.

5|kimia organik II
 Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida
menghasilkan alkohol primer.
 Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam,
hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
 Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi
merupakan reaksi kesetimbangan.
 Reaksi dengan amonia
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
 Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
 Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor
membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

B. Kelompok-Kelompok Senyawa Yang Termasuk Turunan Asam

Karboksilat
 Ester
Merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum
RCOOR1. Ester termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam
rumus RCOOH diganti oleh gugus –OR1.  Dengan demikian rumus umum ester
adalah :

Gambar 0.1 rumus umum ester

Ester yang memiliki 3 sampai 5 atom karbon dapat larut dalam air dan
selebihnya tidak larut dalam air. Ester merupakan kelompok senyawa organik
yang memiliki aroma yang wangi seperti bunga dan buah sehingga banyak
digunakan sebagai pengharum (essence), sarirasa dalam industri makanan dan

6|kimia organik II
minuman. Ester yang digunakan biasanya yang berwujud cair pada suhu dan
kamar.
Titik leleh dan titik didih ester lebih rendah dibanding asam karboksilat dan
alkohol asamnya. Hal ini disebabkan dalam ester tidak terbentuk ikatan hidrogen
antarmolekulnya sedangkan pada alkohol dan asam karboksilat terjadi ikatan
hidrogen antarmolekulnya. Adanya ikatan hidrogen inilah yang menyebabkan titik
leleh dan titik didih alkohol asalnya lebih tinggi.
 Asam halida 
Adalah suatu senyawa yang diturunkan dari sebuah asam karboksilat dengan
menggantikan gugus hidroksil dengan gugus halida. Jika asam tersebut
adalah asam karboksilat, senyawa tersebut mengandung gugus fungsional -COX,
yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin.
Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R
dapat sebuah gugus alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom
halogen. Cara yang umum dalam sintesis asil halida dalam laboratorium adalah
dengan menggunakan reaksi antara asam karboksilat dengan pereaksi
kimia seperti tionil klorida dan fosforus triklorida untuk asil klorida, fosforus
tribromida untuk asil bromida, dan asam sianurat untuk asil florida. Asil
halida aromatik dapat disiapkan dengan reaksi yang sama menggunakan pereaksi
sejenis namun, beberapa reaksi khusus juga tersedia untuk memproduksi senyawa
ini. Misalnya, dengan klorinasi langsung dari turunan benzaldehida.
Asil halida adalah senyawa buatan yang dibuat dalam reaksi tertentu dari
senyawa organik lainnya. Asil halida dapat bereaksi dengan air untuk
membentuk asam karboksilat :

 Anhidrida asam
Merupakan suatu senyawa organik yang memiliki dua gugus asil yang
terikat pada atom oksigen yang sama. Jenis anhidrida asam organik yang umum
adalah anhidrida karboksilat, di mana asam induknya adalah asam karboksilat,
rumus kimia yang umum pada senyawa ini adalah (RC(O))2O. Anhidrida asam

7|kimia organik II
simetris pada jenis ini dinamai dengan mengganti kata asam pada nama asam
karboksilat induknya dengan kata anhidrida. Karenanya, (CH3CO)2O disebut
sebagai anhidrida asetat. Anhidrida asam campuran (atau tidak simetris), seperti
anhidrida asetat format. Satu atau kedua gugus asil pada anhidrida asam mungkin
juga dapat berasal dari asam organik yang lain, seperti asam sulfonat atau asam
fosfonat.
Satu gugus asil pada anhidrida asam dapat pula berasal dari asam anorganik.
Oksida asam juga terkadang dikelompokkan sebagai suatu anhidrida asam.
Anhidrida asam dipreparasi dalam industri dengan berbagai cara. Anhidrida asetat
utamanya diproduksi melalui karbonilasi metil asetat. Anhidrida
maleat diproduksi melalui oksidasi benzena atau butana. Rute laboratorium
menyarankan reaksi dehidrasi pada asam yang bersangkutan.

Kondisi yang digunakan beragam tergantung pada asam yang digunakan,

namun fosfor pentoksida merupakan agen pendehidrasi yang umum digunakan:
2 CH3COOH + P4O10 → CH3C(O)OC(O)CH3 + "P4O9(OH)2"
Anhidrida asam merupan sumber bagi gugus asil yang reaktif, dan reaksi serta
penggunaannya mirip dengan asil halida. Dalam reaksi dengan substrat protik,
reaksi tersebut membutuhkan produk asilasi dan asam karboksilat dengan jumlah
yang sama:
RC(O)OC(O)R + HY → RC(O)Y + RCO2H
untuk HY = HOR (alkohol), HNR'2 (amonia, amina primer, sekunder), cincin
aromatik (lihat asilasi Friedel-Crafts).
 Amida
Posisi resapan gugus karbonil suatu amida beranekaragam dan
tergantung pada sejauh mana pengikatan hidrogen antara molekul-molekul.
Spektrum inframerah dari suatu amida cair murni menunjukkan suatu peak yang
disebut pita amida I. Dalam amida ini dibedakan dengan amida primer,
amida sekunder, dan amida tersier.Amida adalah senyawa yang sangat tidak
reaktif, karena protein terdiridari asam amino yang dihubungkan oleh ikatan
amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol,

8|kimia organik II
atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basalemah
dari gugus pergi amida.Amida dapat digunakan untuk identifikasi asam yang
berbentuk cair, untuk sintesis nilon, dan formamida berbentuk cair, sebagai
pelarut. Tata nama Amida Suatu amida ialah suatu senyawa yang mempunyai
suatu nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida
diberi nama dari nama asam karboksilat induknya, dengan mengubah imbuhan
asam ....-oat (atau -at) menjadi –amida. Amida disintesis dari derivat asam
karboksilat dan amonia tau amina yang sesuai. Reaksi Amida seperti ester amida
dapat dihidrolisis dalam larutan asam amupun basa. Dalam kedua hal ini,
asam dan basa adalah pereaksi, bukan katalis, dan harus digunakan dengan
angka banding molar 1:1, atau berlebih. Reduksi amida dengan litium
alumunium hidridamengubah gugus karbonil menjadi –CH2; produknya
adalah amina. Natrium borohidrida tidak mereduksi amida.
 Nitril
Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsional −C≡N.
Awalan cyano- digunakan secara bergantian dengan istilah nitril dalam literatur
industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang banyak berguna, termasuk metil
sianoakrilat, digunakan dalam lem super, dan karet nitril, nitril yang
mengandung polimer yang digunakan dalam lateks laboratorium dan sarung
tangan medis. Karet nitril juga banyak digunakan pada otomotif dan segel lainnya
karena tahan terhadap bahan bakar dan minyak. Senyawa organik yang
mengandung beberapa gugus nitril dikenal sebagai sianokarbon. Senyawa
anorganik yang mengandung gugus −C≡N tidak disebut nitril, tetapi sianida.
[2]
 Meskipun nitril dan sianida dapat berasal dari garam sianida, sebagian besar
nitril nyaris tidak beracun.
Pada amoksidasi, hidrokarbon teroksidasi sebagian dengan kehadiran amonia.
Konversi ini dilakukan pada skala besar untuk produksi akrilonitril :
CH3CH=CH2 + 3⁄2 O2 + NH3 → NCCH=CH2 + 3 H2O
Pada produksi akrilonitril, produk samping adalah asetonitril. Sebagian besar
turunan dari benzonitril, ftalonitril, serta isobutironitril dibuat dengan amoksidasi.
Proses ini dikatalisis oleh logam oksida.

9|kimia organik II
 BAB III
PENUTUP
1. KESIMPULAN
Asam karboksilat adalah senywa organik yang memiliki gugusfungsi –
COOH. Penamaan dimulai dari karbon yang mengikat gugus dan diberi awalan
“asam” dan akhiran “oat”. Asam karboksilat suku rendah berbentuk cair dan
mudah larut, semakin tinggi suku semkin berbentuk kental dan sukar larut. asam
karboksilat memiliki turunan antara lain: asam format (asam semut/asam
metanoat), asam asetat (asam cuka/asam etanoat), asam setrat, asam stearat dan
asam karboksilat lainnya. Sifat asam karboksilat antara lain dapat di netralisasi
oleh basa, asam karboksilat ini juga bersifat asam lemah yang Ka dari HCOOH
hanya 1,8 . 10-4 dan Ka dari CH3COOH hanya sekitar 1,8 . 10-5. Salah satu
turunan asam karboksilat adalah ester, yang sifatnya harum. Reaktivitas turunan
asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah
bersifat lebih elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan
elektronnya pada karbon karbonil levat efek resonansi.

2. SARAN
Penulis menyadari makalah ini sangat banyak kekurangan sehingga penulis
mengharapkan kritik dan saran bagi perbaikan makalah yang akan datang.

10 | k i m i a o r g a n i k I I
 DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2012. Nitrilase. Diakses di http://id.wikipedia.org/wiki/Nitrilase.
Padatanggan 18 Desember2014. Pukul 15.43.
Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga
Jilid II. Jakarta : Erlangga
Hart, Harold . 2003 . Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas.
Jakarta: Erlangga
Wilbraham. 1992. Kimia Organik . Jakarta: Erlangga

11 | k i m i a o r g a n i k I I