BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Definisi Kloroform

Kloroform disebut juga haloform disebabkan karena brom dan klor juga

bereaksi dengan metal keton yang menghasilkan masing-masing bromoform

(CHBr3) dan kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform.

Kloroform merupakan senyawa dari asam formiat dan termasuk senyawa

polihalogen yaitu senyawa turunan karboksilat yang mengikat lebih dari satu

atom halogen. Kloroform berasal dari bahan dasar aseton dan bubur kaporit.

Dalam pembuatannya bubur kaporit (CaOCl2) adalah bahan dasar dimana

kapur klor mengakibatkan oksidasi dan klorisasi sehingga terjadi

trikloroasetaldehida, yaitu suatu zat basa yang ada dikapur. Klor itu terurai

menjadi asam formiat (dalam bentuk garam kalsiumnya) dan

kloroform.Selain itu pada pembuatan kloroform digunakan NaOH sebagai

katalis pembersih. (Respati, 1986)

Kloroform (CHCl3) tidak larut dalam air tetapi merupakan pelarut efektif

untuk senyawa organik.Prinsip kerja dan sintesis kloroform adalah

halogenasi yaitu reaksi subsitusi yang terjadi pada suatu senyawa organik

yang memiliki halogen alfa. Halogenasi terjadi karena pengaruh tarikan atom

oleh unsur golongan halogen. (Respati, 1986)

Dalam industri, kloroform diperoleh dengan pemanasan campuran dari

klorin dan kloro metana atau metan.Pada suhu 400-500oC bebas dari radikal

halogenasi. Dalam pembuatan atau sintesis kloroform perlu diperhatikan

beberapa hal yaitu dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari
 maka kloroform dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang

sangat beracun). (Respati, 1986)

2.2 Senyawa Kloroform

Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom

halogen klor (Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan

bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH3) yang

terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan

pereaksi halogen (Cl2). Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform

dan senyawa haloform lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, etanol,

propanon, 2-butanon. (Carey, 1993)

2.3 Pembuatan Kloroform

Reaksi pembuatan kloroform disebut juga reaksi haloform disebabkan

karena halogen (klor) juga bereaksi dengan metal keton, yang menghasilkan

kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform, oleh karena reaksi

ini sering disebut reaksi haloform. (G. Katzung, 2001)

Pembuatan kloroform :

1. Peng-foto-kloran metana

2. Menurut reaksi haloform :

Zat + halogen + basa (halogen+basa=atau hipoklorit)  CHCl3

Basa : CaOCl2 (kaporit) + H2O  Ca(OH)2 + Cl2

Syarat untuk zat ini yaitu yang mempunyai atau pada oksidasi

menghasilkan gugus CH3COO (asetil) yang terikat pada atom H atau C.

Reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga tingkat :

1. Oksidasi dengan halogen (bila perlu)

 2. Substitusi (klorinasi hasil oksidasi)

3. Penguraian oleh basa

Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana

berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Dalam pembuatan atau

pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal yaitu dengan adanya

oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat teroksidasi

dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun), maka untuk

mencegah terjadinya fosgen ini, kloroform disimpan dalam botol yang

berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 – 1% etanol (untuk

mengikat bila terjadi fosgen). (G. Katzung, 2001)

Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa

organik yang memiliki gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom C karbonil

atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2).

Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform

lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, etanol, propanon, 2-butanon.

Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali

menghasilkan campuran produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja

digunakan dalam laboratorium. (G. Katzung, 2001)

Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi

terdiri dari ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling

menindihnya suatu orbital atom halogen dan suatu orbital hibrida atom

karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan kovalen dan karena itu tak

terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon menggunakan orbital
 hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen maupun atom

karbon lain. (G. Katzung, 2001)

2.4 Reaksi-reaksi kloroform

1. Jika terkena udara dan cahaya ,kloroform mengalami oksidasi secara

lambat membentuk fosgen dengan toksitas yang tinggi

2. Kloroform dipanaskan dengan alkali akan terurai menjadi alkali formiat

3. Reaksi natrium etilat dengan kloroform membentuk trioksi metana atau

metal ester asam formiat. (fessenden, 1982)

Kloroform yang didapat dari alcohol dengan kapur klor melebihi tiga

tingkatan reaksi, yaitu :

1. Oksidasi oleh halogen

CH3CH2OH + Cl2 →CH3CHO

2. Klorinasi dari hasil oksidasi

CH3CHO + Cl2 → CCl3CHO + HCl

3. Penguraian oleh basa

CCl3CHO + Ca(OH)2 → CHCl3 + (HCOO)2Ca

Sintesis kimia kloroform dilakukan oleh eksploitasi dari proses klorinasi

dimana campuran klorin dan metana dipanaskan bersama-sama. Namun,

bahan kimia lain seperti klorometana dan diklorometana bisa membentuk

yang dapat kemudian dipisahkan dengan distilasi. (fessenden, 1982)

Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat ,sehingga dalam proses

sintesa digunakan susunan alat yang agak berbeda . Reaksinya adalah sebagai

berikut :

1. CH3COCH3 + 3Cl2 → CCl3COCH3 + 3HCl

 2. CCl3COCH3 + Ca(OH)2→ CHCl3 + (CH2COO)2Ca

2.5 Sifat-sifat Kloroform

1. Sifat-sifat Fisika Kloroform

a. rumus molekul CHCl3

b. massa molar 119,38 g/mol

c. cairan yang tak berwarna

d. berat jenis 1,48 g/cm3

e. titik leleh -63,5 oC

f. titik didih 61,2 oC

g. kelarutan dalam air 0,8 g/mol pada 20 oC

h. memiliki indeks bias yang tinggi

i. berbentuk cairan

j. berbau khasvolatile (mudah menguap)

k. beracun (Carey, 1993)

2. Sifat-sifat Kimia Kloroform

a. tidak bercampur dengan air

b. larut dalam eter dan alcohol

c. merupakan asam lemah

d. tidak mudah terbakar (Carey, 1993)

2.5 Penggunaan Kloroform

1. Pelarut untuk lemak Dry Cleaning dan sebagainya

2. Obat bius ( untuk tujuan ini dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat

diisi sampai penuh (2,103-105)

3. Pemadam kebakaran
 4. Pelarut dalam spektrokopis inframerah dan pada ekstraksi industri

penisilin

5. Bahan utama pembuatan tireon

6. Menurunkan suhu beku CCl4 dalam industri karet anastetik

7. Pelarut yang baik untuk banyak senyawa organik seperti garam

ammonium, sulfanium, dan phosfanium

8. Pembersih noda

9. Untuk pengasapan

10. Pembilas dalam industry karet

11. Pelarut untuk minyak asetat, lemak, alkaloid, lilin, damar, dll. (stanley H.

1998)

2.6 Bahaya Kloroform

Bahaya kloroform adalah :

1. Pusing, sakit kepala

2. Keterbelakangan mental

3. Pembesaran hati

4. Gangguan pernapasan dan ginjal

5. Kontak langsung dapat menyebabkan iritasi mata dan kulit

6. Tekanan darah rendah

7. Menyebabkan kemandulan. (stanley H. 1998)

2.7 Prinsip

Prinsip dari kloroform adalah:

1. Halogenasi yaitu reaksi substitusi yang terjadi pada suatu senyawa yang

mempunyai hidrogen alfa (α) yang siap bereaksi dengan halogen.

2. Haloform yaitu reaksi multi halogenasi atau haloform terjadi pada atom

karbon dari kelompok metil. Haloform terjadi karena substitusi dari

halogen pertama membuat sisa α- hidrogen pada karbon metillebih asam.

Akhirnya perpindahan proton terjadi asam karboksilat dan ion positif

atau pada haloform. (Soemantri dkk. 1991)

3. Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom

halogen klor (Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat

dengan bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil

(-CH3) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi yang

direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Halogenasi sering berjalan

secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan campuran

produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam

laboratorium. (Soemantri dkk. 1991)

4. Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri

dari ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya

suatu orbital atom halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah

halogen membentuk satu ikatan kovalen dan karena itu tak terdapat sudut

ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon menggunakan orbital hibrida

yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen maupun atom

karbon lain. (Soemantri dkk. 1991)

5. Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana

berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl3), semua

tidak larut dalam air, tetapi merupakan pelarut efektif untuk senyawa

organik. (Soemantri dkk. 1991)

 DAFTAR PUSTAKA

Carey, F. 1993. Advanced Organik Chemistry part B: Reaction a syntesis. Plenum

press. London

Fessenden and fessenden, 1982. Kimia organik Jilid II. Jakarta : Erlangga

G. Katzung, 2001. Farmakologi Dasar dan Klinik. Salemba Medika : Jakarta

Pine, stanley H. 1998. Kimia Organik II. ITB. Bandung

Respati, 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta : Aksara Baru

Soemantri dkk. 1991. Prinsip Belajar Kimia. Erlangga : Jakarta