By

Dra. Nurul Hidajati M.Si

TATANAMA ALKENA DAN ALKUNA
ATURAN SAMA DENGAN ALKANA DENGAN BEBERAPA
TAMBAHAN:

Ikatan ganda dua diberi akhiran ena sedangkan ikatan
ganda tiga diberi akhiran una ( untuk dua ikatan ganda tiga
disebut diuna). Kedua akhiran (-ena dan una) digunakan
jika kedua jenis ikatan tersebut terdapat bersamaan dalam
satu senyawa.

Dalam senyawa siklik yang mengandung ikatan ganda maka
cara penomoran adalah karbon yang mempunyai ikatan
ganda mendapatkan nomor yang rendah.

Kedudukan ikatan ganda dinyatakan menurut nomor atom
karbon yang paling rendah dari setiap ikatan ganda. Nomor-
nomor ini diletakkan di muka nama senyawa.

H
3
C
C
H
CH
3
C
H
C
H
CH
3
1
2
4
5
3
H
3
C
C
CH
3
CH
3
C
H
C CH
3
1
2
4
5
3
CH
3
4-metil-2-pentena 2,4,4-trimetil-2-pentena
H
2
C
C
Cl
C
H
CH
2
2-kloro-1,3-butadiena
1
2
3
4
H
2
C
C
H
C C
H
1
2
3 4
CH
3
H
2
C C
CH
3
C
H
CH
3
5
6
7 8
3,6-dimetil-1,3,6-oktatriena
Isomer Geometri dalam
alkena
Isomer struktural didefinisikan sebagai
senyawa-senyawa dengan rumus
molekul yang sama tetapi dengan urutan
penataan atom-atom yang berbeda.

Isomer geometrik (disebut juga dengan
isomer cis-trans) hanya dijumpai dalam
dua kelas senyawa yakni : alkena dan
senyawa siklik
Persyaratan isomer
geometri dalam alkena
1. Tiap atom karbon yang terlibat
dalam ikatan pi mengikat dua
gugus yang berlainan, misalnya :
H dan Cl atau CH
3
dan Br.
2. Jika salah satu atom karbon yang
berikatan rangkap itu mempunyai
dua gugus identik, misalnya dua
atom H atau dua gugus CH
3
maka
tidak mungkin terjadi isomeri
geometrik

C
H
H
3
C
C
CH
2
CH
3
H
dan
C
H
H
3
C
C
H
CH
2
CH
3
cis-2-pentana
trans-2-pentana
C
H
Cl
C
CH
3
H
cis-1-kloro-1-propena
C
H
Cl
C
H
CH
3
trans-1-kloro-1-propena
dan
Contoh isomer geometri
bukan isomer geometri
C
H
H
C
CH
2
CH
3
CH
3
adalah sama dengan
C
H
H
C
CH
3
CH
2
CH
3
C
H
Cl
C
CH
3
CH
3
C
Cl
H
C
CH
3
CH
3
adalah sama dengan
Sistem tata nama (E)
dan (Z)
Sistem (E) dan (Z) ini didasarkan
pada suatu pemberian prioritas
kepada atom atau gugus yang
terikat pada masing-masing atom
karbon ikatan rangkap. Jika atom
yang berprioritas tinggi berada pada
sisi berlawanan dari ikatan pi, maka
isomer tersebut (E) dan jika berada
dalam satu sisi maka isomer
tersebut (Z)
Aturan deret untuk urutan
prioritas
1. Jika atom yang
dipermasalahkan berbeda-
beda, maka urutan deret
ditentukan oleh nomor atom.
Atom dengan nomor atom
tinggi memperoleh prioritas
Naiknya prioritas
F Cl Br I
2. Jika atom-atom itu adalah
isotop satu sama lain, maka
isotop dengan nomor masa
tinggi memperoleh prioritas
Naiknya prioritas
1
1
H, atau
1
2
H atau D
Hidrogen deuterium
3. Jika kedua atom identik, maka
prioritas ditentukan titik pertama
kali dijumpai perbedaan dalam
menyusuri rantai.
C
C
C
C
CH
3
H
Cl
H
H
H
H C
H
H H
H
tiga H prioritas rendah
dua H dan satu C memberikan
prioritas tinggi pada gugus ini
(E)-3-metil-pentana
C
H
H
3
C
C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
H
H Cl
C
CH
2
CH
3
H H
Cl memberikan prioritas
tinggi pada gugus ini
(Z)-6-kloro-3-pentenil-2-heksana
4. atom-atom yang terikat oleh
ikatan rangkap atau ikatan
ganda tiga diberi kesetaraan
(equivalencies) ikatan tunggal,
sehingga atom-atom ini dapat
diperlakukan sebagai gugus-
gugus berikatan tunggal, dalam
menentukan prioritas.
C
H
CR
2
CN
CH
2
OH CH
O
C
O
COH
O
Naiknya prioritas
PEMBUATAN ALKENA
a. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl + KOH
alk
CH
3
CH
2
CH=CH
2
+ KCl + H
2
O
butil klorida
1-butena
b. CH
3
CH
2
CHClCH
3
+ KOH
alk
CH
3
CH=CHCH
3
+ CH
3
CH
2
CH=CH
2
2-butena 1-butena sek. butil klorida
1. Dehidrohalogenasi alkil halida
2. Dehidrasi alkohol
a. CH
3
CH
2
OH
H
2
SO
4
170
o
CH
2
=CH
2
+ H
2
O
b. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
H
2
SO
4
140
o
H
2
O + CH
3
CH
2
CH=CH
2
+ CH
3
CH=CHCH
3
H
3
C CH
2
OH
H
+
CH
3
CH
2
OH
2
+
H
3
C CH
2
+
+ H
2
O
H
2
C CH
2
+
H
+
Dehidrasi dengan asam terjadi dengan melalui ion karbanium sebagai hasil antara
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
+
CH
3
CH CHCH
3
H
3
C C
H
H
CH
+
CH
3
+ H
+
(hasil utama)
c. CH
3
CH
2
CHCH
3
H
2
SO
4
100
o
CH
3
CH
2
CH=CH
2
OH
+ CH
3
CH=CHCH
3
d.
H
3
C C
CH
3
OH
CH
3
H
2
SO
4
85-90
o
H
3
C C
CH
3
CH
2
Kereaktifan alkohol tersier > alkohol sekunder >
alkohol primer
+ H
2
O
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
+
CH
3
CH CHCH
3
H
3
C C
H
H
CH
+
CH
3
+ H
+
(hasil utama)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
2
+
CH
3
CH
2
CH
2
+
+ H
2
O
H
3
C
C C CH
3
H
2
/Ni
H
3
C
C
H
C
H
CH
3
C
3
H
6 +
+
C
4
H
10
+ C
4
H
8
C
8
H
16
+
C
8
H
18
C
4
H
8
H
2
CH
4
3. Dehalogenasi vicinal dihalida
5. Proses cracking (pirolisis)
4. Hidrogenasi alkuna
H
C
H
C
Br Br
KOH
Alkohol
H
2
C CH
2
Vic dihalida
1. Addisi Hidrogen Hidrogenasi
R C
H
C
H
R
H
2
Pt, Pd, Ni
R
H
2
C
H
2
C R
Hidrogenasi meliputi:
a. pemutusan ikatan phi (40 kkal)
b. pemutusan ikatan H-H (104 kkal)
c. pembentukan 2 ikatan C-H (87 kkal)
C C
H H
+
C C
H H
ikatan phi
40 kkal
104 kkal 2 x 87 kkal
Jumlah panas yang dikeluarkan bila 1 mol senyawa tak jenuh dihidrogenasi disebut: panas
hidrogenasi.
C C
+ X
2
C C
X X
X
2
= Cl
2,
Br
2
CH
3
CH CH
2
Br
2
CCl
4
CH
3
CH CH
2
Br Br
1,2-dibromo propana
Addisi Br
2
digunakan untuk menunjukkan ikatan rangkap
C C
Larutan Br
2
dalam CCl
4
warna merah coklat
Bila
C C
diaddisi dengan Br
2
warna merah coklat akan hilang
C C + HX
C C
H X
H
3
C C
H
CH
2
HBr
tanpa peroksida
peroksida
H
3
C
H
C CH
3
Br
2-bromo propana
Addisi
Markovnikov
CH
3
CH
2
CH
2
Br
1-bromo propana
Addisi Anti
Markovnikov
Aturan Markovnikov:
addisi asam terhadap alkena yang tak simetri,
atom H akan terikat pada atom C yang telah
mengikat atom H lebih banyak.
4. Addisi asam Sulfat
C C
+ H
2
SO
4
C C
OSO
3
H
H
3
C C
H
CH
2
+ H
2
SO
4 H
3
C
H
C
OSO
3
H
CH
3
Isopropil hidrgen sulfat
5. Addisi H
2
O Hidrasi
C C
+ HOH
H
+
C C
H OH
H
3
C C
H
CH
2
H
3
C
H
C
OH
CH
3
2-propanol
+ HOH
H
+
6. Pembentukan Halohidrin
C C
+ X
2
+ H
2
O
C C
X OH
+ HX X
2
= Br
2
, Cl
2
H
3
C
C
H
CH
2
+ Cl
2
+ H
2
O
H
C
H
3
C
H
2
C
OH Cl
1-kloro-2-propanol
7. Dimerisasi
H
2
C
C
CH
3
CH
2
+
HC C
CH
3
CH
2
H
2
SO
4
80
o
C
H
2
C
C
CH
3
H
2
C
H
3
C C
CH
3
C
H
C CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
2,4,4-trimetil pentana
Ni/H
2
CH
3
C
CH
3
CH
3
H
2
C C
H
CH
3
H
3
C
2,4,4-trimetil pentana
"isooktana"
H
H
H
8. Epoksidasi
C C
+
C
O
O OH
C C
O
+
C
O
OH
As. peroksibenzoat
9. Hidroksilasi (Pembentukan Glikol)
C C
+ KMnO
4
atau HCOOOH
C C
OH OH
H
3
C C
H
CH
2
+ KMnO
4
atau HCOOOH
H
3
C
H
C CH
2
OH OH
1,2-propanadiol
10. Ozonalisis
C C
+ O
3
O O
C
O
C
H
2
O,Zn
C
O
C
O +
Aldehid dan keton Ozon
H
3
C
H
2
C C
H
CH
2
O
3
H
2
O, Zn
H
3
C
H
2
C C H
O
+ H C H
O
H
3
C C
CH
2
CH
3
O
3
H
2
O, Zn
H
3
C C
CH
2
CH
3
+ H C H
O
11. Polimerisasi
Penggabungan beberapa molekul kecil
menjadi satu besar (dipanaskan pada suhu
tertentu).
Bila polimerisasi terjadi dari 2 molekul
alkena dimer
Bila polimerisasi terjadi dari 3 molekul
alkena trimer
Bila polimerisasi terjadi dari 4 molekul
alkena tetramer
Bila polimerisasi terjadi dari banyak
molekul alkena polimer
Molekul tunggalnya monomer

nCH
2
CH
2
Etana
O
2
, tek
C
H
2
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C C
H
2
H
2
C
H
2
C n
polietilena
nCH
2
CH
Cl
peroksida
C
H
2
H
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
C
Cl Cl Cl
H
2
C
H
C n
Cl
Pembuatan plastik
Pembuatan karet sintetik
Untuk memperbaiki nilai
oktan pada proses
pengolahan minyak bumi.
n. (Trans,Trans)2,6-dikloro-2,5-heptadiena
o. (Cis, Trans) 2,6-dikloro-2,5-heptadiena
p. (Trans, Cis) 2,6-dikloro-2,5-heptadiena
q. (Cis-Cis)-1-bromo-1,3-pentadiena
r. (Trans, Cis)-1-bromo-1,3-pentadiena
s. (E)-2-Kloro-2-pentena
t. (Trans,Cis)-3-bromo-5-metil-2,4-
heptadiena
u. (Z,Z)-3-bromo-5-metil-2,4-heptadiena
v. (Z,E)-3-bromo-5-metil-2,4-heptadiena


SOAL LATIHAN
1. Tulislah struktur cis/trans senyawa-senyawa berikut:
a. 4-metil-3-heksena
b. 4-metil-2-hexena
c. 3-heksen-3-ol
d. 3-metil-2-pentena
e. 2-buten-2-ol
f. 3-metil-3-heksena
g. 2,5-dibromo-2,5-heptadiena
h. 2,5-oktadiena
i. 1,4-dikloro-1,4-heksadiena
j. 2-metil-3-heksena
k. 2-kloro-2-pentena
l. 3-kloro-3-heksena
m. 1,5-dibromo-2,4-heksadiena
n. (1Z,4E) -1-kloro-4,5-dimetil-1,4-heptadiena
o. (1E,4Z)-1-kloro-4,5-dimetil-1,4-heptadiena
p. (E)-3,4-dibromo-3-heptena
q. (Z)-3,4-dibromo-3-heptena
r. (Z)-3-heksen-3-ol
s. (E)-4-amino-3-bromo-3-oktena
t. (2Z,5Z)-5-tert butil-3-etil-2,5-oktadiena
u. (Z)-4-bromo-3-metil-3-nonena
v. 4-kloro-2,3,5-trimetil-3-heptena
w. (2Z,5Z)-5-tert-butil-3-etil-2,5-oktadiena
x. (3E,6E)-3,5-nonadiena
y. Buatlah isomer dari senyawa berikut :
1. C
7
H
14
2. C
8
H
18




2. Berilah nama IUPAC senyawa berikut:

1. CH
3
NO
2
Br
2.
C
2
H
5
Cl
3.
O
2
N
NO
2
OH
4.
NH
2
CH
3
5. H
3
C
CH
2
C C
H
C
H
C
H
H
CH
3
3. Selesaikan reaksi dibawah ini:

1. H
3
C
H
C
H
C
CH
3
H
2
C
Cl
H
C CH
3
CH
3
2.
KOH
Alk
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
C
OH
H
2
C CH
3
H
2
SO
4
100
0
C
3.
H
3
C
H
2
C C
CH
3
C CH
3
CH
3
+ HCl
4.
H
3
C
C
CH
3
C
H
H
2
C
H
2
C CH
3
+ O
3
5. H
3
C
H
C
H
C
H
C
CH
3
CH
3
Cl
Cl
+ Zn
Alk
H
3
C
H
C
CH
3
C
H
C
CH
3
H
2
C CH
3
+ H
2
O
H
+
H
3
C
C
H
C
H
H
2
C CH
3
+ Br
2
KOH
NaNH
2
6.
7.
8.
H
2
C
C
H
H
2
C CH
3
+ HBr