LAPORAN PRAKTIKUM

STEREOKIMIA

NAMA : I KADEK MARYANA

NIM : 442416012

JUDUL PERCOBAAN : MODEL MOLEKUL

PRODI/KELAS : S1-Kimia/B

KELOMPOK :2

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO
2018
 PERCOBAAN 1

A. Judul
Model Molekul
B. Tujuan
1. Menyadari bahwa molekul adalah objek berdimensi tiga
2. Memahami makna konformasi dan isomeri
3. Mempelajari model geometri cincin aromatik
4. Mempelajari model geometri cincin aromatik
C. Dasar Teori
Molekul adalah agregat (kumpulan) yang terdiri dari sedikitnya dua atom
dalam susunan tertentu yang terikat bersama oleh gaya-gaya kimia (disebut juga
ikatan kimia).

Stereokimia mempelajari susunan atom 1 gugus dari suatu molekulyang

terjadi karena reaksi kimia (stereokimia dinamik) ikatan dalam senyawa C.Atom
C adalah tetravalen dan pada senyawa jenuh keempat ikatan tersebut kira-kira
identik. Penataan (konformasi) senyawa rantai terbuka dapat digunakan beberapa
cara yakni proyeksi newman, fischer, saw horse, dan wedge line(Respati, 1986).

Molekul bukanlah partikel statik yang berdiam diri. Mereka bergerak,

bergasing, memutar dan membengkokkan diri. Atom dan gugus yang terikat
hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi) sedemikian sehingga bentuk
keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. Tetapi gugus-
gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap
itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan pi itu. Karena ketegaran ikatan-pi
inilah maka gugus-gugus yang terikat pada karbon berikatan-pi terletak tetap
dalam ruang relatif satu sama lain. Biasanya struktur suatu alkena ditulis seakan
akan atom-atom karbon sp2 dan atom-atom yang terikat pada mereka terletak
semuanya pada bidang kertas. Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi
disebut cis (Latin, “pada sisi yang sama”). Gugus –gugus yang terletak pada sisi-
sisi yang berlawanan disebut trans (Latin, “berseberangan”)
 Dalam senyawa rantai terbuka gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma
dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu, atom-atom dalam suatu
molekul rantai terbuka dapat memiliki tak-terhingga banyak posisi didalam ruang
relatif satu terhadap yang lain. Untuk mengemukakan konformasi, akan
digunakan tiga jenis rumus : rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan
proyeksi Newman.

Suatu rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah representasi tiga
dimensi dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi newman adalah
pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang
menghubungkan kedua atom ini tersembunyi. Ketiga ikatan dari karbon depan
tampak menuju ke pusat proyeksi, dan ketiga ikatan dari karbon belakang hanya
tampak sebagian.

Adanya rotasi mengelilingi ikatan sigma, maka suatu molekul dapat memiliki
konformasi beberapa saja. Konformasi yang berbeda-beda itu disebut conformer
(dari kata conformasional isomers). Karena conformer dapat dengan mudah
diubah satu menjaddi yang lain, biasanya mereka tak dapat diisolasi satu bebas
dari yang lain, seperti isomer structural(Fessenden,1989:121).
D. Alat dan bahan
1. Alat
No Nama alat Kategori Gambar Fungsi
1. Bola hitam 1 Alat untuk
(karbon) memperagakan
bentuk molekul
2. Bola hijau (klor) 1 Alat untuk
memperagakan
bentuk molekul
3. Bola putih 1 Alat untuk
(hidrogen) memperagakan
bentuk molekul
4. Batang valensi 1 Menghubungkan
bola satu dengan
bola lainnya
(ikatan valensi)
5. Bola merah 1 Alat untuk
(oksigen) memperagakan
bentuk molekul
E. Prosedur kerja
1. Konformasi pada propena

Bola hitam (karbon) dan bola

putih (hidrogen)

Membuat model untuk molekul propana

Membuat konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil

Membuat proyeksi Newman untuk kedua konformasi

Terbentuk konformasi goyang
dan konformasi eklips

2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksan bersubstitusi

a. Sikloheksana

Bola hitam (karbon) dan

bola putih (hidrogen)

Membuat model molekul sikloheksana

Membuat berbagai konformasi pada model tersebut

yaitu konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil
Terbentuk konformasi kursi
dan konformasi perahu

b. Metil sikloheksana

Bola hitam (karbon) dan

bola putih (hidrogen)

Membuat model molekul sikloheksana

Membuat konformasi yang paling stabil untuk posisi

metil

Terbentuk struktur metil sikloheksana

(posisi aksial dan ekuatorial)
 c. 1,2-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana

Memasukkan dua gugus metil pada dua atom C yang

bersebelahan

Membuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,2-

dimetilsikloheksana dan trans-1,2-
dimetilsikloheksana
d. 1,3-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana

Memasukkan dua gugus metil pada atom C1 dan

atom C3

Membuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,3-

dimetilsikloheksana dan trans-1,3-
dimetilsikloheksana

e. 1,4-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana
Memasukkan dua gugus metil pada atom C1 dan
atom C4

Membuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,4-

dimetilsikloheksana dan trans-1,4-
dimetilsikloheksana
3. Model cincin Aromatik

Bola carbon, bola hydrogen, batang valensi

Membuat model molekul benzene

Membandingkan struktur benzene dan siklohekasana

Perbandingan Benzena dan Sikloheksana

4. Isomer cis-trans pada alkena

a. 1,2-dikloroetena

Bola hitam dan bola putih

Membuat model molekul etena

Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2

Membuat isomer dari senyawa diatas

Cis-1,2-dikloroetena dan trans-1,2-dikloroetena

b. Asam etilen dikarboksilat

Bola hitam dan bola putih

Membuat model molekul etilena

Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2

Membuat isomer dari senyawa diatas

Asam trans-1,2-etilena dikarboksilat dan Asam cis-1,2-etilena dikarboksilat

5. Enantiomer

a. Pusat Kiral

1 bola hitam, 1 bola merah, 1 bola hijau, 1 bola putih, 1 bola biru

Membuat 2 struktur yang sama

Mengganti kedudukan dari 2 gugus dari salah satu model molekul

Mengamati sifat putaran optik

Terbentuk Enantiomer

b. Reaksi
Bola yang
hitam,menghasilkan pusat
putih, merah, dan kiral
hijau

Membuat model asetaldehid

Mengambil dua buah nukleofilik

Meletakkan nukleofilik pada C karbonil pada sisi kanan (Model 1) dan pada sisi kiri
(model 2)

Membandingkan model molekul

Perbandingan model
molekul asetaldehid
 F. Hasil pengamatan
1. Konformasi pada propana

No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D

IUPAC Trivial
1. n-propana H2
C
H3C CH3

CH3 H
H

H H

H
(Konformasi
goyang)
2. n-propana
H2
C
H3C CH3

H
H

H
H H H
(konformasi eklips)

2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana tersubtitusi

a. Sikloheksana

No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D

IUPAC Trivial
1. Sikloheksan
a H2
C
H2C CH2

H2C CH2
C
H2

(konformasi
kursi)
2. Sikloheksan
a H2
C
H2C CH2

H2C CH2
C
H2
 (konformasi
perahu)

b. Metil-sikloheksana

No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D

IUPAC Trivial
1. Metil H2C CH2

sikloheksana H2C CH CH3

(posisi H2C CH2
aksial)
CH3

2. Metil H2C CH2

sikloheksana H2C CH CH3

(posisi H2C CH2
equatorial) H

CH3

c. 1,2-dimetilsikloheksana

N Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D

o IUPAC Trivial
1. Cis-1,2- CH3

dimetilsikloh H2C CH CH3

eksana H2C CH

H2C CH2

CH3

H
CH3

H
CH3
2. Trans-1,2-
dimetilsikloh H2C CH

eksana H2C CH

H2C CH2 CH3

 H

CH3

CH3

d. 1,3-dimetilsikloheksana

No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D

Trivial
H2C CH2
1. Cis-1,3- CH3
dimetilsikloheksana H2C CH3 C
H
C CH2

H3C

H CH3

H2C CH2
2. Trans -1,3- CH3
H2C H
dimetilsikloheksana C
H
C CH2

CH3

CH3 CH3

e. 1,4-dimetilsikloheksana

No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D

Trivial
H2C CH2
1. Cis-1,4- H3C
C C
CH3

dimetilsikloheksana H
H2C CH2
H

CH3

H3C H

H2C CH2
2. Trans -1,4- H CH3
C C
dimetilsikloheksana H3C
H2C CH2
H

CH3
H H

CH3
3. Model cincin aromatic
No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D
Trivial
HC CH
1. Benzena atau 1,3-
sikloheksatriena HC CH

HC CH

4. Isomer cis-trans pada alkena

a. 1,2-dikloroetena
N Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D
o Trivial
Cl Cl
1. Cis-1,2-
dikloroetena H H

H Cl
2. Trans -1,2-
dikloroetena Cl H

b. Asam etilenadikarboksilat

No Nama IUPAC Nama Trivial Struktur Gambar Gambar 3D

O
1. Asam trans-1,2- Asam fumarat
H C OH
etilenadikarboksil O C
C C
H
at atau asam(E)-
H
butenadioat
 O O
2. Asam cis-1,2- Asam maleat
HO C OH
etilenadukarboksi H
C C
H
lat atau asam (Z)-
butenadioat

5. Enantiomer
a. Pusat kiral
No Nama IUPAC Nama Trivial Struktur Gambar Gambar
A
3D
A
1. -
C C
E E
B B
D D

b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiri

No Nama IUPAC Nama Trivial Struktur Gambar Gambar 3D
OH OH
1. H H -
H3C NH3 H3N CH3
G. Pembahasan
Senyawa kimia tersusun atas beberapa unsur yang saling berikatan
sehingga membentuk suatu senyawa. Sebuah senyawa tidak menyerupai unsur-
unsur darimana senyawa itu terbentuk . Ciri-ciri suatu senyawa bergantung pada
banyak ikatan kimia yang menyatukan atom-atom itu sendiri. Percobaan ini
dilakukan agar dapat mengetahui struktur senyawa karbon dengan menyusun
model suatu rantai, lingkaran dan isomer-isomer suatu senyawa serta memahami
konsep ikatan kovalen. Strukttur-struktur senyawa karbon didemonstrasikan
menggunakan molymod, dimana masing-masing warna molymod
menggambarkan atom-atom yang berbeda, yaitu : warna hitam untuk karbon,
warna putih untuk hidrogen, warna merah untuk oksigen dan warna hijau untuk
klor. Setelah dibuatkan strukturnya, semua senyawa dinamakan berdasarkan
struktur yang terbentuk.
Pada percobaan ini dibuat beberapa model struktur yaitu :
1. Model rantai dan lingkaran
Dengan menghubungkan enam atom karbon dan lima batang valensi serta
memasukkan atom hidrogen ke valensi atom karbon yang belum digunakan akan
terbentuk suatu senyawa heksana dengan struktur zigzag .Dari struktur heksana,
dengan melepaskan batang valensi dari atom C6 dan menghubungkan atom C1 dan
C6 akan terbentuk lingkaran segi enam dengan nama sikloheksana. Tidak semua
atom karbon terletak pada suatu bidang datar. Pada struktur sikloheksana ini, satu
atom karbon dan tiga batang valensi diambil dan disusun menjadi lingkaran segi
lima. Struktur yang terbentuk adalah siklopentana. Atom karbon yang terdapat
dalam struktur tersebut tidak semua terdapat pada satu bidang datar. Pada struktur
siklopentana, satu atom karbon dan tiga batang valensinya diambil dan disusun
membentuk rantai lingkar empat yang disebut struktur siklobutana. Dengan
menyusun lagi enam atom karbon membentuk rantai, atom C6 dihubungkan
dengan atom C4 maka akan terbentuk rantai karbon bercabang yaitu 2-
metilpentana. Rantai tersebut diputar 1800 sehingga atom C5 berada di atom C1,
pemutaran ini tidak menghasilkan susunan atom-atom yang berbeda. Model rantai
dan lingkaran ini dapat dilihat pada Gambar 1.
 Gambar 1. Model rantai dan lingkaran

2. Model butana dan isobutana

Dengan menghubungkan 4 atom karbon menggunakan ikatan valensi dan
memasukkan atom hidrogen ke valensi atom karbon yang belum digunakan, akan
terbentuk struktur butana. Butana memiliki isomer yaitu isomer struktur dengan 2-
metil propana. Isomer struktur atau isomer kerangka adalah senyawa dengan
rumus molekul sama, namun rangka (bentuk) atom karbon berbeda. Kedua
struktur ini dapat dilihat pada Gambar 2.

Gambar 2. Isomer struktur butana

Lima atom karbon dihubungkan lagi menggunakan ikatan valensi dan
memasukkan atom hidrogen ke valensi atom karbon yang belum digunakan, akan
terbentuk struktur pentana. Pentana akan membentuk isomer yaitu isomer struktur
seperti terlihat pada Gambar 3. Jumlah isomer struktur yang dihasilkan adalah 2
isomer yaitu 2-metil butana dan 2,2-dimetil propana.

Gambar 3. Isomer struktur pentana

Dengan menggunakan dua atom karbon , enam atom hidrogen dan satu
oksigen, akan terbentuk 2 senyawa yaitu etanol (alkohol) dan dimetileter (eter)
seperti terlihat pada Gambar 4. Senyawa tersebut berisomer yaitu isomer
fungsional. Isomer fungsional adalah senyawa dengan rumus molekul sama,
namun jenis gugus fungsional berbeda. Pada variasi dari struktur isomer ini,
isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis
kelompok molekul yang berbeda.
Gambar 4. Isomer fungsional
3. Model struktur aromatik
Pada percobaan ini, dengan menggunakan enam atom karbon, 4 atom
hidrogen, satu atom oksigen dan dua atom klor akan terbentuk struktur aromatik.
Struktur aromatik yang terbentuk terdiri dari 5 struktur yang berbeda (berisomer)
yaitu 2,3-diklorofenol; 2,4-diklorofenol; 2,5-diklorofenol; 3,4-diklorofenol dan
3,5-diklorofenol.

Gambar 5. Struktur aromatik

4. Isomer cis-trans pada alkena
Untuk 1,2-dikloroetena
Pada percobaan ini, 2 atom C dihubungkan dengan ikatan rangkap untuk
membentuk suatu senyawa alkena, yang kemudian di letakkan cloro pada sisi yang
sama maupun berlawanan. Untuk isomer dari senyawa ini dapat dilihat dari gambar
berikut:

Untuk 1,2-etilenadikarboksilat
Pada prosedur kali ini dibuat dengan 2 atom C yang akan dihubungkan dengan
ikatan rangkap. Substituent berupa gugus karboksil yang akan menentukan
senyawa ini dapat menghasilkan isomer cis dan trans. Untuk senyawa ini dapat
dilihat dari gambar berikut:
5. Enantiomer
Pusat kiral
Kiralitas suatu senyawa akan dilihat jika suatu atom C mengikat empat gugus
berbeda. Dengan adanya pusat kiral ini, suatu senyawa akan dapat memiliki
pasangan bayangan cerminnya atau disebut dengan enantiomer. Untuk prosedur ini,
atom C akan disubstitusi oleh 4 atom atau gugus yang berbeda. Kemudia dibuat dua
molekul yang sama, selanjutnya mengganti kedudukan dari dua gugus tertentu agar
dapat membentuk bayangan cermin. Untuk hasil yang didapat dapat dilihat dari

Reaksi yang menghasilkan pusat kiral

Untuk prosedur terakhir ini dibuat suatu senyawa tertentu, dengan atom C(bola
hitam) akan mengikat 4 atom berbeda. 4 atom berbeda itu adalah bola merah (OH),
gugus metil, suatu nukleofil (NH 3) dan juga satu atom hydrogen. Untuk hasilnya
dapat dilihat dari gambar berikut
H. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa senyawa
hidrokarbon dapat membentuk isomer. Isomer adalah senyawa-senyawa berbeda
yang mempunyai rumus molekul sama . Rantai karbon yang terbentuk dapat
bervariasi yaitu rantai lurus, bercabang, dan melingkar (siklik ataupun aromatik).
 DAFTAR PUSTAKA
Fessenden. 1989. Kimia Organik, edisi ke 3. Jakarta: Erlangga.
Clark.1999. Kimia dasar Prinsip dan Terapan Alkohol. Jakarta: Erlangga.
Ramlawati. 2005. Buku Ajar Kimia Anorganik Fisik. Makassar : Jurusan Kimia,
FMIPA, UNM.
Rivai, Harizul. 1994. Asas Pemeriksaan Kimia. Jakarta : UI-Press.
Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik . Aksara Baru: Jakart