LAPORAN PRAKTIKUM

STEREOKIMIA

NAMA : Risa Riona Syarif

NIM : 442-416-042

JUDUL PERCOBAAN : Model Molekul

PRODI/KELAS : S1-Kimia/B

KELOMPOK :I

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO
2018
 PERCOBAAN II

A. Judul
Model Molekul
B. Tujuan
1. Menyadari bahwa molekul adalah objek berdimensi tiga
2. Memahami makna konformasi dan isomeri
3. Mempelajari model geometri cincin aromatic
4. Mempelajari enantiomer dan salah satu proses untuk memperolehnya
C. Dasar Teori
Kimia organik merupakan salah satu cabang ilmu kimia yang berpijak
pada premis tunggal, bahwa “perilaku kimia ditentukan oleh struktur molekul”
Molekul digambarkan dalam struktur 3D. Hubungan penataan atom-atom
dalam ruang 3D dan sifat-sifat yang diakibatkannya, secara khusus dibahas
pada topik stereokimia. Ada tiga aspek kajian dalam pembahasan topik
stereokimia, yaitu isomeri geometri, konformasi, dan kiralitas (Morrison&
Boyd, 2002).
Dalam ilmu kimia, senyawa-senyawa dengan rumus molekul yangsama
dapat memiliki susunan atom yang berbeda-beda. Molekul-molekuldengan
rumus molekul yang sama namun susunan atomnya berbeda disebutisomer. Salah satu
jenis senyawa yang memiliki banyak isomer adalah alkana.Untuk alkana
dengan jumlah atom karbon relatif sedikit (ukuran relatif kecil), jumlah
molekul-molekul alkana yang saling berisomer dapat dihitung
denganenumerasi (Wibisono, 2010).
Molekul adalah bagian terkecil yang tidak terpecah dari suatu senyawa
kimia murni yang masih mempertahankan nsifat kimia dan sifat fisika yang
unik. Suatu molekul terdiri dari dua atau lebih atom yang satu sama lain.
Sebagai contoh dituliskan dalam rumus kimia. Rumus kimia suatu molekul
tersebut menunjukkan banyak jenis dan jumlah atom yang menyusun molekul
tersebut.
 Menvisualisasikan struktur molekul agar mendekati keadaan sebenarnya,
dapat menggunakan model molekul sederhana (molymod), yang kemudian
dilukiskan dengan rumus baji (dimensional), rumus bola pasak, dan proyeksi
Newman. Perkembangan dewasa ini visualisasi melalui pemodelan molekul
menggunakan software Hypercham agar mudah memahami interaksi antar
molekul antom.
Pada senyawa alkana dan sikloalkana dapat terjadi konformasi susunan
atom/gugus akibat rotasi bebas pada ikatan sigma. Keadaan ini dapat
dilukiskan melalui proyeksi Newman. Jika ikatan karbon-hidrogen terdapat
pada pendekatan yang paling rapat dalam suatu susunan kerutaangan maka
disebut sebagai konformasi eklips, tetapi jika ikatan karbon-hidrogen pada
suatu gugus metil terdapat sejauh mungkin dari ikatan lain yang sejenis
dengannya maka disebut konformasi anti (staggered). Berdasarkan latar
belakang di atas maka perlu dilakukan praktikum mengenai struktur molekul
dan reaksi-reaksi kimia organik dengan menggunakan model molekul.
Model molekul didefinisikan sebagai gambaran ideal dari suatu system
atau proses,seringkali dalam bentuk persamaan matematika,atau perencanaan
yang digunakan untuk memfasilitasi perhitungan dan prediksi.Oleh karena itu
pemodelan molekul tersebut terkait dengan cara untuk meniru perilaku
molekul dan sistem molekul.Kini pemodelan molekul terkait erat dengan
pemodelan komputer,karena komputasi telah mengevolusi pemodelan molekul
menjadi lebih luas lagi.
Konformasi
Dalam kimia, konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari
molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang
berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda
dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa
memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya
dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3
atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan
tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi
yang menghalangi rotasi ikatan.
Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya
dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek
elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat
dengan menggunakan proyeksi Newman seperti pada gambar di atas. Rotamer
adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal.[1]. Sawar
rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu
konformer ke konformer lainnya.
D. Alat dan bahan
1. Alat
No Nama alat Kategori Gambar Fungsi
1. Bola hitam 1 Alat untuk
(karbon) memperagakan
bentuk molekul
2. Bola hijau (klor) 1 Alat untuk
memperagakan
bentuk molekul
3. Bola putih 1 Alat untuk
(hidrogen) memperagakan
bentuk molekul
4. Batang valensi 1 Menghubungkan
bola satu dengan
bola lainnya
(ikatan valensi)
5. Bola merah 1 Alat untuk
(oksigen) memperagakan
bentuk molekul
E. Prosedur kerja
1. Konformasi pada propena

Bola hitam (karbon) dan bola

putih (hidrogen)

Membuat model untuk molekul propana

Membuat konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil

Membuat proyeksi Newman untuk kedua konformasi

Terbentuk konformasi goyang

dan konformasi eklips

2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksan bersubstitusi

a. Sikloheksana

Bola hitam (karbon) dan

bola putih (hidrogen)

Membuat model molekul sikloheksana

Membuat berbagai konformasi pada model tersebut

yaitu konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil
Terbentuk konformasi kursi
dan konformasi perahu
 b. Metil sikloheksana

Bola hitam (karbon) dan

bola putih (hidrogen)

Membuat model molekul sikloheksana

Membuat konformasi yang paling stabil untuk posisi

metil

Terbentuk struktur metil sikloheksana

(posisi aksial dan ekuatorial)

c. 1,2-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana

Memasukkan dua gugus metil pada dua atom C yang

bersebelahan

Membuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,2-

dimetilsikloheksana dan trans-1,2-
dimetilsikloheksana

d. 1,3-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana

Memasukkan dua gugus metil pada atom C1 dan

atom C3
Membuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,3-

dimetilsikloheksana dan trans-1,3-
dimetilsikloheksana
 e. 1,4-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana

Memasukkan dua gugus metil pada atom C1 dan

atom C4
Membuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,4-

dimetilsikloheksana dan trans-1,4-
dimetilsikloheksana

3. Model cincin Aromatik

Bola carbon, bola hydrogen, batang valensi

Membuat model molekul benzene

Membandingkan struktur benzene dan siklohekasana

Perbandingan Benzena dan Sikloheksana

4. Isomer cis-trans pada alkena

a. 1,2-dikloroetena

Bola hitam dan bola putih

Membuat model molekul etena

Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2

Membuat isomer dari senyawa diatas

Cis-1,2-dikloroetena dan trans-1,2-dikloroetena

 b. Asam etilen dikarboksilat

1 bola hitam, 1 bola merah, 1 bola hijau, 1 bola putih, 1 bola biru

Membuat model molekul etena

Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2

Membuat isomer dari senyawa diatas

Asam trans -1,2-etilena dikarboksilat dan asam cis-1,2-etilena dikarboksilat

5. Enantiomer

a. Pusat Kiral

1 bola hitam, 1 bola merah, 1 bola hijau, 1 bola putih, 1 bola biru

Membuat 2 struktur yang sama

Mengganti kedudukan dari 2 gugus dari salah satu model molekul

Mengamati sifat putaran optik

Terbentuk Enantiomer

b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiral

Bola hitam, putih, merah, dan hijau

Membuat model asetaldehid

Mengambil dua buah nukleofilik

Meletakkan nukleofilik pada C karbonil pada sisi kanan (Model 1) dan pada sisi kir
(model 2)

Membandingkan model molekul

Perbandingan model
molekul asetaldehid
F. Hasil pengamatan
1. Konformasi pada propana
No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D
IUPAC Trivial
1. n-propana

(Konformasi
goyang)
2. n-propana

(konformasi
eklips)
2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana tersubtitusi
a. Sikloheksana
No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D
IUPAC Trivial
1. Sikloheksana
 (konformasi
kursi)

2. Sikloheksana

(konformasi
perahu)
b. Metil-sikloheksana
No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D
IUPAC Trivial
1. Metil
sikloheksana
(posisi
aksial)

2. Metil
sikloheksana
(posisi
equatorial)
 c. 1,2-dimetilsikloheksana
No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D
IUPAC Trivial
1. Cis-1,2-
dimetilsikloh
eksana

2. Trans-1,2-
dimetilsikloh
eksana

d. 1,3-dimetilsikloheksana
No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D
Trivial
1. Cis-1,3-
dimetilsikloheksana

2. Trans -1,3-
dimetilsikloheksana
 e. 1,4-dimetilsikloheksana
No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D
Trivial
1. Cis-1,4-
dimetilsikloheksana

2. Trans -1,4-
dimetilsikloheksana

3. Model cincin aromatic

No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D
Trivial
1. Benzena atau 1,3-
sikloheksatriena
4. Isomer cis-trans pada alkena
a. 1,2-dikloroetena
No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D
Trivial
1. Cis-1,2-
dikloroetena

2. Trans -1,2-
dikloroetena

b. Asam etilenadikarboksilat

No Nama IUPAC Nama Trivial Struktur Gambar Gambar 3D

1. Asam trans-1,2- Asam fumarat

etilenadikarboksil
at atau asam(E)-
butenadioat

2. Asam cis-1,2- Asam maleat

etilenadukarboksi
lat atau asam (Z)-
butenadioat
5. Enantiomer
a. Pusat kiral
No Nama IUPAC Nama Trivial Struktur Gambar Gambar
3D
1.

b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiri

No Nama IUPAC Nama Trivial Struktur Gambar Gambar
3D
1.
G. Pembahasan
Model molekul menggambarkan bentuk-bentuk molekul dalam ruang atau
secara tiga dimensi. Molekul merupakan zat yang tersusun atas dua atau lebih
atom dari unsur-unsur yang sama ataupun dari unsur-unsur yang berbeda.
Molekul-molekul membentuk senyawa. Dalam percobaan ini molekul-
molekul senyawa yang ditampilkan dengan model molekul terdiri dari
senyawa hidrokarbon alifatik rantai tunggal, rangkap dua, rangkap tiga,
senyawa hidrokarbon siklik, aromatik, dan senyawa-senyawa gugus fungsi.
Bentuk molekul suatu senyawa dapat menjelaskan sifat-sifat senyawa
tersebut. Bentuk molekul tidak dapat diramalkan melalui jumlah atom yang
terdapat dalam sebuah molekul.
Pada percobaan ini dilakukan penyusunan menggunakanalat peraga
molimod menjadi bentuk molekul beberapa senyawa tertentu sehingga lebih
mudah memahami bentuk dan posisi stabil suatu senyawa.
1. Konformasi Pada Propana
Propana adalah salah satu contoh dari alkana yang merupakan
kelompok hidrokarbon paling sederhana.
Dalam percobaan ini untuk membuat model molekul propanan (C3H8),
disini kami menggunakan pengikat pendek agar dapat memperlihatkan
interaksi atom lebih jelas, kemudian kami memutar atom lainnya.
Selanjutnya kami menentukan perbedaan putaran pada ikatan C-H dan C-C
kemudian membuat proyeksi newman untuk kedua konformasi sistem
tersebut. Dari Hasil percobaan diperoleh bahwa ikatan C-C lebih Nampak
perbedaannya dan ikatannya lebih panjang dibandingkan ikatan C-H.

Gambar 1. Struktur n-Propana

 ( Konformasi goyang) ( Konformasi Eklips)
2. Konformasi Pada Sikloheksana dan Sikloheksana Bersubtitusi
a) Sikloheksana
Sikloheksana adalah salah satu contoh dari sikloalkana yang hanya
mengandung ikatan C – H dan ikatan tunggal C – C .
Dalam percoban ini kami akan membuat model molekul
sikloheksana dengan menggunakan pengikat abu-abu pendek.
Selanjutnya membuat berbagai konformasi pada model tersebut.
Konformasi yang ekstrem stabil, yaitu konformasi kursi, dengan
menyusun agar C-1 berada pada bidang diatas cincin sedangkan C-4
berada dibawah bidang cincin. Untuk menyempurnakan konformasi ini,
kedudukan ke-12 atom hidrogennya. Keempat atom H yang terletak
pada dua atom C yang bersebelahan tidak boleh menghasilkan
konformasi tindih.

Gambar 2. Struktur Sikloheksana

Dimana dari rumus struktur sikloheksana adanya sebagian atom H
yang menjauhi atom C begitu juga dengan atom C yang menjauhi atom
atom H, hal ini disebabkan karena menyempurnakan konformasi
sikloheksana dimana kedudukan tersebut dipengaruhi oleh gaya ikat dan
berusaha untuk tidak menyebabkan konformasi tindih.
Pada percobaan ini kami mencoba membuat konformasi dari struktur
sikloheksana, setelah kami mencoba membuatnya ternyata diperoleh dua
buah konformasi yang dihasilkan dari struktur sikloheksana yaitu
konformasi kursi dan konformasi perahu.
 Konformasi dapat dibuat dengan cara menukar kedudukan C-1 yang
semula berada di atas bidang, sedangkan atom C-4 yang berada di bawah
bidang ditarik agar berada di atas bidang cincin.
Konformasi perahu adalah bentuk ekstrem yang memerlukan energy
tinggi. Modelnya dibuat dengan mendekatkan C-1 dan C-4, serta semua
atom H pada C-2 dan C-3 dalam keadaan pada seperti konformasi tindih
etena.

(Konformasi kursi) (Konformasi Perahu)

b) Metil sikloheksana C6H12CH3, 1,2 - dimetil sikloheksana, 1,4 - dimetil
sikloheksana

(a) (b) (c)

Gambar 3. Struktur (a) Metil sikloheksana C6H12CH3, 1,2 (b) dimetil
sikloheksana (c) 1,4 - dimetil sikloheksana
Dari struktur diatas diatas dapat terlihat bahwa dari ketiga struktur
di atas mempunyai konformasi yang berbeda-beda dimana baik metil
sikloheksana, 1,2-dimetil sikloheksana dan juga 1,4-dimetil sikloheksana
menunjukan adanya atom H yang menjauhi atom C begitu juga dengan
atom C yang menjauhi atom H dan interaksi antara atom C dengan
sesama atom C itu sendiri.
3. Model Cincin Aromatik
Di dalam bidang kimia organik, struktur dari beberapa rangkaian atom
berbentuk cincin terkadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang
diduga. Pada percobaan ini membandingkan struktur benzene dengan
sikloheksana. Jika dibandingkan struktur sikloheksana dan benzena, maka
benzena memiliki jumlah atom H yang lebih sedikit dari
 sikloheksana. Jumlah atom H pada benzena sebanyak 6 buah sedangkan
pada molekul sikloheksana, jumlah atom H sebanyak 12 buah.

Gambar 4. Struktur Benzena

4. Isomeri cis-trans pada alkena

a) 1,2- dikloroetena
Model molekul ini dibuat dengan mensubstitusikan atom H pada C-1
dan C-2 dengan atom klor (Cl). 2 atom karbon dihubungkan dengan 2
batang valensi yang menggambarkan ikatan rangkap dua C-C, kemudian
atom klor dihubungkan pada atom C-1 dan C-2. Besar sudut ikatan
antara atom H-C-Cl dan sudut C-C-Cl dapat diperkirakan sama yaitu
1200. Dengan ikatan rangkap dua C-C tidak dapat diputar atau
melakukan rotasi.
Hal ini sesuai dengan teori yang menjelaskan bahwa ikatan rangkap
dua memiliki ketegaran (rigidity) sehingga tidak dapat melakukan rotasi
yang dapat berputar hanyalah atom-atom disekitar atom C-C rangkap
dua yakni pada 1,2-dikloroetena ada satu atom H dan satu atom klor (Cl)
yang terikat pada tiap atom C.

(a) (b)
Gambar 5. Struktur (a) cis-1,2-dikloroetena (b) trans-1,2-
dikloroetena
 b) Asam maleat dan Asam fumarat

(a) (b)
Gambar 6. Struktur (a) Asam maleat (b) Asam fumarat
Dari percobaan yang telah dilakukan diketahui kedua senyawa diatas
merupakan suatu isomer dengan rumus molekul C4H4O4. Asam maleat
merupakan isomer cis sedangkan pada asam fumarat merupakan isomer
trans.

5. Enantiomer
a) Pusat Kiral
Pada percobaan ini membuat dua buah model yang tersusun dari
satu atom pusat C dan 4 atom lain yang warnanya berbeda.Kemudian 2
gugus dari salah satu model dilepaskan dan kedudukannya ditukar,
akibat proses ini akan menghasilkan steroisomer yang terjadi dinamakan
enantiomer.

Gambar 7. Struktur Enantiomer

b) Reaksi Yang menghasilkan pusat kiral
Pada percobaan ini membuat model asetaldehida, kedua model
identik diletakan sejajar. Kemudian dua buah nukleofil diambil, yang
dalam hal ini dilambangkan dengan atom berwarna kuning. Untuk model
pertama dilekatkan pada C karbonil dari arah kanan dan untuk model
kedua dilekatkan pada C karbonil dari arah kiri. Pada proses pelekatan
ikatan rangkap dua akan terputus. Membentuk struktur berikut:

Gambar 8. Struktur asetaldehida

H. Kesimpulan
Dari Hasil Percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan
1. Isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering
dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang
berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer
memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer
nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.
2. Molekul sederhana mampu menampilkan banyak struktur yang berbeda-
beda. Perbedaan timbul karena adanya kemungkinan untuk memutar ikatan
tunggal diantara atom C. Semua stuktur yang dihasilkan dari perputaran
ikatan ini disebut konfomer-konfomer. Pada molekul sikloheksana dapat
dibuat dua buah konformasi yaitu konformasi kursi dengan konformasi
perahu.
3. Isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari
molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi
yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia.
4. Enantiomer adalah salah satu jenis isomer geometric yang merupakan
bayangan cermin dari suatu benda atau struktur senyawa.
 DAFTAR PUSTAKA
Brady, James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur Edisi Kelima. Jakarta:
Binarupa Aksara.
Fessenden, 1982. Kimia Organik. Jakarta. Erlangga.
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_or
ganik/isi/reaksi_aldehida.html (diakses 15 November 2018).
Morrison, R.T. & Boyd, R. N. 2002. Organic Chemistry. Sixth Edition. New
Delhi: Prentice-Hall of India.
Prianto Bayu,2010. Pemodelan Kimia Komputasi.