LAPORAN PRAKTIKUM

STEREOKIMIA

NAMA :MUHAMMAD TAUFIQ NUR

NIM : 442416004

JUDUL PERCOBAAN : MODEL MOLEKUL

PRODI/KELAS : S1-Kimia/B

KELOMPOK :4

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO
2018

1
 PERCOBAAN 2

A. Judul : Model Molekul

B. Tujuan :
1. Menyadari bahwa molekul adalah objek berdimensi tiga
2. Memahami makna konformasi dan isometri
3. Mempelajari model geometrik cincin aromatik
4. Mempelajari enantiomer dan salah satu proses untuk
memperolehnya.
C. Dasar Teori
Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik. Molekul ini
berbentuk tiga dimensi dan interaksi ruang dari suatu bagian molekul dengan bagian
molekul lainnya sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan kimia dari
molekul-molekul tersebut (Syaffrudin, 2000).
Molekul terlalu kecil untuk diamati langsung. Cara efektif untuk
memvisualisasikan molekul adalah dengan menggunakan model molekul. Ada dua
jenis standar model yang sering digunakan : model bola dan model tongkat, atom-
atom diwakili oleh bola kayu atau bola plastik yang mempunyai lubang-lubang.
Tongkat atau pegas digunakan untuk mewakili ikatan kimia. Sudut-sudut yang
terbentuk antar mewakili sudut ikatan dalam molekul yang sebenarnya (Chang,
2004).
Model molekul didefinisikan sebagai gambaran ideal dari suatu sistem atau
proses, seringkali dalam bentuk persamaan matematika, atau perencanaan yang
digunakan untuk memfasilitasi perhitungan dan prediksi. Oleh karena itu, pemodelan
molekul tersebut terkait dengan cara untuk meniru perilaku molekul dan sistem
molekul. Kini pemodelan molekul terkait erat dengan pemodelan komputer,karena
komputasi telah mengevolusi pemodelan molekul menjadi lebih luas lagi (Prianto,
2010).
Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik. Molekul ini
berbentuk tiga dimensi dan interaksi ruang dari suatu bagian molekul dengan bagian
molekul lainnya sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan kimia dari molekul-
molekul tersebut (Petrucci, 1982).
Menurut unsur pembentukannya, molekul dibedakan menjadi molekul unsur dan
molekul senyawa, molekul unsur merupakan molekul yang terbentuknya dari atom-
atom unsure yang sama. Contohnya adalah H2, O2, Cl2, N dan lain - lain. Adapun
molekul senyawa terbentuk jikaa dua atau lebih atom unsure yang salin berbeda
berikatan satu sama lain, contoh dari molekul senyawa adalah Co2, H2O, Hcl Dan
lain-lain (Fajar, 2008).
Model ball-and-stick merupakan model tiga dimensi yang sering digunakan
dalam pembelajaran bentuk molekul. Kelebihan model ini yaitu representasi 3D yang
bagus, jumlah ikatan pada tiap atom ditunjukkan dengan tepat, panjang dan sudut
ikatan juga ditunjukkan dengan tepat. Kelemahannya adalah tidak tampaknya

1
overlap awan elektron dari atom yang membentuk ikatan kovalen (Ardiansyah,
2013).
Gugus fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul.Ikatan phi atau
suatu atom elektronegatif atau bisa juga atom elektropositif dalam molekul organik
dapat menuju ke suatu reaksi kimia yang salah satu dari ini dianggap sebagai gugus
fungsi atau bagian dari gugus fungsi. Senyawa dengan gugus fumgsi yang sama
cenderung mengalami reaksi kimia yang sama. Sebagai contoh masing-masing
senyawa dalam deret berikut ini mengandung gugus hidroksil (-OH). Semua senyawa
ini termasuk dalam golongan senyawa yang disebut alkohol dan semuanya
mengalami reaksi yang sama (Syaffrudin, 2000).
Pemodelan molekul dapat digunakan untuk merancang suatu molekul sebelum
dibuat di laboratorium sehingga dapat diperoleh molekul yang diinginkan secara
efisien, sebagai contoh pemodelan molekul untuk merancang struktur zeolit sebelum
dilakukan sintesis zeolit yang dikehendaki. Senyawa organik dapat digunakan untuk
menciptakan rongga dan ukuran senyawa zeolit yang dibuat. Bentuk dan ukuran
senyawa organik bersifat khas, sehingga dapat dijadikan template untuk
mendapatkan rongga rongga optimum sesuai kebutuhan (Endrias, 2013).
Molymod merupakan media pembelajaran kimia yang terdiri atas bola warna
warni yang menggambarkan suatu atom dan mempunyai lubang sesuai dengan
jumlah atom lain yang dapat diikat oleh atom tersebut serta pasak yang
menggambarkan ikatan yang terjadi antara dua atom tersebut. Molimod dapat
digunakan untuk menerangkan materi pokok ikatan kovalen (Sari, 2013).

Gambar 1. Molymod
Bentuk geometri molekul merupakan materi kimia yang menjelaskan teori
jumlah pasangan elektron di sekitar inti atom dan teori hibridisasi untuk meramalkan
bentuk molekul. Karakteristik materi bentuk geometri molekul ialah bersifat abstrak
serta gabungan antara pemahaman konsep dan aplikasi (Syafriani, 2014).

Gambar 2. Contoh bentuk geometri dari Molymod

2
D. Alat dan bahan
1. Alat
No Nama alat Kategori Gambar Fungsi
1. Bola hitam 1 Alat untuk
(karbon) memperagakan
bentuk molekul

2. Bola hijau (klor) 1 Alat untuk

memperagakan
bentuk molekul

3. Bola putih 1 Alat untuk

(hidrogen) memperagakan
bentuk molekul

4. Batang valensi 1 Menghubungkan

bola satu dengan
bola lainnya
(ikatan valensi)

5. Bola merah 1 Alat untuk

(oksigen) memperagakan
bentuk molekul

3
E. Prosedur kerja

1. Konformasi pada propena

Bola hitam (karbon) dan bola

putih (hidrogen)

Membuat model untuk molekul propana

Membuat konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil
Membuat proyeksi Newman untuk kedua konformasi
Terbentuk konformasi goyang
dan konformasi eklips

2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksan bersubstitusi

a. Sikloheksana

Bola hitam (karbon) dan

bola putih (hidrogen)

Membuat model molekul sikloheksana

Membuat berbagai konformasi pada model tersebut

yaitu konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil
Terbentuk konformasi kursi
dan konformasi perahu

b. Metil sikloheksana

Bola hitam (karbon) dan

bola putih (hidrogen)

Membuat model molekul sikloheksana

Membuat konformasi yang paling stabil untuk posisi

metil

Terbentuk struktur metil sikloheksana

(posisi aksial dan ekuatorial)

4
 c. 1,2-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana

Memasukkan dua gugus metil pada dua atom C yang

bersebelahan
Membuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,2-

dimetilsikloheksana dan trans-1,2-
dimetilsikloheksana

d. 1,3-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana

Memasukkan dua gugus metil pada atom C1 dan

atom C3

Membuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,3-

dimetilsikloheksana dan trans-1,3-
dimetilsikloheksana

e. 1,4-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana

Memasukkan dua gugus metil pada atom C1 dan

atom C4

Membuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,4-

dimetilsikloheksana dan trans-1,4-
dimetilsikloheksana
5
3. Model cincin Aromatik

Bola carbon, bola hydrogen, batang valensi

Membuat model molekul benzene

Membandingkan struktur benzene dan siklohekasana

Perbandingan Benzena dan Sikloheksana

4. Isomer cis-trans pada alkena

a. 1,2-dikloroetena

Bola hitam dan bola putih

Membuat model molekul etena

Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2

Membuat isomer dari senyawa diatas

Cis-1,2-dikloroetena dan trans-1,2-dikloroetena

b. Asam etilen dikarboksilat

Bola hitam dan bola putih

Membuat model molekul etilena

Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2

Membuat isomer dari senyawa diatas

Asam trans-1,2-etilena dikarboksilat dan Asam cis-1,2-etilena dikarboksilat

6
4. Enantiomer

a. Pusat Kiral
1 bola hitam, 1 bola merah, 1 bola hijau, 1 bola putih, 1 bola biru

Membuat 2 struktur yang sama

Mengganti kedudukan dari 2 gugus dari salah satu model molekul

Mengamati sifat putaran optik

Terbentuk Enantiomer

b. Reaksi
Bola yang
hitam,menghasilkan pusat
putih, merah, dan kiral
hijau

Membuat model asetaldehid

Mengambil dua buah nukleofilik

Meletakkan nukleofilik pada C karbonil pada sisi kanan (Model 1) dan pada sisi kiri
(model 2)

Membandingkan model molekul

Perbandingan model
molekul asetaldehid

7
F. Hasil pengamatan

1. Konformasi pada propana

No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D
IUPAC Trivial
1. n-propana

(Konformasi
goyang)
2. n-propana

(konformasi eklips)

2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana tersubtitusi

a. Sikloheksana
No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D
IUPAC Trivial
1. Sikloheksana

(konformasi
kursi)
2. Sikloheksana

8
 (konformasi
perahu)

b. Metil-sikloheksana
No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D
IUPAC Trivial
1. Metil
sikloheksana
(posisi
aksial)

2. Metil
sikloheksana
(posisi
equatorial)

c. 1,2-dimetilsikloheksana
No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D
IUPAC Trivial
1. Cis-1,2-
dimetilsikloh
eksana

2. Trans-1,2-
dimetilsikloh
eksana

9
d. 1,3-dimetilsikloheksana
No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar
Trivial 3D
1. Cis-1,3-
dimetilsikloheksana

2. Trans -1,3-
dimetilsikloheksana

e. 1,4-dimetilsikloheksana
No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D
Trivial
1. Cis-1,4-
dimetilsikloheksana

2. Trans -1,4-
dimetilsikloheksana

10
3. Model cincin aromatic
No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D
Trivial
1. Benzena atau 1,3-
sikloheksatriena

4. Isomer cis-trans pada alkena

a. 1,2-dikloroetena
No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D
Trivial
1. Cis-1,2-
dikloroetena

2. Trans -1,2-
dikloroetena

b. Asam etilenadikarboksilat

No Nama IUPAC Nama Trivial Struktur Gambar Gambar 3D

1. Asam trans-1,2- Asam fumarat

etilenadikarboksil
at atau asam(E)-
butenadioat

11
2. Asam cis-1,2- Asam maleat
etilenadukarboksi
lat atau asam (Z)-
butenadioat

5. Enantiomer
a. Pusat kiral
No Nama IUPAC Nama Trivial Struktur Gambar Gambar
3D
1. -

b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiri

No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar
Trivial 3D
1. -

12
G. Pembahasan
Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik. Molekul ini
berbentuk tiga dimensi dan interaksi ruang dari suatu bagian molekul dengan bagian
molekul lainnya sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan kimia dari molekul-
molekul tersebut.
Stereokimia merupakan suatu kajian tentang aspek-aspek statis dan dinamis dari
bentuk 3-dimensi suatu molekul. Stereokimia merupakan pengetahuan yang
menfasilitasi suatu dasar untuk memahami struktur, mekanisme reaksi, dan produk
sintesis dalam kimia organik. Stereoisomer dapat didefinisikan sebagai berikut:
Stereoisomers are isomers with the same constitution, but differ in the arrangement
of their atoms in space. They may have different physical and chemical properties.
Stereoisomers can be defined further into conformers and configurational isomers.
Makna dari pernyataan tersebut yaitu stereoisomer merupakan isomer yang sama
dengan seperti isomer konstitusi (rangka), namun berbeda dalam susunan
atom/gugus atomnya yang dalam bentuk ruang. Senyawa yang memiliki
stereoisomer umumnya memiliki sifat fisik dan kimia yang berbeda. Stereoisomer
dapat didefinisikan lebih lanjut menjadi konformer dan isomer konfigurasi.
Atom-atom/gugus atom di dalam suatu molekul yang tersusun secara berbeda
dalam orientasi ruangnya, akan memiliki konformasi dan konfigurasi yang berbeda
pula. Seperti senyawa butana dengan rumus molekul C4H10 dengan struktur molekul
CH3CH2CH2CH3 akan memiliki konformasi yang berbeda, butena dengan rumus
molekul C4H8 seperti 2-butena yang memiliki struktur molekul CH3-CH = CH–CH3
akan memiliki konfigurasi geometris yang berbeda seperti cis-trans, sedangkan 2-
butanol C4H9OH dengan struktur molekul CH3-CH2-HC*(OH)-CH3 yang memiliki
atom C* kiral, dapat membentuk isomer optik (R)-2-butanol atau (S)-2-butanol.
Isomer konformasi merupakan isomer yang struktur molekul dan orientasi
ruangnya berbeda akibat dari rotasi di sekitar ikatan tunggal. Rotasi yang terjadi
pada atom karbon dengan hibridisasi sp3. Csp3 – Csp3 akan berotasi sehingga
menyebabkan terjadinya perbedaan tingkat energinya yang berdampak pada
kestabilan sementara molekul, mekanisme, dan hasil reaksinya. Suatu senyawa yang
memiliki isomer konformasi tidak bisa dipisahkan antara satu dengan yang lain pada
suhu kamar tetapi memiliki sifat fisik dan kimia yang tidak identik, seperti tingkat
energi dan hasil reaksi.
Suatu senyawa yang mengalami isomer konformasi tidak mengalami kerusakan
ikatan kimianya ketika salah satu konformasi diubah menjadi bentuk konformasi
yang lain. Isomer konformasi dapat terjadi pada senyawa alkana dengan hibridisasi
Csp3 baik yang berbentuk alifatis seperti etana, propana, butana maupun siklis
seperti sikloheksana.
Konformasi propana, propana merupakan senyawa alkana dengan jumlah
anggota atom karbon (C) yang lebih tinggi daripada etana. Rumus molekul propana
(CH3 - CH2 - CH3) juga memiliki dua konformasi ekstrim yaitu eklips (eclipsed) dan
goyang (staggered).

13
 (a) (b)
Gambar 1. Konformasi Propana, (a) Goyang, (b) eklips
Untuk struktut sikloheksana, berdasarkan data eksperimen ternyata cincin yang
lebih kecil akan lebih kurang stabil, seperti senyawa siklopropana (cylcopropane)
dan siklobutana (cyclobutane) yang masing-masing senyawa tersebut memiliki sudut
ikatan 60o dan 90o. von Baeyer berkesimpulan bahwa kedua senyawa tersebut
memiliki perbedaan stabilitas yang disebabkan adanya ketegangan sudut (angle
strain) atau ketegangan cincin (ring strain). Hal ini disebabkan adanya
penyimpangan dari sudut hibridisasi Csp3, tetrahedral (109.5o).

Gambar 2. Sikloheksana
Sikloheksana merupakan senyawa yang memiliki banyak bentuk. Sikloheksana
dapat berupa bentuk kursi, setengah kursi, kapal/biduk, dan kapal berbelit. Bentuk-
bentuk tersebut terjadi karena untuk mengurangi ketegangan torsi, namun demikian
bentuk yang paling disukai yaitu bentuk kursi karena dalam bentuk ini tidak terjadi
atom H-H dalam posisi eklips. Memiliki sudut ikatan-ikatan mendekati sudut tetra
hedral 109,5o (yaitu sudutnya 110,9 °) dan strain torsionalnya relatif kecil. Dengan
demikian bentuk molekul sikloheksana bukan merupakan bentuk planar.
Sikloheksana akan mengkondisikan strukturnya dalam bentuk konformasi kursi
sehingga lebih mudah mendapatkan suatu struktur yang stabil, juga akan
menyebabkan gaya tolak menolak antara elektron-elektron ikatan yang besar dapat
berkurang karena terletak jauh satu sama lain. Apabila gugus (subtituen) yang
terdapat pada siklo heksana merupakan subtituen dengan massa besar, maka
subtituen akan mencari posisi yang memungkinkan, rantai sikloheksana tetap stabil
yaitu dengan posisi yang saling berlawanan.
Bentuk dari struktur molekul sikloheksana akan mengakibatkan perubahan
energy. Struktur sikloheksana dapat mengalami pelipatan/pengerutan (puckering)
untuk menuju struktur yang stabil. Berbeda dengan struktur sikloheksana, struktur
aromatik benzene memiliki ikatan rangkap dua pada ikatannya yang berselang-
seling.

Gambar 3. Struktur aromatik

14
 Senyawa sikloheksana bila mengalami monosubtitusi maupun disubtitusi akan
memiliki bentuk-bentuk konformasi tertentu sebagai agar memiliki struktur yang
lebih stabil. Analisis konformasi dari monosubtitusi sikoheksana (Monosubstituted
Cyclohexanes) paling stabil yaitu yang berbentuk konformasi kursi, di mana
memiliki substituen terdapat pada posisi ekuatorial, di mana posisi subtituen
ekuatorial kemungkinan terbentuk jauh lebih besar daripada posisi subtituen pada
bentuk aksial, misalnya untuk substituen CH3.

Gambar 4. Struktur metil-sikloheksana (posisi aksial)

Sikloheksana yang berbentuk diekuatorial lebih stabil daripada diaksial, karena
semua gugus atom CH3 yang terikat pada posisi ekutorial yang mengurangi dampak
tegangan (strain) pada cincin. Bentuk trans-1,3 – dimetilsikloheksana kedua bentuk
tersebut memiliki energi yang sama.

(a) (b)
Gambar 5. (a) Struktur cis-1,3-dimetilsikloheksana, (b) Struktur cis-1,2-dikloroetena
Isomer geometri yang merupakan stereoisomer, umumnya terjadi pada alkena
atau sikloalkana karena kebebasan rotasi karbon-karbon dibatasi kelompok sekitar
ikatan ganda atau cincin siklik. Senyawa yang berisomer trans biasanya lebih stabil
daripada isomer cis, karena pada posisi trans gugus atom yang besar saling menjauh,
sehingga rintang sterik dapat terkurangi.

(a) (b)
Gambar 6. (a) Struktur trans -1,3-dimetilsikloheksana, (b) Struktur trans -1,2-dikloroetena
Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak
superimposabel (tidak dapat bertumpukan). Yang menyebabkan adanya kiralitas
adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris. Atom C kiral adalah atom karbon
yang mempunyai empat substituen yang berbeda. Atom karbon kiral adalah suatu
atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda.

15
 Gambar 7. Pusat kiral
Ternyata sebuah pusat kiral dalam satu molekul memberikan 2 stereoisomer
(sepasang enantiomer) dan 2 pusat kiral dalam satu molekul memberikan maksimum
4 stereoisomer atau 2 pasang enantiomer. Secara umum, sebuah molekul dengan n
pusat kiral mempunyai maksimum 2n stereoisomer atau 2n-1 pasang enantiomer,
walaupun mungkin bisa kurang karena mungkin beberapa stereoisomer adalah
senyawa meso.

Gambar 8. Reaksi yang menghasilkan pusat kiri

16
H. Kesimpulan
Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi-
yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu
relative terhadap yang lain. Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia
organik, molekul ini berbentuk tiga dimensi dan interaksi ruang dari suatu bagian
molekul dengan bagian molekul lainnya. Molekul terlalu kecil untuk diamati
langsung. Cara efektif untuk memvisualisasikan molekul adalah dengan
menggunakan model molekul. Isomer-isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda
tapi rumus molekulnya sama. Isomer struktural didefenisikan sebagai senyawa-
senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan urutan penetapan atom-
atom yang berbeda.

17
 DAFTAR PUSTAKA

Ardiansyah,M., 2013. “Keefektifan Gambar Statis, Gambar Dinamis Ball-and-Stick,

dan Model Molekul Sederhana Dibuat dari Jarum Pentul pada Pembelajaran
Bentuk dan Kepolaran Molekul”. Jurnal Pendidikan Sains, 1 (3).
Chang, R. (2004). Kimia Dasar. Jakarta : Erlangga.

Endrias, H.K., Prasetya, A.T., 2013. “Pengaruh Rasio Si/Al, Kation dan Template
Organik Terhadap Ukuran Rongga Zeolit Zsm-5”. Indonesian Journal of
Chemical Science. ISSN NO 2252-6951.
Fajar, C. (2008). Kimia 2. Bandung: Quandra.
Petrucci, Ralph. 1982. Kimia Dasar dan terapan.Jakarta : Erlangga.
Prianto, Bayu. 2010. Pemodelan Kimia Komputasi. Jakarta: Aksara Baru.

Sari, Amalia. P. Ashadi. Nugroho, A. 2014. Studi Komparasi Model Pembelajaran

Sted Dengan Menggunakan Media Animasi Macromedia Flash Player dan
Molymod pada Pembelajaran Kimia Materi Pokok Ikatan Kovalen Ditinjau
dari Kreativitas Siswa. Jurnal Pendidikan Kimia. Vol 2 (2).
Syaffrudin, Nuraini. 2000. Ikatan Molekul. Bandung : Universitas Terbuka.

Syafriani, D. 2014. Model Pembelajaran Optimal Untuk Meningkatkan Kecakapan

dan Hasil Belajar Siswa pada Materi Bentuk Geometri Molekul. Jurnal
Pengabdian Kepada Masyarakat. Vol 20 (77).

18